全 文 ：广 西 植 物 Ｇｕｉｈａｉａ　３２（２）：２６１－２６３　　　 　　　　　　　　　　　　　 ２０１２年３月　
ＤＯＩ：１０．３９６９／ｊ．ｉｓｓｎ．１０００－３１４２．２０１２．０２．０２３
马兰化学成分研究 （Ⅱ）
钟文武，刘劲松，张聪佴，陈爱民，许应生，王　刚＊
（安徽中医学院药学院，现代中药安徽省重点实验室，合肥２３００３１）
摘　要：采用冷渗漉提取的方法提取马兰的化学成分。经硅胶柱色谱和Ｓｅｐｈａｄｅｘ　ＬＨ－２０进行分离纯化，通
过理化方法和波谱数据分析进行结构鉴定。从８０％乙醇冷渗漉提取物的水不溶物中分离并鉴定了１２个化合
物，分别为正十六烷酸（１）、６－羟基－桉烷－４（１４）－烯（２）、β－谷甾醇（３）、α－菠菜甾醇（４）、香草醛（５）、β－２０（２１），２４－
二烯－达玛烷－３－酮（６）、豆甾醇（７）、木栓酮（８）、羽扇豆酮（９）、α－香树脂醇（１０）、表木栓醇（１１）、神经酰胺（１２）。
化合物２、６、９、１２均为首次从该种植物中分得。
关键词：马兰；渗漉提取；分离鉴定；化学成分
中图分类号：Ｑ９４６　　文献标识码：Ａ　　文章编号：１０００－３１４２（２０１２）０２－０２６１－０３
① Ｓｔｕｄｉｅｓ　ｏｎ　ｔｈｅ　ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ
ｏｆ　Ｋａｌｉｍｅｒｉｓ　ｉｎｄｉｃａ（Ⅱ）
ＺＨＯＮＧ　Ｗｅｎ－Ｗｕ，ＬＩＵ　Ｊｉｎ－Ｓｏｎｇ，ＺＨＡＮＧ　Ｃｏｎｇ－Ｅｒ，
ＣＨＥＮ　Ａｉ－Ｍｉｎ，ＸＵ　Ｙｉｎｇ－Ｓｈｅｎｇ，ＷＡＮＧ　Ｇａｎｇ＊
（Ｓｃｈｏｏｌ　ｏｆ　Ｍａｔｅｒｉａ　Ｍａｄｉｃａ，Ａｎｈｕｉ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ　ｏｆ　Ｔｒａｄｉｔｉｏｎａｌ　Ｃｈｉｎｅｓｅ　Ｍｅｄｉｃｉｎｅ，Ａｎｈｕｉ　Ｋｅｙ
Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ　ｏｆ　Ｍｏｄｅｒｎｉｚｅｄ　Ｃｈｉｎｅｓｅ　Ｍａｔｅｒｉａｌ　Ｍｅｄｉｃａｌ，Ｈｅｆｅｉ　２３００３１，Ｃｈｉｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｔｈｅ　ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ　ｗｅｒｅ　ｅｘｔｒａｃｔｅｄ　ｆｒｏｍＫａｌｉｍｅｒｉｓ　ｉｎｄｉｃａｂｙ　ｃｏｌｄ　ｐｅｒｃｏｌａｔｉｏｎ　ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ．Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ
ｗｅｒｅ　ｉｓｏｌａｔｅｄ　ａｎｄ　ｐｕｒｉｆｉｅｄ　ｗｉｔｈ　ｓｉｌｉｃａ　ｇｅｌ　ａｎｄ　Ｓｅｐｈａｄｅｘ　ＬＨ－２０ｃｏｌｕｍｎ　ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ，ｔｈｅ　ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ　ｗｅｒｅ　ｄｅｔｅｒ－
ｍｉｎｅｄ　ｏｎ　ｔｈｅ　ｂａｓｉｓ　ｏｆ　ｐｈｙｓｉｃｏｃｈｅｍｉｃａｌ　ｅｖｉｄｅｎｃｅ　ａｎｄ　ｅｃｔｒｏｓｃｏｐｉｃ　ａｎａｌｙｓｉｓ．Ｔｗｅｌｖｅ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　ｗｅｒｅ　ｓｅｐａｒａｔｅｄ　ａｎｄ　ｐｕｒｉ－
ｆｉｅｄ　ｆｒｏｍ　ｗａｔｅｒ　ｉｎｓｏｌｕｂｌｅ　ｐａｒｔｓ　ｏｆ　８０％ａｌｃｏｈｏｌ　ｅｘｔｒａｃｔｓ　ｏｆ　Ｋ．ｉｎｄｉｃａ．Ｔｈｅｙ　ｗｅｒｅ　ｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄ　ａｓ　ｎ－Ｈｅｘａｄｅｃａｎｉｏｃ　ａｃｉｄ
（１）、６－Ｈｙｄｒｏｘｙ－ｅｕｄｅｓｍ－４（１４）－ｅｎｅ（２）、β－Ｓｉｔｏｓｔｅｒｏｌ（３）、α－Ｓｐｉｎａｓｔｅｒｏｌ（４）、Ｖａｎｉｌｉｎ（５）、３－Ｏｘｏ－ｄａｍｍａｒａ－２０（２１），２４－
ｄｅｎｅ（６）、Ｓｔｉｇｍａｓｔｅｒｏｌ（７）、Ｆｒｉｅｄｅｌｉｎ（８）、Ｌｕｐｅｏｎｅ（９）、α－Ａｍｙｒｉｎ（１０）、Ｆｒｉｅｄｅｌ－３－ｏｌ（１１）、（２Ｓ，３Ｓ，４Ｒ，８Ｅ）－２－［（２Ｒ′）－２′－
Ｈｙｄｒｏｘｙｔｅｒａｃｏｓｅｎｏｉｌａｍｉｎｏ］－８－ｏｃｔａｄｅｃｅｎｅ－１，３，４－ｔｒｉｏｌ（１２）．Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　２、６、９、１２ｗｅｒｅ　ｉｓｏｌａｔｅｄ　ｆｒｏｍ　ｔｈｉｓ　ｐｌａｎｔ　ｆｏｒ
ｔｈｅ　ｆｉｒｓｔ　ｔｉｍｅ．
Ｋｅｙ　ｗｏｒｄｓ：Ｋａｌｉｍｅｒｉｓ　ｉｎｄｉｃａ；ｐｅｒｃｏｌａｔｉｏｎ　ｐｒｏｃｅｓｓ；ｉｓｏｌａｔｉｏｎ　ａｎｄ　ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ　ｉｄｅｎｔｉｆｉｃａｔｉｏｎ；ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ
　　马兰为菊科马兰属植物马兰（Ｋａｌｉｍｅｒｉｓ　ｉｎｄｉ－
ｃａ）的全草（中华本草，１９９８）。安徽省著名新安医学
派中医专家王任之先生，生前善用清热利湿、凉血解
毒、活血散瘀的马兰治疗乙型肝炎或无症状乙肝病
毒携带者，常有促使乙肝血清标志 ＨＢｓＡｇ、ＨＢｅＡｇ
阳性转阴效果（周海虹，１９９４）。继本研究组前期发
表了一系列植物马兰的化学成分研究论文（林彬彬
等，２００８；刘劲松等，２０１０；王刚等，２０１０）之后，为了
更深入地探索马兰抗病毒活性的物质基础，我们将
过去热回流提取方式改为冷渗漉提取，以期寻找到
① 收稿日期：２０１１－１０－１４　　修回日期：２０１１－１２－１６
基金项目：安徽省自然科学基金（１１０４０６０６Ｗ２２０）；康缘中医药科技创新基金（ＫＹＣＸ　２０１００３）［Ｓｕｐｐｏｒｔｅｄ　ｂｙ　ｔｈｅ　Ｎａｔｕｒａｌ　Ｓｃｉｅｎｃｅ　Ｆｏｕｎｄａｔｉｏｎ　ｏｆ　Ａｎｈｕｉ
Ｐｒｏｖｉｎｃｅ（１１０４０６０６Ｗ２２０）；Ｋａｎｇｙｕａｎ　Ｉｎｎｏｖａｔｉｏｎ　Ｆｕｎｄ　ｆｏｒ　Ｔｒａｄｉｔｉｏｎａｌ　Ｍｅｄｉｃｉｎｅ　Ｓｃｉｅｎｃｅ　ａｎｄ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ（ＫＹＣＸ　２０１００３）］
作者简介：钟文武（１９８４－），男，湖北武汉市人，硕士研究生，研究方向为天然药物化学，（Ｅ－ｍａｉｌ）ｚｗｗｃｐｕ＠ｙａｈｏｏ．ｃｏｍ．ｃｎ。
＊通讯作者（Ａｕｔｈｏｒ　ｆｏｒ　ｃｏｒｒｅｓｐｏｎｄｅｎｃｅ，Ｅ－ｍａｉｌ：ｋｕｎｈｏｎｇ＿８＠１６３．ｃｏｍ）
新的先导母体化合物。本论文采用８０％乙醇渗漉
提取，从渗漉提取液挥去乙醇后水不溶部位分离并
鉴定了１２个化合物，分别为正十六烷酸（１）、６－羟
基－桉烷－４（１４）－烯（２）、β－谷甾醇（３）、α－菠菜甾醇
（４）、香草醛（５）、β－２０（２１），２４－二烯－达玛烷－３－酮
（６）、豆甾醇（７）、木栓酮（８）、羽扇豆酮（９）、α－香树脂
醇（１０）、表木栓醇（１１）、神经酰胺（１２）。
１　仪器和材料
Ｂｒｕｋｅｒ　ＡＭ－４００和Ｂｒｕｋｅｒ　ＤＲＸ－５００型 ＮＭＲ
（瑞士Ｂｒｕｋｅｒ　ＢｉｏＳｐｉｎ公司），以 ＴＭＳ为内标；ＶＧ
Ａｕｔｏｓｐｅｃ－３０００型质谱仪（美国Ｖａｒｉａｎ公司）；ＸＲＣ－
１型显微镜熔点仪（四川大学科仪厂），温度计未校
正；Ｓｅｐｈａｄｅｘ　ＬＨ－２０（５０μｍ，瑞典 Ａｍｅｒｓｈａｍ　ｂｉｏ－
ｓｃｉｅｎｃｅｓ公司）；薄层硅胶及柱色谱硅胶（青岛海洋
化工厂生产）；其余试剂均为分析纯。
马兰全草采自安徽合肥大蜀山，并经安徽中医
学院中药教研室方成武教授鉴定为菊科马兰属植物
马兰的全草。
２　提取和分离
马兰干燥全草１８Ｋｇ，８０％乙醇渗漉提取，渗漉
液减压浓缩至无醇味，将浓缩提取液离心滤过得水
不溶部位。取水不溶部位２００ｇ上硅胶柱色谱，以二
氯甲烷－甲醇系统按（１００∶０，１００∶１，５０∶１，３０∶１，
２０∶１，１０∶１，５∶１，２∶１，１∶１，０∶１００）依次梯度洗
脱，每５００ｍＬ分段收集。合并流份１０－１８（１００∶０）
上硅胶柱，用石油醚－乙酸乙酯（３０∶１）系统洗脱，经
Ｓｅｐｈａｄｅｘ　ＬＨ－２０凝胶纯化得化合物１（２．１ｍｇ）和
化合物２（１．９ｍｇ）；合并２０－２５流份（１００∶０）上硅
胶柱，用石油醚－丙酮（２０∶１）洗脱，Ｓｅｐｈａｄｅｘ　ＬＨ－２０
凝胶纯化得化合物３（２４．５ｍｇ）；合并流份３０－５５
（１００∶１）上硅胶柱，用石油醚－丙酮（３０∶１～１５∶１）
梯度洗脱，并经Ｓｅｐｈａｄｅｘ　ＬＨ－２０凝胶纯化得化合
物４（３３．４ｍｇ），化合物５（７．２ｍｇ）与化合物６（３．３
ｍｇ）；合并流份５９－６１（１００∶１）自然挥干析出晶体，
经丙酮重结晶得化合物７（１９．４ｍｇ）；合并流份８５－
１２５（５０∶１）上硅胶柱，用石油醚－丙酮（２０∶１～１０∶
１）梯度洗脱，经Ｓｅｐｈａｄｅｘ　ＬＨ－２０凝胶纯化得化合
物８（７．１ｍｇ）与化合物９（２．１ｍｇ）。合并流份１３５－
１５７（５０∶１）依次经二氯甲烷－甲醇（３０∶１）系统，石
油醚－丙酮（１０∶１～３∶１）系统梯度硅胶柱层析，经
Ｓｅｐｈａｄｅｘ　ＬＨ－２０凝胶纯化得化合物１０（２．２ｍｇ）与
化合物１１（５．４ｍｇ）。合并流份１７５－１９４（３０∶１）上
硅胶柱，用二氯甲烷－甲醇（１５∶１～１０∶１）梯度洗
脱，经Ｓｅｐｈａｄｅｘ　ＬＨ－２０凝胶纯化后得到化合物１２
（２８．７ｍｇ）。
在所分得的１２个化合物中，惟２、６、９、１２为首
次从该植物中发现。
３　结构鉴定
化合物２　无色油状物，分子式Ｃ１５Ｈ２６Ｏ，ｍｐ７８
～８０℃，［α］Ｄ＋６４．５°。１　ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）
δ：４．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，Ｈ－１５α／β），４．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１．０Ｈｚ，Ｈ－１５α／β），４．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ＝５．１，
１０．７Ｈｚ，Ｈ－６），２．３２（１Ｈ，ｂｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ，Ｈ－３），
２．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ，Ｈ－５），１．９４－２．０７（２Ｈ，ｍ，
Ｈ－３α／β，Ｈ－１１），１．８７（１Ｈ，ｂｒｓ，ＯＨ），１．６９－１．７８
（１Ｈ，ｍ，Ｈ－７），１．６１－１．７３（１Ｈ，ｍ，Ｈ－８α），１．５５－１．７１
（２Ｈ，ｍ，Ｈ－２α，Ｈ－２β），１．５１－１．６１（１Ｈ，ｍ，Ｈ－８β），
１．３６～１．４３（１Ｈ，ｍ，Ｈ－１β），１．２６－１．３６（２Ｈ，ｍ，Ｈ－
１α，Ｈ－９α），１．１４－１．２１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝３．６，１３．７Ｈｚ，Ｈ－
９β），１．１１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，ＣＨ３－１２），０．９５（３Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７．１Ｈｚ，ＣＨ３－１３），０．８０（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３－１４）。１３
ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）δ：１７．９２（ｑ，Ｃ－１４），２２．１２
（ｑ，Ｃ－１３），２２．４７（ｔ，Ｃ－８），２４．２５（ｔ，Ｃ－２），２５．０２（ｑ，
Ｃ－１２），２５．１５（ｄ，Ｃ－１１），３６．０８（ｔ，Ｃ－９），３７．６４（ｓ，Ｃ－
１０），３８．１８（ｔ，Ｃ－３），４２．１４（ｄ，Ｃ－１），４４．８４（ｄ，Ｃ－７），
５２．８５（ｄ，Ｃ－５），７０．１２（ｄ，Ｃ－６），１０６．４０（ｔ，Ｃ－１５），
１４８．１１（ｓ，Ｃ－４）。以上１　ＨＮＭＲ、１３　ＣＮＭＲ 数据与
Ｔｏｙｏｔａ等（１９９０）报道的一致，确定化合物２结构为
６－羟基－桉烷－４（１４）－烯。
化合物６　无色针晶（丙酮），分子式Ｃ３０Ｈ４８Ｏ，
ｍｐ７１－７２℃。１　ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＣＤ３，４００ＭＨｚ）δ：５．１２
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ｈ－２２，２４），４．７０（２Ｈ，ｓ，Ｈ－２１），
２．４３（２Ｈ，ｍ，Ｈ－２）１．６７（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３－２６），１．６７（３Ｈ，
ｓ，ＣＨ３－２７），１．０４（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３－１８），１．０２（３Ｈ，ｓ，
ＣＨ３－１９），０．９９（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３－２８），０．９５（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３－
２９），０．８３（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３－３０）。１３　ＣＮＭＲ（ＣＤ３ＯＣＤ３，
１００ＭＨｚ）δ：３４．４（ｔ，Ｃ－１），３４．０（ｔ，Ｃ－２），２１６．３（ｓ，Ｃ－
３），４６．２（ｓ，Ｃ－４），５５．８（ｄ，Ｃ－５），１９．１（ｔ，Ｃ－６），３０．１
（ｔ，Ｃ－７），４０．５（ｓ，Ｃ－８），４８．６（ｄ，Ｃ－９），３６．７（ｓ，Ｃ－１０）
２１．２（ｔ，Ｃ－１１），２５．８（ｔ，Ｃ－１２），４６．２（ｄ，Ｃ－１３），４８．９
２６２ 广　西　植　物　　　 　　　　　　　　　　　　　　３２卷
（ｓ，Ｃ－１４），３１．６（ｔ，Ｃ－１５），２９．９（ｔ，Ｃ－１６），４７．３（ｄ，Ｃ－
１７），１５．３（ｑ，Ｃ－１８），１５．８（ｑ，Ｃ－１９），１５３．１（ｓ，Ｃ－２０），
１０８．３（ｔ，Ｃ－２１），３４．４（ｔ，Ｃ－２２），２７．０（ｔ，Ｃ－２３），
１２５．２（ｄ，Ｃ－２４），１３１．７（ｓ，Ｃ－２５），２５．７（ｑ，Ｃ－２６），
２６．７（ｑ，Ｃ－２７），２６．６（ｑ，Ｃ－２８），２０．３（ｑ，Ｃ－２９），１６．１
（ｑ，Ｃ－３０）。以上１　ＨＮＭＲ、１３　ＣＮＭＲ数据与Ｖｅｄｅｒｎ－
ｉｋｏｖ等（２０１０）报道的一致，确定化合物６结构为２０
（２１），２４－二烯－达玛烷－３－酮。
化合物９　白色针晶（丙酮），分子式Ｃ３０Ｈ４８Ｏ，
ｍｐ１７９～１８１℃。１　ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＣＤ３，４００ＭＨｚ，）δ：
４．６８（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ－２９），２．４５（２Ｈ，ｍ，Ｈ－２），２．３８
（１Ｈ，ｍ，Ｈ－１９），１．６６（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３－３０），１．０１（３Ｈ，ｓ，
ＣＨ３－２６），０．９８（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３－２３），０．９７（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３－
２７），０．８９（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３－２５），０．８１（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３－２８），
０．７９（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３－２４）。１３（ＣＤ３ＯＣＤ３，１００ＭＨｚ）δ：
３９．６（ｔ，Ｃ－１），３４．１（ｔ，Ｃ－２），２１６．１（ｓ，Ｃ－３），４７．１（ｓ，
Ｃ－４），５５．２（ｄ，Ｃ－５），１９．９（ｔ，Ｃ－６），３３．９（ｔ，Ｃ－７），
４０．３（ｓ，Ｃ－８），４８．７（ｄ，Ｃ－９），３６．１（ｓ，Ｃ－１０），２１．１（ｔ，
Ｃ－１１），２５．９（ｔ，Ｃ－１２），３８．５（ｄ，Ｃ－１３），４２．６（ｓ，Ｃ－
１４），２７．８（ｔ，Ｃ－１５），３５．９（ｔ，Ｃ－１６），４３．０（ｓ，Ｃ－１７），
４７．７（ｄ，Ｃ－１８），４８．２（ｄ，Ｃ－１９），１５１．０（ｓ，Ｃ－２０），２９．７
（ｔ，Ｃ－２１），３９．２（ｔ，Ｃ－２２），２６．８（ｑ，Ｃ－２３），２１．９（ｑ，Ｃ－
２４），１５．６（ｑ，Ｃ－２５），１５．９（ｑ，Ｃ－２６），１４．５（ｑ，Ｃ－２７），
１８．０（ｑ，Ｃ－２８），１０９．８（ｔ，Ｃ－２９），１９．３（ｑ，Ｃ－３０）。以
上１　ＨＮＭＲ、１３　ＣＮＭＲ 数据与常国栋等（２０１１）和
Ｐａｒｓｈａｎｔ等（１９９３）报道的一致，确定化合物９结构
为羽扇豆酮。
化合物１２　白色无定形固体，分子式Ｃ４２Ｈ８１
ＮＯ５，ｍｐ１３８～１３９ ℃。ＥＳＩ－ＭＳｍ／ｚ：６８０［Ｍ ＋
Ｈ］＋。１　ＨＮＭＲ（Ｃ５Ｄ５Ｎ，５００ＭＨｚ）δ：５．３５（１Ｈ，ｍ，
Ｈ－８），５．３０（１Ｈ，ｍ，Ｈ－１５′），５．３０（１Ｈ，ｍ，Ｈ－１６′），
３．９８（１Ｈ，ｍ，Ｈ－２），３．８９（１Ｈ，ｍ，Ｈ－２′），３．６４（２Ｈ，
ｄｄ，Ｈ－１），３．４３（１Ｈ，ｍ，Ｈ－３），３．４０（１Ｈ，ｍ，Ｈ－４），
１．９９（２Ｈ，ｍ，Ｈ－１７′），１．９９（２Ｈ，ｍ，Ｈ－１４′），１．９４
（２Ｈ，ｍ，Ｈ－７），１．９４（１Ｈ，ｍ，Ｈ－９），１．５６（２Ｈ，ｍ，Ｈ－
６），１．５４（２Ｈ，ｍ，Ｈ－５），１．５４（２Ｈ，ｍ，Ｈ－３′），１．２５－
１．３５（２Ｈ，ｍ，ＣＨ２），０．８７（３Ｈ，ｔ，ＣＨ３－１８），０．８７
（３Ｈ，ｔ，ＣＨ３－２４′）。１３　ＣＮＭＲ（Ｃ５Ｄ５Ｎ，１２５ＭＨｚ）δ：
６０．２（ｔ，Ｃ－１），５１．０（ｄ，Ｃ－２），７４．５（ｄ，Ｃ－３），７１．１（ｄ，
Ｃ－４），３１．８（ｔ，Ｃ－５），２５．８（ｔ，Ｃ－６），３３．１（ｔ，Ｃ－７），
１３０．３（ｄ，Ｃ－８），１３０．７（ｄ，Ｃ－９），３２．３（ｔ，Ｃ－１０），２８．６－
２９．１（ｔ，Ｃ－１１－１５），３１．３（ｔ，Ｃ－１６），２２．１（ｔ，Ｃ－１７），
１３．８（ｑ，Ｃ－１８），１７５．４（ｓ，Ｃ－１′），７１．１（ｄ，Ｃ－２′），３４．３
（ｔ，Ｃ－３′），２６．６（ｔ，Ｃ－１４′，１７′），１３０．３（ｄ，Ｃ－１５′），
１３０．３（ｄ，Ｃ－１６′），２２．１－３１．３（ｔ，Ｃ－４′－１３′，１８′－２３′），
１３．８（ｑ，Ｃ－２４′）。以上１　ＨＮＭＲ、１３ＣＮＭＲ数据与Ｐｅｉ
等（１９９３）报道的一致，确定化合物１２结构为神经酰
胺（２Ｓ，３Ｓ，４Ｒ，８Ｅ）－２－［（２Ｒ′）－２′－Ｈｙｄｒｏｘｙｔｅｒａｃｏｓｅ－
ｎｏｉｌａｍｉｎｏ］－８－ｏｃｔａ－ｄｅｃｅｎｅ－１，３，４－ｔｒｉｏｌ。
４　讨论
从参考文献上反映，过去对马兰化学成分的研
究，采用的都是热回流提取方式（许文清等，２０１０；龚
小见等，２０１０）。考虑到提取温度对化合物分离的影
响，为从植物马兰中寻找结构新颖的活性成分，我们
设计冷渗漉提取代替热回流提取方式，溶剂回收过程
低于５０℃，结果有４个化合物从该植物中首次分得。
参考文献：
国家中医药管理局中华本草编委会．１９９８．中华本草（第７卷）
［Ｍ］．上海：上海科学技术出版社：８８６－８８９
周海虹．１９９４．妙用马兰治肝病［Ｊ］．浙江中医，（５）：２３３
Ｃｈａｎｇ　ＧＤ（常国栋），Ｌｕｏ　ＤＱ（罗东强）．２０１１．Ｓｔｕｄｉｅｓ　ｏｎ　ｔｈｅ
ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ　ｏｆ　Ｒｈｏｄｏｄｅｎｄｒｏｎ　ｍｉｃｒａｎｔｈｕｍＴｕｒｃｚ（照山
白的化学成分研究）［Ｊ］．Ａｓｉａ－Ｐａｃｉｆｉｃ　Ｔｒａｄ　Ｍｅｄ（亚太传统医
药），７（４）：３９－４０
Ｌｉｎ　ＢＢ（林彬彬），Ｗａｎｇ　Ｇ（王刚），Ｌｉｕ　ＪＳ（刘劲松），ｅｔ　ａｌ．２００８．
Ｓｔｕｄｉｅｓ　ｏｎ　ｔｈｅ　ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ　ｏｆ　Ｋａｌｉｍｅｒｉｓ　ｉｎｄｉｃａ（马兰化
学成分研究）［Ｊ］．Ｊ　Ａｎｈｕｉ　Ｔｒａｄ　Ｃｈｉｎ　Ｍｅｄ　Ｃｏｌｌ（安徽中医学
院学报），２７（６）：４８－４９
Ｌｉｕ　ＪＳ（刘劲松），Ｗａｎｇ　Ｇ（王刚），Ｗａｎｇ　ＧＫ（王国凯），ｅｔ　ａｌ．２０１０．
Ｔｒｉｔｅｒｐｅｎｏｄｉｓ　ｆｒｏｍＫａｌｉｍｅｒｉｓ　ｉｎｄｉｃａ（马兰三萜类化学成份研究）
［Ｊ］．Ｃｈｉｎ　Ｔｒａｄ　Ｐａｔｅｎｔ　Ｍｅｄ（中成药），３２（３）：４６２－４６５
Ｐａｒｓｈａｎｔ　Ａ，Ｄａｖｉｄ　ＧＬ，Ｋｒｕｐａｄａｎａｍ．１９９３．Ｄｅｈｙｒｄｏ－６－ｈｙｄｒｏｔｅ－
ｎｏｉｄ　ａｎｄ　Ｌｕｐｅｏｎｅ　ｆｒｏｍＴｅｐｈｒｏｓｉａ　ｖｉｌｌｏｓａ［Ｊ］．Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，
３２（２）：４８４－４８６
Ｐｅｉ　Ｄ，Ｌｉｕ　ＪＸ，Ｄｉ　ＤＬ．２０１０．Ｃｅｒｅｂｒｏｓｉｄｅ　ａｎｄ　ｃｅｒａｍｉｄｅ　ｆｒｏｍ　ｔｈｅ
ｐｏｌｅｎ　ｏｆ　Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｎａｐｕｓ［Ｊ］．Ｆｉｔｏｔｅｒｐｉａ，８１：８３８－８４３
Ｔｏｙｏｔａ　Ｍ，Ａｓａｋａｗａ　Ｙ．１９９０．Ａｎ　ｅｕｄｅｓｍａｎｅ－ｔｙｐｅ　ｓｅｓｑｕｉｔｅｒ　ｐｅｎｅ
ａｌｃｏｈｏｌ　ｆｒｏｍ　ｔｈｅ　ｌｉｖｅｒｗｏｒｔ　ｆｒｕｌｌａｎｉａ　ｔａｍａｒｉｓｃｉ［Ｊ］．Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍ－
ｉｓｔｒｙ，２９（１１）：３　６６４－３　６６５
Ｖｅｄｅｒｎｉｋｏｖ　ＤＮ，Ｒｏｓｈｃｈｉｎ　ＶＩ．２０１０．Ｅｘｔｒａｃｔｉｖｅ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　ｏｆ
ｂｒｉｃｈ　ｂｕｄｓ（Ｂｅｔｕｌａ　ｐｅｎｄｕｌａ）：Ⅱ．Ｃａｒｂｏｎｙｌ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　ａｎｄ　ｏｘｉｄｅｓ
ｅｓｔｅｒｓ［Ｊ］．Ｒｕｓｓ　Ｊ　Ｂｉｏｏｒｇ　Ｃｈｅｍ，３６（７）：８９９－９０８
Ｗａｎｇ　Ｇ（王刚），Ｗａｎｇ　ＧＫ（王国凯），Ｌｉｕ　ＪＳ（刘劲松），ｅｔ　ａｌ．
２０１０．Ｓｔｕｄｉｅｓ　ｏｎ　ｔｈｅ　ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ　ｏｆ　Ｋａｌｉｍｅｒｉｓ　ｉｎｄｉｃａ
（马兰化学成分研究）［Ｊ］．Ｊ　Ｃｈｉｎ　Ｍｅｄ　Ｍａｔ（中药材），３３（４）：
５５１－５５４
Ｘｕ　ＷＱ（许文清），Ｇｏｎｇ　ＸＪ（龚小见），Ｚｈｏｕ　Ｘ（周欣），ｅｔ　ａｌ．２０１０．
ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ　ａｎｄ　ｂｉｏａｃｔｉｖｉｔｙ　ｏｆ　Ｋａｌｉｍｅｒｉｓ　ｉｎｄｉｃａ（马兰
化学成分及生物活性研究）［Ｊ］．Ｃｈｉｎ　Ｊ　Ｃｈｉｎ　Ｍａｔ　Ｍｅｄ（中国
中药杂志），３５（２３）：３　１７２－３　１７４
３６２２期　　　　　　　　　　　　　钟文武等：马兰化学成分研究 （Ⅱ）