全 文 ：广 西 植 物 Guihaia　Mar．２０１４,３４(２):１７０－１７３　　　　　　　　　　 http://journal．gxzw．gxib．cn　
DOI:１０．３９６９/j．issn．１０００Ｇ３１４２．２０１４．０２．００８
蒋小华,谢运昌,宾祝芳．GCＧMS分析九头狮子草挥发油的化学成分[J]．广西植物,２０１４,３４(２):１７０－１７３
JiangXH,XieYC,BinZF．GCＧMSanalysisofessentialoilfromPeristrophejaponica[J]．Guihaia,２０１４,３４(２):１７０－１７３
GCＧMS分析九头狮子草挥发油的化学成分
蒋小华,谢运昌∗,宾祝芳
(广西植物功能物质研究与利用重点实验室,广西植物研究所,广西 桂林５４１００６)
摘　要:采用水蒸气蒸馏法提取九头狮子草挥发油,利用GCＧMS联用技术,结合化学计量方法对其化学成分
进行定性和定量分析,用面积归一法测定各组分的相对质量分数.结果表明:九头狮子草中挥发油主要由植
酮(１９．８２％)、丁香油酚甲醚(３．９６％)、βＧ石竹烯(３．７５％)、肉豆蔻醚(３．０８％)、３Ｇ甲基Ｇ２Ｇ(３,７,１１Ｇ三甲基十二烷
基)呋喃(３．６４％)、２Ｇ戊基呋喃(２．７３％)和氧化石竹烯(２．６９％)等５１种成分组成,占总量的９８．８２％.
关键词:九头狮子草;挥发油;化学成分;气相色谱Ｇ质谱(GCＧMS)
中图分类号:Q９４６．８　　文献标识码:A　　文章编号:１０００Ｇ３１４２(２０１４)０２Ｇ０１７０Ｇ０４
GCＧMSanalysisofessentialoilfrom
Peristrophejaponica
JIANGXiaoＧHua,XIEYunＧChang∗,BINZhuＧFang
(GuangxiKeyLaboratoryofFunctionalPhytochemicalsResearchandUtilization,
GuangxiInstituteofBotany,Guilin５４１００６,China)
Abstract:TheessentialoilsofPeristrophejaponicaobtainedbyhydrodistilationfromdriedaerialpartsofP．japonＧ
ica,wereanalyzedbygaschromatographyＧmassspectrometry(GCＧMS)．About５１volatilecomponents,consistingof
２Ｇpentadecanone,６,１０,１４ＧtrimethylＧ(１９．８２％),eugenolmethylether(３．９６％),βＧcaryophylene(３．７５％),myristicin
(３．０８％),３ＧmethylＧ２Ｇ(３,７,１１Ｇtrimethyldodecyl)furan(３．６４％),furan,２Ｇpentyl(２．７３％)andcaryophyleneoxide
(２．６９％),wereidentifiedonthebasisoftheirmassspectralcharacteristics,comprising９８．８２％ofthetotaloil．
Keywords:Peristropejaponica;volatileoil;chemicalcomposition;gaschromatographyＧmassspectrometry(GCＧMS)
　　九头狮子草(Peristrophejaponica)为爵床科
(Peristrophe)观音草属(Peristrophe)植物,又名接
骨草、土细辛、万年青,多年生草本,喜生于温暖湿润
的林下或溪沟边,低山及平坝地区,易栽培,主要分
布于日本以及中国南方地区(胡嘉琪,２００２).药用
其地上部分,鲜用或晒干,有祛风清热,凉肝定惊,散
瘀解毒,感冒发热,肺热咳喘,肝热目赤,小儿惊风,
咽喉肿痛,痛肿疔毒,乳痈,聤耳,瘰疬,痔疮,蛇虫咬
伤,跌打损伤等功效(江苏新医学院编,１９８６),现代
药理研究表明,九头狮子草有保肝护肝、抑菌、抗炎、
解热等作用(杨希雄等,２００６;梁冰等,２００３;覃容贵
等,２０００;２００３).目前,九头狮子草中分离得到的化
学成分主要为烷烃和甾醇类化合物,也有极少量的
黄酮、木脂素类等其它类型的化合物(皮慧芳等,
２００８;刘香等２００６;２００７).有关九头狮子草干燥药
材的挥发油成分的研究未见有报道,本实验采用水
蒸气蒸馏法提取九头狮子草挥发油,采用气相色谱Ｇ
质谱联用技术分析其挥发油化学成分,以归一化法
收稿日期:２０１３Ｇ１１Ｇ１９　　修回日期:２０１４Ｇ０１Ｇ１８
基金项目:中医药公共卫生专项(财社[２０１１]７６号);中医药行业科研专项(２０１２０７０２);广西植物功能物质研究与利用重点实验室基金
　(ZRJJ２０１２Ｇ３,ZRJJ２０１３Ｇ３).
作者简介:蒋小华(１９７７Ｇ),女,广西临桂人,助理研究员,主要从事天然产物化学成分与活性研究,(EＧmail)jiangxiaohua０１８＠yahoo．com.
∗通讯作者:谢运昌,副研究员,从事药物化学及天然产物活性研究,(EＧmail)yunchangxie＠gmail．com.
计算了各个峰的相对含量,以期为九头狮子草的开
发与利用提供参考依据.
１　材料与方法
１．１材料、仪器和试剂
材料:九头狮子草干燥全草购于广西桂林,经广
西植物研究所分类室韦发南研究员鉴定为爵床科植
物九头狮子草(Peristrohejaponica).仪器:７８９０A
/５９７５C型 GCＧMS联用仪(美国 Agilent公司生
产).试剂:无水乙醚、无水硫酸钠均为AR.
１．２方法
１．２．１挥发油的提取　取干燥的九头狮子草２５０g
切碎,置于挥发油提取器中,水中蒸馏６h,乙醚萃
取,无水硫酸钠干燥,过滤后室温挥去乙醚得挥发
油,为淡黄色油状液体.
１．２．２GCＧMS条件　气相色谱条件:色谱柱为 HPＧ
５MS５％PhenylＧMethylSiloxane(３０m×０．２５mm×
０．２５μm)弹性石英毛细管柱;柱温:５０℃,以５℃/
min速率升温至２５０℃,保持５min;汽化室温度２３０
℃;FID检测器温度２５０℃;载气为体积分数９９．９９９％
的高纯氦气;流速为１．０mL/min;进样方式:GC自动
进样器;进样量为１．０μL,分流比为１０∶１.
质谱条件:EI离子源温度:２３０℃;MS四极杆
温度１５０℃;电子能量:７０eV;接口温度为２８０℃;
溶剂延迟４．０min;质量范围为２０~５５０amu.
１．２．３分析方法　分别取１．０μL挥发油,用气相色
谱Ｇ质谱Ｇ计算机联用仪进行了分析,在同一色谱条
件下,对正构烷混标(C８~C２４)进行测定,得各正构
烷保留时间,计算保留指数(RI).通过 NIST０５谱
库自动检索获得初步鉴定结果,根据所得质谱图和
RI值与 EPA/NIH 以及有关文献(Adams,２００７;
Vagionasetal．,２００７;John,２００５;Salidoetal．,
２００２)对照,再结合相关文献进行人工谱图解析,以
确认挥发油中各化学成分.
２　结果与分析
按上述实验条件对九头狮子草挥发油化学成分
进行GCＧMS分析,在同一色谱条件下均得到了较
好的分离,总离子流图见图１.从九头狮子草挥发
油中鉴定出５１种成分,占挥发油总量的９８．８２％,结
果见表１.
图１　九头狮子草挥发油总离子流图
Fig．１　Totalioncurrentchromatogramofvolatileoilfrom
PeristropehejaponicabyGCＧMS
　　从表１可知,从九头狮子草挥发油中总共鉴定
出５１种化学成分,主要成分是植酮(１９．８２％)、丁香
油酚甲醚(３．９６％)、βＧ石竹烯(３．７５％)、肉豆蔻醚
(３．０８％)、３Ｇ甲基Ｇ２Ｇ(３,７,１１Ｇ三甲基十二烷基)呋喃
(３．６４％)、２Ｇ戊基呋喃 (２．７３％)和氧化石竹烯
(２．６９％)等.
在九头狮子草挥发油组分中,大多数为萜类化
合物,其中占比例最大的为萜酮类,有１２种,占总含
量的 ３７．３５％,主 要 是 植 酮 (１９．８２％)、香 附 酮
(２．５８％)、６E,８EＧ巨豆三烯酮(２．４７％)、６Z,８EＧ巨豆
三烯酮(２．２２％)和香芹烯酮(１．４５％)等;其次为萜
醇类,有１１种,占总含量的１９．５３％,主要为植醇
(２．４５％)、广 霍 香 醇 (２．２０％)、荜 澄 茄 油 烯 醇
(１．７９％)和芳樟醇(１．７５％)等;萜烯类有８种,占总
含量的８．９７％,主要为βＧ石竹烯(３．７５％)、αＧ石竹烯
(１．３７％)、香柠檬烯(１．１５％)等;其它如醚类化合物
也占有较大的比例,有５种,占总含量的１２．１９％,主
要为丁香油酚甲醚(３．９６％)、肉豆蔻醚(３．０８％)等.
３　结论与讨论
丁香酚甲醚广泛用于调味料、香料、诱虫剂及防
晒产品中,现代药理作用研究发现,甲基丁香酚具有
明显镇咳、祛痰、镇静、镇痛、降温等作用尤为明显作
用(周慧秋等,２０００).βＧ石竹烯具有局部麻醉、治疗
结肠炎、镇咳等作用(陈旭冰等,２０１１),由于βＧ石竹
烯的二萜结构上含有两个双键,很容易和臭氧反应,
可以很好地除去空气中的臭氧,可以和空气中的微
粒形成容易被植物吸收的颗粒,起到净化空气的作
用(Jevgenietal．,２００８).肉豆蔻醚对正常人有致
１７１２期　　　　　　　　　　蒋小华等:GCＧMS分析九头狮子草挥发油的化学成分
表１　九头狮子草挥发油化学成分的分析结果
Table１　AnalysisresultsofmaincomponentsofvolatileoilfromPeristropehejaponica
序号
No
保留时间
TR
(min)
化合物Compound
保留指数 RI
实验值
Exp．
文献值
Ref．
分子式
Molecular
分子量
Weight
相对含量
Relativecontent
(％)
１ ６．２２５ ２ＧHeptanone２Ｇ庚酮 ８８５ ８８９ C７H１４O １１４ ０．７９
２ ７．２６６ ４ＧCarene,(１S,３S,６R)Ｇ(Ｇ)Ｇ４Ｇ蒈烯 ９１６ ９１９ C１０H１６ １３６ ０．４０
３ ８．００７ Benzaldehyde苯甲醛 ９５９ ９５９ C７H６O １０６ ０．３０
４ ８．３５１ １ＧOctenＧ３Ｇone１Ｇ辛烯Ｇ３Ｇ酮 ９７８ ９７９ C８H１４O １２６ １．０２
５ ８．４１５ １ＧOctenＧ３Ｇol１Ｇ辛烯Ｇ３Ｇ醇 ９８２ ９８４ C８H１６O １２８ ２．４４
６ ８．６８３ Furan,２ＧpentylＧ２Ｇ戊基呋喃 ９９３ ９９４ C９H１４O １３８ ２．７３
７ ８．８２３ ３ＧOctanol３Ｇ辛醇 ９９６ ９９６ C８H１８O １３０ ０．６０
８ ９．７８９ Eucalyptol１,８Ｇ桉叶油素 １０３５ １０３８ C１０H１８O １５４ ０．７５
９ １１．７００ Linalol芳樟醇 １０９９ １１０１ C１０H１８O １５４ １．７５
１０ １１．７７５ Nonanal壬醛 １１０１ １１０２ C９H１８O １４２ ０．５８
１１ １３．６４３ Borneol龙脑 １１６５ １１６８ C１０H１８O １５４ １．２０
１２ １３．８３６ Menthol薄荷醇 １１７０ １１７３ C１０H２０O １５６ １．５２
１３ １５．９０８ Carvenone香芹烯酮 １２４８ １２５２ C１０H１６O １５２ １．４５
１４ １９．３５４ Copaene咕巴烯 １３７５ １３７６ C１５H２４ ２０４ ０．７８
１５ １９．８４８ Longifolene长叶烯 １４００ １４０２ C１５H２４ ２０４ ０．５３
１６ ２０．０５２ Methyleugenol甲基丁香酚 １４０４ １４０８ C１１H１４O２ １７８ ３．９６
１７ ２０．５４６ βＧCaryophyleneβＧ石竹烯 １４２０ １４１９ C１５H２４ ２０４ ３．７５
１８ ２０．８４６ αＧBergamotene香柠檬烯 １４３１ １４３５ C１５H２４ ２０４ １．１５
１９ ２１．２１１ transＧGeranylacetone香叶基丙酮 １４５０ １４５２ C１３H２２O １９４ １．１６
２０ ２１．２９７ transＧβＧFarneseneβＧ合金欢烯 １４５１ １４５４ C１５H２４ ２０４ ０．３２
２１ ２１．３９４ αＧCaryophyleneαＧ石竹烯 １４５３ １４５６ C１５H２４ ２０４ １．３７
２２ ２２．０６０ ４Ｇ(２,６,６ＧTrimethylcyclohexaＧ１,３Ｇdienyl)butＧ３ＧenＧ２Ｇone
三甲基环己Ｇ１,３Ｇ二烯基)丁Ｇ３Ｇ烯Ｇ２Ｇ酮
１４５９ １４６０ C１３H１８O １９０ ０．８７
２３ ２２．１２４ βＧIononeβＧ紫罗酮 １４８６ １４８９ C１３H２０O １９２ １．３２
２４ ２２．２３１ αＧSelineneαＧ芹子烯 １４８９ １４９４ C１５H２４ ２０４ ０．６７
２５ ２３．００４ Myristicin肉豆蔻醚 １５１５ １５１９ C１１H１２O３ １９２ ３．０８
２６ ２３．１４４ １,８(２H,５H)ＧNaphthalenedione,hexahydroＧ８aＧmethylＧ,cisＧ
顺式六氢化Ｇ８aＧ甲基Ｇ１,８(２H,５H)Ｇ萘二酮
１５２０ １５１７ C１１H１６O２ １８０ １．９０
２７ ２４．００３ １ＧDodecanol,３,７,１１Ｇtrimethyl３,７,１１Ｇ１Ｇ三甲基Ｇ十二醇 １５５９ １５６２ C１５H３２O ２２８ １．５９
２８ ２４．４４３ (６E,８E)ＧMegastigmaＧ４,６,８ＧtrienＧ３Ｇone(IsomerⅠ)
６Z,８EＧ巨豆三烯酮
１５６６ １５６８ C１３H１８O １９０ ２．２２
２９ ２４．５９３ Caryophyleneoxide氧化石竹烯 １５７８ １５７９ C１５H２４O ２２０ ２．６９
３０ ２５．０９８ Cedrol柏木脑 １５８９ １５９６ C１５H２６O ２２２ ０．７５
３１ ２５．２０５ Isoaromadendreneepoxide环氧异香橙烯 １６０１ １６０５ C１４H２０O ２０４ １．７１
３２ ２５．５３８ (６E,８E)ＧMegastigmaＧ４,６,８ＧtrienＧ３Ｇone(IsomerⅢ)
６E,８EＧ巨豆三烯酮
１６２３ １６２０ C１３H１８O １９０ ２．４７
３３ ２５．９２４ δＧCadinolδＧ杜松醇 １６４０ １６４２ C１５H２６O ２２２ １．５２
３４ ２６．０７５ Cubenol荜澄茄油烯醇 １６４３ １６４３ C１５H２６O ２２２ １．７９
３５ ２６．１８２ βＧEudesmol桉叶醇 １６４８ １６５０ C１５H２６O ２２２ １．２２
３６ ２６．２６８ αＧCadinolαＧ杜松醇 １６５３ １６５５ C１５H２６O ２２２ １．４２
３７ ２６．４０７ Patchoulialcohol广霍香醇 １６６２ １６６４ C１５H２６O ２２２ ２．２０
３８ ２６．７１９ １,１＇ＧBiphenyl,３,４ＧdiethylＧ３,４Ｇ二乙基Ｇ联苯 １６９０ １６９２ C１６H１８ ２１０ ２．７４
３９ ２７．２１２ Dehydrofukinone脱氢蜂斗菜酮 １６７１ １６７３ C１５H２２O ２１８ １．７５
４０ ２８．３６１ αＧCyperone香附酮 １７２２ １７２４ C１５H２２O ２１８ ２．５８
４１ ２９．０３７ Phenanthrene菲 １７７３ １７７５ C１４H１０ １７８ １．４４
４２ ３０．１８６ Phytone植酮 １８３１ １８３５ C１８H３６O ２６８ １９．８２
４３ ３０．６４８ Phthalicacid,disobutylester邻苯二甲酸二异丁酯 １８６５ １８６８ C１６H２２O４ ２７８ ２．０４
４４ ３１．６１４ ３ＧMethylＧ２Ｇ(３,７,１１Ｇtrimethyldodecyl)furan
３Ｇ甲基ＧＧ２Ｇ(３,７,１１Ｇ三甲基十二烷基)呋喃
１９２８ １９３１ C２０H３６O ２９２ ３．６４
４５ ３２．４８４ Dibutylphthalate邻苯二甲酸丁酯 １９５６ １９５９ C１６H２２O４ ２７８ １．００
４６ ３２．６３２ Geranyllinalool香叶基芳樟醇 ２０１８ ２０２１ C２０H３４O ２９０ ０．６４
４７ ３４．４８０ Epimanool表泪杉醇 ２０４８ ２０５６ C２０H３４O ２９０ ０．７３
４８ ３５．４１４ Phytol植醇 ２０９９ ２１０６ C２０H４０O ２９６ ２．４５
４９ ３５．８１１ OleicAcid油酸 ２１３５ ２１４１ C１８H３４O２ ２８２ １．０８
５０ ３９．３５４ Thiophene,３ＧmethylＧ２ＧpentadecylＧ３Ｇ甲基Ｇ２Ｇ十五烷基Ｇ噻吩 ２２５９ ２２７６ C２０H３６S ３０８ ２．０５
５１ ３９．４７２ ４,８,１２,１６ＧTetramethylheptadecanＧ４Ｇolide
４,８,１２,１６Ｇ四甲基十七烷Ｇ４Ｇ内酯
２２６２ ２２５８ C２１H４０O２ ３２４ ０．８９
２７１ 广　西　植　物　　　 　　　　　　　　　　　　　　３４卷
幻、抗炎作用.九头狮子草为多年生草本,易栽培,资
源丰富,对其地上部分的挥发油成分进行分析研究,
有助于九头狮子草资源的综合开发利用.本试验用
GCＧMS法检测九头狮子草挥发油,结果表明,挥发油
中的最高组分是植酮,占总挥发油的１９．８２％,植酮可
用于制备维生素E醋酸酯的中间体.
九头狮子草挥发油中这些物质与九头狮子草具
有抑菌、抗炎、解热等药理作用是否有关还需要进一
步深入研究.
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(上接第１６９页Continuefrompage１６９)
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