全 文 ：、 《1)
广西植物Guihaia 20(2)：181—184 2㈣年洲 I堡
文 章 编号 ：1000—3142(2000)02—018卜O4
竹叶楠叶挥发油的化学成分与抗真菌活性研究
杨得坡 ，王发松!，张宏达 ，任三香： 中4 7钾·
． 十 学；： ．r东r 51。2 5 2十 ‘ ：_ r ；1。2 ；)臼 乒
摘 要 ：利用 GC—MS联用技术从竹叶楠 (Phoebe如bert)叶挥发油中鉴定了 26个萜类化台物 ．如
(z)一(R)一(+ )-3．7，11-三 甲基 一1，6．10-十二 碳 三 烯一3一醇 (相对 含 量 39．34 )、8-丁 香 烯 (29．18 )．
姜烯(5．16 )和氧 化丁香烯(4．21 )。该挥发油具有一定的体外抗真菌活性 ，在培养基油浓度d,-t：
2．o L／mL的情况下 ，能够完全抑制新型隐球菌 、申克 氏孢 予丝菌 、羊毛状小孢予菌、石膏样小孢
予菌和球毛壳霉等 皮肤真菌 的生长繁殖 。
关量词： ；堙兰 油-l气相色谱一质谱联用
中围分类号 ：Q949．747．506 文献标识码 ：A
芝墨堕堕坚 仪蛳 8c一川
Chemical constituents and antifungal activities of
essential oil from I eaves of Phoebe faberi
YANG De—po ， W ANG Fa—song ，ZHANG Hong—da ，REN San—xiang!
(1-Sctu~l of L Scie~ s·Zhongshan University·Guangzhou 51 0275，ch㈣ z．Inst~ tazW
Analysis＆ Reso rb ．Zhongshan Un&~r．dLy．Guangzhou 510275．Chim )
Abstract：The 26 terpenoids in the essential oil extracted from the[eaves of Phoebe faberi h自ve been I—
dent[1ied by GC—M S techrJque， such as (Z)一S一(+ )一3．7，11一trimethyl一1．6．10-dodecatr[en一3-o1
(39．34％ ) aryophyLleae (29．t8 )， (一)一zingthereae (5 16 ) aad caryophylene oxide
(4．21 )．In vitro this oiI showed a better antifunga[activities．under the concentration of 2 0 l『l|，
mL in media it could totaly inhabit the growth of Crytocc,ccus neoformans．Sporothrix schenckt．M
crosportm lanosum ，M ．Gypseum and Chaetomium globosum．
Key words：Phoebe faberi~essentia1 oil；GC—MS；antifungal
竹叶楠 (Phoebe n Chun)为樟科楠属常绿乔木 ，主要分布于陕西、四川、湖北、贵
州及云南，多见于海拔800～1 500 m 的阔叶林中，目前仅用其木材供建筑或家具。现有文献除
植物分类学记载外 ，没有其化学、药理或资源利用等方面的研究报告 ，为此，我们进行了竹
叶楠叶挥发油的成分分析与体外抗真菌研究 ，该项工作对于筛选抗真菌新药以及开发利用我
国丰富的芳香油植物资源等均具有重要的现实意义和理论价值。
收稿 日期 ：1 999—02 11
作者筒介：扬得坡 (1 962-)，男 ．中山大学药学幕副教授、法国药学博士，生药学专业
基叠项目：广东省 自然科学基金 《从植物 中提取抗 真菌药物的研究}(A831)资助课题
维普资讯 http://www.cqvip.com
l82 广 西 植 物 20卷
l 』
5 I
1-
j ll
』
I l
1 瑟一 L⋯ 一— lJ 2 25 26 —^ ^ ^^
’。 ’ 。。。 ”’； 。 ． 9 0’OO‘1o 11：oo0。-
．
。 。 。 ，j
图1 竹 叶 楠叶 挥发 油化 学成 丹的 总离 子漉 图
Fig l Diagram 仃f 10n cuTrent of es~ntia[oil extracted f兀)m [eaves of P
表 1 竹 叶 楠 叶挥 发 油 的 化学 成 分
Table 1 The chemical eonstitoents in the essential oil extracteJ from the leaves of Phoebe^曲 r，
怠 o} A物．
0eak po d
分子 式 分 子 量 柑对台 量
Molecu T M 0kcular ReIative
for mula weight ⋯ 1 e11’
维普资讯 http://www.cqvip.com
2期 杨得坡 等 ：竹叶楠 叶挥 发油 的化学 成分与抗 真菌活性 研究 1 8I
l 实验材 料与分析务件
1、1样 品来源及挥发油的提取
竹 叶楠 (Ph．faberi)叶于 1998
年8月采 自湖北巴东 阴干后粉碎，用
水蒸气蒸馏法得橙黄色挥发油 ，出油
率 0 4 ；v／w)。
I、2仪器及 条件
分 析 在美 国 Finn an Voyager
GC MS仪上进行 ，色谱 柱 SE— 4(30
il×0．2：5film×0．25 btm) 载气为氦
气 ，流速 1 mL／rain；柱 初温6O。C，程
序 升温 10 C／rain+终温280。C；电离
方式 EI+电离能 7O eV，离子 源温度
220。C，扫 描范 围35~450 u；进样量
0．2 I ，分 流 比l0：1，标准谱 库为美
国 I IBTX和 NIST谱库 ，相对 含量
( ) 的确定 为 面积 归一化法 。
1．3供 试真蓖 菌株与药 物敏感 实验
表2 竹叶楠 叶挥发油对十种供试真菌的最低抑制浓度
Tabl 2 The M ICs of the essential oi!from
Phoebe beH again~ left fungi
菌种 名称 培 养条 件 ( c、d1 MIC
S~ecies Culture eonditians 【 L l1lI
皮肤 真 菌
新 型 隐球 菌
c t ⋯ ⋯ lIforman~
申兜 ＆孢 于 丝 菌
SI~ othrix 、ff } Lk
白色 念珠 苗
Cand du以}一 }
羊毛 状小 孢 于 葫
M ⋯ 撕 { I u
膏 样小 孢 子 睛
gvpseu~t
污染 霉 苗 (或 条 件致 病 苗 】
黑曲 霉
Aspergill~ mg⋯ AS3 3998
营 曲霉
，k：⋯ ^S3 3950
黑 根霉
R ^ ⋯ F⋯ I 、AS3 3
球 弛 毛 霉
M ⋯ z0 lus．A 34Z≈
球 毛 壳霉
0 ^ ￡⋯ ∞Ⅲ⋯ AS3．963
18 C．3 d
18 C、：d
：28 (、． d
28 ；C 6 d
37。C、1 d >2 n
37 。C ．1 d > 2 C
28 C l d ) ! ·
18 C ．2 d
蹦 。C．2 d
5种皮肤真菌为从患者身上直接分离的野生菌株，5种霉菌为保存的标准菌株．这些菌株
多为皮肤真菌病的致病菌或为条件致病菌．其敏感性对筛选新药或天然防霉剂有重要指导意
义。 。所有菌种培养于含0 05 氯霉素的萨氏培养基，在该培养基上，能够完全抑制真菌生长
的最小 药物 (挥发 油 )浓 度为该真 菌的最 小抑制 浓度 (Minimum Inhibitory Concentration．简
称 MIC)．其 测定方法依 据参 考文献 (3：．其实验 条件 (时 间 、温度 )、结果 以及供试 真 菌的
名称 和编号 如表 0所 示 。
2 结果 与讨论
从 竹 叶楠叶挥发 油中鉴定 了26个 相对 含量 大于 2．0 的化学成 分 +见 图1和表 1．这些 化合
物均为萜类或其衍生物，包括了单萜类9种，占总含量8 4 ．倍半萜类l 7种．占91．6 =其中
比较重要的依次是：s(z)-3，7，l1-三 甲基 1，6+l0十二碳三烯一3一醇 (s(z)一3．7．11~rime．hy
1，6．1O-dodecatrien 3一ol，峰1 9，39．S4 )、3-丁香 烯 (caryophyllene．峰 11，29．1 8 J、姜烯 (()
zingiberene+峰 1 5， ．1 6 )、氧 化 丁香烯 (caryophyllene oxide，峰21．4．21 )、 小 芹烯 cp phe[
1andrene，峰2，3．77 )和 a-丁香烯 (d—caryophyllene．峰12．3．21 )等 另外 ，峰 11和峰19分别为
两种异构体的混台峰．它们是 丁香烯与异丁香烯 (is0cary。phylknc)，以及 S幔川 十) ，7，
11-三 甲基一1，6．10-十二碳三烯 一3醇与 正-反 式 橙 花椒醇 (n—trans ncrolidol J
2．2抗真蓖 活性
由表2可以看出+竹叶楠叶挥发油在培养基油浓度小于2．0 p-I ／mI，的情况下 ．对两种深部
真菌 (新型隐球菌、申克氏孢子丝菌)、2种浅表层皮肤真菌 (羊毛状小孢子菌、石膏样小孢
维普资讯 http://www.cqvip.com
】8d 广 西 植 物 20卷
子菌)和球毛壳霉可 完全抑制其生长与繁殖 ，而该挥发油对其它供试菌株在培养基油浓度
为2．0,uI ／m1 时仅表现出部分抑制或不完全抑制。
一 般来讲 ，挥发油中的倍半萜含氧化合物是其主要的抗真菌功效因子 ，因此 ．我们推测
竹叶楠 叶挥发油的抗真菌活性可能是与其主要成分 s(z) +)3，7．II 三甲基 l，6，10十二
碳三烯一3醇(39．34 )和氧化丁香烯(d．21 )有关。
3 结 论
竹叶楠叶挥发油具有一定的体外抗皮肤真菌作用，且具浓郁香气 ，有必要在抗真菌药理
指标的指引下，进一步分离纯化活性化台物．筛选浩疗皮肤真菌病的中药现代化新药。另外 ．
该 植 物叶油含有 丰富 的 ( 一／ )丁香烯或 氧化丁香烯 (总相对 含量35 jl )，高 于国外 大多
数用于提取丁香烯的植物“ 。丁香烯或氧化丁香烯是一种非常重要的工业原材料 ，具有明显的
抗过敏、消炎、抗诱癌物 、驱虫等作用，有很高的安全性和很好的皮肤耐药性。该化合物可人
工台成或提取分离于许多植物的挥发油，但天然品的活性和安全性均优于台成品。 ，目前
我国尚不能生产该化合物 ，只能依靠进口用于食品、化妆品或医疗等领域 。我们认为竹叶楠可
作为丁香烯类化台物的重要天然植物来源 ，采用现代有机化学制备工艺从竹叶楠叶中提取．满
足我 国 日益增长 的对天 然原辩 的需求 。
参 考文献 ：
[1：李锝文．中国植物志第31卷 [M]，北京 ：科学出版杜 ．1982 99
2]Opdyke DLJ·Letiz[a C Monographs 0n fragrance rRW materials，Caryophy1]ene oxide[J：． d Ch m
Toxi~ ，1 983． 21 (5)：661～ 662
[33扬得坡·王发橙 ．任三香等 香叶树叶精油的 GC—MS分析与抑苗活性 _J]．中药材，1999 22(3、：l 28
～ 13l
l 4]Yang DP (橱 得 坡 )．Propri6t4a antlfongiques in诎 de nettf p]antes monarques udlis6es eD M∈(1 in t radi
tionneI]e ehinoise—Etude plus sp6cifique de lactivite de trois Lamiac~es sur la microflone eutan4e[J ．These
Universit6 de Franche—Corafe，1996，BeCar~son
[53 Zheng G Q—Patrick M K，Luke K T L Sesquiterpenes{roltl c10、’e(Eugenia raryophyllat口’as potential^ n—
ticarcinogenlc agents『J] ，Natur Pro．199o9．55 (7)：999～【003
维普资讯 http://www.cqvip.com