全 文 ：广 西 植 物 Guihaia 25(4)：327— 334
燎 嫌
2005 年 7月
木兰属萜类生源途径及其分类学意义
赵 利 琴
(淮阴师范学院生物系，江苏淮安 223300)
摘 要：选取木兰科木兰属 15种植物的 108种萜类化合物成分作为研究资料 ，根据各种萜类化合物成分的结
构类型从中找出 34条可能的生源合成途径 ，并将各种生源途径作为数量性状，用聚类分析的方法得到木兰属
各分类群之间的相关系数、作出树形分支图，根据所含萜类 比较复杂成分的比例对该属的演化关系作出推论，
结果表明木兰亚属与玉兰亚属是属于平行演化的两支。
关键词：木兰属 ；萜类；生源途径；分类
中图分类号 ：Q946，Q949 文献标识码 ：A 文章编号 ：1000—3142(2005)04—0327—08
The terpenoid biosynthesis pathway in M agnoloia
0 0 ‘ ‘ ‘ n ● 一 ‘ ● 一
and theJr signi[1Cance for taxonom y ln the genus
ZHAO Li—qin
(Department of Biology，Huaiyin Teachers College，Huai’al 223300，China)
Abstract：In this paper，the author uses 1 08 kinds of terpenoid components from 1 5 species of Magnoloia as re-
searching data，and finds out 34 kinds of terpenoid biosynthesis pathways in M agnoloia．The author has ob—
tained the coefficient of correlation，drawn rescaled disdance cluster combine and deduced the evolvement of ge—
nus Magnoloia，with the method of cluster analysis．Based on the analysis of the more complex structures of
Sbugen．Cymbostemon and Sbugen．M agnoloia，the author points out that the evolution of Sbugen．Magnol—
oia and Sbugen．Cymbostemon are paralelled．
Key words：Magnolia；terpenoid；biosynthesis；taxonomy
木兰属(Magnolia Linn)植物约 9O种，产于亚
洲东南部温带及热带。印度东北部、马来群岛、日本、
北美洲东南部、美洲中部及大、小安的列斯群岛。我
国约有 31种，分布于西南部，秦岭以南至华东、东北。
本属植物种类经济价值较大；有些种类的树皮
作厚朴或代厚朴药用，花蕾作辛夷药用，是我国二千
多年的传统中药(刘玉壶，1996)。关于本属植物的
化学成分、药理作用有不少报导，特别是挥发油(精
油)成分在本属植物中含量较高。其中萜类化合物
占有很大的比例。萜类化合物类型复杂多样，分布
普遍，但其生源颇为一致，许多事实证明，萜类化合
物既可用于大分类群的分类指标，也可用于化学宗
的鉴定(周荣汉，1988)。近年来，由于 GC—M 计算
机联用技术的应用使萜类化合物结构的鉴定得以快
速、准确地解决，因此通过萜类化学成分探讨植物类
群间亲缘关系成为可能。本文试图根据该属植物中
各种萜类化合物成分的结构类型、生源合成途径，从
动态的角度对属内各类群的亲缘关系进行研究，以
探索利用萜类化合物对木兰属植物进行化学分类的
可行性。
1 材料与方法
自1989年至今，北京中医研究院的徐植灵、杨
健等研究了木兰属 15种植物的挥发油成分在不同
种的分布(表 1)。笔者筛选出 108种萜类化合物，
收稿 日期：2004-06-03 修订 日期 ：2004-I2-18
基金项目：江苏省教育厅自然科学指导性项目(03KJD180054)
作者简介：赵利琴(1967一)，_女，湖北黄石人，硕士，讲师，植物学专业。E-mail：zhaoliqin@hyte．edu．cn
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这些化合物都是应用气相色谱一质谱一计算机联用
方法分析测定出的化学成分 ，并掌握 了这些成分在
不同物种 中的分布规律(表 2)。在此基础上 ，通过
查询每种萜类成分的结构式，确定了该属所含萜类
的基本骨架，其中单萜的基本母核有 7种，其生源途
径见图1，倍半萜的基本母核有 17种，其生源途径
见图2和图 3(谭仁祥，2000；高锦明，2003)。选取
来源上述母核的生源途径类型作为化学性状 ，获得
原始数据矩阵。应用二值变量，然后进行计算。所
采用的数学分析方法是聚类分析(Cluster analy—
sis)，应用 SPSS(Statistical Product and Solutions)
统计分析软件分析，在奔腾Ⅲ型电子计算机上计算。
表 1 木兰属研究材料名录
Table 1 Origin of material of Magnolia
2 分析结果
经比较发现 35种萜类生源途径中(表 2)，有 14
条途径是该属的特征途径 ，即有 7O 以上的种类含
有这些萜类生源途径，具有较强的同源性。使用二
值变量的数据相关系数(Correlation coeficient)，然后
在相关系数矩阵上进行聚类运算得到 Q分析结果，
作出树形图(Dengrogram)(图 4)。聚类运算方法采
用分层聚类法中的最邻近法(Naerest neighbor)和欧
氏距离平方(Squared Euclidean distance)联用。
树系图表明 15个观测量聚合成 2大组，8个平
行支。刘玉壶 1996年在 中国植物志 中将木兰属分
成木兰亚属和玉兰亚属 2个 亚属 ，木 兰亚属下分为
常绿木兰组 、皱种木兰组 、天女木兰组和荷花玉兰组
4个组；玉兰亚属下分为玉兰组、望春玉兰组和紫玉
兰组 3个组 。
本文的结果分析在分亚属以及木兰亚属的分组
上都支持刘玉壶的分类系统。如树形分支图上可看
出明显分成两大类，长喙厚朴和厚朴的相关系数较
大，同属于皱种木兰组；与分属于常绿木兰组的夜香
木兰和天女木兰组的木兰同在一大组包含在木兰亚
属中。稍有不同的是馨香木兰与玉兰亚属的凹叶木
兰的亲缘关系比较近。但玉兰亚属的分组与刘玉壶
的分歧比较大，是因为本亚属的各个类群之间的同
源性比较大，除了武当木兰、望春玉兰和玉兰外，几
乎都处于同一层次上，有待于利用更多的化学成分
及生源途径上作进一步的深入研究。
3 讨论
3．1植物萜类化学成分的生源途径在分类学上的意义
1926年，前苏联科学家依万诺夫(C．51．HBaHOB)
发表了“有机物质进行的主要生化规律”：(1)每一种
植物在一定的外界条件下 ，有制造具有本种特征性
的各种物质的能力，这些物质就是它的生理生化特
性：(2)每一种与其在遗传上有联系的种，具有它们
共同的生理生化特性，亲缘关系越近，具有该种的共
同性越多，反之则越少；(3)在漫长历史过程中，当生
存的外界条件改变时，植物的生理生化特征也改变，
这些变化是缓慢的，而往往是添加或改变一些基团
(氧化、甲基化、乙基化和苯甲酰化等)；(4)这些生理
一 化学特性的变化，标志着植物的演化路线和进程。
萜类化合物是天然物质中最多的一类化合物，
类型复杂多样，分布普遍，但其生源颇为一致，近代
物理学和化学的迅速发展给植物化学分类学奠定了
必要的基础和巨大的动力，用近代物理、化学的分析
手段获得了大量的植物成分分析资料，使植物的化
学分类成为可能。特别是 由于 GC—MS一计算机
联用技术的应用使植物的挥发油(精油)成分的结构
鉴定得以快速、准确地解决，该技术比较成熟，具有
完善的计算机自动检索与标准图谱，不同的文献报
道都是通过计算机检索与标准图谱对照而得到的，
因此具有较大的可比性，而萜类化合物中的单萜和
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单萜 3-倍半稿 1(Monoterpenolcls 3-Sesquiterpenoid 1)
松油醇 terpineol+
橙油烯醇(萜 品烯醇)terpineol-4-ol
乙酸橙油醇醢 terpinyl acetate
顾 1，8-萜二醇 dipentene
1．8-按叶素 1，8-cineol
l，4一枝叶素 1，4-cineol
+
+
+
+
+ + + + + + +
+ + + + + +
+ +
+ + + + +
+ +
+ + + +
+ + + +
+ + +
+
+ + + +
+ +
+
+
PM2-5
PM2-5-l
H 侧柏烯(崖柏 烯)th ujene
侧柏醇 thujanol
异侧柏酮 iso-thujene
香桧烯(刺柏烯)sabinene
香桧醇 sabinol
乙酸香桧醇醢 sabinyl acetate
+ +
+
+ +
+ +
+
+ +
+ + + + +
+
+
+
+ +
PM2—6
金合欢烯 a_farnesene
金合欢醇 farnesol
金合欢醛 (法呢醛)
甲酸金合欢 醢 farnesyl
乙酸金 合欢 醢 farnesyl acetate
橙 花叔 醇(苦橙油醇)nerolidol
+
+ + +
+ + +
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+ + PS1
+ +
+
+
+ +
+ + + + +
+ +
+
+ +
+ + + + +
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倍半菇 2(Sesqulterpenoid 2)
M 异杜松烯 isocadinene
杜松醇 cadinol q- q-
香榧醇(榧叶醇)torreyol +
· L
+ + +
+ + + + + +
·L
依兰(油)烯 muurolene q- q- q- q- q- q- q- q-
0 波旁烯 bourbonene
波旁醇 bourbonano
菠二醇 bournanediol q-
· 一 · -
PS2-6
R 白菖(考)烯(菖蒲烯)ca]acorene
二氢白菖烯 ca]amenene
香木兰烯 aromadene
香木兰醇 aromadendrol
·L
·L —‘- —L-
· L
·L
PS2-8
PS3-1
S 芳萜烯(香橙 烯)aromsdendrene q-
别芳萜烯(异香橙烯)alo-aromadendrene q-
香柠糠烯(佛 手柑油烯 bergamotene q- q- q-
香柠糠醇 bergamool q-
· - · - ·L
·L
·L
喇叭醇 ledol(palustro1) q- q-
T 愈创烯 gusiazulene q- q- q-
愈创醇 gusiol q-
古芸烯 gurjunene q- q- +
匙叶按叶油醇 spathulenol q- q- +
·L
PS3-3
W 按叶醇 eudesmol q- q- q- q- q- q- q- q- q- q- q- q- PS3-S-1
香附烯 + +
芹子烯(蛇床 烯)selinene q- q- q-
A 2．6一二甲基辛烷
／
人
H 1费I柏烷 thujano
N没药烷 bI saboI ane
～
． ／ ～
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T愈刨木烷&usI ane
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I盒 faenesane J长 Ione foI ane K oopane L．毕 cubebano 合欢烷 叶松烷 i 胡椒烷 · 澄j5石厩
~ santal an 。 ⋯ aromad0 cuparane P I e acfoane R end r 花侧柏烷 OI蒲烷 瞢不兰 a 。
U揽香烷 eI emane V吉马烷 gefmacfane w桉叶烷 eudesman X蛇麻烷 humu
F蔹烷(樟烷)camphane
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u杜松烷 cadInane
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I I “yI dIphosph．-l Ⅲ Ⅲd II I dl
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isopenlenyl
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。
图 1 木兰属单萜生源合成途径
Fig． 1 The m0n0terpen0id biosynthesis of Magnolia
倍半萜是植物挥发油的主要成分，笔者认为通过萜
类化学成分探讨植物类群间亲缘关系具有可行性。
本研究在应用文献数据时遵循下列几个原则：
(1)若有几篇有关同一种植物的化学成分的报道，以
检测到存在的文献为准 ；(2)不考虑含量的多少 ，以
存在某种成分为准；(3)以英文名为准；(4)把某种化
学成分的不同异构体作为一个数量性状处理。因为
植物的不同器官、不同的生长期所含的化学成分可
能不同，但说明该植物具有合成该种成分的酶以及
表达该酶的基因存在，具有遗传基础。其次是某些
化学成分含量的大小可以表明该成分在植物体内的
生理作用大小，并不一定表明其分类学意义的大小，
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图 2 木兰属倍半萜生源合成途径 1
Fig．2 The sesquiterpen0id biosynthesis of Magnolia 1
有时很少的量却具有特征性，因此笔者认为成分含
量的多少不宜作为不同的化学数量性状处理，而在
论证化学成分在分类学上的意义时，关键要检测它
们的存在与否，追踪它们的转化途径，找到比较稳
定、受遗传基因控制、生源上一致的成分作为分类依
据。因此本文将同一成分的不同异构体作为一种化
学成分处理。减少了化学性状的不确定因素，并根
据其化学结构的基本骨架查找出其生源合成途径类
型。生源途径标志着植物的演化路线和进程。凡是
基本骨架相同的成分之间的相关性系数也大，在本
研究中将同一基本骨架的萜烯及其不同的氧化衍生
物作为一个化学性状处理。
3．2萜类生源途径与木兰属分类系统相关性
木兰属植物为常绿乔木或灌木，全株具油细胞
及粘液细胞，有芳香气味，其果、叶、树皮提取挥发
油，挥发油的主要成分是萜类、苯丙素类等，苯丙素
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图 3 木兰属倍半萜生源合成途径 2
Fig．3 The sesquiterpenoid biosynthesis of Magnolia 2
类和萜类的生源途径不同，在本研究中没有把苯丙
素类成分作为其中的化学数量性状进行研究。萜类
化合物都具有异戊二烯(isoprene)的基本单位，都
是由最基本前体物乙酰辅酶 A，生成甲瓦龙酸(甲戊
羟酸)经焦磷酸异戊烯酯衍化而来，因此萜类可看作
是由2个或更多的异物二烯以各种方式连接而成的
一 类化合物。这些说明萜类化合物是一个极古老的
化学特征，它在自然界是多变的，不仅因植物种类而
不同，而且其自身还可以有多种异构体以及聚合、缩
合、氧化等化学作用使其结构具有多样性。对本属
种的水溶性成分研究，尚未见到有关二萜、三萜等更
复杂的萜类化合物的报道，这与该属处于被子植物
较原始的地位相一致，即较低演化地位的植物只有
结构简单的单萜、倍半萜，而在演化地位的植物中能
够合成较复杂的二萜、三萜甚至多萜等。本文从动
态的角度对属内各类群的亲缘关系进行研究，根据
所含萜类比较复杂成分的比例对该属的演化关系作
出推论(图 5)，各物种之间的亲缘关系与形态特征
基本一致，结果表明木兰亚属和玉兰亚属的系统发
生可能是平行演化的。说明利用萜类成分对木兰属
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0
原始木兰属植物
图 4 木兰属 Q分析树 系图
Fig．4 The dendrogram of Q cl uster
of Magnolia(M agnoliaceae)
O 1 5 ． 20 25
l
I
l
1
I
图 5 木兰属演化关系
Fig．5 Evol utionary relationship of M agnolia
植物进行化学分类研究具有可行性。
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