全 文 ：广 西 植 物 Guihaia 26(2)：221— 222 2006年 3月
鸡尾木中两个生物碱化合物
付丽娜1，卢 昕2*，刘承伟3，王 红1，肖朝萍
(1．中国科学院 成都有机化学研究所 ，四川 成都 610064；2．广西师范大学 化学化工
学院，广西 桂林 541004；3．桂林医学院 基础部。广西 桂林 541004)
摘 要：采用溶剂提取及柱色谱技术，从鸡尾木叶中分离得到两个生物碱类化合物，经图谱分析并与文献对
照 ，鉴定为 2，2，6，6-四甲基一4一哌啶酮(2，2，6，6-tetramethy|一4一piperldone)和 1一金 刚烷胺(1一amlnoadantane)，两
化合物均系首次在该植物 中发现。
关键词 ：鸡尾木；生物碱；2，2，6，6-四甲基-4-哌啶酮 ；金刚烷胺
中图分类号：Q946．88 文献标识码 ：A 文章编号：1000—3142(2006)02—0221—02
TWO alkaloids from Excoecaria venenata
FU Li—naI，LU Xin2*，LIU Cheng-wei3，
W ANG Hong ．XIAO Chao—ping
(1．Chengdu Institute of Organic Chemistry，Chinese Academy of Sciences，Chengdu 610064，China；
2．Colege of Chemistry and Chemical Engineering，Guangxi Normal University，Guilin 541004，
China；3．Department of Foundation，Guilin Medical College，Guilin 541004，China)
Abstract：From the leaves of Excoecaria venenata，two alkaloids，2，2，6，6-tetramethyl-4-piperidone and ami‘no-
adantane，were isolated by clumn chromatography and identified by spectral analysis compared with standard
data which were found in this plant for the first time．
Key words：Excoecaria venenata；alkaloid；2，2，6，6-tetramethyl-4一piperidone；aminoadantane
鸡尾木 (Excoecaria venenata S．Lee et F．N．
WeD为大戟科海漆属植物 ，1982年 由李树刚、韦发
南鉴定为一新种 (李树刚等 ，1982)。该植物仅分布
于广西西部 、西南部 的石灰岩 山区，生长范 围狭窄。
其茎断后即溢出白色乳汁 ，但干燥快 。叶片有强烈
刺激性气味，味辛辣 、苦，接触后皮肤易痒 ，发红。在
壮族 民间 ，将其枝 叶捣碎 、拌 和酸 粥，用于治疗牛皮
癣和慢性湿疹。关 于鸡尾木的化学成分研究除刘绍
华等(1992)报道从该植物 中分离 鉴定 出没食子酸 、
a一香树脂醇和p一谷甾醇外，卢昕等(2003，2005)对该
植物的脂溶性挥发物和无机元素进行了分析，发现
有异硫氰酸脂的存在并且铜含量极高 。现我们从鸡
尾木叶乙醇提取浸膏中的的氯仿部位分离得到两个
生物碱化合 物，分 别为 2，2，6，6-四甲基一4一哌啶酮
(I)和金刚烷胺(Ⅱ)。两物质均系首次在该植物中
发现。2，2，6，6一四甲基一4一哌啶酮能够抑制金黄色葡
萄球菌和苏云金芽孢杆菌(齐迎春等 ，2001)，治疗荨
麻疹 、过敏性皮炎 ，也是药 物美多心安的合成前体。
另外，它本身具有皮肤毒性，可能是鸡尾木导致皮肤
易痒、发红的原因。金刚烷胺具有抗病毒的作用(讥
文升等 ，1999)，能通过抑制病毒颗粒进入宿主细胞、
抑制病毒复制的早期阶段、阻断病毒基因的脱壳及
阻断核酶转移进入宿主细胞而治疗和预防病毒感染
疾病。两物质均可能对牛皮癣起到一定疗效。
1 仪器、试剂与样品
HP5973气相色谱一质谱联用仪(惠普公司，美
收稿日期 ：2004—09—21 修回日期 ：2005—05—22
基金项目：广西师范大学科研基金资助]-Supported by Scientific Research Foundation of Guangxi Normal University]。
作者简介：付丽娜(1979一)。女 ，黑龙江哈尔滨人 ，硕士研究生 ，研究方向为天然产物分离与鉴定。
通讯联系人(Author for c0rresp0ndence)，E—mail：．
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222 广 西 植 物 26卷
国)；NICOLET一200SXV FT—IR红外光谱仪 (尼高
力公司 ，美 国)；Bruker AVANCE 300MHz核磁共
振仪(布鲁克公司，瑞士)；X4型显微熔点测定仪(北
京光学仪器厂)；TG 332A微量分析天平(上海天平
仪厂)；柱层析硅胶(青岛海洋化工厂)；磺酸型阳离
子交换树脂(四川天源化工厂)；试剂均为分析纯；鸡
尾木样品：采 自广西崇左县，由广西植物研究所韦发
南教授鉴定。
2 提取与分离
鸡尾木阴干叶粗粉 2．0 kg，95％乙醇浸提 5次 ，
减压旋转蒸发除溶剂后得浸膏 324 g。浸膏用 2％
HCl溶解 ，CHCl 萃取 3次，减压除去 CHCl 得粗
提物 。
将粗提物干法上硅胶 柱，以石油醚一丙酮 (3：
1)为洗脱剂洗脱，每 15 mL一份接液，收集第 17～
36份洗脱液 ，合并后 回收溶剂得到红色粘稠物。以
石油醚重结晶得黄色片状结晶。进一步升华纯化，
得到白色针状结晶，为化合物 I。
另将粗提物用丙酮溶解，拌入粗硅胶，挥干丙
酮，干法装柱。石油醚、乙酸 乙酯 、丙酮洗脱后，以乙
酸乙酯一甲醇(10：1)洗脱，每 15 mL一份接液 ，用薄
层层析检查(I2显色)，相同部分合并，第 11～26份合
并减压浓缩，蒸干溶剂得白色晶体，为化合物Ⅱ。
3 结构鉴定
化合物 I：白色针状晶体，易溶于有机溶剂和
水；rnp：35～37℃(升华)；IR(KBr，crn )：3583、
3262(S)，317O(m)，2970(S)，1699(S)，1460、1435、
1378 (m )， 1295、 1221、 1186、 1013、 863、704
(S)；。HNMR(CDCl3)占ppm ：1．27(12H，S，CH3)，
1．65(1 H，S，NH氘代 消失 )，2．3O(4H，S，CH2)；
¨CNM R(CDC13)占ppm ：210． 6(C— O)，55．7(C一
2)，54．0(C一3)，31．9(C一4)；E1一MS，70ev，m／z(相对
丰度 )：155(M ，5．8)，14O(M—CH ，1O0)，83(M—
C4 H8NH2，88)，58(C3 H8 N，53)，42(CH2： C= O，
50)。以上 IR谱、 HNMR谱 、¨CNMR谱、质谱数
据与 The Sadtler Standard Spectra标准谱图对照，
确定该化合物即为 2，2，6，6一四甲基一4一哌啶酮。结
构见图 1：A。
化合物n：白色针状晶体，易溶于有机溶剂和
水 ；mp：213～217℃；IR(KBr，ClTI- )：3450～31OO
(w．W)，291O(S)，2848(S)，163O(w)，1546(w)，
1450(m)，1340(S)，1310(m)，ll35、1088、455(w)，
39O(ITI)； HNMR (TFA)占ppm：1．81(6H，1TI，a)，
2．07(6H ，1TI，b)，2．29(3H ，1TI，c)，5．OO～ 8．00(2H ，
S，NH2，氘代消失)；¨ CNMR(D2O)占ppm：64．2(C_
N)，53．1(C_2)，35．6(C-4)，29．5(C-3)；EI_M S，
70ev，rn／z(相对 丰 度 )：151(M ，13．5)，108(M—
C3 H7，6．0)，94(M—C4 H¨ 100)，57(C4 Hg，9．8)，
41(HC兰CNH2，6．2)。以上 IR谱 、 HNMR谱 、
¨CNMR 谱、质 谱 数 据 与 The Sadtler Standard
Spectra标准谱图对照，确定该化合物即为金刚烷
胺 。结构见图 1：B。
O
4 a
图 1 化学结构图
Fig． 1 Chemical structures
2 b
C
A：2，2，6，6-四甲基一4一哌啶酮 ；B：金刚烷胺 。
A：2，2，6，6-tetramethyl一4一piperidone；B：Aminoadantane．
参考文献 ：
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