全 文 :广 西 植 物 Guihaia 26(1):107— 109 2OO6年 1月
鸡尾木叶脂溶性挥发物化学成分的 GC/MS分析
卢 昕 ,刘承伟2,付丽娜3,肖朝萍3
(1.广西师范大学 化学化工学院,广西 桂林 541004;2.桂林医学院 基础部 ,广西 桂林
541004;3.中国科学院 成都有机化学研究所 ,四川 成都 610064)
摘 要 :采用气相色谱 一质谱联用仪对鸡尾木枝叶脂溶性挥发物成分进行分析,共分离出 51个组分 ,经检索
鉴定了其中 31个 ,其含量 占挥发物总量的 89 。主要化学成分为香橙烯 、维生素 E、亚油酸 、p一岩藻甾醇等 ,
并首次发现该植物中含有异硫氰酸苄酯 。
关键词:气相色谱一质谱联用仪;鸡尾木;挥发物
中图分类号:Q946.4 文献标识码:A 文章编号:1000—3142(2006)01-O107—03
GC/MS analysis 0f chemical constituents
■ ⋯ · 1一 ’ trom V0latilesin t5,XC0ec rl e e ta
LU Xin ,LIU Cheng—wei ,FU Li—na。,XIAO Chao—ping。
(1.College of Chemistry and Chemical Engineering,Guangxi Normal University,Guilin 541004,China:
2.Department of Foundation,Guilin Medical College,Guilin 541004,China:3.Chengdu Institute of
Organic Chemistry,C^ inese Academy of Sciences,Chengdu 610041,China)
Abstract:The chemical components of volatiles in E.rcoecaria e 以厶2 were analyzed by gas hromatography/
mass spectrometry.Totally,about 5 1 components were separated and 3 1 components of them were identified.
The main constituents were identified as aromadendrene,vitamin E,linoleic acid,fucosterol—beta.Benthyl iSO—
thiocyanate was found for the first time from the plants of E.rcoecaria.
Key words:GC/MS;E.rcoecaria venenata;volatiles
鸡尾木 (Excoecaria P72P,2“£“S.Lee et F.N.
Wei)为大戟科海漆属植物,别名“东方绿白”,壮语
名“唧奴”,易与另一 同名植 物“鸡尾木”(Euphorbia
“f“)相混 ,l982年由李树刚 、韦发南鉴定为一
新种(李树刚等,l982)。该植物仅分布于我国广西
西南部的石灰岩山区,生长范围狭窄 ,为壮 民族特有
的天然药用植 物。其性辛 、寒 ,味苦,人肝 经,有 大
毒 ,用于治疗牛皮癣、慢性湿疹等症 。关于鸡尾木的
化学成分研究仅见刘绍华等(1992)报道从该植物的
枝叶粗提取物的正丁醇部分分 离鉴定 出没食子酸
(galic acid),从氯仿 部分分 离鉴定 出 a一香 树脂 醇
(alpha.一amyrin)和 f3一谷 甾醇 (bela.一sitostero1);卢
听等(20O3)报道对其无机元素进行分析,发现该植
物铜含量极高 ,为一般植物中不 常见。由于民间多
以鲜品人药,且其鲜叶有浓郁的挥发性气味,对皮肤
和呼吸道有强烈的刺激作用 ,极少量吸人即可致鼻、
咽部产生灼热感,故挥发性成分极具研究价值。我
们首次对其重要药理活性部分——叶片中脂溶性挥
发物采 用 溶 剂 萃 取一GC/MS联 用 仪 进行 了分 析
测 定 。
1 实验部分
1.1实验仪器及条件
HP5973 GC/MS联用 仪(惠普公 司,美国),色
谱条件 :HP一5 3O ITI×0.25(id)mm×0.2 m 弹性
收稿Et期 :2004—10—09 修 回El期:2005—05—2O
基金项目:广西师范大学科研 金[Supported by Scientific Research Foundation of Guangxi Normal University]。
作者简介:卢昕(1962一),女 ,安徽怀宁人,副教授,主要从寸f分析化学科研 与教学 作 ,E—mail:
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108 广 西 植 物 25卷
石英毛细管柱,进样量 1.5 L,分流比 l0:l,程序
升温 :140。C 5。C/min 280 C(恒温 10 min),质谱
条件 :EI源 ,电离电压:70 eV,离子源温度 :200℃,
扫描质量范围:3O~450 m/z。
1.2试剂
乙醚(分析纯)。
1.3样品及挥发物提取
鸡尾木采 自广西崇左县,由广西植物研究所韦
发南教授鉴定。将其鲜叶剪碎,以乙醚浸泡过夜,反
复萃取 5次,合并萃取液,常温挥干部分溶剂,得到
若干深绿色 有特殊气 味 的鸡尾 木脂 溶性挥 发物。
0.45 滤膜过滤 ,作为待测样液。
2 结果与讨论
因该药用植物特别强调鲜品人药,常温下气味
浓郁,挥发组分丰富,但若在室温下阴干,气味几乎
消失殆尽 。据此我们推测低沸点段物质中也极可能
存在药理活性成分。挥发物提取常用的水蒸气蒸馏
法在此显然不宜使用,而只能采用常温溶剂浸提法。
为尽可能全面地确定挥发物 中的化学组分,我们尝
试多种提取手段 ,即阴干叶石油醚浸提减压浓缩、鲜
叶石油醚浸提减压浓 缩、鲜叶石油醚浸提常压部分
浓缩。谱图i贝4定结果表明第三种方法对挥发物的化
学组分保全最好。
采用气相色谱/质谱联用对鸡尾木叶脂溶性挥
发物化学成分进行了分析,共分离出51个组分,用
面积归一化法测得各组分的相对百分含量。经 HP
MSD化学工作站 Nist98标准质谱 图库检索,并辅
以相关文献人工检索,确定了其中 31个组分,占所
提取挥发物总量的 89 ,结果见表 1。
表 1 鸡尾木脂溶性挥发物中的化学成分
Table 1 Chemical constituents of volatiles in ExcoPf口r 以 P行 行以£以
3.1o
3.47
4.o3
8.89
9.04
9.11
9.29
9.48
9.78
1o.15
11.11
11.24
13.53
13.97
2o.3o
2o.42
23.37
24.oo
26.51
26.68
27.68
27.8O
28.71
29.o8
3O.O4
3o.26
3O.62
30.91
31.o2
32.21
a一古巴烯 (alpha.一copaene)
石竹烯 (beta.一caryophylene)
吉马烯 D(germacrene D)
脱氢香橙烯 (dehydroaromadendrene)
a一蛇床烯 (alpha.一selinene)
蒎烷 (trans pinane)
香橙烯 (aromadendrene)
乙酸熏衣草醇酯 (1avandulyl acetate)
新植二烯 (neophytadiene)
白菖油萜 (calarene)
棕榈酸 (palmitic acid)
7,11,1 5-三甲基 ,3一甲烯基一十六烷四烯一1,6,10,14{(E,E)一7
11,1 5-trimethyl一3一methylene-hexadeca一1,6,10,14-tetraene)
叶绿醇 (phyto1)
亚油酸 (1inoleic acid)
N一正丁基一9一十八烯酰胺 (N-buthyl一9一Octadecenamide)
N,N一二乙基一9一十八碳烯酰胺(n,n,一diethyl一9~Octadecenamide)
山箭酸 (docosanoic acid)
10一甲基角鲨烯 (10-methylsqualene)
p一生育酚(维 E)(beta.一tocophero1)
7一生育酚(维 E)(gamma.一tocophero1)
a一生育酚(维 E)(alpha.一tocophero1)
二十八烷 (octacosane)
麦角甾醇 (ergost一5·en一3~ol,(3.beta.)一(CAS))
二十九烷 (nonacosane)
p一岩藻甾醇 (beta.一fucostero1)
马兜铃烷 (aristolone)
三十烷 (triacontane)
p一香树醇 (beta.一amyreno1)
环桉烯醇 (cycloeucaleno1)
羊齿烯醇 (fern-7一en一3一beta~o1)
204
204
204
2O2
204
138
2O4
196
278
2O4
256
272
278
280
337
337
340
424
416
416
430
394
400
408
414
2O6
422
426
426
426
0.50
0.16
0.05
2.94
1.31
1.50
19.38
0.38
0.27
0.79
1.92
8.89
1.76
9.63
0.98
8.07
6.30
0.43
0.44
0.53
5.91
2.87
0.43
2.72
7.21
0.26
3.45
0.48
1.74
n 1
2 3 4 5 6 7 8 9 n ¨ ¨ 加 勰 ∞
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6期 卢 昕等 :鸡尾木叶脂溶性挥发物化学成分的 GC/MS分析 109
结果表明:鸡尾木脂溶性挥发物中主要化学成
分为香橙烯 (19.38 )、亚油酸 (9.63 )、-岩藻 甾
醇(7.21 )、维生素 E(6.88 )等 ,并发现含有异硫
氰酸苄酯 (0.25 )。据报道 ,异硫氰酸苄酯仅存在
于十字花科植物挥发油中,在大戟科植物 中为首次
发现。该物质具毒性 ,对呼吸道有强烈的刺激作用 ,
同时又具有广谱抗菌的药理活性 ,它可 能是鸡尾木
叶片强烈刺激鼻咽部的原因。J3一岩藻甾醇和亚油酸
具有一定的抗菌杀毒作用。香橙烯广泛存在于天然
药用植物挥发油中,气味浓郁 。维生素 E则是对人
体具有多种功效的保健和治疗药物 ,具有增强免疫
功能 ,改善免疫应答反应 、防癌、抗癌 、减少肿瘤扩散
和转移等作用 。另外,维 生素 E对多种皮肤病有辅
助治疗作用 ,如过敏性皮炎、红斑狼疮 、湿疹 、慢性荨
麻疹 、日光性皮炎等。这与民间用药经验基本相符 。
鉴于设备条件的限制 ,本课题无法采用超临界
流体萃取法进行挥发物的提取,否则相信能获得更
全面的分析结果。
鸡尾木其他化学成分的研究以及与药效关系方
面的工作正在继续进行 。
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