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Analysis of the volatile oil from the root of Actinidia eriantha Benth

毛冬瓜根挥发油化学成分分析



全 文 :广 西 植 物 Guihaia 29(4):564— 566 2009年 7月
毛冬瓜根挥发油化学成分分析
郭 维,范玉兰,郑绿茵,黄忠颖,范小林
(赣南师范学院 江西省有机药物化学重点实验室 ,江西 赣州 341000)
摘 要:采用水蒸气蒸馏法提取,运用毛细管气相色谱/质谱联用法首次对毛冬瓜根挥发油化学成分进行了
分析研究 ,确认了其中的 49种化合物 ,用气相色谱面积归一法测定各组分的相对百分含量。在分离出的主要
挥发性成分中含有烃类(22.26 )、醛酮类 (8.52 )、醇类(45.38 )、酚类 (1.O8 )、羧酸类(7.69 )、酯类
(7.18 )、杂环类(2.72 )和环氧类(3.39 )等 8大类 。在主要成分中以萜类化合物为主(62.20%),包括 5
种单萜(5.29 )和 17种倍半萜(56.91 )。其中多种成分为已知药用成分,为进一步评价其质量和开发新药
提供了基础数据 。
关键词:毛冬瓜根;挥发油;气相色谱/质谱
中图分类号 :Q946.91 文献标识码 :A 文章编号:1000-3142(2009)04—0564—03
Analysis of the volatile oil from the
root of Actinidia eriantha Benth
GUO W ei,FAN YU-Lan,ZHENG Li-Yin,
HUANG Zhong-Yin,FAN Xiao—Lin
(Key Laboratory of Organo-pharmaceutical Chemistry of Jiangxi Province,Carman Normal University,Ganzhou 341000,China)
Abstract:Volatile oil,extracted from the root of Actinidia eriantha Benth by steam distilation,was analyzed by gas
chromatography-mass spectrometry(GC/MS)for the first time.The relative contents in the volatile oil were deter—
mined by peak are2.normalization.49 compounds have been identified,including eight classes of hydrocarbons(14
kinds,22.26 ),aldehydes and ketones(2 kinds,8.52 ),alcohols(15 kinds,45.38 ),phenol(1 kind,1.O8 ),car—
boxylic acids(5 kind,7.69 ),esters(5 kinds,7.18%),heterocyclic compounds(3 kinds,2.72 )and epo~des(2
kind,3.39 ).Terpenes(62.20 )were found to be the main components,of which the major compounds were
monoterpenes(5 kinds,5.29 )and sesquiterpenes(17 kinds,56.91 ).The results can provide the basis data for e—
valuating its quality and for developing new drugs.
Key words:root of Actinidia eriantha Benth;volatile oil;gas chromatography-mass spectrometry
毛冬瓜,又名白洋桃、白毛桃、白葡萄、生毛藤梨
和山蒲桃,为猕猴桃科植物毛花杨桃 [Actinidia
eriantha(A.davidi)]的根及叶。通常以根、根皮
及叶入药。毛冬瓜 主要 分布在我 国浙江 、福建 、江
西、湖南、广东、广西等地。毛冬瓜作为中药材有清
热利湿,活血消肿,解毒等功效。可治肺热失音,淋
浊,带下,颜面丹毒,淋巴结炎,皮炎,痈疮肿毒。具
有抗癌,消肿解毒等作用,民间用毛冬瓜的根治疗胃
癌、乳癌、食道癌、腹股沟淋巴结炎、疮疖、皮炎等疾
病。有文献报道从猕猴桃科植物一中越猕猴桃(A.
indochinensis)根 中提取到三萜酸(李典鹏等,2004;
覃益民等,1999),而对毛冬瓜根挥发油化学成分的
研究尚未见有文献报道。本实验通过水蒸气蒸馏法
提取毛冬瓜根挥发油,采用气相色谱一质谱联用方
收稿 日期:2007—10—08 修回日期 :2008—12—11
作者简介:郭维(I978一),男,湖北省黄梅人 ,硕士,讲师,主要从事有机药物化学研究 ,(E—mail)guoweigw@126.com。
通讯作者(Author for c0rrespondence,E—mail:fanxl@gnnu.edu.cn)
4期 郭维等:毛冬瓜根挥发油化学成分分析 565
法首次对其化学成分进行 了分析研 究,从中发现 了
8类(49种)化合物,其 中多种为已知药用成分 ,为毛
冬瓜根的开发利用提供 了重要数据 。
1 仪器和样 品
美国Agilent 6890N一5973N气相色谱一质谱联
用仪。毛冬瓜根 2006年 11月采 于江西省玉 山县 ,
切成片状,自然阴干。采用普通水蒸气蒸馏装置提
取挥发油。
2 挥发油的提取
称取毛冬瓜根 150 g,粉碎后于水蒸气蒸馏提取
装置中进行水蒸气蒸馏 6 h,用乙醚萃取馏分加无
水硫酸钠干燥 ,减压蒸馏 ,得淡黄色毛冬瓜根挥发油
0.09 mL,挥发油得率 0.06 mL/100g。
3 气相色谱及质谱条件
气相色谱条 件 :HP一5石英 毛 细管柱 (30 m×
0.25 mm×0.25 m);进样 口温度 250℃;柱程序升
温:初始温度 6O℃,以 3℃/min速率升温至 l7O
℃,再 以 1O℃/min速率升温至 250℃,保持 2 min。
汽化室温度 270℃;氢火焰检测器温度 300℃;进样
量 1 L,分流比 100:1。载气为高纯 He气,流量
1.0 mL/min。
质谱条件:电离方式为电喷雾电离 EI,电子能
量 70 eV,离子源温度 230℃,接 口温度 280℃数据
采集扫描模式为全扫描。
5 1 a 1 5 2a 25 3a 35 4O 4 5
图 1 毛冬瓜根挥发油成分 GC/MS总离子流图
Fig.1 Total ions flow diagram of the volatile oil composition from the root of Actinidia eriantha
4 结果与讨论
按上述色谱一质谱条件对挥发油进行分析,获
得的总离子流 图(图 1)。经美 国 NIST质 谱库检
索,并辅助以人工解析,文献对照(丛浦珠等,2000;
Masada,I976),分析确定各化学成分,按峰面积归
一 化测得各成分相对质量百分含量(表 1)。
从表 1中可看出:毛冬瓜根挥发油中含有烃类
(22.26 )、醛酮类(8.52 )、醇类(45.38 )、酚类
(1.08 )、羧酸类(7.69 )、酯类(7.18 )、杂环类
(2.72 )和环氧醚类(3.39 )等 8大类 49种化合
物。这些化合物中以萜类化合物为主(62.20 ),单
萜 5种(5.29 ),倍半萜 17种(56.91 );含氧倍半
萜 lO种(42.18%),不含氧倍半萜 7种(14.73 )。
鉴定 的 49种化 合 物 ,T一依 兰油 醇 (Tal-muurolol,
13.28 9,6)含量最高,库贝醇(Cubenol,8.98 )次之;
含量高于4 0A的还有 1-(2-羟基一4一甲氧基苯基)乙酮
(Ethanone,1.[2一hydroxy-4-methoxypheny1]一,
7.5O )、1,2,4a,5,8,8a-六氢一4,7一二甲基一l一[卜甲
基 乙基]萘 (Naphthalene,l,2,4a,5,8,8a—hexa—
hydro-4,7-dimethyl一1~[i-methyl-ethy1]一,7.20 )
和 a一杜松醇 (a—Cadinol,5.39 )。实验结果 显示 ,
倍半萜是毛冬瓜根挥发油的主要成分。
毛冬瓜根挥发油主要成分以萜类居多,萜类化
合物是存在于自然界的具有多种生物活性的一类化
合物,通常具有提神、抗菌消炎和镇痛等作用。例
如:鉴定出的 17种倍半萜 中,杜松醇 (a—Cadinol,
5.38%)在促进人体荷尔蒙分泌、提高甲状腺的渗透
等方面起着重要作用(Magnusson等,1997),氧化
566 广 西 植 物 29卷
6.875 Hexanoic acid
7.982 5-ethyl一2一methyl—Pyridine
8.809 Phenyl methanol
8.616 Dodecane
9.785 trans-I inaloloxide
9.925 3,3。5-trimethyl—Cyclohexan0l
10.205 Undecan
10.4 1 1 2,6,1 0-trimethyl—Dodecane
10.835 Phenylethyt Alcohol
1Z.798 Bortteol
12.954 Benzoic acid ethyl ester
13.213 4-methyl一1一[1-methylethy1]一3一Cyclohexen一1一ol
13.794 a,a-4一trimethyl一(s)一3-Cyelohexene-1一methanol
1 5.082 Benzothiazole
l7.337 2,6。11一trimethyl—Dodeeane
1 7.769 Nonanoic acid
18.296 1H—Indole-1,3-dimethyI
19.259 2,6,l】一trimethyl—Dodecane
20.708 Eugenoi
22.564 VaniIlin
22.654 1,2-dimethoxy一4一[2一propeny1]一Benzene
24.054 Ethanone,1.[2一hydroxy一4一meth0xypheny1]一
25.243 Naphthalene,1,2,4a,5,8,8a—hexahydro一4。7-dimethyl一1一{1-methyl一[1s一(1a,4a,p
8a,a)I}-
24 25.379
25 26.12O
26 26.326
27 26.852
28 27.239
29 27.984
30 28.087
31 29.338
32 29.474
33 29.651
34 3O.161
35 31.223
36 31.770
37 31.931
38 32.231
39 32.939
40 33.808
41 35.154
42 37.010
43 37.252
44 39.006
45 39.570
46 40.705
47 40.817
48 41.203
49 42.113
50 42.512
5l 43.O31
52 43.109
53 43.331
Cubenol
2。6,10一trimethyl—Tetradecane
Naphthalene,1,2,4a,5,6,8a—hexahydro一4,7-dimethyl一1一[1一methyl一(1口,4a,a,8a,a)]
Bicyclo[4.1.0]heptan-2一ol,113-(3一methyl一1,3-butadieny1)一2a,613-dimethyl一3~-acetoxy-
Naphthalene,1,2,4a,5,8,8a—hexahydro-4,7-dimethyl一1一[1一methyl—ethy1]一
Cadala一1(10),3。8一triene
3.4-dihydro-8一hydroxy一3一methyl一1 H一2一benzopyran一1一one
(一)一Spathuenol
CaryophyIlcne Oxide
Globulol
8-propoxy—Cedrane
Cubenol
Tal—muurolol
1-Naphthaleol,1,2,3,4,4a,7,8,8a—octahydro一1,6-dimethyl一4一[1-methyl—ethy1]一1
[1R一(1 a,4p,4a,p,8a,p)]一
a—Cadinol
1.6-dimethyl一4[1一methylethy1]一Naphthalene
2.6,10一trimethyl—Tetradecane
1soaromadendrene.Epoxide
Fetrakis[1一methylethyldene]一cyclobutane
2.6,10一trimethyl—Tetradecane
Phtha1ic acid.butyl tetradecylester
2.6,10-trimethyl—Tetradecane
1,2-benzenedicarboxylic acid;butyloctyl ester
n—Hexadecanoic acid
2,6,10一trimethyl—Tetradeeane
1一Hexacosene
2一Hexadecanol
9.12一Uctadecadienoic acid(z.z)一
()ctadecat ricnoic acid,2,3-dihydr0xypr0pylester,(z,z,z)一
Octadecanoie acid
l16
119
108
170
170
142
156
212
l22
154
150
154
154
135
212
158
145
212
164
152
178
166
204
Cl5H26U 222
el 7H36 240
C1 5H2l 204
C16H2 lO3 264
C1 5H2d 204
C1 5H22 202
C1oH10O3 178
C1 5H2^O 220
Cl5H21O 220
CIsH26O 222
C18H32O 264
Cl sH26O 222
CI5H26O 222
C1 5H26O 222
222
198
240
22O
216
2,10
418
240
334
256
240
364
242
280
352
284
O.852
1.318
1.917
O.398
0.254
0.383
0.769
0.497
1.826
1.716
O.697
1.1】8
0.931
0.723
O.467
0.787
0.679
0.729
1.083
1.020
1.266
7.499
0.46O
0.324
0.625
1.039
0.923
7.2O2
0.787
2.428
3.485
2.216
1.079
1.782
8.981
13.281
3.548
5.388
2.110
0.42O
1.172
3.721
0.697
0.478
0.421
0.702
3.041
0.473
0.】72
0.222
1.971
2 880
1.042
For Peak No..see Fig.1.;”Calculated by peak area normalization.
一一~一一~一~一一~一一~一
0 0 8 0 n n H :2 加 船
o O 。 。 0 6l 3 d: :3 35 .),J =曼 =兰 ‰‰已 .三
4期 郭维等 :毛冬瓜根挥发油化学成分分析 567
石竹烯 (Caryophylene Oxide,2.22%)具有 抗菌消
炎和抗真菌等活性(唐小江等,2003),也是抗胃溃疡
的活性成分。另外许多含有萘环结构的化合物也都
具有一定的生物活性和药理活性。通过对毛冬瓜根
挥发油化学成分的分析及其相对含量的测定 ,为开
发利用毛冬瓜根的药用价值和药材的质量控制提供
了科学依据。
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