全 文 ：广 西 植 物 Guihaia 26(5)：690— 691 2006年 l1月
满山香种子中化学成分研究
李 俊 ，李 甫，陆园园，黄锡 山，张艳军
(广西师范大学 资源与环境学系，广西 桂林 541004)
摘 要：为研究满山香种子的化学成分，采用满山香种子经 75 乙醇提取、溶剂萃取、硅胶柱层析、Sephadex
LH一20柱层析和硅胶制备薄层层析等方法，分离得 5个单体化合物，分别鉴定为：杨梅素(myricetin，I)、对苯
二酚(1，4一dihydr0xybenzene，Ⅱ)、香草酸(vanillic acid，HI)、 胡萝 b苷(dauosterol，IV)和银杏双黄酮(ginkge—
tin，V)。以上化合物均为首次从该植物中分得。
关键词：满山香种子 ；化学成分 ；杨梅素 ；银杏双黄酮
中图分类号：Q946 文献标识码：A 文章编号：1000—3142(2006)06—0690—02
Studies on the chemical c0nstituents in
seed of Schisandra propinqua
LI Jun，LI Fu，LU Yuan—yuan，
HUANG Xi—shan。ZHANG Yan-j un
(Department of Resource& Environmental Science。Guangxi Normal University，Guilin 541004，China)
Abstract：The seed of Schisandra propinqua was extracted by 75 ethanol，the extracts were separated with
column chromatography of silica gel，Sephadex LH一20 and preparative thin-layer chromatography．Five com—
pounds were obtained and their structures were identified by 1 HNMR and n CNMR．They are myricetin(I)，
1，4-dihydr0xybenzene(I)，vanilic acid(HI)，dauosterol(IV)and ginkgetin(V)．Al the compounds were iso—
lated from S．propinqua for the first time．
Key words：Seed of Schisandra propinqua l chemical constituent；myricetin!ginkgetin
满山香(Schisandra propinqua(Wal1)Hook．f．
et Thoms)为五味子科(Schisandraceae)植物。满山
香广泛分布于我国广西、云南等省区(云南省药材公
司，1993)，它含大量保肝降酶、抗艾滋病毒、抗癌和
PAF拮抗等活性成分，其研究 日益受到重视(陈业
高，2001a，b，c；Chen，200la，b)。主含满山香根和
茎的复方注射液曾在云南省几所医院临床用于治疗
肺癌。但至今还未有对满山香种子化学成分研究的
报道。为探索满山香种子的有效成分，我们对其进
行分离研究，得到 5个单体化合物，经波谱分析鉴定
它们的结构为：杨梅素、对苯二酚、香草酸、p一胡萝 卜
苷和银杏双黄酮。以上化合物均为首次从该植物中
分得。
1 仪器与材料
熔点用 x一6型显微熔点测定仪测定(温度未校
正)。。HNMR和n CNMR谱用 Bruker一500型核磁
共振仪测定，TMS为内标。薄层层析硅胶和柱层析
硅胶均为青岛海洋化工厂生产，葡聚糖凝胶 Sepha—
dex LH一2O为上海安玛西亚生物技术有限公司生
产。溶剂均由广州化学试剂二厂生产。满山香种子
收稿日期：2005—09-22 修回日期 ：2005—12-28
基金项 目：广西 自然科学基金(桂科 自0339032)资助[-Supported by Natural Science Foundation of Guangxi(0339032)]
作者简介：李俊(1964一)，男 ，广西浦北人 ，硕士生导师，从事天然产物的化学成分及生物活性研究 ，(E-mail)：lijun9593@163．corn)。
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6期 李 俊等：满山香种子中化学成分研究 691
于 2002年 10月采 自广西桂林龙胜 。
2 提取和分离
满山香种子 2 kg，粉碎 ，用 75 乙醇 10 L回流
提取 3次，每次 2 h，合并提取液，减压浓缩得粗提物
268 g。将该提取物用水混悬后依次用石油醚、氯
仿、乙酸乙酯和正丁醇各萃取 3次，回收溶剂后得乙
酸乙酯萃取物48 g。将乙酸乙酯萃取物经硅胶柱层
析，以氯仿一甲醇(体积比 i00：0～50：50)进行梯
度洗脱。将 95：5洗脱部分合并，经反复硅胶柱层
析、Sephadex LH一20柱层析和硅胶制备薄层层析分
离得化合物 I(22 mg)、Ⅱ(8mg)、lI(9 mg)、IV(21
mg)、V(32 mg)。
3 结构鉴定
化合 物 I：黄 色 粉 末 ，mp> 350℃。 HNMR
(500 MHz，CD3COCD3)艿：7．41(2H，s，H-2 ，6 )，
6．50(1H，d，J一 2．04Hz，H-6)，6．26(1H，d，J一
2．04Hz，H-8)。¨ CNMR(125 MHz，CD3COCD3)8：
146．26(C-2)，135．91(C．3)，175．63(C-4)，161．03
(C．5)，98．19(C一6)，164．28(C-7)，93．56(C一8)，
156．85(C一9)，103．06(C-lO)，121．80(C一1 )，107．41
(C．2 ，6 )，145．48(C一3 ，5 )，135．47(C-4 )。 以上
数据与曹延怀等(2000)报道的数据一致，故鉴定化
合物 I为杨梅素。
化合物Ⅱ：白色 针状 晶体，nap：171～ 173℃。
HNMR(500 MHz，CD3COCD3)8：6．65(4H，s，H一
2，3，5，6)，3．34(2H，brs，一0H )。¨ CNMR (125
MHz，CD3COCD3)8：l15．61(C-I，4)，150．18(C．2，
3，5，6)。以上数据与王素娟等(2000)报道的数据一
致，故鉴定化合物Ⅱ为对苯二酚。
化 合 物 Ⅲ：无 色 针 状 晶 体，nap：210～ 212℃。
HNMR(500 M Hz，CD。OD)8：7．59(1H，d，J一
8．03Hz，H-5)，7．49(1H，dd，J一 8．03Hz，2．05Hz，
H一6)，6．77(1H，d，J一2．05Hz，H-2)，3．90(3H，s，一
0CH3)。¨ CNMR(125MHz，CD3OD)8：122．81(C一
1)，112．61(C-2)，146．65(C-3)，148．58(C一4)，
113．74(C-5)，124．53(C-6)，167．76(一COOH )，
54．86(一OCH。)。以上数据与王明安等(2002)报道
的数据一致，故鉴定化合物Ⅲ为香草酸。
化 合 物 Ⅳ：白 色 粉 末，mp：295～ 297 ℃。
1 HNMR(500 MHz，CD。OD+CDCI3)8：0．70～1．02
(18H，18，19，21，26，27，29-CH3)，5．33(1H，d，J一
5．1Hz，H一6)，3．72(1H，m，H-3a)，4．41(1H，d，J一
7．82Hz，H一1 )。¨ CNMR (125 MHz，CD3OD +
CDCI。)8：37．75(C-1)，30．02(C-2)，79．53(C-3)，
46．41(C一4)，140．88(C-5)，122．43(C．6)，32．39(C一
7)，34．43(C一8)，50．75(C-9)，37．17(C-lO)，29．67
(C—l1)，40．27(C-12)，42．79(C-13)，57．27(C-14)，
26．60(C一15)，29．96(C-16)，56．58(C-17)，12．12(C一
18)，19．98(C一19)，32．39(C-20)，19．57(C一21)，
36．58(C一22)，24．68(C-23)，39．12(C-24)，19．25(C．
25)，12．16(C一26)，23．52(D 27)，21．50(C-28)，
101．64(C-1 )，74．12(C-2 )，76．49(C-3 )，70．85(C一
4 )，77．09(C一5 )，62．31(C-6 )。以上数据与王恒山
等(2004)报道的数据一致，故确定化合物Ⅳ为 p一胡
萝 卜苷。
化合物V：黄色粉末，Shinoda反应呈阳性，mp：
313～ 315 ℃ 。 HNMR (500 MHz，d6-DMSO)8：
8．22(1H，dd，J= 8．90Hz，2．20Hz，H-2 )，8．10
(1H，d，J一 2．20Hz，H-5 )，7．36(1H，d，J=
8．90Hz，H-3”)，6．80(1H，d，J一 2．15Hz，H-8)，
6．36(1H，d，J一 2．15Hz，H-6)，7．50(2H，d，J一
8．65Hz，H-2，6)，6．72(2H，d，J一8．65Hz，H一3，5)，
6．81(1H，s，H-3)，7．01(1H，s，H-3”)，6．42(1H，s，
H-6”)，12．92(1H，s，H-5)，13．10(1H，s，H-5”)，
3．83(3H，s，7一OCH3)，3．80(3H，s，4 一0CH3)。 以
上数据与孙朋悦等(1998)报道的数据一致，故确定
化合物V为银杏双黄酮。
致谢：核磁 共振 由广西师范大学核磁共振测试
中心吴强老师测定。满山香种子 由中国科 学院广西
植物研究所黄定 中副研究员鉴定。
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6期 欧祖兰等：桂西南峰丛洼地退化植被土壤种子库的初步研究 649
被逐步得到恢复，从而构筑具有较高生态效益的生
态防护林体系。
桂西南岩溶区主要处在南亚热带气候范围内，
其地带性植被为常绿落叶阔叶林。为此，桂西南岩
溶区的生态建设尤其是石漠化治理应以建立常绿落
叶混交林为主的岩溶森林植被体系，才能发挥岩溶
植被最佳的生态效益。
本所生态室苏宗明研究员、区智同志、叶文培硕
士研究生参加了部分野外调 查工作 ，分类室韦发南
研究员、李光照研究员、黄德爱副研究员对鉴定物种
提供帮助 ，在此特致谢意 !
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