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木兰科4种植物鲜花挥发物成分分析



全 文 :浙 江 农 林 大 学 学 报, 2013, 30(4): 477 - 483
Journal of Zhejiang A& F University
木兰科 4种植物鲜花挥发物成分分析
丁倩倩1, 吴兴波1, 刘 芳1, 许改平1, 郑 洁1, 高 岩2
(1.浙江农林大学 园林学院 , 浙江 临安 311300; 2. 浙江农林大学 林业与生物技术学院 , 浙江 临安
311300)
摘要: 为了探究木兰科 Magnoliaceae 几种常用园林绿化植物鲜花挥发物(VOCs)成分组成, 采用活体动态顶空采集
法与热脱附-气相色谱-质谱联用技术相结合, 分析了二乔玉兰 Magnolia soulangeana, 紫玉兰 Magnolia liliflora, 飞黄
玉兰 Magnolia denudata ‘Feihuang’和深山含笑 Michelia maudiae 鲜花 VOCs 成分。 结果表明: 二乔玉兰含有顺-罗勒
烯(27.59%), β-蒎烯(14.34%)和芳樟醇(12.90%)等 15 种萜类化合物, 占总量的 92.60%; 紫玉兰鲜花释放的 VOCs
以萜类化合物为主, 主要包括月桂烯 (21.98%), 桉叶烯 (10.16%)和柠檬烯 (8.12%)等 22 种化合物, 占总量的
71.72%; 飞黄玉兰主要释放紫苏烯(62.46%), 顺-芳樟醇氧化物(9.56%)和顺-马鞭草烯酮(7.54%)等化合物; 深山含
笑花释放的 VOCs中苯甲酸甲酯(65.31%)占有最高比例, 其次是莰烯(4.41%)和 2-甲基丁酸 (3.76%)。 图 2表 1参 22
关键词: 植物学; 木兰科; 鲜花; 挥发物; 热脱附-气相色谱-质谱
中图分类号: S718.4; Q682.0 文献标志码: A 文章编号: 2095-0756(2013)04-0477-07
Volatile organic compounds in flowers of four Magnoliaceae species
DING Qianqian1, WU Xingbo1, LIU Fang1, XU Gaiping1, ZHENG Jie1, GAO Yan2
(1. School of Landscape Architecture, Zhejiang A & F University, Lin’an 311300, Zhejiang, China; 2. School of
Forestry and Biotechnology, Zhejiang A & F University, Lin’an 311300, Zhejiang, China)
Abstract: To measurre and understand the constituents of volatile organic compounds(VOCs), flower VOCs
from Magnolia soulangeana, Magnolia liliflora, Magnolia denudata ‘Feihuang’, and Michelia maudiae were
collected using the dynamic headspace air-circulation method and analyzed with thermal desorption system-gas
chromatography/mass spectrometry(TDS-GC-MS). Results showed that the major compositions were as follows:
Magnolia soulangeana emitted 15 types of terpenoids, mainly as cis -ocimene ( relative content of 27.59%),
β-pinene (14.43%), and linalool (12.90%), accounting for 92.60% of total VOCs; Magnolia liliflora emit
ted 22 types of terpenoids, as myrcene(21.98%), selinene(10.16%), and limonene(8.12%), comprising 71.72%
of the total VOCs; Magnolia denudata ‘Feihuang’ emitted perillene (62.46%), cis-linalool oxide(9.56%),
and cis-verbenone(7.54%)making a total of 79.6%; and Michelia maudiae chiefly emitted methyl benzoate
(65.31%). [Ch, 2 fig. 1 tab. 22 ref.]
Key words: botany; Magnoliaceae; flowers; VOCs; TDS-GC-MS
木兰科 Magnoliaceae 植物二乔玉兰 Magnolia soulangeana, 紫玉兰 Magnolia liliflora, 飞黄玉兰 Mag-
nolia denudata ‘Feihuang’和深山含笑 Michelia maudiae 具有生长较快、 适应性强、 材质好、 寿命长等优
点, 又因其树姿优美多态, 花色艳丽, 花香宜人, 有 “玉香海” 的美称[1], 具有很高的观赏价值。 它们
是江浙一带常用的行道树种, 在优化园林景观, 保护生态环境, 改善居住条件等方面占有举足轻重的地
位。 植物挥发物(VOCs)是植物生长中重要的次生代谢产物, 也是园林植物配置的重要指标之一。 国内
收稿日期: 2012-07-03; 修回日期: 2012-10-29
基金项目: 国家自然科学基金资助项目(30760193); 浙江农林大学科研发展基金资助项目(2010FR057)
作者简介: 丁倩倩, 从事园林植物研究。 E-mail: 1511401942@qq.com。 通信作者: 高岩, 教授, 博士, 从事
植物发育生理研究。 E-mail: gaoyan1960@sohu.com
浙 江 农 林 大 学 学 报 2013 年 8 月 20 日
外对VOCs 的化学成分的研究有诸多报道 [2-5], 对木兰科 VOCs 的报道却很少。 宁坚刚等 [6]采用水蒸汽蒸
馏和气相色谱-质谱联用技术发现白玉兰 Magnolia denudata 鲜花挥发油以桉叶油素、 松油醇、 苯乙醇等
为主要成分; 马惠芬等 [7]采用蒸馏萃取法和毛细管气相色谱-质谱联用法从黄兰 Michelia champaca 鲜花
中鉴定出 β-芳樟醇、 桉叶醇、 β-榄香烯等主要成分。 植物释放的 VOCs 种类与含量的报道不同, 是由于
实验方法不同和种属遗传特性差异引起的。 动态顶空采集法和热脱附-气相色谱-质谱(TDS-GC-MS)联用
技术是目前对植物 VOCs 收集、 分离和鉴定最为有效方法之一。 它能够采集活体植物释放的 VOCs, 并
对小分子、 易挥发的微量化合物进行定性分析, 测定结果能够较真实地反映被测植物当时 VOCs 的组成
比例及含量 [8]。 迄今, 关于木兰科这 4 种植物鲜花 VOCs尚无报道。 为此, 本研究通过动态顶空气体循
环采集法与热脱附-气相色谱-质谱联用技术(TDS-GC-MS)对以上 4 种植物鲜花 VOCs 组成进行分析, 为
城市园林规划设计中的树种选择和综合利用木兰科植物资源提供科学依据。
1 材料与方法
1.1 试验材料
供试树种为二乔玉兰、 飞黄玉兰、 紫玉兰和深山含笑, 均栽培于浙江农林大学东湖校区玉兰园, 选
择生长势一致, 健壮, 树高 5~6 m, 树龄约 10~15 a, 无病虫害, 花朵繁茂的盛花期植株为测定株。
1.2 VOCs的采集
于 2012 年 3 月 15-30 日进行鲜花 VOCs 的采集, 时间固定在上午 9:00-11:00, 选择晴朗无风的天
气, 选用 QC-1 型大气采样仪 (北京市劳动保护科学研究所 ), 采用动态顶空气体循环采集法采集
VOCs。 采集过程为将花枝放进密闭的采气袋, 迅速抽空袋内空气后充入过滤空气, 密闭系统进行循环
采集活体鲜花 VOCs。 采集过程确保在无损伤花朵状态下进行。 VOCs 的采集选取 3 株·树种-1, 每重复 3
次·株-1[9], 在相同时间进行。 同时以空袋采集作为对照实验。 采气袋容积为 0.1 m3, 采气时间为 25 min。
1.3 VOCs成分分离鉴定
本实验采用热脱附-气相色谱-质谱联用技术分析木兰科 4 种乔木鲜花挥发物成分, 仪器及参数设置
条件参考高岩 [9]的方法。 TDS(TDS-3 型, 德国 Gerstel 公司)条件: 系统载气压力 20 kPa; 进样口温度
250 ℃; 脱附温度 250 ℃(10 min); 冷阱温度-100 ℃(保持 3 min); 冷阱进样时温度骤然升温至 260 ℃。
色谱(GC7890A, 美国 Agilent公司)条件: 色谱柱为 30.00 m × 250.00 μm × 0.25 μm的 HP-5MS柱; 程序
升温: 初始温度 40 ℃, 保持 4 min后以 6 ℃·min-1 的速率升至 250 ℃, 保持 3 min 后以 10 ℃·min-1的速
率升温到 270 ℃, 保持 5 min。 质谱 (MS5975C, 美国 Agilent 公司)条件: 电离方式为 EI, 电子能量为
70 eV, 质量范围为 28~450, 接口温度为 280 ℃, 离子源温为 230 ℃, 四级杆温度为 150 ℃。
1.4 数据分析
数据处理与质谱检索: 采用气质联用仪计算机的 NIST 2008 谱库, 并结合手工检索、 定性分析组分
的质谱数据; 利用总离子流峰面积归一化法, 计算其组分的相对含量[10]。 实验结果中的数据是扣除空气
中的杂质所得。
2 结果与分析
2.1 木兰科 4种植物鲜花 VOCs成分分析
木兰科 4种植物鲜花释放的 VOCs通过 TDS-GC-MS分析(图 1), 扣除本底空气中的杂质后, 共鉴定
出 62 种化合物(表 1)。 其中二乔玉兰鉴定出 18 种化合物, 主要成分为萜类化合物, 包括顺-罗勒烯
(27.59%), β-蒎烯(14.34%)和芳樟醇(12.90%)等 15 种化合物, 占 VOCs 总量的 92.60%; 紫玉兰检测出
43种化合物, 主成分是月桂烯(21.98%), 桉叶烯(10.16%)和柠檬烯(8.12%)等 22种萜类化合物, 占VOCs
总量的 71.72%; 飞黄玉兰检测出31种化合物, 主要成分是紫苏烯(62.46%), 顺-芳樟醇氧化物(9.56%)和
顺-马鞭草烯酮 (7.54%)等 , 此植物 VOCs 组分中 , 相对含量大于 1.00%的化合物占 VOCs 总量的
89.93%; 深山含笑含有 39 种化合物, 主要成分是脂类化合物, 如苯甲酸甲酯 (65.31%)等, 此植物
VOCs组分中, 相对含量大于 1.00%的化合物占 VOCs总量的 87.63%。
4 种木兰科植物鲜花 VOCs 的共有成分是 α-蒎烯、 β-蒎烯、 月桂烯、 水芹烯等 11 种化合物, 分别
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第 30 卷第 4 期 丁倩倩等: 木兰科 4 种植物鲜花挥发物成分分析
保留时间/min 挥发性有机物 化学式
峰面积 A×106
二乔玉兰 飞黄玉兰 紫玉兰 深山含笑
4.62 2-甲基乙酸 isobutyl acetate C6H12O2 — — 1.66 —
4.69 2-甲基丁酸 butyric acid,2-methyl C6H12O — — — 17.75
5.20 己醛 hexanal C10H16 — 0.34 1.65 1.27
6.05 香桧稀 sabinene C6H12O 3.43 — — —
6.80 (Z)-3-己烯-1-醇 3-hexen-1-ol,(Z)- C6H10O2 — — — 0.69
6.95 惕各酸甲酯 methyl tiglate C6H14O — — — 2.59
7.13 己醇 hexanol C6H12O — — — 1.94
7.60 3-蒈烯 3-carene C10H16 0.72 — — —
7.65 壬烯 nonene C9H18 — — — 1.16
7.83 壬烷 nonane C9H20 — — 0.90 —
7.95 庚醛 heptanal C7H14O — 0.49 0.39 0.80
8.34 茴香醚 anisole C7H8O — 0.96 0.97 —
8.61 甲基己酸 methyl caproate C7H14O2 — 0.36 — 1.00
8.78 α-蒎烯 α-pinene C10H16 0.19 0.79 1.29 15.63
9.17 莰烯 camphene C10H16 — — 0.90 20.81
9.95 β-蒎烯 β-pinene C10H16 6.38 1.71 0.58 14.90
10.30
6-甲基-5-庚烯-2-酮 5-hepten-2-one,6-
methyl-
C8H14O
— — 1.06 3.36
表 1 木兰科 4种植物鲜花 VOCs成分分析结果
Table1 Constituents of volatile from flowers of four Magnoliaceae trees species
图 1 木兰科 4种乔木鲜花挥发物总离子流
Figure 1 Total ion current (TIC) of volatile from flowers of
4 Magnoliaceae tree species
占二乔玉兰 、 紫玉兰 、 飞黄玉兰和深山含笑
VOCs 总 量 的 74.51% , 38.70% , 6.69% ,
16.59%。 二乔玉兰以香桧烯、 3-蒈烯为特有成
分, 紫玉兰特有成分为菖蒲烯、 乙酸香茅酯等
10种化合物, 飞黄玉兰特有成分为顺-马鞭草烯
酮、 3-蒈烯-10-醛等 6 种化合物, 深山含笑以惕
各酸甲酯、 己醇等 5 种化合物为特有成分, 其
特有成分含量分别占 VOCs 总量的 9.33% ,
18.73%, 15.11%, 1.54%。
2.2 木兰科 4种植物鲜花的 VOCs种类及差异
性比较
4种植物鲜花 VOCs 种类和相对含量存在显
著差异(图 2)。 二乔玉兰共有 3 类化合物, 萜类
15 种(92.60%), 醇类 1 种(5.33%), 烃类 2 种
(2.07%), 是化合物种类最少的一种乔木; 紫玉
兰含有萜类、 烃类、 醛类等 9 类化合物: 萜类
22 种(71.72%), 脂类 3 种(4.77%), 醛类 7 种
(7 .21% ), 酮类 2 种 (1 .88% ), 醇类 3 种
(2.22%), 烃类 4种 (9.64%), 醚类 1种(1.18%),
含氮化合物 1种(1.38%); 飞黄玉兰包括萜类、 酮
类、 醛类等 6 类化合物: 萜类 17 种(81.68%),
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10.72 水芹烯 phellandrene C10H16 0.19 0.40 1.52 1.53
11.05 α-萜品烯 α-terpinene C10H16 — 0.37 1.42 1.50
11.26 伞花烃 cymene C10H14 0.63 — 2.47 0.74
11.38 柠檬烯 limonene C10H16 3.18 2.38 6.70 12.37
11.46 桉叶素 eucalyptol C10H18O 2.37 0.33 0.61 0.93
11.64 反-罗勒烯 trans-ocimene C10H16 0.83 6.04 0.63 5.07
11.92 顺-罗勒烯 cis-ocimene C10H16 12.27 1.15 1.17 12.66
12.19 γ-萜品烯 γ-terpinene C10H16 — 0.54 0.24 1.23
12.23 D-香芹酮 D-carvone C10H14O — 0.93 — —
12.63 顺-芳樟醇氧化物 cis-linalool oxide C10H18O2 — 22.91 — 0.86
12.92 反-芳樟醇氧化物 trans-linalyl oxide C10H18O2 — 1.12 — 3.92
12.97 萜品油烯 terpinolene C10H16 0.33 — — 1.35
13.20 顺-马鞭草烯酮 cis-verbenone C10H14O — 18.06 — —
13.31 芳樟醇 linalool C10H18O 5.74 2.42 — —
13.40 松香芹酮 pinocarvone C11H18 — 5.22 — —
13.15 苯甲酸甲酯 methyl benzoate C8H8O2 — — 0.29 307.96
13.38 壬醛 nonanal C10H14O — — 0.80 —
13.50 3-蒈烯-10-醛 3-caren-10-al C11H18 — 6.89 — —
13.69 紫苏烯 perillene C10H14 — 149.66 0.77 2.56
14.23 1,3,8-对-薄荷三烯 1,3,8-p-menthatriene C10H18O — 0.64 — 1.31
14.44 异蒲勒醇 isopulegol C10H14O — 1.95 0.29 —
14.65 紫苏醛 perillyl aldehyde C10H14O — 2.74 — —
15.19 藏花醛 safranal C10H8 — 3.98 — —
15.36 甘菊环烃 azulene C10H12O 0.29 — 0.80 —
15.82 小茴香醛 cumaldehyde C10H20O — 0.53 0.55 —
15.98 癸醛 decanal C10H14O — 1.12 0.43 2.71
16.38 优香芹酮 eucarvone C10H20O — — 0.49 —
16.66 香茅醇 cephrol C10H16O — — 0.93 —
17.08 柠檬醛 citral C6H11NO — — 0.75 —
17.47 己内酰胺 caprolactam C10H16O — — 1.14 4.82
18.13 牦牛儿醛 geranial C12H22O2 — — 1.38 —
20.88 乙酸香茅酯 citronellyl acetate C15H24 — — 1.99 —
21.57 依兰稀 ylangene C15H24 — — 1.65 1.16
21.85 法尼烯 farnesene C14H28 5.37 0.55 0.63 0.78
21.99 7-十四(碳)烯 7-tetradecene C15H24 — 2.37 — 0.69
22.79 石竹烯 caryophyllene C15H24 0.26 0.56 0.67 3.23
23.59 葎草烯 humulene C10H16 — — 0.24 0.93
23.64 丙酮香叶酯 nerylacetone C13H22O — — — 0.88
10.41 月桂烯 myrcene C10H16 2.10 2.11 18.14 11.12
二乔玉兰 飞黄玉兰 紫玉兰 深山含笑
保留时间/min 挥发性有机物 化学式
峰面积 A×106
表 1 (续)
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第 30 卷第 4 期
图 2 4种木兰科植物鲜花挥发物种类的含量变化
Figure 2 Variation of VOCs in flowers of 4 Magnoliaceae tree species
醛类 7 种(6.71%), 酮类 3 种(10.10%),
醇类 2 种(0.95%), 酸类 1 种(0.15%),
醚类 1种 (0.40%); 深山含笑含有脂类、
萜类 、 酸类等 8 类化合物 : 萜类 23 种
(25.28%), 脂类 3 种 (66.05%), 醛类 3
种(1.01%), 酮类 1 种(0.71%), 醇类 3
种(0.76%), 烃类 3 种(1.19%), 酸类 2
种 (3.98% ), 含 氮 化 合 物 1 种
(1.02%)。 萜类化合物含量最高的的是二
乔玉兰, 其含量分别是紫玉兰、 飞黄玉
兰和深山含笑的 1.29 倍、 1.13 倍、 3.66
倍。 在深山含笑 VOCs 中脂类化合物相对含量最高, 其含量是紫玉兰的 13.85 倍, 在飞黄玉兰和二乔玉
兰中未检测到。 其他 7类化合物, 在二乔玉兰、 飞黄玉兰和深山含笑中所占比例很小或未检测到。
3 结论与讨论
植物释放的 VOCs 是由多种化合物组成的混合物, 而此混合物的化学组成、 组成比例以及释放速率
具有多样性、 复杂性和时间上的可变性, 并且与植物自身条件(如植物的种类、 自身结构特点、 生理状
态和树木的树龄等)有密切关系[10]。 Gao 等[10]对 5个针叶树种 VOCs 的研究表明: 不同树种 VOCs 种类和
含量不同; 赵印泉等[11]分析了相同生长条件下 5 个生长阶段的梅花 Prunus mume 鲜花 VOCs 成分, 表明
同种植物不同生长阶段鲜花 VOCs 的种类和含量具明显变化; 林富平等 [12]对 4 个桂花 Osmanthus fragrans
品种鲜花 VOCs 进行研究, 证实桂花不同品种鲜花 VOCs 的成分及含量不同; 高群英等 [13]对 3 种菊科
Asteraceae 植物香气成分研究发现, 同科不同属植物鲜花 VOCs 存在较大差异。 本研究中木兰科 4 种植
物鲜花 VOCs 的研究表明: 同科不同属的植物鲜花 VOCs 主要成分类型和相对含量差异很大。
已有研究表明, 萜类化合物对人体具有调节神经系统、 镇静大脑[14], 促进心血管系统循环, 降低心
血管疾病发生的保健作用 [15], 还具有杀菌抑菌、 净化空气等生态功能 [9,16]。 罗勒烯具有解除人的紧张和
疲劳, 促进身心健康之功效[17]; 月桂烯、 β-蒎烯能够祛痰镇咳[15]; 柠檬烯可以缓解胃灼热[18], 也是重要
的防癌化合物[13,19-20]; 莰烯能抗高血脂、 增强免疫力[21]。 其中二乔玉兰鲜花主要含顺-罗勒烯, 飞黄玉兰
鲜花主成分含有反-罗勒烯, 紫玉兰鲜花 VOCs 主要含月桂烯、 柠檬烯, 深山含笑鲜花以莰烯、 α-蒎烯和
顺-罗勒烯为主, 说明这 4种植物鲜花 VOCs 在不同程度上都能对人体健康有促进作用。 月桂烯、 β-蒎烯
能抗真菌[11]; 柠檬烯能够驱虫[22]; α-蒎烯、 芳樟醇具有明显抑制细菌生长, 改善空气质量的作用 [8,13],
说明飞黄玉兰、 紫玉兰、 深山含笑可能在抑制微生物、 净化空气方面有很高价值。 深山含笑中苯甲酸甲
说明: “—” 表示未检出。
24.52 桉叶烯 eudesmene C15H24 0.07 — 8.39 2.67
24.73 芹子稀 selinene C15H24 0.13 — 4.98 1.04
25.26 古芸烯 elemene C15H24 — — 0.26 1.89
25.38 菖蒲烯 calamenene C15H22 — — 6.18 —
25.58 毕澄茄油烯 cubebene C15H24 — — 1.33 —
27.00 4,6-二甲基十二烷 dodecane,4,6-dimethyl- C14H30 — — 3.79 3.71
24.25 白菖油萜 calarene C15H24 — — 0.62 —
24.09 紫穗槐烯 amorphene C15H24 — — 0.89 —
保留时间/min 挥发性有机物 化学式
峰面积 A×106
二乔玉兰 飞黄玉兰 紫玉兰 深山含笑
表 1 (续)
丁倩倩等: 木兰科 4 种植物鲜花挥发物成分分析 481
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酯相对含量高达 65.31%, 它是一种性质稳定、 香味强烈, 可用于香料工业的酯类化合物, 因此可以推
测其除了可以用于园林绿化, 还适合用于香精的提取和配制。 通过对 4 种树木鲜花 VOCs 的分析, 检测
出的组分都是有益成分, 未发现含有对人体健康不利的成分, 因此, 建议这 4 种植物应多用于园林绿
化, 尤其在公园小区、 文化广场等人口密集地, 减少大气污染对人类的威胁和对环境的影响, 发挥其保
健作用和提高空气质量的作用。
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丁倩倩等: 木兰科 4 种植物鲜花挥发物成分分析
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“特色林木功能基因组研究与应用” 项目
获国家 “863” 计划资助
从国家科技部获悉, 浙江农林大学作为牵头单位、 由林业与生物技术学院黄坚钦教授主持的 “特色
林木功能基因组研究与应用” 项目获 2013年度国家“863”计划资助, 资助金额为 717.00 万元。
该项目属国家“十二五”现代农业技术领域“特色植物功能基因组学研究与应用”项目。 项目紧紧围绕
学校“1030”战略提出的“生物种业”重点领域——“植物基因组与种质创新”优先主题, 联合了兰州大学、
西南大学、 中国热带农业科学研究院橡胶研究所、 贵州大学等 4 家单位, 以山核桃、 香榧、 杨树、 杜
仲、 桑树、 橡胶等国家重要的基础战略资源作为研究对象, 系统开展功能基因组学研究, 挖掘产量、 品
质和抗逆等功能基因, 解析其分子机制及调控网络, 建立林木分子标记辅助育种和新品种开发技术。 项
目的研发将为上述国家重要基础战略资源的新品种选育和种质材料的创制奠定坚实的应用理论基础。
蒋挺
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