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高等植物中C-甙的研究 Ⅰ.虎耳草科中岩白菜素(Bergenin)的存在



全 文 :、 一 飞. 一一一- - - ~ ~ ~ ~ . . . . .
认为 ,黄酮醇的衍生物可能有致癌性。
已知欧洲蔗有致癌作用 。 作者采用鼠伤寒沙 门 氏
菌 ( T A 一 98 , T A 一 10 0 菌株 ) , 以变异原性为指标 , 分析了
欧洲蔽的成分。 由于这种变异原性受肠内细菌 及肝 脏
代谢的影响 , 因此用研碎的大鼠肝脏 S一 9混合部分进行
实验 , 其中一 组加入水解酶 (如桔皮贰酶等 ) , 另一组不
加水解酶 。
结果表明 , 欧洲蔽的成分— 黄酮醇的配糖体紫云英试及其试元山蔡黄素 ( K ae m hf e or l) 都具有很强的变
异原活性。 这种山蔡黄素在植物界分布广泛 ,作者又用
同样方法检查了很多与黄酮类有关物质的变异原性 , 其
结果如下 :
( 1) 山蔡黄素经用 S一分混合部分处理 , 即经过肝脏
代谢后就显出变异原活性 ; (2) 作者研究了与山蔡黄素
结构相似的物质 ,指出在 3位上有经基的黄酮醇 、 特别是
在 5 位上有经基者 (如山蔡黄素 、 懈皮黄素等 )具有突变
作用 , 其强度则受到侧苯基上经基的数目及位置 的影
响 ; ( 3) 黄酮衍生物 , 如黄芬的成分汉黄等素 (W o g o l l i -
n e)
,有很强的变异原性 (用 T A 一 10 菌株加入 S一 9 混合
部分处理 ) , 但黄酮衍生物中有一半活性较弱。 双氢黄
酮 、 异黄酮的衍生物只有少数显示出变异原性 , 而且很
弱 , 就整体来说未发现有变异原性 ; (4) 黄酮 、 黄酮醇的
衍生物 , 一般在植物中是以贰的形式存在 。 因此 虽用
T A 一98
, S一 9 混合部分进行研究 ,仍未观察到变异原性。
但如预先用户葡糖试酶和桔皮试酶等处理 ,就会出现变
异原性 ; ( 5) 用人体肝脏检测了榭皮黄素 ,观察到同样结
果 , 因而可认为上述报道亦适用于人类 ; ( 6 )有关黄酮类
化合物的致癌性 , 目前正在作进一步的探讨气
此外 , 作者指出 , 采用鼠伤寒 沙 门氏菌 T A 一 9&
T A

10 0 菌株 , 检测已知致癌物质的突变原性时 , 发现
致癌性与突变原性之间约有 85 %的相关性 。
〔日本国立癌中心研究所等: 汉方研究 , (动 : 2 , 19 78
( 日文 ) 张思巨摘 陆卓珊校〕
磷酸缓冲液调节声 至 7 . 2 , 离心后再透析 、 冻干 , 得祖
提取物。 利用 40~ 65 界 ( N H 4 ) 25 0 `饱和沉淀所得的一
些特殊的蛋白质 , 进一步在 eS p ha de x G 一75 柱上分离
纯化 ,共分得 7 个部分 。 以上所得各样品分别按 A g r a -
v a l 等 ( 1 9 6 7 )法进行血凝试验 。
实验结果表明 : ( 1) 刺槐种子粗提取物的血凝作用
比 以 ( N H 4 ) 25 0 ` 饱和的沉淀部分弱 , 这可能是由于其
成分不纯 , 或含有抑制凝集作用的糖类等存在 。 当加人
0
. 肠 克分子 M n + 后 , 可适当提高凝集作用 。 经柱层
析分得的 7 个部位中 , 1 、 2 、 4 、 6 与 7 部位对人体 0 型红
细胞无凝集作用 , 而 3与 5部位即使稀释一倍后仍有明显
的血凝作用 ; ( 2 )按 G o r d o n 等 ( 19 72 ) 及 L i s 等 ( 1 970 )
法先将红细胞胰蛋白酶化 ,可提高血凝集作用 。 若以产
生+ 1 凝集单位的最低浓度的倒数来表示凝集力 , 则羊
血经胰酶化后凝集力可从 16 提高到 1024 ,猫血可从 128
提高到 2 048 ; 但马与狗血的胰酶化后对凝集力没有影
响 ; ( 3) 抑制血凝的实验 : 在 40 ~ 65 % (N H户2 5 0 4 的饱
和沉淀的 Iec 饭n 溶液 0 . 2毫升中 ,加入 0 . 2毫升各种糖
在生理盐水中的稀释液 , 30 分钟后 ,再吸入 0 . 2毫升 2另
血细胞悬浮液 ,混匀 ,培养 1小时后 , 观察结果 。 L ec ilt l
的血凝作用特别能被单糖 、 低聚糖 、 氨基糖与 N 一取代氨
基糖所抑制 。 以能够完全抑制 lec it n 产生十 4 凝集单位
的最低量 (毫克 )作为抑制活性 , 则除 N 一乙酞一D 一半乳
糖胺仅需 0 . 31 毫克外 ,均需较大的量才有抑制作用 ,其
强度以次为D 一核糖 ( 12 . 5 毫克 ) 、 a 一甲基一甘露糖贰 ( 20
毫克 ) 和 L 一岩藻糖 (2 5毫克 ) , 而葡萄糖的抑制作用很
弱 ,需 7 0 毫克 。实验又证明 , 被 40~ 65多 ( N H ; ) 25 0 ` 饱
和沉淀的 lec it n 所引起的血凝作用不 能被 L 一阿拉伯
糖 、 D 一木糖 、 D 一麦芽糖 、 L 一鼠李糖、 D 一半乳糖 、 D 一甘露
醇 、 D 一棉子糖及 价 D 一纤维二糖所抑制 , 因为在发生抑
制作用之前已发生溶血 。
[G u ar n A : P l a卫 t a M e d i e a , 3 2 ( 2 ) : 1 7 1 , 1 9 7 7
(英文) 竺叶青摘 张和岑校 〕
0 7
, 刺槐种子的血凝作用与抗凝作用 的研究
自从 1948 年首次发现植物凝集素 (简称 lce 巨n) 以
来 ,在此领域中已进行了广泛的研究 , 尤其引起了免疫
学及生物化学工作者的兴趣 。
本文报道 , 刺槐 ( R ob 讯俪 Pse “ do ac ac 亩 )种子的
初提取物及其经 40 ~ 65 形( N H 4 )舜 O ;饱和沉淀后在有
或无 M n + 存在时的凝集作用 ,选择了 O 型人体红细胞
及兔、 羊 、 马 、 狗与猫的红细胞作试验 , 同时也研究了糖
类及其取代物的抑制作用 。
刺槐种子于秋末采集 , 研碎后用生理盐水提取 , 以
008
. 高等植物中 C一试的研究 1 . 虎耳草科中岩白菜
素 ( B e r g e n i n )的存在
作者对虎耳草科* 落新妇属 (A ist lb e) 、 岩白菜
属 (B e r g e n i a ) 、 金腰属 ( C h r y s o s P l e n iurn )
、 喷呐草
属 ( M i et l l a ) 、 虎 耳草 属 ( S a x i f : a g a ) 、 鬼 灯桨属
(R o d g e r s i a )
、 澳疏属 ( D e u t z i a ) 、 绣球属 ( H y d r a -
* 这些试验方法的意义及详细情况可参见西冈 《遗传毒物— 子孙走胁中乡寸环境变异原 》 (讲谈社出版 )材 本文报道虎耳草科各属我国均有分布 , 国内岩白菜属 、
落新妇属的一些植物中亦含有岩白菜素 , 是治疗慢性气
管炎的有效成份 .
— 5 4 一
DOI : 10. 13220 /j . cnki . ji pr . 1979. 01. 020
邺 e a )、 茶蕉子属 (R ib e s )的 18 种植物的根 、 根茎 、 茎 、
叶、 花各器官中岩白菜素的含量进行测定 。 结果发现 ,
岩白菜素只存在于虎耳草亚科 (S a x if ar go id e ae ) 的落
新妇属 、 岩白菜属 、 虎耳草属 、 鬼灯集属的所有供试植物
的各部份中 , 而金腰属植物中未发现岩白菜素 , 吸呐草
属植物只在根茎和叶中含有岩白菜素。 至 于绣 球亚 科
( H州 r a n g e io d e a e ) 和茶蕉子亚科 ( R i b e s i io d e a e ) 的
植物则不含岩白菜素 。
试验所用植物大多数是 1 97 7 年 5 月至 8月采自日
本的南方 。 从不同器官的各部份取样 10 克 , 用热 80 %
乙醇提取两次 , 每次 1 小时 ,合并提取液真空浓缩 ,残余
物用水溶解 、 过滤 , 水溶液浓缩至小体积 , 进行纸层析 。
以 6% 乙酸显层 , 岩白菜素的R f值为 0 . 56 , 将此部份用
3 0% 乙醇提取 ,提取物真空浓缩 , 再进行硅藻土薄层层
析 ,用正丁醇一乙酸一水 ( 4 : 1 : 2) 展层 , 将 R f 值为 0 . 48
的部位切下 , 并用 80 多乙醇提取 , 提取物浓缩至干 , 再
溶解在水中 ,用分光光度计于波长 2 72 毫微米处测定岩
白菜素的含量 ,经与标准品进行紫外光谱比较 , 证明为
同一物质 。 岩白菜素层析时用重氮化联苯胺试剂喷雾 ,
呈现特异的猩红色。
虎耳草科植物各器官中岩白菜素的含量按 每克 鲜
材料计算约含 0 . 1~ 1 毫克 通常根茎中含量最高 。 在
虎耳草 ( 5次不价 4 9 “ st ol 口 , 了e , a) 叶的不同生长阶段测
定岩白菜素 ,发现其含量随叶的成长而增加 , 说明岩白
菜素是在叶中合成的 ,在叶细胞中随着生长而积累 ; 此
假设也由 14 C一葡萄糖在叶中迅速结合于岩白菜素 而得
到支持 。
[aT
n e y a m a M 等 : B o t 了妊 a g (OT k yO ) , 9 1 ( 1 0 2 2 ) :
10 9
, 1 9 7 8 (英文 ) 丁林生摘 楼凤昌校〕
碱。 总生物碱按前文*报道经氧化铝和硅胶柱层析分别
获得上述 8 种生物碱。 将毛钩藤碱和去氢毛钩藤碱 的
母液再经酸性硅胶柱层析 , 依次用氯仿一丙酮 ( 7 : l) 和
( 6
:
1 )洗脱 , 分别得碱 n 和碱 I (得率 0 . 01 界) 。
碱 I : 经丙酮 一己烷重结晶得棱柱状结晶 , 熔点 : 190
~ 192
。 , 石a 〕邵+ 10 0 0 ( e 二 1 , 0 , 甲醇 ) 。 经U V , M S , I R ,
N M R 园二色散谱 ( C D ) 及脱甲基等测定确定碱 I 为
罗 i s s o s hc i z i n e M e thy l E t h e r .
碱 1 , 为无定形粉末 (得率 0 . 00 1多) [ a 〕若一 41 。 。
( e = 1
.
0 乙醇 ) 经 U V , I R , M S , N M R , 园二色散谱
( C D )测定与标准品对照鉴定为 A ku a m im ig n e .
妹 味 `二( r ) H心伪 e 产、 产比 h 3 洲 角 c伪口、 “ 。
[ A i m i N 等: C h e m p h a r m B u l l , 2 5 ( 8 ) : 2 0 6 7-
19 7 7 (英文 ) 黄德杰摘 周有作校〕
0 09
. 含叫垛生物碱类植物的研究V l . 钩藤中少量生物
碱的研究
曾报道从钩藤 (陇 。。 俪 刃勺夕、 h oP 咧 la M iq . ) 中
分离到钩藤碱 (R h y n hc OP] , y l li n e ) 、 异钩藤碱 ( I s o r ll -
y n e h o P h y l l i n e )
、 去氢钩藤碱 ( C o yr n ox e i n e ) , 异去氢
钩藤碱 (I s o e o r y n o x e i n e ) ,是牙氢毛钩藤碱 ( H i r s out i n e ) ,
毛钩藤碱 (H i r s u ti n e ) 、 柯楠因碱 ( C o r y n a n ht e i n e ) , 二
氢柯楠因碱 ( D i h y d r o e o r y n a n t h e i n e ) 等 s 种生物碱 。
本文报道 ,从中又分离得二种微量生物碱 , 即 a k u a m m -
_
i ig le ( n ) 和一种新生物碱 , 命名为 ge i s s os c ih iz n e
·
m e t h y l e ht
e r ( I )

将全株钩藤植物研粉与氢氧化钙混匀 , 经蒸气处理
_约 3小时 , 以热苯提取 。 浓缩苯提取物 , 用 2多硫酸振
摇 ,所得酸层 以氨水碱化用氯仿提取 , 经浓缩得总生物
。10
. 八角金盘挥发油的成份
五加科植物八角金盘 ( aF ist a aj P州化a D e n e ·
et P la 嘟h) 是日本特产常绿小灌木植物。 已报道 , 叶中
含有皂贰 , 叶油中含有 3一己烯一 1一醇及 3一己烯醛 。
作者用其叶及花穗部分 ,进行水蒸气蒸溜得到的挥
发油 , 以乙醚提取 , 干燥 ,蒸去乙醚后 , 对其组成成分作
进一步研究 。 结果表明 , 叶中油的收得率为 0 . 004 ~
0
.
02 界 ; 花穗中收得率为 0 . 0 05多。
挥发油通过活性氧化铝 ( 30 目)柱层析 、 气液层析
分离 , 并经 I R 、 G C一 M S 与 已知标准品及文献数据对照
鉴定 , 共检出 28 种组分 。 属倍半菇烯化合物的主要有
(一 ) 一 e ip 一毕澄加醇 ( (一 )一 e p i一 e ub e n o l ) 、 (+ ) 一卜杜松
烯 ( ( + )一卜一 e a d i n e n e ) , 其他尚有 a 一月一胡椒烯 ( a 一月-
C o Pa e n e )
, 月一波磅醛 (月一 B o u r b o n e n e ) 及葛蒲烯酮
( C a l a m e n e n e )等 ; 属单菇烯化合物有奋松油烯醇 (生-
T e r Pi n e n o l )
、 沉香醇 ( L i n a l o o l ) 、 a 一松油醇等。
作者认为 , 叶中含油量变异范围大 , 是由于所含乙
醛 、 甲酸乙醋 、 乙酸乙醋等低沸点化合物在蒸溜时散失
程度不同所致 。 在第 28 种组分中所发现的 6 , 10 , 14一三
甲基一 2一十五烷酮 ( 6 , 1 0 , 14一T 红m e t h y l一P e n at de e a -
n o n
e) 是作者从八角金盘挥发油中首次分离得到的天
然产物 。
〔藤田 真一等 : 日本化学会志 , 74 ( 2) : 3 15 , 1 , 78
(日本 ) 周凌涛摘 陈钧鸿校〕
* 注 : 参见荻庭丈寿等 : 药学杂志 (日 ) , 9 3 ( 4 ) : 4 48 , 19 73
一 5 5 一