全 文 ： 2007年第 65卷 化 学 学 报 Vol. 65, 2007
第 3期, 227～232 ACTA CHIMICA SINICA No. 3, 227～232

* E-mail: yizeng_liang@263.net
Received June 12, 2006; revised September 6, 2006; accepted October 19, 2006.
·研究论文·
唇形科植物挥发油化学成分的 GC/MS研究
贺莉娟 a 梁逸曾*,a 赵晨曦 a,b
(a中南大学化学化工学院 中药现代化研究中心 长沙 410083)
(b长沙大学应用化学与环境科学系 长沙 410003)
摘要 在运用 GC/MS 技术的基础上采用 HELP(直观推导式演进特征投影法)方法研究了九种唇形科植物的化学成分,
并以唇形科植物半枝莲为例详细介绍了 HELP 的解析过程. 应用总体积积分法测定各成分的相对百分含量. 鉴定出相
对共有成分达 70 余种, 大多数为萜类化合物及其衍生物. 不同的唇形科植物的挥发油化学成分与特征成分有明显差
异. 九种药材挥发性成分中均含有桉油精(Eucalyptol, 含量 0.10%～1.01%)和芳樟醇(Linalool, 0.11%～3.05%). 利用
GC/MS分析法结合化学计量学分辨方法鉴定挥发油化学成分, 比单独使用 GC-MS法结果更准确、可靠.
关键词 唇形科; 挥发油; GC/MS; 直观推导式演进特征投影法
GC/MS Study on Chemical Constituents of Essential Oil of
Lemiaceae Plants
HE, Li-Juana LIANG, Yi-Zeng*,a ZHAO, Chen-Xia,b
(a Research Center of Modernization of Traditional Chinese Herb Medicine, College of Chemistry and Chemical Engineering,
Central South University, Changsha 410083)
(b Department of Applied Chemistry and Environmental Science, Changsha University, Changsha 410003)
Abstract This paper aims at detecting chemical components of the volatile oil in nine samples of
Lemiaceae plants by GC/MS with the help of heuristic evolving latent projection (HELP) resolutions. The
analyzing process of HELP was described in detail. Relative contents of oil constituents were computed
from the total volume integration. More than 70 relatively common components were identified and the
main compounds are terpenes and their derivatives. Eucalyptol (relative content 0.10%～1.01%) and Li-
nalool (0.11%～3.05%) are the common main compounds of the nine plants. Compared to simply using
GC-MS, the results of the essential oil obtained by the analysis of GC-MS combined with chemometric
resolution method are more reliable and accurate.
Keywords Lemiaceae; volatile oil; GC/MS; heuristic evolving latent projection
唇形科[1](Lemiaceae, Labiatae), 草本, 偶木质, 本
科约 220 属, 3500 种, 是世界性的大科, 近代分布中心
为地中海和小亚细亚, 是当地干旱地区植被的主要成
分. 我国约 99属, 800余种, 全国分布. 绝大多数的唇形
科植物都含有挥发性芳香油, 如夏枯草、荆芥、霍香、
紫苏、薄荷、香薷、益母草等, 且是具有清热化湿, 活
血解表[2]的中药材. 本文收集了 9 种唇形科植物药材,
用水蒸气蒸馏法提取了挥发油, 在采用 GC/MS 技术的
基础上运用 HELP(直观推导式演进特征投影法)方法研
究了其化学成分.
1 实验部分
1.1 样品来源及处理
九种样品购于湖南长沙市中华国药局, 经湖南中医

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药研究院鉴定均为唇形科的植物, 分别为紫苏、霍香、
薄荷、香薷、荆芥、夏枯草、益母草、黄芩和半枝莲. 取
原药材样品各 100 g, 粉碎后按以上顺序编号为 A1 至
A9备用.
1.2 挥发油的提取
根据中华人民共和国药典(2005 年版)[3]中的标准方
法提取挥发油.
1.3 GC/MS仪器及分析条件
仪器: 美国安捷伦 HP 6890/5973 N型气相色谱-质
谱联用仪; G1701DA质谱工作站; NIST02版质谱库.
色谱条件: 色谱柱: HP-5MS (5%苯基甲基聚硅氧
烷, 30.0 m×250 µm×0.25 µm); 载气: 氦气(99.99%),
柱流量: 1.0 mL/min; 压力: 52.7 kPa; 柱初温: 50 ℃, 程
序升温 4 ℃/min至终温 280 ℃, 保持 3 min.
质谱条件: 型号: G1701DA; 电离方式: EI; 电离能
70 eV; 离子源温度 230 ℃; 传输线温度: 280 ℃; 气化
室温度: 270 ℃; 数据采集速率: 3.12次/秒; 倍增器电压
1.28 kV; 扫描范围 m/z 30～400.
2 结果与讨论
2.1 实验结果
按照上述的分析条件, 得到了编号为 A1～A9 九种
样品的总离子流图. 用 Agilent 仪器工作站的质谱图库
进行检索, 只有符合度达到 85%以上的检索数据才基本
正确. 不能直接定性的则参看其色谱图结合 HELP(直观
推导式演进特征投影法)[4～7]方法进行解析.
以A9半支莲为例, 图 1为其总离子流图. 用HELP
法对整个二维数据进行逐段解析可知, 总离子图中的许
多色谱峰是重叠峰, 甚至一些看似纯的色谱峰也是混合
组分的重叠峰, 说明挥发油是一个十分复杂的体系. 下
面以 4840～4920 (23.83～24.45 min)保留段的色谱峰为
例具体介绍一下 HELP的详细解析过程.

图 1 半枝莲挥发油的气相色谱-质谱总离子流程图
Figure 1 Total ionic chromatography of the volatile oil from
Scutellaria barbatae
背景扣除: 由于实验过程中的随机噪声和其他原因
背景的存在会影响在质谱库中检索定性的准确性, 首先
要对二维数据图谱[8]进行背景扣除. 背景扣除的方法文
献[9]中有详尽报道, 扣除后能得到分子离子的信息.
确定组分和选择性区域: 在此主要是利用特征跟踪
示意图提供的信息来确定组分数, 并估计各组分的流入
点和流出点. 如图 2, FSMWEFA图显示峰中至少含有 4
个组分, 按照色谱出峰的先进先出原则判定选择性区域
和零浓度区, 依次逐一解析后得到的纯色谱见图 3.

图 2 半枝莲在 23.83～24.45 min保留段的特征跟踪示意图
Figure 2 FSMWEFA of Scutellaria barbatae with retention
time between 23.83 and 24.45 min

图 3 解析半枝莲在 23.83～24.45 min保留段后的纯色谱图
Figure 3 Resolved concentration profile of Scutellaria barbata
with retention time between 23.83 and 24.45 min
将解析得到的纯色谱图在 NIST02版质谱库找出对
应的标准质谱, 得到的标准质谱和组分质谱见图 4. 最
终确定这 5 个组分分别是 β-古芭烯(A, β-cubebene); 姜
黄烯(B, Curcumene); 1R,3Z,9S-4,11,11-三甲基-8-环甲烷
[7.2.0]-3-十一烯(C, 1R,3Z,9S-4,11,11-trimethyl-8-
methylenebicyclo[7.2.0]undec-3-ene), 紫多烯(D ,
β - l o n e n e ) , 4 -乙酰氧基桉叶 - 1 1 , ( 1 4 ) -二烯 ( E ,
desma-4[14],11-diene), 且相似度在 95%以上. 按照上述

No. 3 贺莉娟等：唇形科植物挥发油化学成分的 GC/MS研究 229


图 4 图 3中 5个组分的标准质谱(a)与组分质谱(b)
Figure 4 Standard mass spectra (a) and resolved mass spectra (b) of five components from Figure 3
过程, 可逐步解析其他保留时间段的组分并进行质谱检
索.
常规的 GC/MS检测一般是用峰面积归一化来定量,
而且对重叠峰只能做近似处理. 本文中各组分的相对含
量是利用分辨得到的各组分的纯色谱曲线和质谱, 采用
总体积积分法[10]做的定量分析. 对九个唇形科植物挥
发油样品进行了 GC/MS 定性鉴别后, 选择了 A1 至 A9
共同的鉴出成分, 其名称及相对含量见表 1.
2.2 讨论
(1) 由表 1 可以看出, 唇形科植物的挥发油为多种
类型化合物的混合物, 其中有脂肪族化合物、芳香族化
合物, 但更多为萜类衍生物且其共有成分较多. 萜类化
合物是存在于植物界的一大类化合物, 具有多种生物活
性, 并且是某些中药的主要有效成分. 九种药材的挥发
油的共有成分中, 含醇类化合物 17个, 醛类 9个, 酮类


230 化 学 学 报 Vol. 65, 2007

表 1 九种唇形科植物挥发油的共有成分及相对含量
Table 1 Identical composition and relative content of volatile oil from nine Lemiaceae plants
相对含量/% 化合物名称 分子式 分子量 保留指数 符合度/%
A1 A2 A3 A4 A5 A6 A7 A8 A9
糠醛 C5H4O2 96 830 92 0.02 0.04 0.02 0.03 ― ― ― 0.15 ―
叶醛 C6H10O 98 800 96 0.11 ― 0.02 0.03 ― ― 0.17 ― ―
己醛 C6H12O 100 848 88 0.03 0.03 0.02 － 0.12 ― 0.38 0.29 1.23
反-3-己烯醇 C6H12O 100 1574 85 0.05 0.02 ― ― ― － ― ― 0.34
苯甲醛 C7H6O 106 958 92 0.08 ― 0.02 0.93 ― 0.10 0.09 0.82 0.41
苯乙醛 C8H8O 120 1043 87 0.07 0.03 0.08 0.03 0.02 0.36 0.11 0.14 0.39
6-甲基-5-己烯-2-酮 C8H14O 126 978 91 0.12 ― ― 0.02 ― 0.16 0.13 0.03 0.19
戊基乙烯基甲醇 C8H16O 128 986 91 0.16 0.17 ― 0.02 ― ― 0.47 0.40 9.34
3-辛醇 C8H18O 130 995 95 0.09 0.02 0.35 ― ― ― ― 0.05 ―
2,5,5-三甲基-1-己烯-3-炔 C9H14 122 840 87 0.02 ― ― ― ― ― ― ― 0.27
E-2-壬醛 C9H16O 140 1159 97 ― ― ― ― ― ― ― 0.08 0.18
苯亚甲基苯甲醛 C10H8O2 160 1271 85 ― 0.11 ― ― ― 0.16 0.16 ― ―
甲基黑椒酚 C10H12O 148 1199 86 1.19 0.04 0.40 ― ― 0.15 0.41 0.07 0.74
β-异丙基苯 C10H14 134 1024 98 0.64 0.26 0.04 ― 0.79 4.94 ― 0.65 ―
紫苏醛 C10H14O 150 1275 85 27.64 0.66 ― ― 1.42 7.05 6.06 ― 0.53
麝香草酚 C10H14O 150 1302 90 ― ― ― 53.13 ― 5.01 ― 0.23 1.78
香芹酚 C10H14O 150 1307 93 ― 0.26 0.27 12.94 0.33 1.87 1.40 ― 0.78
4-乙烯基愈疮木酚 C10H14O 150 1314 85 ― ― 0.13 ― ― ― 0.21 0.15 ―
柠檬精油 C10H16 136 1029 89 4.68 0.25 0.78 0.50 1.38 ― ― 0.14 0.23
α-崖柏烯 C10H16 136 919 89 0.02 ― － 0.05 ― ― ― ― ―
1R-α-蒎烯 C10H16 136 926 93 0.43 0.09 0.33 0.23 0.03 0.35 0.76 0.09 ―
莰烯 C10H16 136 947 95 0.03 0.03 0.02 0.08 ― ― ― 0.03 ―
萜品油烯 C10H16 136 1054 85 0.05 0.01 0.03 0.28 ― 0.17 0.13 0.04 ―
L-β-蒎烯 C10H16 136 976 87 0.48 0.17 0.37 0.11 ― 0.58 0.39 0.22 ―
γ-萜品烯 C10H16 136 1058 97 0.09 0.04 0.04 0.43 0.05 0.46 0.32 0.14 ―
香桧烯 C10H16 136 972 86 0.06 ― 0.07 0.02 ― 0.11 0.21 0.03 ―
β-蒎烯 C10H16 136 853 97 0.12 0.04 ― 0.24 ― 0.58 0.46 0.13 0.58
1,5,5-三甲基-6-亚甲基-环己烯 C10H16 136 991 89 0.06 0.02 0.04 0.12 ― ― 0.19 ― 0.11
香芹醇 fr. 1 C10H16O 152 970 98 0.04 － 0.03 0.04 ― ― ― ― 0.14
胡椒酮 C10H16O 152 1229 87 12.75 0.02 6.89 ― 0.43 ― ― ― 0.32
＋-香芹酮 C10H16O 152 1244 89 ― ― 0.76 0.09 0.12 ― ― 0.09 ―
反-对-二烯醇 C10H16O 152 1121 88 0.04 ― ― ― 0.64 ― 0.15 ― ―
L-樟脑 C10H16O 152 1144 91 0.09 0.11 ― ― ― 0.95 3.27 4.96 0.14
胡薄荷酮 C10H16O 152 1239 89 0.19 0.18 ― ― 14.87 2.06 2.23 0.45 0.12
E-3,3-二甲基环己烯乙醛 C10H16O 152 1105 87 0.08 0.03 0.04 ― ― 0.18 0.43 0.13 0.11
桉油精 C10H18O 154 1031 95 0.26 0.08 0.15 0.86 0.10 1.01 0.66 0.13 0.11
薄荷酮 C10H18O 154 1155 93 0.99 1.64 6.80 0.17 59.59 25.99 22.22 4.46 ―
土曲霉酮 C10H18O 154 1164 85 0.19 1.64 2.46 ― ― 1.75 1.52 0.28 ―
钓樟醇 C10H18O 154 1166 92 0.08 0.03 2.46 ― ― ― ― ― 0.33
芳樟醇 C10H18O 154 1100 99 0.17 0.06 0.11 0.20 0.12 0.53 0.55 0.17 3.05
4-松油醇 C10H18O 154 1177 98 0.13 0.08 ― ― ― 0.85 0.44 ― 0.16
松油醇 C10H18O 154 1191 98 0.38 0.05 ― ― ― 0.67 ― ― 1.39
α-甲基-[4-甲基-3-戊烯基]-
环氧乙烷甲醇 C10H18O2 170 1073 97 0.03 ― 0.04 ― ― ― ― ― 0.17
乙酸辛烯酯 C10H18O2 170 1112 86 ― ― ― 0.02 0.22 ― 0.08 ― ―
1-薄荷醇 C10H20O 184 1173 87 0.03 0.09 57.50 ― ― ― 0.64 0.11 0.34

No. 3 贺莉娟等：唇形科植物挥发油化学成分的 GC/MS研究 231

续表
相对含量/% 化合物名称 分子式 分子量 保留指数 符合度/%
A1 A2 A3 A4 A5 A6 A7 A8 A9
丁香酚甲醚 C11H14O2 178 1405 95 0.04 0.03 0.08 0.03 ― ― 0.27 ― 1.37
乙酸瑞香草分酯 C12H16O2 192 1362 93 0.08 0.23 ― 4.54 ― 0.45 0.17 ― ―
γ-榄香烯 C15H24 204 1397 86 0.02 ― 0.03 ― ― ― 0.12 ― 0.08
β-波旁老鹳草烯 C15H24 204 1386 92 0.11 ― 0.23 ― 0.32 0.42 0.45 0.08 2.54
β-榄香烯 C15H24 204 1407 95 0.15 0.21 0.10 ― ― ― 0.35 ― 2.26
β-古芭烯 C15H24 204 1431 94 ― ― ― ― ― 0.76 1.21 ― 5.81
石竹烯 C15H24 204 1421 97 12.19 0.03 0.99 1.09 1.14 1.74 4.56 2.36 ―
α-佛手柑油烯 C15H24 204 1385 97 0.05 0.02 0.05 ― 0.43 0.32 0.08 ― 1.73
α-愈疮木烯 C15H24 204 1437 96 0.09 ― ― 0.12 ― 0.21 0.22 0.12 ―
α-广藿香萜烯 C15H24 204 1444 85 0.09 － 0.09 0.08 ― 0.30 1.45 ― ―
4,7-甲烷-1H-茚烯-1,8-二酮 C15H24 204 1461 86 0.03 2.19 ― ― ― 0.20 0.57 ― ―
玽玐烯 C15H24 204 1483 88 0.27 ― 0.05 ― 0.09 0.34 0.63 0.16 0.46
β-广藿香萜烯 C15H24 204 1455 87 0.02 8.23 0.02 0.02 ― 0.28 0.33 ― ―
大根香叶烯 D C15H24 204 1445 97 0.78 ― 0.71 ― ― ― 1.26 ― ―
α-石竹烯 C15H24 204 1455 90 1.15 ― ― 0.98 0.21 0.72 1.26 0.74 ―
广藿香萜烯 C15H24 204 1481 96 0.07 2.19 0.11 ― ― 0.20 0.43 ― ―
γ-依兰油烯 C15H24 204 1385 97 0.09 0.27 0.03 0.11 ― ― ― 0.21 0.98
α-大根香叶烯 C15H24 204 1505 97 0.78 ― ― ― 0.42 0.32 0.08 ― 0.37
α-依兰油烯 C15H24 204 1561 85 0.05 1.01 0.04 0.02 ― ― ― 0.09 0.67
α-布藜烯 C15H24 204 1582 88 ― 5.44 0.05 0.14 0.11 0.56 2.14 ― 0.89
匙叶桉油烯醇 C15H24O 220 1593 98 0.32 ― 0.15 0.06 0.19 ― 0.81 － ―
石竹烯氧化物 C15H24O 220 1612 86 1.82 0.15 ― 0.33 0.80 0.16 1.79 0.09 0.66
1,5,5,8-四甲基-12-氧杂环氧-
[9.1.0]12-3,7-丁二烯 C15H24O 220 1605 87 0.14 ― ― 1.41 ― ― 0.53 ― ―
柏木醇 C15H26O 222 1663 89 0.30 ― ― 0.02 ― 0.79 1.96 0.35 12.11
α-杜松醇 C15H26O 222 1658 89 ― 0.25 0.21 0.10 ― ― ― 0.08 0.38
广藿香醇 C15H26O 222 1963 87 0.14 19.73 0.11 0.22 0.09 1.60 1.67 ― ―
邻苯二甲酸二丁酯 C15H26O 222 1723 88 ― 0.06 ― 0.06 ― 0.50 ― 0.66 ―
邻苯二甲酸苄丁酯 C16H22O4 278 1640 96 ― 0.31 0.03 2.87 ― 0.21 0.18 0.15 ―

7 个, 酚类和酯类各 4 个, 无氧单萜和倍半萜类化合物
分别为 11个和 26个.
(2) 这 9 种药材挥发性成分中均含有桉油精
(Eucalyptol, 含量 0.10%～1.01%)和芳樟醇 (Linalool,
0.11%～3.05%). 紫苏醇 (Perillol)和 2-己壬基呋喃 (2-
Hexznoylfuran)为紫苏独有的成分 , 相对含量分别为
11.19%和 12.75%. 薄荷独有乙酸薄荷酯(Menthyl ace-
tate, 5.57%); 黄芩独有苯乙酮(Acetophenone, 59.44%);
半枝莲独有柏木烯(Cedrene, 10.04%).
(3) 紫苏的主要活性成分紫苏醛 [11](Perillal,
27.64%), 在益母草和夏枯草的挥发油中也有较多含量,
分别占全草挥发油总量的 6.06%和 7.05%. 此外, 荆芥、
夏枯草和益母草的挥发油中也大量含有薄荷的主要活
性成分薄荷酮 (Menthone), 相对含量分别为 59.59%,
25.99%和 22.22%.
(4) 检测到的薄荷的主要活性成分有薄荷酮
(Menthone)、薄荷醇(Menthol)、胡椒酮(Piperitone)和乙
酸薄荷酯(Menthyl acetate). 其中文献[12]报道的薄荷主
要成分桉叶素(1,8-Cineole)、绿花白千层醇(Viridiflorol)
未被检测到. 藿香以广藿香醇(Patchouli alcoho1)、α-愈
创木烯(α-Guaiene)和 β-广藿香烯(β-Patchoulene)等为主
要成分, 约占挥发油总量的 60%. 与文献[13,14]中报道
的一致. 香薷挥发油主要以酚类为主[15], 检测到的主要
成分麝香草酚(Thymol)和香芹酚(Carvacrol)总的相对含
量占全草挥发油含量的 60%以上. 半枝莲的主要化学成
分之一松茸醇 (Matsutake alcohol)和六氢法尼基丙酮
(hexahydrofarnesylacetone)与文献[16]报道的一致, 而另
外两种化学成分柏木醇(Cedrol)和柏木烯(Cedrene)未见
文献报道.
(5) 目前对于黄芩化学成分的研究多着眼于其黄芩

232 化 学 学 报 Vol. 65, 2007

苷、汉黄芩苷、黄芩素和汉黄芩素等非挥发性成分, 尚
未有文献报道其挥发油化学成分的研究. 本文的相关数
据也为黄芩化学成分研究打下了基础.
(6) 表 1 反映出不同的唇形科植物的挥发油化学成
分与特征成分有明显差异. 薄荷、香薷、荆芥的特征成
分是 α-石竹烯(α-Caryophyllene), 柠檬精油(Limonene);
夏枯草、益母草、黄芩的特征成分是 α-石竹烯
(α-Caryophyllene), 柏木醇(Cedrol); 藿香、夏枯草、益
母草的特征成分是紫苏醛 (Perillal), D-柠檬烯
(D-Limonene), 瑞香草分酯(Thymol acetate); 紫苏、半支
莲的特征成分则为柠檬精油 (Limonene), 柏木醇
(Cedrol).
近些年来对各种单味药化学成分的 GC/MS 研究较
为常见, 但多数只是用仪器自带的工作站进行质谱定
性, 这种方法对于复杂的色谱峰通常得不到准确的结
果, 也容易发生漏检的结果. 利用 GC/MS 分析法结合
化学计量学分辨方法(比如文中介绍的 HELP 方法)鉴定
挥发油化学成分, 比单独使用 GC/MS 法结果更准确、
可靠. 然而 HELP方法必须在色谱或光谱方向存在选择
性区域的前提下才能使用, 另外, 它也不能解决“大峰
包小峰”的情况, 这些情况都值得进一步的研究.
中药的品种复杂, 植物种类不同其所含化学成分常
不一样, 另外植物的化学成分与植物的亲缘关系之间有
着一定的联系, 亲缘关系相近的种类往往含有相同的化
学成分, 因此可以以此为研究基础, 利用某种化学成分
分布在某些科属植物中这一规律去寻找新的药用植物.
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