全 文 ：被子植物几个科的植物化学分类学*
(五) 婴粟科的植物化学分类学
第二军医大学药学系 苏中武* *
昙粱科是被子 植物 中较小 的一科 , 而 以 包含有昙柔 、 延胡 索等药用 植物和虞美人 、 花菱草 、 荷花
牡 丹等现 赏植 物著称 。 黑粱科是富含生物碱的科 , 其中许 多生 物碱具有重要 的价 值 , 如 鸣啡是 著名
的 止痛药 、 可待 因是止咳 药 、 阿朴 啡是催吐 药 、 琴粟碱是解痉 药等 。 近年的研 究揭示 : 白屈 莱红碱 、
血根碱 、 黄连碱等具 有抗 癌作用 , 延 胡索 乙素有明 显 的镇痛 、 镇静 、 镇痉作用 等 , 因而 更引起药学工
作 者对 翼柔科的重视 。
云
A d l u m ia
A r C t o n i e C o n
A r g e l n o n e
B o e e o n i a
B r e t s e h n e id e r a C e a e
伪 p p a r id a cea
6 p p
a r i n e ae
C a t h e a r t i a
C h e l i d o n i e a e
C il e l i d o n i u m
C o r y d a l e幼
C o r y d己 l ia
C r u e i f e r a e
衡 st i aC p n o s
D a e t y l i e a p n o s
D e n ( l r o m e c o n
D i e e n t r a
D i e r a n o 就 i gm a
E o m
e e o n
E s e h s e h o l z i己
E s e h s e h o l z i e a e
F u m a r i a
F u m a r i a e e a e
F u m a r i e a e
F u m a r io i d e a e
G l a u e i u m
H l n n e m
月 n ” ia
H y l o tn e C o n
H y P e e o i d e几。
H y P e c o u m
M
a e l e即 a
M e e o n e l la
藤荷包牡丹属
熊罄粟属
蓟婴栗属
美洲博落回属
伯乐树科
白花菜科
白花菜亚目
拟绿绒篙属
白屈菜族
白屈菜属
紫董族
紫荃属
十字花科
具囊紫董属
藤铃儿草属
树婴粟属
荷包牡丹属
秃疮花属
血水草属
花菱草属
花菱草族
球果紫董属
荷包牡丹科
球果紫董族
荷包牡丹亚科
海粤粟属
墨西哥譬粟属
荷青花属
角茵香亚科
角茵香属
博落回属
北美婴粟属
M e e o n o p s i s 绿绒篙属
M or i n g
a ce ae
, 辣木科
M o r in 薛l e s 辣木属
p a p a v e r 瞿粟属
p a p : v e ar e e ae 婴粟科
P a p a v e r e a e 粤粟族
P却va e r in e a e 瞿粟亚目
P a p 晶v e r o i d e韶 瞿粟亚科
P a r i e t a l e s 侧膜胎座目
p l at y e 3 p n o s 具穗紫董属
p l at y s t e m o n 平蕊罄粟属
tP
o r i d o Phy l i
u m 御蜻草属
R e s e da
e e a e 木犀草科
R h o o a d 压 le s 瞿粟 目
R o b o r o w sk i
a 疆董属
R 。 。 m er ia 裂叶婴粟属
R o m n ey
a 马梯里亚瞿粟属
R o m n e y e ae 马梯里亚瞿粟族
aS n gu in ar ia 血根属
s a r o o e : p n o s 肉果紫董属
s t y 一o m e e o n 显住粤叉属
st yl
o p h or
u m 人血草属
T o va
r i a e e a e 辣木科
A e e yt l
一e r i n iht i n
e 乙酞乌氨酸
A d ul m in e 藤荷包牡丹碱
及 n z o p h e n a nt h r i d i n 。 苯骄菲里咙
e 址 l e r y t h r i n e 白屈莱红碱
Cr y t
o p i n e 隐品碱
* 本文的总题原称 “毛莫科与夹竹桃科等几个科的植物化
学分类学 ” , 现改称为 “ 被子植物几个科的植物化学分类
学” 。 本文的 (一 )~ (四)部分分别刊载于 本刊 1 9 78 年
第 3 , 4 期 , 19 7 9 年第 4 期及 19 8 0 年第 2 期 。料 崔熙同志摘译部分资料并绘制表式 。
毒华年.
一 6 5 一
C t l la r in e
Hy d
r oP h e na n t h re n e
I s oPa v in e
Pa Pa v e r r u l〕 in e
Pa v in e
P h t ha ld ie
一
is oq u in o l in e
P r oa p o rP h in e
P r ot ob e rb e r in e
P r ot oP in e
R e t ie u r in e
R h oea d in e
Sa l u妞 rd i in e
Sa职 u ina r in e
S ina o c ut in e
S in om
e n in e
Th i og le u ona t e
枯拉林
氢菲
异粟碱
瞿粟茹宾
粟碱
苯酞 一异奎琳
前阿朴啡
原小粟碱
原鸦片碱
网状番荔枝碱
丽春花定
7 一氧二氢蒂巴因
血根碱
华防己碱
防己碱
含硫贰类
婴粟科的植物分类学
即脱落 ;花冠 4 瓣或有时 6瓣 , 稀较多 , 成为有
规则地互生的 2 轮 , 而在博落回属和美洲博落
回属则无花瓣 ; 雄蕊一般无定数 , 成 2 或 3 基数
而有规则地互生的轮 , 较稀 3 或 6 基数 , 而角
茵香属成 4 部分 , 荷包牡丹亚科成 2 或 3 部分 ,
药 2 室 , 纵向开裂 , 而荷包牡丹属每一雄蕊的中
央一叉生有一个 2 室完全的花药 , 两个侧叉则
各有一个仅具 1 室的半面花药 ; 心皮 2 至多数 ,
子房一般单室 , 有同数的稍伸入子房腔的多胚
珠侧膜胎座 , 有时由假隔膜连接胎座 而 成 假 2
室 , 很少在中央相遇形成多室子房 , 胚珠倒生或
弯生 , 上升或平置 , 在美洲博落回属则单生于
子房腔基部 , 柱头与胎座同数 。 果实一般为孔
裂或月裂的茹果 ; 很少不开裂。 种子球形或卵
圆形 ; 光滑或网纹或具小瘤 , 美洲博落回属具
假种皮 ; 胚小 , 包在油质的内胚乳中 「` 一 “ 二。
无
婴粟科在婴粟目中的位置
婴粟科植物主产于北半球热带以 外地 区 ,
包含 4 7 属 , 7 0 0 余种 。 我国约 2 0 属 , 2 6 0 余种 ,
分布全国各地 。 婴粟科与白花菜科 、 十字花科 、
木犀草科同属于婴粟 目。 根据 W et t st ie n 的意
见 , 本 目内尚应包括金线 草科 和辣木科 ; 而
kS ot sb er g 等又于本目内别立伯乐树科。 正如
花的构造所表明 , 白花菜科占据着一个介于婴
粟科与十字花科的中间位置 ; 而木犀草科则处
于与上面三个科多少分离的位置上 , 因此木犀
草科常被一些分类学工作者排列于侧膜胎座 目
内 。 金线草科只有 1 属 2 种 , 产南美洲 ; 伯乐树
科也只有 1属 2 种 , 为我国特产 , 分布云南 、 贵
州 、湖南和广东 。 辣木科虽只 1属 , 但包括 10
种 , 产北非与西亚 , 我国引种辣木 ( oM 万 , g a
曲诱ar ) 1 种 , N a k ia 主张单独一科成立 辣木
目 [ `一 弓二。
科的特征
一般为草本 , 有时下部变为灌木状 ; 稀为灌
木 , 仅美洲博落回属的 B . ar b口 r ae 为小乔木 。
叶互生 , 全缘或较常浅裂或深裂 ; 常有乳汁囊或
乳管 。 花多美丽 , 两性 ; 整齐或两侧对称 ; 单生于
主枝或侧枝的末端 , 有时形成假二歧或偏向聚
伞花序 ; 花曹片 2枚或有时 3枚 , 复瓦状 , 一般瞬
婴粟科某些种中婴粟酸的检测
种
角茵香亚科
细果角菌香
(场户ec o “ 哪 l eP t o c a吵“ 附 )
瞿粟亚科
马梯里亚婴粟族
婴粟 西交 受制约生物碱 。
冠滥聪磨纂舞翼悉
花菱草族
花菱草( E s c h s c几0 1` : `a c a lifo ` ” ` c a )
洛布氏花菱草 ( E . lob 从勺
白屈莱族
二叶苞髻粟
( s yt l oP h
o邝柳 d云P抑11“ ,二 )
白屈莱
博落回
瞿粟族
黄花海罄粟 ( G I` “ c` “ 、 f la ” 。 , ” )
杂种裂叶婴粟 ( R哪哪 “ 心 a h y d州 d a)
b , g
b
,
g
虞美人花裂叶瞿粟
( R
·
r h o 己 a d 忆j 1 0翔 )
无
痕迹
痕迹
弗怒聪 : ,、。州二 、 a ” 。* 。`* a , 。 ,、 。
葛芭秃疮花 ( D . la o t“ c o 乞d e s )
威尔士绿绒篙
无
无
存在
(」了日` o ” OP s公5 c a 娜乙r 乞` a )
细刺绿绒篙
(M h
o 护犷乞而 l a )
高贵绿绒篙
(M
. 犷` g落a )
尼泊尔绿绒篙 (M · ” aP a “ l e怜 : 云s )
痕迹
(未肯定
痕迹
(未肯定夕
无
一 6 6 一
续表
祭粟酸 受制约生物碱 黑嵘压 ~拿呱U U蓟婴粟 (月绍 e川 。 ” e 州` 万乞 a c” a )
粗苞亘} l婴粟( A , s了“ a 犷r o s a )
淡黄色蓟坚粟 (了走· o c h” o l e “ c a )
缨粟属
直 立婴 尧组
( S e e : i o n O r t h o r h o e a d e s )
变化婴莱 ( p . 阳 、 州、 执枷“ )
波斯特偿粟 (尸· P os 八不)
)芝几,一 人 `尸 hr oe as )
眼点翟粟组
( S e e t i o n A r 〔互e m o n o r h o e a d e s )
眼点翟粟 (尸 · a 咭“ m o 脚)
小瞿粟 ( p · 川乞性林 s )
杂种婴粟 ( p . 妙 br i山`琳 )
孔雀努粟 (丑 P“ 阳川 衬 “ 哪 )
婴粟组 ( S e e t i o n 水工e C o n e s )
粉绿婴粟 (尸 . g la “ c “ 观 )
刚毛譬粟 ( p s 召t乞g e 犷“ 附 )
婴粟 ( P . so 。 , ife ; 、 水 )
多花缨要组
( S e e t i o n M i l t a吐h a )
高加索婴粟 ( P . 加 g盯 )
波斯婴哭 (丑 介萝sr 化 “ 哪 )
卡帕多细亚婴粟 (丑 tr i痴 a efo 万“ 哪 )
疏毛婴粟组 ( S e e t i o n p i l o as )
大西洋婴粟 ( p a t la ” t乞c“ “ )
阿美尼亚婴粟 ( 1 ) · l a才e护` t艺“ 拼 )
劲直婴粟 ( .P “ 死 ct “ 拼 )
疏毛奖突 (尸 · P “ os “ 附 )
大花翠粟组
( S e e t i o n O x yt
o n a )
大红璧哭 (尸 b阳“ ae 佃脚 )
近东咎粟 ( p o州 e , t a l` )
伪近东缨粟 ( p , P s e “ d o 一 。 ; i e 、 t a l e )
花草花 尸昌亚组
( S o e t i o n S e : p i f l o r a )
冰岛罢莱 戈P . 川落d 亿c a “ l e )
荷包牡丹亚科
紫董族
荷包 r比丹( D i c 。 , , t尸a : P “ 了a b `l `s )
小捧紫董 ( C o即 ·绪。 l ; s ` la 农云` “ l a t a )
球果紫荃 族
兰荃 (厂“ ,二 a 犷公a o if 。 ,二 a l` s )
卷须球果紫荃 (厂 . ca P州 ol 耐 a)
县果魏 自屈欢晚飞r山无一
存在
存在
存在
b
,
d
一
h
,
k
痕迹
痕迹
痕迹
痕迹
存在
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b
,
d
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元
存在
存在
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b
,
d
,
h
,
j
,
k
存在 C , g , i , k
亚科的分类
婴粟科的分类有很多争论 。 合并派的植物
分类学者将婴粟科分为三个亚科 : 婴粟亚科 、 角
茵香亚科和荷包牡丹亚科 。 细分派的植物分类
学者则主张 成 立 三 个 科 。 〔“ , 6」 D e ca n d ol le 于
18 2 1 年曾将荷包牡丹亚科独立为荷包牡 丹科 。
N ak ia 于 19 3 5 年亦曾将角茵香亚科 独立 为 角
茵香科 。 S h a w 认为 , 角茵香科的位置应 介 于
婴粟科与荷包牡丹科中间的位置 。 然而大多数
分类学者仍主张称三个亚科奈属婴粟科 仁“ , “ 一田 。
婴粟亚科分 白屈菜族与婴粟 族 * 。 白屈 族
包含血水草属 、 花菱草属 、 人血草属 、荷青花属 、
秃疮花属 、 白屈菜属 、 博落回属及美洲博落回属
等 。 婴粟族包含海婴粟属 、裂叶婴粟属 、 拟绿绒
篙属 、 绿绒篙属 、 蓟婴粟属 、 婴粟属等 。 这个亚
科的药用植物有婴粟 ( P . so “ ”价、 , ) 、 白屈
菜 ( Ch e花d o耐 、 、 、 可加s ) 、 博落回 ( B o e c o耐 a
c o dr a t a )
、 蓟婴粟 ( A ;岁哪。 , e 哪。石 c a , 。 )和血
根 ( S a , g。云, a ;艺a c a , a d e , s艺s )等 。
角茵香亚科包含角茵香属和御鳍草属 。 御
蜻草属只包含 1 种 , 产在 日本 。 其区别于角茵
香属是因为有全缘的花瓣 。
荷包牡丹亚科包含藤铃儿草属 、 荷包牡丹
属 、 紫茧属 、 疆茧属 、 藤荷包牡丹属 、 球果紫荃属
等 。 这个亚科的药用植物有延胡索 、 夏天无 、 加
拿大荷包牡丹 (D f c e , t r “ c a ” a d e” s艺s) 等。
无
无不
无 J
a 二 枯拉林 ; b 二 3 , 4一节基异唆琳 ; c = 异粟碱 ;
d 二 玛啡烷 ; 。 一那碎因 ; f 二 婴粟茹宾 ;
g “ 粟碱 ; h “ 前阿朴啡 ; j = 前吗啡烷
k “ 丽春花定 ; 一表示尚未见有受制约生物碱存在的报
凰
亚科的检索表
1
. 雄蕊 4~ 6 枚 ,尊小 , 子房 2 个心皮 , 无乳汁 。
2
. 雄蕊 6 枚 , 合成两束 , 花冠两侧对称 , 外轮 1瓣或偶 2
瓣 ,有囊状或距状的发展 · · · · · · · · · · · · ·一 荷包牡丹亚科
2
. 雄蕊 4 枚 , 花冠离生 ,辐射相称 , 各花瓣稍不同 , 无距 ,
具羽状深裂之叶 · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · …… 角茵香亚科
1
. 雄蕊多数 , 离生 , 花冠整齐或无 , 花瓣无距 , 子房 2~ 8 心
皮 , 有乳汁 · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · ·… … 粤粟亚科
2
. 柱头与胎座互生 , 分离或与短花柱合生 , 位于心皮先
* 注 : 细分派分类学者分为 4 族 。
r,ù长卜咨匡万
一 6 7 一
端 · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · … … 白屈菜族
2
.柱头与胎座对生 , 或汇合成裂片而介于花柱分枝间或
辐射状排列成盘状的或弯状的子房顶端 , 花为 2 数或
较少为 3 数 , 果瓣常直裂到底 , 但多仅上部分离 , 或孔
裂 , 有白色或黄色乳汁 · · · , · · · · · · · · · · · · · ·… … 婴粟族 〔2一5〕
《一 卜 网状番筋枝城 吕
几 l一 t 压r i d :曳
婴粟科的植物化学分类学
生物碱与婴粟科的分类位置
在本 目中 , 木犀草科处于与其它三个较大
的科较为分离的位置 ; 而其它三个科 , 按传统分
类学的观点 , 瞿粟科属于婴粟亚 目而 白花菜科
与十字花科属于白花菜亚 目。 按化学分类学的
观点 , 十字花科与白花菜科植物中均发现含硫
贰 , 而婴粟科植物中缺少含硫贰 ; 所以在这个 目
中十字花科和白花菜科处于关系比较接近的位
置 [ `一 ”〕 。
婴粟科植物含存的生物碱 目前已发现的在
1 5 6 种以上 , 在阿片中得到的就 有 3 5 种 仁9· 1 0」。
在婴粟科中分布的生物碱 , 以异喳琳类生物碱
最为普遍 。 作为本科特征的生物碱有原阿片碱 、
原小聚碱 、 隐品碱 、 藤荷包牡丹碱和枯拉林等 ;
其中又以原阿片碱最为普遍 。 由于婴粟科植物
含存的生物碱与毛食目几个科接近 , 其它特征
也同样有异于瞿粟目各科而接近小粟科和睡莲
科等 , 因此曾有人建议把它划归毛食目中 〔`一 3 ,
9 ~ 1 1〕
阿片中 35 种生物碱可分为 8 个类型 : 节基
异喳琳类 、氢菲类 、 原阿片碱类 、 苯酞异哇琳类 、
原小巢碱类 、 阿朴啡类 、 苯并菲里喧类和樱粟碱
类 。 在阿片生物碱的生源研究中 , 最有意义的是
发现氢菲类 、 阿朴啡类和原小璧碱类生物碱的
生物合成都与网状番荔枝碱有关。 虽然网状番
荔枝碱在阿片中的含量相当高 (0 . 25 一 0 . 3汤 ) ,
但研究阿片生物碱经 15 0 年后 才被发现。 经
R o b i n s o n 等实验证明 , 2 , 3 , 9 , 1 0 一取代的原小
集碱是由网状番荔枝碱经生物合成而来 , 再经
氧化 、 酶化或自然地生成小璧碱。 B a1’ t on 等及
B at et sr 妙 等曾报道网状番荔枝碱参与吗啡生
物碱的生物合成途径 (见图 l) 。
其中间体 7一氧二氢蒂 巴因是二烯酮 , 也已
一咒么 一 C飞_丈F 云一c3H , _ 划一 “ “ 一仇傲气`、 。 ” ~ 一 蒂巴因
图 1 从 (一 ) 一网状番荔枝碱至蒂巴因的
生物合成转化过程
从阿片中分离得到。 这些生物合成反应是严格
的立体有择反应 , 在植物体内要经过很长过程
来进行这种独特的立体化学反应。 一个引人注
意的实验是 , 由多巴衍化生成的天然网状番荔
枝碱是其右旋的对映体 , 经一系列氧化 一还原的
消旋作用 , 由 (一 ) 一网状番荔枝碱再转化为蒂巴
因。 有兴趣的是在防己科植物防己 ( st’ 。 口 ,“ -
” 伽` ac 。娜` )中 ( + ) 一网状番荔枝碱 , 经氧化
的酚偶合形成 7一氧二氢蒂巴因的立体异构体华
防己碱。 华防己碱进一步转化生成的不是蒂巴
因的一个异构体 , 而是防己碱。 虽在婴粟果实中
含有防己碱必需的前体 ( + ) 一网状番荔枝碱 , 但
不出现同样的生物合成途径 。 在婴粟中蒂巴因
是可待因的前体 , 再进一步脱甲基化形成吗啡。
“ H刃负 C ,` ,自 “’叮二一〕 _一 ” ” 资冬 一
}( )下尹. “ 一 , , , ’ {: 、`介、 卜 c ,` 3伽刃 护不洲 叮丫、丫户
(川
(今 J . 网状侨蕊扎找 华防已鱿
笠久、上J 八训一物
灯 丫碳 11二防己孩
图 2 从 (十 ) 一网状番荔枝碱转化至
防己碱的生物合成过程
这些生源研究的结果 , 有力地支持了婴粟
科的成分特征接近于防己科 、 毛蓖科和睡莲科
的假说仁` , `。 : 。
婴粟科的生物碱和亚科的分类
研究粤粟科生物碱的资料较多 , 为瞿粟科
植物的分类创造了条件。 关于婴粟科内的生物
碱分布情况 , D ar n le y 一G ib sb 曾作了记载。
在瞿粟亚科中 , 含生物胺类的有裂叶瞿粟
一 6 8一
属; 含异啥琳类的有婴粟属 ; 含 1, 1一节基异唆
琳类的有蓟婴粟属 , 花菱草属 , 绿绒篙属 , 婴粟
属 , 马梯里亚婴粟属等 ; 含阿朴啡类的有秃疮花
属 , 花菱草属 , 海婴粟属 , 绿绒篙属 , 婴粟属 , 裂
叶婴粟属 , 人血草属等 ; 含吗啡类的有蓟婴粟
属 , 花菱草属 , 婴粟属等 ; 含原小粟碱类的有蓟
婴粟属 , 美洲博落回属 , 白屈菜属 , 秃疮花属 , 花
菱草属 , 海婴粟属 , 墨西哥婴粟属 , 博落回属 , 绿
绒篙属 , 婴粟属 , 平蕊婴粟属 , 人血草属等 ;含苯
酞异哇琳类的有婴粟属 ; 含苯并菲里吮类的有
蓟婴粟属 , 美洲博落回属 , 白屈菜属 , 秃疮花属 ,
花菱草属 , 海婴粟属 , 墨西哥婴粟属 , 博落回属 ,
绿绒篙属 , 婴粟属 , 平蕊婴粟属 , 血根属 , 人血草
属等 ; 含婴粟红碱类的有婴粟属 ; 含唆琳类的有
白屈菜属 ; 含原阿片碱的有熊婴粟属 , 美洲博落
回属 , 白屈菜属 ; 秃疮花属 、 花菱草属 , 海婴粟
属 , 墨西哥婴粟属 ,博落回属 ,绿绒篙属 ,婴粟属 ,
平蕊婴粟属 ,裂叶瞿粟属 ,马梯里亚婴粟属 ,血根
属 , 人血草属和树婴粟属 , 北美婴粟属等属。
在角茵香亚科中 , 含原小璧碱类的有角茵
香属 ; 含苯并菲里陡的有角茵香属 。 含原阿片
碱的有角茵香属 , 御鳍草属 。
在荷包牡丹亚科中 , 含异哇琳类的有紫荃
属 ; 含 1 , 1一节基异哇琳类的有紫荃属 , 荷包牡
丹属等 ; 含阿朴菲类的有紫荃属 , 藤铃儿草属 ,
荷包牡丹属等 ; 含枯拉林类的有紫茧属 , 藤铃儿
草属 , 荷包牡丹属等 ; 含原小集碱类的有紫荃
属 , 藤铃儿草属 , 荷包牡丹属 , 球果紫荃属等 ;含
苯酞异唆琳类的有藤荷包牡丹属 , 紫茧属 , 荷包
牡丹属等 ; 含苯并菲里吮类的有紫荃属 , 荷包牡
丹属等 ; 含原阿片碱的有荷包牡丹属 , 紫荃属 ,
藤铃儿草属 , 藤荷包牡丹属 , 球果紫茧属 , 具囊
紫茧属 , 具穗紫荃属 , 肉果紫茧属等属 。
综合上述情况 , 除角茵香亚科种类较少 , 角
茵香属含原小璧碱类 , 苯并菲里吮类及原阿片
碱类外 , 御鳍草属也有含原阿片碱的报道 。 枯
拉林类生物碱仅见于紫茧属 , 藤铃儿草属和荷
包牡丹属 , 而不见于其它两个亚科的各属 , 是荷
包牡丹亚科的特征成分 。 吗啡类生物碱仅见蓟
瞿栗属 , 花菱草属 , 婴粟属 ; 婴粟红碱类生物碱
仅见于婴粟属 ; 喳琳类生物碱仅见于白屈菜属 ;
生物胺类仅见于裂叶婴粟属 ; 均未在角茵香亚
科及荷包牡丹亚科的植物中发见 ; 所以在本科
内 , 这些类型生物碱又是婴粟 亚 科的特征成
分 仁7 , ’ ` , ’ 2〕 。
罄粟属及其有关属的分类学特征
除生物碱外 , 其它成分如黄酮 、 皂贰 、含氰
贰 、 揉质等均不足作为婴粟科植物分类 特 征 。
T y l e r 曾因 8一乙酞鸟氨酸和原阿片碱并存的事
实 , 建议把它们作为婴粟科的一个分类学指标 。
这两种化合物使婴粟亚科和荷包牡 丹 亚科 * 与
其它科有所区别 , 但未必能 区别这两个亚科 ;而
且 8 一 鸟氨酸普遍存在的事实 , 使 T y l er 的倡议
难以成立 C7 , ’ 1 , 。
除氨基酸外 , 婴粟科存在着两种特异的酸 :
白屈菜酸和婴粟酸 。 白屈菜酸在植物界的分布
也较广泛 , 例如小璧科的小巢属 、 桔梗科的半边
莲属 , 茜草科的吐根属 , 百合科的秋水仙属 、 铃
兰属 、嘉兰属 、黄精属 、 沙巴达属 、 黎芦属等均含
有之 。 此外 , 鼠李科 、 石蒜科 、 薯菠科等科的植物
中亦发见含有白屈菜酸 。 在婴粟科中则见于白
屈菜与人血草属的二叶苞 婴 粟 ( S yt lo 神 or , `
dl’ Ph夕l瓜哟 , 是与生物碱结合存在 〔` 2 。 婴粟酸
则是阿片中的特殊成分 , 它与三氯化铁反应生
成红色复合物 , 此反应可作为阿片的确认反应 。
前曾在婴粟属 、 裂叶婴粟属若千种植物中发现
婴粟酸 , 但在上述含白屈菜酸的植物中则未见
有含婴粟酸的报道 。 足见这两种酸虽很 相 似 ,
但生物合成路线却不同 〔“ , 1 3一 ’ 4 〕 。
F a i r b a i r n 等对婴粟科 15 属 4 4 种* * 植物
进行试验 , 检测婴粟酸 , 结果见上表 (第 6 页 ) 。
综观上表 , 在 15 属 4 种中 , 有 2 4 种含婴
粟酸。 这 24 种都属于婴粟亚科 , 分布于绿绒篙
属 、裂叶婴粟属和婴粟属 ; 其中 跳 种属婴粟属 。
事实上没有一种婴粟属的植物是绝对不含婴粟
酸的 。 裂叶婴粟属的两种中仅检出痕迹量 。 在
绿绒篙属中则发现威尔士绿绒篙含有实际意义
数量的瞿粟酸 ; 而同属另两种植物细刺绿绒篙
* 注 : 实应包含角茵香亚科
林 注 : 原文 ( 14〕误为 12 属 48 种
一 6 9 一
和高贵绿绒篙 , 因材料缺少 , 还未能进一步确
证 。 威尔士绿绒篙前曾命名为威尔士婴粟 ( P a -
P仰 er ca o b ir 哪哪 ) 。 近 来 E r as t 根 据 植 物 特
征主张把威尔士绿绒篙从绿绒篙属中与其它种
类分开而移到包含有瞿粟属 、 裂叶婴粟属和显
柱婴粟属的新类群中 。 现在因为从威尔士绿绒
篙和裂叶婴粟属两个种中检出婴粟酸而使这个
新类群更饶有兴趣 。 F ia r b ia r n 的实验结果表
明 : 婴粟酸可以作为婴粟属及其它有关属的植
物化学分类的明显特征 。
广泛分布于婴粟科大多数种类 中的 生物
碱 , 除了苯酞异喳琳类 、 3 , 4一节基异喳琳类 、 阿
朴啡类 、 原小璧碱类 、 小集碱类 、 苯并菲里吮类
和原阿片碱类外 ;另有一些生物碱如吗啡烷类 、
前一吗啡烷类 、婴粟茹宾类 、前阿朴啡类 、粟碱类 、
异粟碱类 、 那碎因和枯拉林等类型则是 比较有
限制地分布 。 从上表可见 , 经检测的这些 “属 ” ,
有的含有这些受制约的生物碱 , 有的不含这些
受制约的生物碱 。 同时在所有的这些属中可见 ,
凡含有婴粟酸的也都富含这些 受 制 约 的 生 物
碱 ; 反之 , 不含婴粟酸的属多数受制约的生物碱
也明显地减少 〔’ “一 ’ ”〕 。
因此 , 与婴粟酸共存的受制约生物碱不仅
与婴粟酸一样可以作为婴粟属及其有关属的植
物化学分类学特征 ; 而且可以凭籍这些特征 , 对
婴粟科植物的化学成分进行预测 。 婴粟科植物
的生物碱研究已经积累不少资料 , 目前这方面
的工作尚在不断地发展 〔 1” 一 1 7 3 。 可以预计 , 用化
学的准则对婴粟科植物的分类作合理的安排已
为期不远 。
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9 0 7 ; 9 13
类聚群分法在新药设计中的应用
四川医学院药学系 李正化综述
类聚群分法 〔` 一 3〕
运用定量构一效关系进行系列设计时 , 合成
对象的选择是一关键性步骤 。 选择得当 , 合成
对象为数不多 , 代表性强 , 涉及化学结构参数广
泛 , 所得定量构 一效关系式有较好的预见性 。 因
此 , 事前需将为数众多的不同取代基 (称作样本
或样品 ) , 按其化学结构参数 (称作变量或指标 )
进行分类 , 使化学结构参数相近者归为一类 , 不
同者归为其他类别 。 此种按化学结构参数将不
同取代基进行定量分类的方法 , 为类聚群分法
一 7 0 一