全 文 ：综　　述
芸香科柠檬苦素类化合物及其生物活性研究进展
王贱荣 1 , 董美玲2 , 郭跃伟 1＊
(1.中国科学院上海药物研究所新药研究国家重点实验室 , 上海　201203;2.有害生物控制与资源利用
国家重点实验室 , 中山大学生命科学学院 , 广东 广州　510275)
摘要:柠檬苦素类化合物是由大戟烷或甘遂烷型三萜衍生而来的一类高度氧化的四降三萜类化合
物 ,是芸香目主要特征的化学成分 ,主要存在于芸香科和楝科植物中 ,叶柄花科和苦木科等亦有分
布 。芸香科中柠檬苦素类化合物以苷元和糖苷 2种形式存在 。这类化合物具有明显抗癌和抗菌等
生物活性 ,近年来的研究集中在其化学结构 、生物合成和生物活性等方面。本文对从芸香科植物中
分离得到的柠檬苦素类化合物的化学结构 、生物合成途径及生物活性等方面的研究现状进行综述。
关键词:芸香科;柠檬苦素类;化学结构;生物合成;生物活性
中图分类号:R931.6　文献标识码:A　文章编号:1674-0440(2009)05-0321-12
LimonoidsfromRutaceaeandtheirbiological
activities:researchadvances
WANGJian-rong1 , DONGMei-ling2 , GUOYue-wei1
(1.StateKeyLaboratoryofDrugResearch, ShanghaiInstituteofMateriaMedica, ChineseAcademyofSciences,
Shanghai201203, China;2.KeyLaboratoryofBiocontrol, DepartmentofBiochemistry, ColegeofLifeSciences,
SunYat-SenUniversityGuangzhou510275, China)
Abstract:Limonoidsaretetranortriterpenoidsderivedfromeuphane(20S)ortirucalane(20R)triterpe-
noids, whicharethemaincharcteristicchemicalconstitutentsfromplantfamiliesoforderRutales.
LimonoidsareabundantinRutaceaeandMeliaceae, andpartialycontaininCneoraceaeandSimaroubace-
ae, whichexistinRutaceaefamilyastheformofaglyconsandglucosides.Thiskindofcompoundsexhibit
significantanticancerandantibacterialactivities.Inrecentyears, studiesonlimonoidshavefocusedonthe
chemicalstructures, biosynthesisandbiologicalactivities.Thispaperreviewstheresearchadvances.
Keywords:Rutaceae;limonoids;chemicalstructures;biosynthesis;biologicalactivities
　 收稿日期:2009-06-26
　 作者简介:王贱荣 , 男 ,在读博士研究生 , 研究方向:药物化学 ,
E-mail:jianrongwjx@ 126.com
＊通讯作者:郭跃伟 ,男 , 研究员 , 研究方向:海洋生物和药用植物
中生物活性成分的化学研究 , E-mail:ywguo@mail.shcnc.ac.cn, Tel:
021-50805813
　　芸香科(Rutaceae)系被子植物蔷薇纲(Rosopsi-
da),约有 156 ～ 158属 , 1 650 ～ 1 800种 ,中国有 26
属 149种 [ 1] 。柠檬苦素类化合物(limonoids)是一类
高度氧化的四降三萜类植物次生代谢产物 ,主要存
在芸香科和楝科 , 叶柄花科和苦木科亦有分布 。
1841年 ,首次分离得到柠檬苦素 , 20世纪 60年代
Arigoni等[ 2]用化学和 X射线衍射的方法确认了柠
檬苦素(limonin)的结构 , 1989年首次发现柠檬苦素
类化合物以糖苷的形式存在 [ 3] 。近年来 ,人们对柠
檬苦素类化合物进行了大量的研究 ,从芸香科植物
中分离得到的柠檬苦素类化合物上百个 ,这类化合
物具有明显抗癌和抗菌等生物活性 。 1987年 Da
Silva等[ 4]综述过柠檬苦素在芸香目植物中的分布
及演变;2006年 Roy等[ 5]对柠檬苦素的研究概况进
行了简要综述 ,其中关于芸香科柠檬苦素的论述侧
重于植物中的分布以及柑橘属果汁去除苦味的方
·321·国际药学研究杂志　2009年 10月　第 36卷 第 5期DOI :10.13220/j.cnki.j ipr.2009.05.001
法;Manners[ 6]和 Hasegawa等 [ 7]也仅对柑橘属中柠
檬苦素分析方法 、生物活性和在食品方面的应用等
研究进行了综述 。目前尚未发现关于芸香科柠檬苦
素类化合物化学结构等方面的详细综述 ,本文对
2008年以前芸香科植物中分离得到的柠檬苦素类
化合物的化学结构 、生物合成途径及生物活性等研
究概状进行综述 。
1　化学结构
芸香科植物中柠檬苦素类化合物主要分为 3
类:柠檬苦素苷元类(limonoidaglycons)、降解型柠
檬苦素类(degradedlimonoids)和糖苷型柠檬苦素类
(limonoidglucosides),其中又以苷元居多。目前从
芸香科的 Altalantia等 29个属中分离得到的柠檬苦
素苷元类化合物 71个 ,降解型柠檬苦素类化合物
13个 ,糖苷型柠檬苦素类化合物 21个 ,其中又以柑
橘属(Citrus)植物研究比较详细 [ 6, 7] 。
1.1　柠檬苦素苷元类化合物
从芸香科植物中分离得到的柠檬苦素苷元类化
合物按骨架和环开裂情况 ,可分为 5组:具有完整四
环骨架(化合物 1, 2);A环开裂型(化合物 3 ～ 6);
A、D环开裂型(化合物 7 ～ 68);B、D环开裂型(化
合物 69, 70)和 A、B、D环开裂型 (化合物 71)。其
中 A、D环开裂型柠檬苦素苷元类化合物为芸香科
柠檬苦素类化合物的主要类型。具完整四环骨架的
柠檬苦素类化合物的特征是 A、B、C和 D环均未开
裂 ,氧化程度不高;A环开裂型化合物的特征是 A
环开裂并形成内酯;A、D环开裂型化合物的特征是
A环和 D环同时开裂 ,高度氧化;B、D环开裂型化
合物是 B环氧化开裂 ,同时 D环开裂形成内酯;A、
B、D环开裂型化合物是在 A、D环开裂型柠檬苦素的
基础上进一步在 B环氧化开裂 。从芸香科植物中分
离得到的柠檬苦素苷元类化合物按照环开裂情况和
氧化程度列于表 1,各化合物的化学结构见图 1。
表 1　芸香科植物中柠檬苦素苷元类化合物
序号 名称 分子式 植物来源　　　　 文献
1 7-deacetylazadirone C26H34O3 Tecleagrandifolia, T.ouabanguiensis [ 8]
2 7-deacetyl-7-oxo-azadirone C26H32O3 Tecleaouabangiensis [ 8]
3 7-deacetylproceranone C26H34O4 Tecleaouabangiensis [ 8]
4 ouabanginone C26H34O5 Tecleaouabangiensis [ 8]
5 kihadalactoneA C30H40O7 Phelodendronamurense [ 9]
6 tecleanin C26H32O5 Tecleagrandifolia, T.ouabangiensis [ 8]
7 obacunone(黄柏酮) C26H30O7 Citrussp.Fortunelamargarita, Casimiroaedulis [ 10]
8 7α-obacunol C26H32O7 Citrusparadisi [ 11]
9 7α-acetylobacunol C28H34O8 Citrusparadisi [ 11]
10 zapoterin C26H30O8 Casimiroaedulis [ 12]
11 nomilin(诺米林) C28H34O9 Citrusparadise, C.iyo [ 13]
12 deacetylnomilin C26H32O8 Citrussinensis, C.ichangensis, Poncirustrifoliata [ 14]
13 11β-hydroxydeacetynomilin C26H32O9 Clausenaanisata, C.excavata [ 15]
14 7α-acetyldihydronomilin C30H38O10 Citrusparadisi [ 16]
15 nomilinicacid(诺米林酸) C28H36O10 Citrussp. [ 17]
16 methylnomilinate C29H38O10 Citrussp. [ 18]
17 deacetylnomilinicacid C26H34O9 Citrusreticulatavar.austera×Fortunelasp. [ 18]
18 methyldeacetylnomilinate C27H36O9 Citrusreticulatavar.austere×Fortunelasp. [ 19]
19 calamin C27H36O10 Citrusreticulatavar.austera×Fortunelasp. [ 19]
20 retrocalamin C24H30O9 Citrusreticulatavar.austere×Fortunelasp. [ 19]
21 atalantolide C27H32O8 Atalantiamonophyla, Severiniabuxifolia [ 20]
·322· JournalofInternationalPharmaceuticalResearch　2009 Oct;36(5)
　　表 1(续表)
序号 名称 分子式 植物来源　　　　 文献
22 obacunoicacid C26H32O8 Citrussp. [ 21]
23 spathelin C29H34O10 Spatheliasorbifolia [ 22]
24 isoobacunoicacid(异黄柏酮酸) C26H32O8 Citrussp. [ 21]
25 methylisoobacunoate C27H34O8 Citrussp. [ 21]
26 episoobacunoicacid C26H32O8 Citrussp. [ 21]
27 methylepisoobacunoate C27H34O8 Veprisbilocularis [ 21]
28 methylisoobacunoatediosphenol C27H32O9 Citrusreticulatavar.austera×Fortunelasp. [ 19]
29 cyclocalamin C27H34O9 Citrusreticulatavar.austera×Fortunelasp. [ 21]
30 isocyclocalamin C27H34O9 Citrusreticulate×Fortunelasp. [ 23]
31 17, 19-dihedroxylimonicacid C26H34O10 Citrusnatsudaidai [ 24]
32 19-hydroxylimonicacid C26H32O9 Citrussp. [ 25]
33 methyluguenenoate C27H34O9 Veprisuguenensis [ 26]
34 limonin(柠檬苦素) C26H30O8 Citrus, Evodia, DictamnusandLuvungasp. [ 27]
35 12α-hydroxylimonin C26H30O9 Evodiarutaecarpa [ 28]
36 limonol C26H32O8 Veprisuguenensis [ 27]
37 7α-limonylacetate C28H34O9 Luvungaangustifolia [ 29]
38 rutaevin(dictamnolide) C26H30O9 Evodiarutaecarpa, Calodendroncapense [ 10]
39 deoxylimonol C26H32O6 Citrusparadisi [ 11]
40 deoxylimonin C26H30O7 Citrusparadisi [ 11]
41 limonindiosphenol(evodol) C26H28O9 Evodiarutaecarpa, Calodendroncapense [ 30]
42 12α-hydroxylevodol C26H28O10 Evodiarutaecarpa [ 30]
43 17-dehydrolimonoateA-ringlactone C26H30O9 Citrussp. [ 31]
44 glaucinA C26H30O10 Evodiaglauca [ 32]
45 glaucinB C28H32O10 Evodiaglauca, E.rutaecarpa [ 33]
46 6-epiglaucinB C28H32O10 Evodiaglauca, E.rutaecarpa [ 28]
47 atalantin C27H32O9 Atalantiamonophyla [ 34]
48 dehydroatalantin C27H30O9 Atalantiamonophyla [ 34]
49 6-deoxy-6-α-acetoxyatalantinacetate C31H38O11 Severiniabuxifolia [ 35]
50 severinolide C31H38O11 Severiniabuxifolia [ 20]
51 isolimonicacid C26H32O9 Citrusaurantium [ 36]
52 isolimonicacid16, 17-lactone C27H34O9 Atalantiazeylanica [ 18]
53 jangomolide C26H28O8 Limoniaacidisima, Evodiarutaecarpa [ 37]
54 cycoloepiatalantin C28H32O68 Atalantiazeylanica [ 38]
55 cycloatalantin C26H28O8 Atalantiazeylanica [ 38]
56 7-isovaleroylcycloepiatalantin C31H36O9 Severiniabuxifolia [ 39]
57 dehyrocycloatalantin C26H26O8 Atalantiazeylanica [ 38]
58 cycloseverinolide C26H30O8 Severiniabuxifolia [ 20]
59 7-isovaleroylcycloseverinolide C31H38O9 Severiniabuxifolia [ 39]
60 ichangin(宜昌素) C26H32O9 Citrussudachi, C.aurantium, Poncirustrifoliata [ 40]
61 clausenolide C25H32O8 Clausenaexcavata, C.anisata [ 41]
·323·国际药学研究杂志　2009年 10月　第 36卷 第 5期
　　表 1(续表)
序号 名称 分子式 植物来源　　　　 文献
62 1-O-methylclausenolide C26H34O8 Clausenaexcavata [ 42]
63 1-O-ethylclausenolide C27H36O8 Clausenaanisata [ 42]
64 ichangensin C25H32O7 Citrusichangensis [ 43]
65 1-O-methylichangensin C26H34O7 Citrussudachi [ 44]
66 1-(10※19)abeo-obacun-9(11)-en-7α-ylacetate C28H32O8 Citrussp.×Poncirussp. [ 11]
67 1-(10※ 19)abeo-7α-acetoxy-10β-dihydroxy-
isoobacunoicacid-3, 10-lactone
C28H34O9 Luvungaangustifolia [ 29]
68 1-(10※ 19)Abeo-7α, 10β-dihydroxyisooba-
cunoicacid-3, 10-lactone
C
26
H
32
O
8 Citrussp.×Poncirussp. [ 42]
69 hortiolideA C27H32O7 Hortiacolombiana [ 45]
70 hortiolideB C27H30O8 Hortiacolombiana [ 45]
71 deoxylimonicacid C26H32O8 Citrussp. [ 46]
图 1　芸香科植物中柠檬苦素苷元类化合物的化学结构
·324· JournalofInternationalPharmaceuticalResearch　2009 Oct;36(5)
图 1(续图)　芸香科植物中柠檬苦素苷元类化合物的化学结构
·325·国际药学研究杂志　2009年 10月　第 36卷 第 5期
1.2　降解型柠檬苦素类化合物
降解型柠檬苦素类化合物列于表 2,各化合物
的化学结构见图 2。
降解型柠檬苦素类化合物(degradedlimonoids)
是由柠檬苦素类化合物进一步失去 A、B环而形成
的一类新结构类型化合物。芸香科植物中降解型柠
檬苦素类化合物主要存在于白鲜属 (Dictamnus)。
此外 , Calodendrum、Fagaropsis属和 Raulinoa属亦有
分布 。Calodendrolide(74)、dictamdiolA(75)和 dic-
tamdiolB(76)[ 47]是从白鲜属植物中分离得到的降
表 2　芸香科植物中降解型柠檬苦素类化合物(72 ～ 84)和柠檬苦素糖苷类化合物(85 ～ 105)
序号 名称 分子式 植物来源　　　　 文献
72 dictamdiol C15H18O5 Dictamnusangustifolius [ 10]
73 isodictamidol C15H18O5 Dictamnusangustifolius [ 10]
74 calodendrolide C15H16O4 Calodendroncapense, Dictamnusdasycarpus [ 47]
75 dictamdiolA C15H18O5 Dictamnusdasycarpus [ 47]
76 dictamdiolB C15H18O5 Dictamnusdasycarpus [ 47]
77 fraxinelone(梣酮) C14H16O3 Dictamnusalbus, D.dasycarpus [ 49]
78 9β-hydroxyfraxinelone C14H16O4 Dictamnusdasycarpus [ 49]
79 isofraxinelone C14H16O3 Dictamnusdasycarpus, Fagaropsisglabra [ 48]
80 8, 14-epoxy-fraxinelone C14H16O4 Raulinoaechinata [ 50]
81 dasycarpol C14H16O4 Dictamnusdasycarpus [ 49]
82 fagaropsine C21H28O10 Fagaropsisglabra [ 51]
83 dictamnusine C21H28O10 Dictamnusdasycarpus [ 47]
84 9α-hydroxyfraxinelone　9-O-β-D-Glc C20H26O9 Dictamnusdasycarpus [ 47]
85 methyldeacetylnomilinate　17-O-β-D-Glc C33H48O15 Citrusreticulatavar.austera×Fortunelasp. [ 52]
86 nomilinicacid　17-O-β-D-Glc C34H48O16 Citrusunshiu [ 53]
87 methylnomilinate　17-O-β-D-Glc C35H50O16 Citrusunshiu [ 53]
88 calamin　 17-O-β-D-Glc C33H48O16 Citrusreticulatavar.austera×Fortunelasp. [ 52]
89 19-hydroxydeacetylnomilinic　acidglucoside C32H46O16 Citrusaurantium [ 54]
90 obacunone　 17-O-β-D-Glc C32H42O13 Citrusparadisi [ 21]
91 trans-obacunoicacid　17-O-β-D-Glc C32H42O13 Citrusparadisi [ 21]
92 6-keto-7β-deacetylnomilol　17-O-β-D-Glc C32H44O15 Citrusreticulatavar.austera×Fortunelasp. [ 52]
93 deacetylnomilin　17-O-β-D-Glc C32H44O14 Citrusaurantium [ 3]
94 Obacunone　17-O-β-D-Glc C32H42O13 Citrusparadisi [ 3]
95 nomilin　17-O-β-D-Glc C34H46O15 Citrusparadisi [ 3]
96 deacetylnomilin　17-O-β-D-Glc C32H44O14 Citrusparadisi [ 21]
97 isoobacunoicacid　 17-O-β-D-Glc C32H44O14 Citrusparadisi [ 21]
98 episoobacunoicacid　17-O-β-D-Glc C32H44O14 Citrusparadisi [ 21]
99 ichangin　17-β-D-Glc C32H44O15 Citrusaurantium, Citrushanaju [ 55]
100 isolimonicacid　 17-O-β-D-Glc C32H44O15 Citrusaurantium, C.hanaju [ 55]
101 limonin　17-O-β-D-Glc C32H42O14 Citrusparadisi [ 3]
102 limonindiosphenol　 17-O-β-D-Glc C32H40O15 Tetradiumrutaecarpa [ 56]
103 6-hydroxy-5-epilimononin　17-O-β-D-Glc C32H42O15 Tetradiumrutaecarpa [ 56]
104 ichangensin　17-O-β-D-Glc C31H44O13 Citrusjunos [ 57]
105 isocycloatalantin　 17-O-β-D-Glc C32H40O14 Citrusjunos, C.sudachi, C.sphaerocarpa [ 57]
·326· JournalofInternationalPharmaceuticalResearch　2009 Oct;36(5)
图 2　芸香科植物中降解型柠檬苦素类化合物的化学结构
解型柠檬苦素类化合物 ,其特征是 18位甲基和呋喃
环均处于 α位 ,与柠檬苦素构型一致 。化合物 77 ～
81的 18位甲基和呋喃环均处于 α位 ,但 D环进一
步降解 ,由原来的六元内酯环降解成五元内酯环 。
从 F.glabra中分离得到 fagaropsine(82)[ 48] 、从 D.
dasycarpus中分离得到的 dictamnusine(83)和 9α-
hydroxyfraxinelone9-O-β-D-glucopyranoside(84, glu-
copyranoside简写为 Glc)[ 47]是降解型柠檬苦素类化
合物与一分子葡萄糖以糖苷键形式结合的产物 。亦
有 18位甲基和呋喃环均处于 β位的降解型柠檬苦
素存在 。Zhao等 [ 10]从 D.radicis中分离得到的 2个
化合物 dictamdiol(72)和 isodictamidol(73)即属于这
种类型 。
1.3　柠檬苦素糖苷类化合物
目前发现的柠檬苦素糖苷类化合物结构均是由
柠檬苦素苷元在 17位和一分子葡萄糖以糖苷键的
形式结合。 1989年首次发现柠檬苦素类化合物以
糖苷的形式存在 ,至今已从芸香科分离得到 21个柠
檬苦素糖苷类化合物 ,分别列于表 2,各化合物的化
学结构见图 3。
2　生物合成
柠檬苦素类化合物是由大戟烷或甘遂烷三萜衍
生而来的一类高度氧化的四降三萜类化合物。 Wi-
jeratne等 [ 29]和 Nakatani[ 58]报道柠檬苦素是以角鲨
烯为起始物 ,通过三萜的生物合成路径合成 。大戟
醇或甘遂醇被认为是柠檬苦素的前体化合物 , Δ7(8)
位双键 α环氧化。再经 Wagner-Meerwein重排 ,支
链氧化形成呋喃环 ,进而形成具有完整四环骨架的
柠檬苦素 , 如 7-deacetylazadirone(1)。 A、D环经
Baeyer-Viliger氧化开裂得到芸香科主要的 A、D环
开裂型柠檬苦素 ,其中 deacetylnomilinicacid(17)被
认为是其他大部分柠檬苦素类的前体化合物。 17
以成酯或者成醚等方式形成大部分柠檬苦素类化合
物。 B、D环经 Baeyer-Viliger氧化开裂得到 B、D环
开裂型柠檬苦素类化合物。 A、B、D环开裂型柠檬
苦素类化合物降解失去 A、B环 ,剩下的完整 C环和
D环开裂形成五元或六元内酯环的柠檬苦素类化合
物 ,即降解型柠檬苦素类化合物。柠檬苦素苷元 D
环内酯水解开环 ,在柠檬苦素类化合物葡萄糖转移
酶作用下 , 17位羟基与一分子葡萄糖结合形成柠檬
苦素糖苷类化合物 。
芸香科植物中各种主要类型柠檬苦素类化合物
可能的生物合成途径及其之间相互关系总结如图 4
所示 。
3　生物活性
自 1989年发现柠檬苦素类化合物具有激活谷
胱甘肽 S-转移酶(GST)活性以来 ,人们对其生物活
性进行了大量的研究。近年来研究发现 ,柠檬苦素
类化合物具有抗癌 、抗 HIV、抗菌和昆虫拒食活性等
作用 。
·327·国际药学研究杂志　2009年 10月　第 36卷 第 5期
图 3　芸香科植物中柠檬苦素糖苷类化合物的化学结构
3.1　抗癌活性
大量研究证明柑橘属植物果实和果汁中的柠檬
苦素具有抗癌活性。 Lam等 [ 59]研究发现 ,化合物黄
柏酮(7)、诺米林(11)、异黄柏酮酸(24)、柠檬苦素
(34)和宜昌素(60)可明显激发肝和小肠粘膜上
GST活性 。进一步研究证明化合物 35可明显激发
肝脏和小肠 GST的活性 ,且呈量效相关 ,这一结果
证明了柠檬苦素类化合物是解毒酶 GST的诱导剂 。
Lam等[ 60]研究表明 ,诺米林 (11)和柠檬苦素(34)
可抑制苯并芘的致癌作用。 Tanaka等 [ 61]研究表明
柠檬苦素(34)和黄柏酮(7)可显著降低结肠腺癌的
发生 ,认为柠檬苦素类化合物可用于预防人类结肠
癌。 Miler等 [ 62]研究了柠檬苦素糖苷类化合物有减
轻 DMBA诱导仓鼠口腔囊肿的作用 。Limonin17-O-
β-D-Glc(101)对降低荷瘤平均数有效 ,肿瘤抑制率
为 55%。在动物实验中 ,柠檬苦素类化合物对人类
癌细胞系如肺癌 、结肠癌 、口腔癌 、皮肤癌和乳腺癌
细胞有不同程度的毒性 [ 5] 。表 3为橙汁中得到的柠
檬苦素类化合物对乳腺癌细胞的 IC50值 [ 63, 64] 。
3.2　抗 HIV活性
·328· JournalofInternationalPharmaceuticalResearch　2009 Oct;36(5)
图 4　芸香科植物中柠檬苦素类化合物可能的生物合成途径
表 3　芸香科植物中部分柠檬苦素类化合物
的乳腺癌细胞毒活性
柠檬苦素类化合物
IC50 /mg· L-1
人乳腺癌MDAMB-
435细胞
人乳腺癌
MCF-7细胞
obacunone(7) 3.13 0.0097
α-obacunol(8) 3.13 0.15
nomilin(11) 0.4 0.05
deaceaetylnomilin(12) 0.07 0.005
methylnomilinate(16) 25 0.01
methyldeacetylnomilinate(18) 12.5 2.95
isoobacunoicacid(24) 1.95 0.78
limonin(34) 12 2
limonol(36) 3.13 6.25
deoxylimonin(40) 0.78 2.5
ichangin(60) 3.13 3.13
nomilinicacid1 17-O-β-D-Glc(86) 3.13 1.95
obacunone17-O-β-D-Glc(90) 6.25 1.95
nomilin17-O-β-D-Glc(95) 0.78 0.78
limonin17-O-β-D-Glc(101) 75 35
　　诺米林(11)和柠檬苦素(34)对 HIV-1有一定
抑制作用 [ 67] ,其 EC50分别为 60和 52.2mmol·L-1 ,
且剂量-效应相关。其机制主要是化合物 34和 35
通过对蛋白酶的抑制作用来抑制 HIV-1复制。 1-O-
ethylclausenolide(63)报道可明显抑制 HIV-1活
性[ 66] ,其机制并不是抑制 HIV-1的逆转录 ,而是在
HIV-1复制周期中其他阶段起作用 。
3.3　抗真菌活性
Govindachari等[ 67]研究三萜类化合物对真菌的
抑制效果时发现 ,诺米林酸(15)、柠檬苦素(34)和
limonol(36)等柠檬苦素类化合物对 Pucciniaarachi-
dis均具有一定的抑制效果 。其中化合物 34的抑菌
效果最强 ,但 A、B环的开裂抗菌活性降低 , 3种化合
物抗菌活性均不如洋椿苦素 。浓度为 1g·L-1的柠
檬苦素对枯草芽孢杆菌和地衣芽孢杆菌有着较强的
抑菌作用 [ 68] 。赵维民等 [ 49]研究表明 ,降解型柠檬
·329·国际药学研究杂志　2009年 10月　第 36卷 第 5期
苦素 calodendrolide(74)、梣酮(77)、9β-hydroxyfrax-
inelone(78)、isofraxinelone(79)均有抑制 Cladospo-
riumcucumerinum生长的作用 ,并认为呋喃环是柠
檬苦素类化合物抗菌的必要药效团。
此外 , methyluguenenoate(33)具有弱的抗疟作
用 [ 23] ;柠檬苦素类化合物还具有昆虫拒食活性 [ 67]
和抗氧化[ 69]等生物活性 。
4　结语
随着对柠檬苦素类化合物的结构及其生物活性
的研究和认识 ,此类化合物已得到广泛关注 。但作
为潜在的抗癌剂 ,尚需进一步研究 ,才有可能用于人
类的癌症预防和治疗 。柠檬苦素糖苷类化合物研究
还不够深入 ,其水溶性的优势更具有开发前景 。但
柠檬苦素类化合物成苷后增加了其结构解析的难
度 ,即便是已分离到这类化合物 ,其结构多数是与其
相应的苷元对照而得到确证 ,其绝对构型仍需进一
步研究 。柠檬苦素类化合物生物活性的研究还集中
在常见的几种化合物 ,有必要对该类化合物进行深
入系统的生物活性研究。
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