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春黄菊属植物Anthemis aciphylla var. discoidea中的精油及其抗微生物活性



全 文 :clerod-3-en-15, 16∶ 18, 19-diolide ( 5. 0 mg )。 化合
物 1~ 3均为无色油状物。化合物 1 [α]26D - 111. 8°( c,
0. 4, MeOH) ,分子式 C21 H34O4 ;化合物 2 [α]26D - 13.
4°( c, 0. 4, MeOH) ,分子式 C21 H34O4 ;化合物 3 [α]26D
- 92. 5( c, 0. 4, MeOH) ,分子式 C21 H30O6。光谱数据
确定它们的结构分别为 15, 16-epoxy-15α-methoxy-
ent-clerod-3-en-18-oic acid ( 1 )、 13-epi-15, 16-
epoxy-15α-methoxy-ent-clerod-3-en-18-oic acid ( 2)
和 7-oxo-16-hydroxy-ent-clerod-3-en-15-oic acid
methyl ester-18, 19-olide ( 3)。 生物活性测定表明 ,
在 PC12D细胞中 ,当有 NGF( 2 ng /m L)存在时 ,化合
物 1和 2都能显著提高 NGF诱导的神经轴突外生的
活性 ,而化合物 3和上述已知化合物则无效。
(张兴锴摘 孙铁民校 )
070  春黄 菊 属 植 物 Anthemis aciphylla var.
discoidea中的精油及其抗微生物活性 〔英〕 /Baser
K H C…∥ Chem Pha rm Bull. -2006, 54( 2) . -222~
225
  春黄菊属植物 Anthemis aciphylla Boiss. v ar.
discoidea Boiss. 是土耳其特有的植物。作者分别将
该植物干燥的地上部分、叶和花进行水蒸气蒸馏 ,采
用 GC和 GC-M S方法对所得的精油进行分析。结果
显示 ,上述部位分别含有 66、 67和 62种化合物 ,其中
主要成分为单萜类α-蒎烯 (含量依次为 49. 4% 、 9.
4% 、 39. 0% )和萜品 烯-4-醇 ( 21. 8%、 24. 3% 、
32. 1% )。 另外 ,从精油中分离出 1个未知化合物
( 1) ,为无色油状物 ,经 MS、 HR-MS、 FT-IR、 1D-
NMR和 2D-NMR等光谱技术确定分子式为
C15 H26O,属于一新的倍半萜类化合物 ,为日缬草酮
( faurinone) 5位 C上乙酰基的差向异构体 ,因此将
其命名为异日缬草酮 ( iso faurinone, 1)。异日缬草酮
在叶中的量最高 ,其倍半萜骨架在自然界中非常罕
见。应用液体培养基微量稀释法评价上述 3部位的
精油对各种人致病微生物的生物活性。结果表明: 与
等浓度的标准抗菌剂氯霉素和酮康唑相比 ,几乎所
有的精油都显示弱的抑制作用。 春黄菊精油对表皮
葡萄球菌的抑制最强 , M IC分别为 0. 125、 0. 06、
0. 25 mg /mL(氯霉素为 0. 007 mg /mL)。
(宋 明摘 孙铁民校 )
071 滨海当归根茎馏出液中的查耳酮类等化合物
及其对癌症的化学预防作用 〔英〕 /Akihisa T…∥ J
Na t Prod. -2006, 69( 1) . -38~ 42
  滨海当归 Angel ica keiskei Koidz.为一耐寒的多
年生植物 ,主要生长于日本太平洋海岸 ,传统用作利
尿剂、轻泻剂、兴奋剂、催乳剂。已从该植物中分得多
种查耳酮类和香豆素类成分 ,其中有些对小鼠皮肤
由致癌剂 DMBA和 TPA诱导的癌细胞有抗肿瘤促
进作用。作者进一步从其根茎馏出液的醋酸乙酯溶
解部位分出 3个新的查耳酮类化合物黄当归醇 I
(x anthoangelol I, 1)、 J( 2)和脱氧二氢黄当归醇 H
( deoxydihydroxanthoangelol H, 3)和 9个已知化
合物。
采用萃取法、硅胶色谱法、 HPLC、 ODS色谱法
等技术对该植物根茎馏出液进行分离 ,得到 6个查
耳酮 ( 1~ 6)、 3个香豆素 ( 7~ 9)、 3个黄烷酮 ( 10~
12)和 1个炔类化合物 ( 13) ,其中 1~ 3为新化合物。
化合物 1为黄色针晶 , mp 106~ 109℃ , [α]25D+ 8. 0
( c, 0. 1, MeOH) ,分子式为 C25 H28O4 ,结构为 2′, 3′-
[ 2-甲基 -2-( 4-甲基 -3-戊烯基 ) -二氢吡喃 ]-4, 4′-二
羟基查耳酮。化合物 2为黄色针晶 , mp 120~ 123℃ ,
[α]25D+ 6. 0( c, 0. 1, MeOH) ,分子式 C25 H30O5 ,结构
为 4, 2′, 4′-三羟基 -3′-( 3-羟基-3, 7-二甲基-6-辛烯
基 ) -查耳酮。化合物 3为无色针晶 , mp 120~ 123℃ ,
[α]25D+ 1. 43( c, 0. 14, MeOH) ,分子式 C21 H24O4 ,结
构为 2′, 3′-[2, 2-二甲基二氢吡喃 ]-4-羟基-4′-甲氧
基二氢查耳酮。体内评价在 Raji细胞中对 TPA诱导
的 EBV-EA的抑制作用 ,结果显示化合物 1、 2、 4和 9
~ 12表现出抑制作用 ,且作用比对照品视黄酸
( retinoic acid)更强 ,可能是潜在的抗癌促进物 ,这 7
个化合物分子中都有 1个异戊二烯基或 1个 牛儿
基 ,表明骨架结构中的异戊二烯基或 牛儿基能提
高查耳酮、香豆素、黄烷酮类物质的生物活性。在体
外 NOR1(一种 NO供体物质 )抑制试验中 ,化合物 1、
2、 4、 9、 11和 12显示了有效的抑制作用 ,且作用与对
照品甘草甜素 ( gly cy rrhizin)相近 ,值得注意的是上
述 6个化合物在 EBV-EA诱导中也存在有效的抑制
作用。 在体内二步致癌试验中 ,用 DMBA作为激发
剂 , T PA 作 促 进 剂 , 异 补 骨 脂 查 耳 酮
( i sobavachalcone, 4)对小鼠皮肤乳头状瘤有抑制作
用。上述 3项试验表明 ,滨海当归根茎馏出液中的查
耳酮、香豆素、黄烷酮类化合物有望作为化学致癌抑
制剂。
(何 远 朱 英摘 )
74 国外医药·植物药分册   2007年第 22卷第 2期