全 文 ：专论与综述
山龙眼科植物化学成分与药理作用研究进展
康胜利1 ,李　丹2 ,华会明2 ,刘明生1＊
(1.海南省热带药用植物研究开发重点实验室 , 海南 海口　571101;2.沈阳药科大学中药学院 , 辽宁 沈阳　110016)
摘　要:山龙眼科植物主要分布于大洋洲和非洲南部 , 亚洲和南美洲也有分布。我国有 4 属 , 均隶属于银桦亚科 ,
分布于西南 、南部和东南各省区。研究表明 , 山龙眼科植物中存在多种类型的化学成分 , 以酚及其苷类化合物为
多。该科植物具有多种生物活性 ,尤其在抗肿瘤 、抗病毒和抗早老性痴呆等药物方面可提供许多有参考价值的先
导化合物。
关键词:山龙眼科;生物碱;酚类;抗肿瘤;抗老年痴呆
中图分类号:R282.71　　　文献标识码:A　　　文章编号:1674-5515(2009)06-0321-06
　　山龙眼科(Proteaceae)植物约1 300种 ,分属 60
属 ,多为乔木或灌木 ,稀为多年生草本植物 ,主要分
布于大洋洲和非洲南部 ,亚洲和南美洲也有分布 。
我国有 4属(其中 2属为引种)24种 、2变种 ,主要分
布于中国西南 、南部和东南各省区 。山龙眼科又分
为若干亚科 ,我国 4属均隶属于银桦亚科(Subfam.
G revilleoideae Engl.)。据《中国植物志》 、《中国中
药资源志要》 、《中华本草》等记载 ,山龙眼科植物能
行气活血 、祛瘀止痛 ,可用于跌打损伤 、肿痛 、外伤出
血;具有收敛解毒的功效 ,可用于治疗泄泻 、食物中
毒和烧烫伤;具有止痛 、安神功效 ,可治头痛 、失眠;
具清热解毒功能 ,可治腮腺炎 、皮炎 。海南省中部山
区居 民 用 裂 叶 山龙 眼 Helicia longipetoluta
(Mer r.)Sleum 治疗恶性肿瘤[ 1] 。国内外学者对山
龙眼科植物进行了大量植物化学 、药理学研究 。笔
者对山龙眼科植物的化学成分和生物活性研究进行
综述 ,以期为该科植物的深入研究提供参考。
1　化学成分
山龙眼科植物中的主要化学成分为生物碱 、酚
及其苷 、萘醌 、黄酮苷等。
1.1　生物碱类
自 Bick等[ 2]于 20 世纪 70年代初首次从山龙
眼科植物 Bellendena montana 花中分离得到生物
碱类物质起 ,从该科植物 Agastachys odorata R.
Br.、Bellendena montana R.Br.、Darling ia dar-
l ingiana L .A.S.Johnson.和 D .f erruginea J.
F .Bailey 、K nightia deplanchei Viei ll ex Brongn.
&G ris和 K.strobi lina R.Br.、Triunia ery thro-
carpa R.Br.中分离得到的生物碱超过 40种 ,主要
为吡咯烷类和莨菪烷类[ 3-4] 。其中莨菪烷类又可分
为单取代莨菪烷类 、2 ,3-二取代莨菪烷类 、3 , 6-二取
代莨菪烷类 、三取代莨菪烷类和吡喃莨菪烷类等。
我国产山龙眼科主要品种山龙眼属和假山龙眼属植
物中未见含生物碱成分的报道。
1.1.1　吡咯烷类
　　吡咯烷类生物碱(图 1-A)的取代基(R)多为苯
丙烯酰基或苯戊烯酰基和其羰基及双键的还原产
物 ,除古豆碱(hygrine , R=乙酰基 , 1)外 , 有 de-
hydrodarlinine(2)、darlinine(3)、epidarlinine(4)、
dehydrodarlingianine (5)、 darlingianine (6)、 di-
hydrodarlingianine(7)、tet rahydrodarling ianine(8)、
isodarlingianine(9)[ 5] 。
1.1.2　单取代莨菪烷类
　　山龙眼科植物中的单取代莨菪烷型生物碱在环
321现代药物与临床　　Modern Pharmacy and Clinic　　2009 年第 24卷第 6期
＊ 基金项目　国家自然科学基金项目(30560180　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　)　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　作者简介　康胜利(1955—),男 ,硕士 ,副研究员,研究方向为天然产物研究与开发。 E-mai l:k angshen li@163.com
＊通讯作者　刘明生(1960—),男 ,博士 ,教授 ,硕士生导师 ,主要从事热带药用植物研究与开发。
Tel:(0898)66893460 , E-mail:pharmacy1999@hotmai l.com
内可能存在双键 , 如 ferruginine(10)、 3α-(p-
hydro xybenzoylo xy)trop-6-ene(11)[ 6-7] 。该类生物
碱母核见图 1-B或-C 。
1.1.3　2 ,3-二取代莨菪烷类
　　2 ,3-二取代莨菪烷类化合物有 ferrugine (12)、
3α-benzoylo xy-2α-hydroxybenzyl t ropane (13) 、
acety lknight ino l(14)、knight ino l(15)、chalco st ro-
bamine(16)、3α-苯甲酰氧基-2α-苄基莨菪烷(17)、
3α-乙酰氧基-2α-苄基莨菪烷(18)[ 6 , 8-10] 。该类生物
碱母核见图 1-D 。
1.1.4　3 ,6-二取代莨菪烷类
3 ,6-二取代莨菪烷类生物碱(图 1-E)包括 6β-
hydro xy-3α-acetoxy t ropane (19)、 6β-acetoxy-3α-
i sobuto xy t ropane(20)、6β-isobutoxy-3α-acetoxy t ro-
pane(21)、6β-aceto xy-3α-tigloy loxy t ropane(22)、3α-
hydro xy-6β-benzoylo xy t ropane(23)、3α-cinnamoy l-
oxy-6β-hydroxy t ropane(24)[ 7 , 11-12] 。
1.1.5　三取代莨菪烷类
三取代莨菪烷类生物碱(图 1-F 和-G)有 6β-羟
基-3α-苯丙烯酰氧基-2α-苄基莨菪烷(25)、6β-苯甲
酰氧基-3α-羟基-2α-苄基莨菪烷(26)、6β-苯甲酰氧
基-3α-羟基-2α-羟基苄基莨菪烷(27)、knighto lbinol
(28)、knigh tolamine(29)[ 8-10] 。
1.1.6　吡喃莨菪烷类
这是一类结构特别的生物碱(图 1-H),其结构
为莨菪烷核与 γ-吡喃酮环骈合而成。包括 st robi-
line(30)、bel lendine(31)、isobellendine(32)、dar-
lingine(33)、5 , 11-dihydroisobellendine(34)、5 , 11-
dihydrodarlingine (35)、 2 , 3-dihydrobellendine
(36)、2 , 3-epidihydrobellendine(37)、2 , 3-dihydro-
darlingine(38)、dihydrost robiline(39)、st robamine
(40)、strobolamine(41)、darlingine N-oxide(42)、
10-hydrodarlingine(43)[ 3-4 , 9 , 11-12] 。
1.2　酚及其苷类
　　含酚及其苷类的山龙眼科植物主要存在于假山
龙眼属 Heliciopsis Sleum.、山龙眼属 Helicia
Lour.、银桦属 Grev il lea R.Br.、帕洛梯属 Protea
L.等植物中。见表 1。
1.2.1　酚苷类
酚苷类化合物在山龙眼科植物中的分布具有一
定的特异性 ,存在形式也多种多样 ,且主要从叶中获
得 。值得关注的有对苯二酚苷类(以熊果苷为代表 ,
图 2-I)。这类成分的特点是葡萄糖 C6-OH 被不同
的有机酸酯化 ,如从国产调羹树 Heliciopsis lobata
(Merr.)Sleum .中分离得到数种熊果苷衍生
物[ 1 , 13-14] ,在银桦 Grev i l lea robusta A.Cunn.和非
洲的帕洛梯属中也得到类似产物[ 15-16] 。另一类值得
关注的酚苷是以对甲基苯酚为基本结构的衍生物 ,
其甲基碳原子呈不同氧化态 ,如醇 、醛 、酯等(图 2-
J ,-K)。这类酚苷类主要存在于山龙眼属植物中 ,如
云南产倮倮栗果 H .clivicoa W.W.Smith[ 17] 、焰
序山龙眼 H .py rrhoboty ra Kurz.[ 18] ,日本产小果
山龙眼 H .cochinchinensis Lour.[ 19] 等。此类成分
主要来源于植物的果实中 ,具有较好的医疗价值。
这类酚苷不但有葡萄糖苷 ,也存在阿洛糖苷衍生物 ,
如 helicido l的苷元与具有镇静 、镇痛作用的天麻苷
(gast rodin)苷元相同 ,区别仅在于组成苷的糖不同。
　　从帕洛梯属植物中分离得到一系列三羟基酚苷
衍生物(图 2-L ,-M)[ 16] ,苷的构成形式与熊果苷型
类似 ,即在糖链的羟甲基位置上有一酰基 ,多为苯甲
图 1　山龙眼科植物中主要生物碱的母核结构
322 现代药物与临床　　Modern Pharmacy and Clinic　　2009 年第 24卷第 6期
表 1　山龙眼科植物中的酚及其苷类衍生物
编号 化合物 母核 取代基　　R1 　　R2
44 熊果苷(arbut in)[ 1] I H
45 robu staside A[ 6′-(4″-hydroxy-cinn amoyl)arbut in] [ 13-15] I 对羟基桂皮酰
46 robu staside B[ 6′-(3″, 4″-dihy droxy-cinnamoyl)arbu tin] [ 13-15] I 咖啡酰
47 robu staside C[ 6′-(4″-O-β-glu copyran osyl-3″-hydroxy-cinnamoyl)arbut in] [ 15] I 对-O-葡萄糖基-咖啡酰
48 robu staside D [ 15] I
49 6′-E-(2″-m ethyl-2″-bu tenoyl)arbutin [ 14] I 2″-甲基丁烯酰
50 6′-E-(2″-hydroxymeth yl-2″-buten oyl)arbut in[ 13] I 2″-羟甲基-丁烯酰
51 eximine [ 16] I 苯甲酰
52 倮倮栗苷(clivicolide)[ 17-18] J 葡萄糖基 乙氧甲酰基
53 豆腐果苷(helicide)[ 17-18] J 阿洛糖基 甲醛基
54 4′-glu copyrasyloxy ben zoaldehyde[ 17-18] J 葡萄糖基 甲醛基
55 helicidol[ 19] J 阿洛糖基 羟甲基
56 焰序苷(pyrrhob otryide)[ 18] K 阿洛糖-阿洛糖基
57 2 , 4-dihydroxyphenyl-[ 6′-O-(3-hydroxyphenylpropanoyl)]-O-β-D-allopyranoside[ 16] M 3-羟基苯丙酰-阿洛糖基
58 2 , 4-dihydroxyphenyl-[ 6′-O-benzoyl)-O-β-D-allopy ranoside[ 16] M 苯甲酰-阿洛糖基
59 2 , 4-dihydroxyphenyl-[ 6′-O-benzoyl)-O-β-D-g lucopyranoside[ 16] M 苯甲酰-葡萄糖基
60 3 , 4-dihydroxyphenyl-[ 6′-O-benzoyl)-O-β-D-g lucopyranoside[ 16] M 苯甲酰-葡萄糖基
61 grevi lloside A [ 20] N 戊烯醇基
62 grevi lloside B[ 20] N 戊醇基
63 grevi lloside C[ 20] N 戊酸基
64 grevi lloside D[ 20] N 丁醇基
65 grevi lloside E[ 20] N 丁酸基
66 grevi lloside F [ 20] N 丙烯酸基
67 1 , 3-dihydroxy-5-[ 14′-(3″, 5″-dihyd roxy pheny l)tet radeceny l] benzene [ 21-22] O 十四烷基
68 1 , 3-dihydroxy-5-[ 14′-(3″, 5″-dihyd roxy pheny l)-cis-7′-t et radecenyl] benzene[ 21] O 顺式十四(7′)烯基
69 grevi rob stol A[ 15] O 十六烷(6′, 9′)二烯基
70 grevi rob stol B[ 15] P 十六烷基
71 robu stol[ 15] Q 十二烷基
72 kermadecin E[ 23] S
73 kermadecin A [ 23] S C29-C24-OH 缩合为吡喃环
74 kermadecin B[ 23] S C29-C22-OH 缩合为吡喃环
图 2　山龙眼科植物中的酚及其苷类化合物的母核结构
323现代药物与临床　　Modern Pharmacy and Clinic　　2009 年第 24卷第 6期
酰基(这在熊果苷型中少见)。所形成的苷可为葡萄
糖苷 ,也可为阿洛糖苷。从银桦属植物中分得间苯二
酚苷的 5-烃基取代物 grevilloside A ～ F(图 2-N)。
1.2.2　间苯二酚衍生物及其二聚体
　　从银桦属植物中得到多种类型的间苯二酚二聚
体。这类物质又可分为 2 种:一是间苯二酚结构处
于分子两端的链式结构(图 2-O),烃链以 14碳链者
多见;另一种是在链式结构的基础上 ,2个间苯二酚
单元间又发生连接 ,可直接链接 ,也可通过氧桥链接 ,
由此形成一个大环状物质(图 2-P ,-Q ,-S),链式部分
多为 14碳烷 ,也有12和 16碳链及其烯烃结构的 ,苯
核上可能因含有异戊烯基而缩合为吡喃环。
1.3　醌类
　　山龙眼科植物中存在许多醌类化合物 ,包括前
述的间苯二酚环式二聚物类型 ,如 ke rmadecin C
(75 ,图 3-T)和 kermadecin F(76 ,图 3-U)。从洛美
塔属 Lomat ia R.Br.植物中分离得到的醌类主要
为萘醌类衍生物 , 如胡桃醌(jug lone , 77)、萘茜
(naphthazarin , 78)、指甲花醌(law sone , 79)、洛吗剔
醇(lomatiol , 80)、拉帕醌(lapachol , 81 , 图 3-V)、
valdivione(82)、3 ,3′-bi-law sone(83)、2-methoxy ju-
g lone(84)[ 24-27] 。从 Conospermum 属植物 C.in-
curvum Lindley 中分离得到萘醌衍生物的多聚物 ,
如 conocurvone(85 , 相当于图 3-W 的三聚物 , 即
R1 =R2 =W)及其前体 teretifolione B(86 ,图 3-W ,
R1 =OH , R2 =H)、3-methylteretifolione B(87)、3-
methy lteretifolione B methy l ether(88)、8-geranyl-2 , 7-
dihydroxy-3-methyl-1 , 4-naphthoquinone(89)[ 26] 。其
中化合物 85具有抗 HIV-1病毒的活性。
图 3　山龙眼科植物中几种重要的醌类化合物类型
1.4　黄酮类
　　除了从山龙眼科植物中得到槲皮素(querce-
t in)、鼠李素(rhamnetin)、杨梅素(myricetin)等常见
的黄酮类成分外 , Morimura 等[ 19] 从小果山龙眼中
分离得到以紫杉叶素 、香橙素和柚皮素等二氢黄酮
为苷元的 5-O-葡萄糖苷类物质 ,Wu等[ 28] 从深绿山
龙眼 Helicia ni lagirica Beed.的叶中分离得到 3
个黄酮寡糖苷 helicianeo side A(90)、helicianeo side
B(91)、helicianeoside C(92)。
1.5　其他
　　从 B leasdalea bleasdalei (F .Muell)A.C.
SM .et J.Haas.中分离得到一大戟烷型三萜类物
质(24E)-3β-hydro xy-7 , 24-euphadien-26-oic acid
(93)[ 29] 。生长于非洲的 Leucadendron属植物中普
遍含有羟基桂皮酸的碳苷衍生物(如 leucodrin ,
94)[ 30] 。从多种山龙眼科植物的叶中分离得到苯丙
酸类衍生物 ,除以游离方式存在的外 ,尚有许多以酯
苷形式存在于植物中 ,如从小果山龙眼中得到的苯
丙素酚酯苷类有 p-羟基桂皮酸葡萄糖酯苷和异阿
魏酸葡萄糖酯苷[ 19] 。吴彤等[ 31] 从深绿山龙眼中分
离得到 2个植物脑苷化合物 。
2　药理作用
　　山龙眼科植物是古老树种 ,主要分布在澳洲和
非洲。在南非一些地区 ,该科植物 Protea ni tida 的
花蜜被用作滋补药和治疗咳嗽的药物[ 16] 。在智利
民间 , Lomatia hirsute (Lam .)Diels ex M acbr.的
树叶用于治疗咳嗽 、支气管炎和哮喘等病症 , Erazo
等[ 3 2] 对其抗炎活性进行了研究 ,结果发现该植物具
有中度抗炎作用 ,主要活性成分为伞形花内酯 、莨菪
葶等香豆素类化合物 ,以及槲皮素 、鼠李黄素 、异鼠
李黄素等。20世纪 70年代从云南产山龙眼属植物
中得到的豆腐果苷(helicid)具有镇静 、催眠 、止痛 、
抗惊厥等作用 ,其在结构上与天麻苷极为相似 ,临床
上用于治疗神经衰弱综合征和血管性头痛等。目前 ,
许多学者仍以豆腐果苷为先导化合物进行新药研究 ,
如刘敏[ 33]等合成的 3-(4-β-D-吡喃阿洛糖苷-苯基)-4-
对溴苯基-5-对二甲胺基苯基-1 ,2 ,4- 二唑啉对小鼠
表现出较好的镇静作用。对豆腐果苷的应用仍在不
断的探索中 ,段玲燕等[ 34] 采用小鼠悬尾实验 、小鼠强
迫游泳实验 ,研究了豆腐果苷的抗抑郁作用 ,结果表
明其在“行为绝望”动物模型中呈现抗抑郁作用 。
2.1　抗肿瘤
何平等[ 35] 采用体内外实验对一些海南特有植
324 现代药物与临床　　Modern Pharmacy and Clinic　　2009 年第 24卷第 6期
物的水粗提物进行了抗癌作用筛选 。体外美兰法试
验表明 ,裂叶山龙眼和海南山龙眼 Helicia hainane-
sis Hayata 具有细胞毒活性。在体内试验中 ,给接
种S180瘤株的小鼠 ig 上述 2种植物的水粗提物 20
g/(kg ·d),结果 2 个提取物的生长抑制率分别为
43%、54%。曾报道从 Conospermum teret i folium
R.Br.中分离得到的萘醌类衍生物拉帕醌具抗肿瘤
作用 , Ⅰ期临床试验虽未得出阳性结论 ,但仍有试验
表明该物质对动物身上某些瘤株具有明显抑制作
用。至今依然有人以拉帕醌为先导化合物进行合成
研究。有研究显示 ,制备的拉帕醌的 2种双键氢化
衍生物对肺癌 、乳腺癌 、黑色素瘤 、卵巢癌等显示活
性[ 36] 。Kermadecia ell iptica Brongniart &Gris树
皮的醋酸乙酯提取物对 KB 细胞呈现出较强的活
性 ,质量浓度为 1 、10 μg /mL 时分别产生 44%、
100%的抑制率 。通过活性跟踪法 ,从该提取物中分
离得到 8个间苯二酚大环二聚物 ,体外细胞毒试验
表明 ,化合物 73 、74 均具有较强的活性 ,对 L1210
细胞株生长的 IC50分别为 6.3 、4.1 μmol/L ,对 KB
细胞株的 IC50分别为 3.6 、4.4 μmo l/L[ 23] 。
　　DNA聚合酶 β(DNA pol β)的功能主要是在
碱基切除修复的过程中填补单核苷酸缺口 ,通常情
况下在体内呈恒定的低水平表达[ 37] 。在对癌症的
化疗中 ,烷化剂和可引起 DNA 链断裂的药物如博
来霉素 、顺铂 、新制癌菌素等使癌细胞损伤而产生药
效 ,但此时 DNA pol β就会修复这些受损的 DNA ,
导致降低抗癌药的疗效 ,或者增加抗癌药物的用量 。
选择性地降低 DNA po l β 的高活性将有助于抗癌
药物发挥作用 。因此 ,筛选和寻找 DNA po l β抑制
剂也是探求新的抗肿瘤手段的途径之一 。从山龙眼
科植物中发现多种酚类衍生物(链式和环式间苯二
酚二聚物)和三萜衍生物(大戟烷型三萜)具有体外
抑制 DNA pol β 的活性:从 Panopsis rubescens
(Pohl)pi t tier det.S.McDaniel中得到间苯二酚链
式二聚体化合物 67 、68 ,对大鼠 DNA po l β 显示出
良好的抑制作用 , IC50分别为 5.8 、6.5 μmo l/L[ 21] ;
从 B leasdalea bleasdalei (F.Muell)中分离得到
(24E)-3β-hydroxy-7 , 24-euphadien-26-oic acid(93)
也具有很好的 DNA polβ抑制作用 ,研究人员分别
将 25 μmol/ L 该化合物和 75 nmol/L 博来霉素溶
液加入癌细胞 P-388D1 培养基中 ,对癌细胞几乎无
作用 ,若将这 2种药液同时加入时 ,存活的癌细胞减
少了 48%,表明化合物 93抑制 DNA pol β活性后 ,
大大提高了博来霉素的抗癌效果 ,这是首次报道大
戟烷型三萜具有此类生物活性[ 29] 。
2.2　抗老年性痴呆
　　随着人类平均寿命的延长 ,老年性痴呆已经成
为影响人类晚年生活质量的主要疾病之一 。在老年
性痴呆症中 ,阿尔茨海默病约占 70%。阿尔茨海默
病是一种中枢神经系统进行性退变疾病 ,病因未明 ,
但胆碱能神经系统受损是公认的原因之一 。许多研
究表明 ,对烟碱乙酰胆碱受体(nAChR)具有高度亲
和性的物质有助于这类疾病的治疗。从 Darl ingia
属植物中得到的莨菪烷型生物碱 ferruginine 具有
不同寻常的结构特征 ,对 nAChR受体具有高度亲
和力 ,许多研究者以此化合物为模板 ,设计和寻找更
有效的化合物[ 38] 。与 fer ruginine 结构相似的物质
有 anato xin 和 norferrug inine。
2.3　抗 HIV
　　从澳大利亚植物 Conospermum incurvum
Lindley 中分离得到的 conocurvone 是由 3 个萘醌
单元构成的聚合物 ,显示出非常强的抗 HIV 活性 ,
被认为能够防止 T 细胞受 HIV 病毒感染后发生细
胞病变 。构-效关系研究表明 ,该三聚物的中心核部
分可能是抗病毒活性的关键[ 26 , 39-40] ,因为该化合物
的前体 ,无论是单体物(图 3-W)或 1 , 4-萘醌二聚物
类 ,在体外均不显示抗病毒活性 。
3　结语
　　国内外大量研究表明 ,山龙眼科植物资源具有
极高的开发和利用价值 ,其化学成分和生物活性研
究进展向人们提供了极有价值的启示 ,如三聚萘醌
的抗病毒活性 ,酚类聚合物对 DNA pol β 活性的抑
制等 ,这些将有助于从新的角度设计药物 ,但这些研
究尚缺乏动物和临床研究的支持 。我国有山龙眼属
及假山龙眼属植物 20余种 ,目前进行过化学成分和
生物活性研究的种类尚少 ,对一些活性成分的研究
也有待深入 , 如 helicidol 与天麻苷的结构极为相
似 ,但未见二者在生物活性及治疗价值方面的比较
研究。因此 ,有必要对山龙眼科植物的化学和生物
活性成分进行更深入和系统的研究 ,以便为新药的
研发提供更多的启迪。
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(收稿日期 2009-05-16)
326 现代药物与临床　　Modern Pharmacy and Clinic　　2009 年第 24卷第 6期