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石蒜科生物碱的研究 Ⅰ.中国水仙中的生物碱



全 文 :第 9卷 第 9期
1 9 6 2 年 9 月
药 学 学 报
A C T A P H人 R M A C E U T I G A S IN I C A
V o l
.
I X
,
N o
.
9
S e P t
. ,
1 9 6 2
石 蒜 科 生物 碱 的 研究
1
. 中国水仙中的生物碱
洪山海 蔡楚信
(中国科学院病物研究所 , 上海 )
中国水仙是石蒜科观赏植物 , 学名为 N a r c 行 , : ` , ` a 万e t t二 L . 、 a r . 认 i n 。 , 了行 R o e m 二 我
国沿海暖地告有栽培 , 其中福建漳州为世界背名的水仙花产地 . 关于 N a cr is , “ , t二 et o L .
的生物碱撮初有山内 1 的研究 ,曾分离出石蒜碱 . s aP et h[ Z I等分离出一种生物碱 taZ et t in e ,
并靓明其母核可能为 3 , 4 一苯爵异喳琳 . 木原 s1[ 从日本产敲种植物中分离出一种水溶性
生物碱 su is en ine CI , lH刃卿 , 熔点 2 29 ℃ (关于石蒜科植物中的水溶性生物碱 , 过去只有这
一篇报告 ) . 近年 oB it 4 1 等研究了 N a cr 访“ : t “ 。 。 L . 的 10 个变种 , 分离出几种 已知生
物碱以及三种新生物碱 f ia n e in e , n a rt a z i n e , n a r z e t t i n e .
我们在抗癌天然药物的筋选中 , 发现中国水仙总碱有一定的抗癌作用 , 因此进行了化
学成分的分离 . 研究材料是五月中旬在杭州采集的 . 其中生物碱合量 :石蒜碱 0 . 06 多 ;其
他非水溶性总生物碱 0 .片多 ; 水溶性生物碱 0 . 09 形. 我们用氧化貂层析等 方法 , 从非水
溶性总生物碱中分离出五种生物碱, 另外用 eR ine ck 。 按盐法从水溶性总生物碱中分离出
一种生物碱 .
如表 1 所述 , 非水溶性第一种生物碱 q 赶 17 0 4N 分解点为 2 80 ℃ ,含有次甲二氧基 , 1
个双键 , 不合氮甲基和甲氧基 ;从以上实盼及其几种盐和衍生物的熔点 、分析桔果看来 , 应
为石蒜碱 l10, 川 . 第二种生物碱 1C 7场 l q N 熔点为 2 26 ℃ , 含 2 个甲氧基 , 不含氮甲基和次
甲二氧基 ;从以上实骇及其过氯酸盐的熔点和分析拮果看来 , 应为 p lvu i ine 5[,1 1 . 第三种生
物碱 c 扭 H 21 0 ,N 熔点为 2 12 ℃ , 合有次甲二氧基 , 1个甲氧基 , 1个氮甲基 ; 从以上实盼及
其苦味酸盐的熔点 、 分析桔果看来 , 应为 t az e it ne lo · 1] . 第四种生物碱 C 坦H 21 0召 熔点为
17 5℃ , 合有 2 个甲氧基 , 1 个氮甲基 , 不含次甲二氧基 ; 从以上实盼及其盐酸盐和苦味酸
盐的熔点和分析拮果看来 , 应为 ho m ol y co ir ne .67[ · 1] . 第五种生 物碱 C] , H 23 0 , N 熔 点 为
19 7℃ , 舍 2 个甲氧基 , 1个氮甲基 , 1 个半精醛 ,不舍次甲二氧基 ; 从以上实输及其碘甲
烷盐和肪盐酸盐的熔点 、 分析拮果看来 , 应为 l y e o r e n i n e [ , ·` ,`。·“ ] .
分离出石蒜碱以及非水溶性生物碱后的碱性水溶液 , 加 浓盐 酸至 p H Z左右 , 用
eR ine ck
e 按盐法得到一种桔晶 q 担 19 。召 ,熔点 24 5℃ . 如表 2 所述 , 这生物碱与近藤 .79[ , `1]
从 L y c o r介 , “ 己i a t o H e r b . 中偶然分离出来的 p s e u d o ly e o r i n e 相同 .
最近关于石蒜科生物碱的研究有不少报告 ,但 19 3 2 年以后 , 没有人分得 p o e du ol cy 。 -
ir ne
. 上尾 91[ 在 19 5 9 年确定效碱的拮构 , 但他重复近藤法也一直没有分得款碱 . 这可能
本文 1 9 6 2 年 3 月 31 日收到 .
DOI : 10. 16438 /j . 0513 -4870. 1962. 09. 006
9 期 洪山海 、蔡楚信 : 石蒜科生物碱的研究 L 54 9
表 1 中国水仙中的非水溶性生物碱与已知生物碱的比较
名称 , 分子式
已 知 生 物 碱
ly e o r i n e C i o H i 7 0 `N
中国水仙 中的生物碱
第一种生物碱 C : 。 H i 7o ` N
O H
桔构式和官能团
<少 双键 1 个含次甲二氧基不含氮甲基 , 甲氧基} O , v ~ !
熔 ,点 游离碱盐酸盐
苦味酸盐
2 7 6一 2 8 0
2 1 2一 2 1斗
19 6一 1 9 7
游离碱盐酸盐苦味酸盐二氢盐酸盐
2 8 0
2 12
1 9 6
2 6 1
名称 , 分子式 p l u v i in e C i ? H ,OI s N 第二种生物碱 C i 7 H : i o a N
桔构式和官能团 C H aO价 甲氧基 2 个不含氮甲基 , 次甲二氧基C H . O熔 点℃
名称 , 分子式
游离碱
过氛酸盐
2 2 5
2 6 0
游离碱过氛酸盐
2 2 6
2 60
t a z e t t i n e C 功 H , 1 0 ` N 第三种生物碱 C i s H : i o o N
O C H

甲氧基 , 氮甲基各 1个
箱构式和官能团 C H s
<
_
}

0 / 、 丫 / \ 牙 一 !
含次甲二氧基
熔 ℃ 游离碱苦味酸盐
2 0 8一2 1 0
2 13
游离碱 2 12苦味酸盐 21 斗
名称 , 分子式 h o m o ly e o r i n e C i s H , 1 0 ` N 第四种生物碱 C功H , 1 0浏
桔构式和官能团
甲氧基 2 个 , 氮甲基 l 个
不含次甲二氧基
熔 点

名称 , 分子式
游离碱 1 7 5 { 游离碱 1 7:盐酸盐 28 5 } 盐酸盐 邓 6苦味酸盐 苦味酸盐
l y e o r e n in e C坦 H , : 0 `N 第五种生物碱 C l s H : 。 O ` N
桔构式和官能团 C H
甲氧基 2 个
氮甲基 ,半精醛各 1 个
不含次甲二氧基
C H
O H
熔 ,点 游离碱碘甲烷刀亏盐酸
19 8一 2 0 0
2 6 0
2 5 6
游离碱碘甲烷盐刀亏盐缎盐
1 9 7
2 6 2
2 5 6

药 学 学 报 夕 卷
表 2 中国水仙中的水溶性生物碱与已知生物碱的工日凌
已 知 生 物 碱 中国水仙 中的生物碱
名称 , 分子式 P s e u d o ly e o r i n e C i o H z 9 0 ` N 水溶性生物碱 q 6 H ” o 4 N
桔构式和官能团 O H 甲氧基 1 个
_ _
OH价 翔 基 3 个C H吕U , v ~ 不含氮甲基 , 次甲二氧基
熔 点 游离碱 2 47 一 8 游离碱 2 4 5℃ 盐酸盐 26 1 盐酸盐 2 6 8乙酷化合物 乙酚化合物盐酸盐 25 1 盐酸盐 2 48
是 由于歌碱的水溶性大 , 而不容易溶解于有机溶剂的椽故 . 因此本分离法有相当重要的
意义 . 我们欲为本法可能适用于其他石蒜科植物分离 sP e du ol cy or ine , 这方面研究正在进
行 . p s e u d o l y e o r i n e 的化学拮构与 ly e o r i n e 很相似 , 因 此 d i h y d r o p s e u do l y e o r i n e 很 可能 和
d i h y d r o ly
c o r in e 一样 , 也有抗阿米巴痢疾作用 ,
实 脸 部 分
一 、 非水溶性生物碱的分离鉴定
杭州浙江农学院栽培的中国水仙 N ar ics ” : t“ et t “ L . v ar . ` 形1ez “ 行 oR e m . 的麟茎 ,
在五月中旬收集 , 干燥后磨成粉末 . 取 斗 , , 公斤 , 用 95 多酒精回流豹 6 小时 , 放冷后过
滤 . 反复三次 , 把滤液合并后减压浓精 . 残渣 , 加 2 % 盐酸溶解后 , 在分液漏斗中用氯仿
振摇 . 因为有些生物碱盐酸盐较容易溶于氯仿 , 氯仿溶液 ( B ) 含有多量的杂厦和一部分
生物碱 . 大部分生物碱还留在酸性水溶液 ( A )中 .
1
. 酸性水溶浓 ( A )中的生物碱 :
上述酸性水溶液 , 加氨水至碱性 , 用氯仿振摇提取 . 氯仿溶液蒸干就得到粗生物碱 .
碱性水层和氯仿层中简有相当多量的固体 . 过滤 , 先后用水 、酒精 、乙醚洗滁 , 干燥后得到
粗石蒜碱 , 熔点为 2 30 ℃ . 得量为 .2 5 5克 , 相当于原料粉末的 .0 06 拓. 用 , %盐酸溶液
重拮晶 , 得到盐酸盐 , 为白色斜状拮 晶 ,分解点为 21 2 ℃ .
溶解上述的粗生物碱于 2务盐酸溶液 , 过滤 . 滤液加浓氨水至碱性后 , 用氯仿振摇 .
氯仿溶液蒸干后郎得到 6 克粗生物碱 , 相当于原料的 0 . 13 务. 粗生物碱 6 克 , 加氯仿 26
毫升 , 在室温下振摇 , 过滤 . 不溶解粉末有 0 . 2弓克 , 分解点为 2 32 ℃ . 其盐酸盐分解点为
2 12 ℃ , 苦味酸盐分解点为 196 ℃ (如下面所述 , 这生物碱为石蒜碱 ) .
氧化貂层析 : 将上述氯仿溶液用氧化铝柱 (氧化绍 90 克 ,值径 2 厘米 , 高 38 厘米 )进
行层析 . 先后用 12 5 毫升氛仿 、 50 毫升丙酮 、 2 40 毫升无水乙醇洗脱 . 洗脱液以 10 毫升
为单位 , 分别收集 . 洗脱液中的生物碱共 .3 92 克 . 回收率 68 % . 层析拮果如下 :
第一部分 : 第 1一 5 瓶 ,共 .0 9 克 ,不桔晶 .
第二部分 : 第 6一 9 瓶 , 共 .0 56 克 .
加少量丙酮放置几天 , 就有少量拮晶析出 . 再加少量丙酮加温 , 将非拮晶部分溶解 ,
夕期 洪 JLI 海 、蔡楚信 : 石蒜科生物碱的研究 L
放置 1小时 , 就变为拮晶粥 . 过滤 , 得到桔晶 0 . 15 克 . 熔点为 儿 , ℃ . 用丙酮重枯晶 , 得
到白色斜状拮晶 . 熔点为 2 6 ℃ . G沥 le 反应 lz[] 阴性 . 因此不含次甲二氧基 .
分析 c i 7H Z i 0 3N
突脸值 , % C 7 1 . 1 3 ; H 7 . 6 0 : N 4 . 9斗 ; o C妈 2 1 . 4 9 ; N c玛 5 . 3 8
针算值 , % c 7 2 . 0 6 ; H 7 . 3 6 ; N 4 . 5 7 ; o c H , 2 1 . 5 5 ; N C H 3 5 . 2 2
过氯酸盐 : 用常法制备后 , 用水重拮晶 , 得到板状桔晶 . 分解点为 26 0℃ . 干燥到恒
量后进行分析 .
分析 · G i 7玩 i 0 3N · H c l o ;
突脸值 , % C 5 2 . 7 0 ; H 5 . 9 7 ; N 3 . 3斗
蔚算值 , % C 5 2 . 6 6 ; H 5 . 7 0 ; N 3 . 6 1
从以上实敏可以肯定为 lp vu i ne .
第三部分 : 第 10 一 16 瓶 , 共 L 52 克 . ,
用丙酮重桔晶 , 得到板状拮晶 .0 75 克 . 分解点为 21 2℃ . G北 le 反应 1z[ 〕阳性 . 因此舍
有次甲二氧基 .
分析 c i ,凡 1 0 , N
实髓值 , % c 6 5 . 4 4 ; H 6 . 3 0 ; N 4 . 2 8 ; o c H 3 9 . 1 7 ; N c H 3 4 . 2 7
舒算值 , % c 6 5 . 2 6 ; H 6 . 3 4 : N 斗. 2 3 ; O c H 3 9 . 3 6 ; N c玛 4 . 5 3
苦味酸盐 :将游离碱溶解于少量的酒精中 , 加苦味酸的鲍和水溶液至弱酸性 , 有沉淀
析出 . 过滤后用乙醇重桔晶 , 得到黄色斜状拮晶 . 分解点为 2 14 ℃ .
分析 c i。姚 lo , N · c 6 H 3 o : N 3
实脸值 , % G 5 1 . 3 9 ; H 4 . 2 7 ; N 1 0 . 2 3
舒算值 , % C , 2 . 4 3 ; H 4 . 3 2 ; N 9 . 夕9
从以上实验可以肯定为 taz et it ne .
第四部分 : 第 18 瓶 , .0 25 克 .
用乙醇重桔晶 , 得到棱柱伏拮晶 , 分解点为 2 80 ℃ , G * be l 反应阳性 . 因此含次甲二氧
基 .
盐酸盐 : 将游离碱用 5拓盐酸溶液重枯晶 , 得到白色斜状拮晶. 分解点为 21 2℃ .
分析 c i 6 H i : o ; N · H C I
实脸值 , %
舒算值 , %
C 5 9
.
2 0 ; H 5
.
4 9 ; N 4
.
4 5
C 5 9
.
3 6 ; H 5
.
5 9 ; N 4
.
3 2
苦味酸盐 : 用常法制备后 , 用乙醇重拮晶 ,得到黄色斜状拮晶 , 分解点为 1% ℃ .
分析 c i 6H i 70 ; N · c o H 3妈 o ,
实蔽值 , % C 5 0 . 7斗 ; H 3 . 6 7 ; N 1 1 . 0 2
舒算值 , % G 5 1 . 1 6 ; H 3 . 9 0 ; N 1 0 . 8斗
二氢石蒜碱盐酸盐 : 将上述生物碱盐酸盐 1克溶解于 50 毫升水中 , 移入反应瓶内 .
然后加把炭 .0 , 克 (由 10 0 毫克氯化把和 .0 5克活性炭作成的 ) , 边振摇边通氢气 . 豹 1 小
时以内吸收 63 毫升氢 气 ; 室温为 16 ℃ , 气压为 7 57 毫米 . 反应后过滤 , 把滤液蒸干 . 度
渣 , 用乙醇重拮晶 , 得到斜状拮晶 . 分解点为 26 1℃ .
分析 C i 6玩 9 0 、 N · H C I
药 学 9 卷
实脸值 , %
舒算值 , %
G 5 9
.
1 5 ; H 6
.
4 3 ; N 4
J
5 7
C 5 8
.
9 9 ; H 6
.
2 0 ; N 4
.
3 0
从以上实脸可以肯定为石蒜碱 .
第五部分 : 第 19 一30 瓶 , 共 .0 6 克 , 不精晶 .
2
. 氛仿溶液 (B )中的生物碱 : 上述的氯仿溶液 , 蒸干后加 , % 盐酸溶液 , 把不溶物厦
滤去 . 滤液 , 用氛仿振摇 . 氯仿溶液 , 用硫酸钠干燥后过滤 . 蒸干 ,得到粗生物碱盐酸盐
.1 6 克 , 相当于原料粉末的 。 . 04 多. 用乙醇重拮晶二次 , 得到白色斜状拮晶 . 分解点 为
2 86 ℃ , eB ils et in 反应阳性 , 在 p H 献抵上为中性 . 因此肯定为盐酸盐 .
分析 G i s氏 1 0 ; N · H c l
实脸值 , % c 6 1 . 2 9 ; H 6 . 0 7 ; N 3 . 6 9 ; C I 1 0 . 1 7 ; o c H 3 1 7 . 6 8 ; N G H , 3 . 9 9
舒算值 , % c 6 2 . 4 6 ; H 6 . 2 8 ; ` N 3 . 9 8 ; c l 1 0 . 0 9 : o c H 3 1 7 . 6 2 ; N c H 3 4 . 2 6
苦味酸盐 : 黄色斜状拮晶 . 分解点为 2 6 5℃ .
分析 c i , H Z i o oN · c 6H 3 0 , N 3
实蔽值 , % G 5 2 . 9 7 ; H 4 . 3 2 ; N 2 0 . 4 5
舒算值 , % c 5 2 . 9 5 ; H 4 . 4 4 ; N 1 0 . 2 9
游离碱 : 将上述盐酸盐变为粗游离碱后 , 用甲醇重拮晶 , 得到白色斜状桔 晶 . 熔点为
1 7 5℃ .
分析 c i s玛 1 0 ; N
实脸值 , % G 6 8 . 3 4 ; H 6 . 7斗; N 4 . 2 8
舒算值 , % G 6 8 . 5 5 ; H 6 . 7 2 ; N 4 . 4 3
从以上实输可以肯定为 h o m o ly e o r i n e .
把 ho m ol cy or in e 盐酸盐的母液蒸干 , 加水溶解 . 再加碳酸钠至碱性 , 用氮仿提取 , 得
到粗游离碱 . 用丙酮重拮晶 , 得到斜状精晶 . 熔点为 19 7℃ .
分析 c i s2H 3 0浏
实敬值 , % G 6 5 . 1 7 ; H 7 . 1 1 ; N 4 . 5 2 ; o c妈 1 9 . 2 5 ; N C场 4 . 4 7
舒算值 , % c 6 8 . 1 2 ; H 7 . 3 0 ; N 4 . 斗 l ; o c玛 1 9 . 5 4 ; N c H 3 4 . 7 3
碘甲烷盐 : 50 毫克游离碱 , 加 5毫升甲醇和 1 .5 毫升碘甲烷 , 在水浴上加热 3 小时 .
热时已握有黄色板状拮晶析出 . 放置一夜后过滤 . 分解点为 26 2℃ .
分析 c i : 2H 3O ; N · c H 3x
实脸值 , % c 4 9 . 5 5 : H 5 . 7 5 : N 3 . 2 7
舒算值 , % c 4 9 . 6 5 ; H , . 7 0 ; N 3 . 0 ,
肪盐酸盐 : 50 毫克游离碱 , 加 5 毫升乙醇和 26 毫克狸基胺盐酸盐 , 在水浴上回流 3
小时 . 热时已握有拮晶析出 . 放冷后过滤 . 将粗拮 晶溶于少量的水中 , 浓缩后加少量的
乙醇 ,放置后得到白色柱状拮晶 . 分解点为 2义℃ .
分析 cl s氏夕尹 . N O H . H C I
实徽值 , % c 5 8 . 6 5 ; H 6 . 6 6 ; N 7 . 5 0
舒算值 , % c 5 8 . 6 0 ; H 6 . 8 3 ; N 7 . 6 0
从以上实验拮果可以肯定为 ly co r e几 i en .
二 、 水溶性生物碱
9 期 洪山海、 蔡楚信 : 石蒜科生物碱的研究 L
分取石蒜碱和非水溶性生物碱的水溶液 , 加浓盐酸至 p H Z左右 . 加 R ie ne c ke 敛盐鲍
和水溶液 ,有沉淀析出 . 过滤 , 用水洗三次 . 把沉淀溶解于丙酮 , 用硫酸银溶液分解后 , 加
氯化胡溶液 , 使水溶性生物碱变为盐酸盐 . 减压蒸干 ,噢渣 , 在干燥器中减压干燥二天 , 用
无水乙醇提取 . 将乙醇溶液浓精到钓 3 0 毫升后 , 放冷 ,得到白色粉末 . 这物厦在 30 0℃
也不熔 . 把分取上述白色粉末的滤液浓精到豹 40 毫升 , 加少量丙酮 , 有金1认犬拮晶析出 .
过滤 , 得到白色针状拮晶 斗. 17 克 . 分解点为 26 6 ℃ . 用甲醇重桔晶后 , 分解点为 26 8℃ .
. be l 反应阴性 . 因此不合次甲二氧基 .
分析 c i ` H i go ; N · H e -
实墩值 , % C 5 5 . 7 5 : H 6 . 2 5 ; N 4 . 5 9 ; o c H , 9 . 1 3 ; N C H 3 o
针算值 , % c 5 5 . 9 5 ; H 6 . 1 9 ; N 4 . 3 0 ; o c H 3 9 . 5 2 : N G H ; o
游离碱 : 将上述的盐酸盐加热溶解于少量的水中 , 热时加浓氨水至弱碱性 . 放冷 , 有
拮晶析出. 过滤 , 用甲醇重枯晶 , 得到淡黄色斜状精晶 . 分解点为 2 45 ℃ . 在 1 20 ~ 130 ℃ ,
, 毫米汞柱干燥至恒量 , 然后进行分析 .
分析 c i ` H珍o , N
实蔽值 , % c 6 6 . 3斗 ; H 6 . 3 4 ; N 呼. 7 2 ; o c H 3 1 0 . 9 5
舒算值 , % c 6 6 . 4 4 : H 6 . 6 6 ; N 呼. 5 4 : 0 0妈 1 0 . 7 2
乙酞化合物盐酸盐 : 0 . 8 克生物碱加 8 毫升毗咤 , 加温溶解后 , 加乙酸醉 6 毫升 . 在
水浴上加热豹 2 小时 . 反应后蒸干 , 加 6 毫升水把嘎渣溶解后 , 加少量浓盐酸 . 放冷 , 有
拮 晶析出 . 用乙醇重拮晶 , 得到白色斜状拮晶 . 分解点为 24 8℃ .
分析 q Z珑 , o , N · H e l
实跳值 , % c , s一 l : H 5 . 7 3 ; N 3 . 0 8
舒算值 , % c 5 5 . 呼7 ; H , . 5 0: N 3 . 1 0
从以上实脸可以肯定为 p s e u d o l y e o r i n e .
摘 要
本文报告了中国水仙 N 。 ,c访 “ 了 at 二“ a L . va r . 。厉。 二介 R oe m . 中的 6 种拮晶性生物
碱的研究桔果 . 这些生物碱分别敲明与 l y e o r i n e , p l u v i in e , t a z e t i n e , h o m ol y e o r i n e , l y e o r e -
n in e
,
p s e u d o ly
c o r运e 相同 . p s e u d o ly e o r i n e 系用 R e i n e e k e 按盐法分得 , 为中国水仙 中的主
要生物碱 , 曾握学者多人研究 , 迄今尚未从水仙属植物中分得 .
致翎 承本室同志帮助 ,又承分析室同志代作微量分析 ,均表蒯意 .
参 考 文 献
[ z ] 山内停告 , 药志 , 明 3 5 , p . 9 86 .
[ 2 ] S p
a e t h
,
E
.
a n d K a h o v e e
,
L
. ,
B e ,
. ,
1 9 3 4
,
6 7
,
1 5 0 1
.
[ 3 ] 木原芳次耶 , 农化 , 19 3 9 , 15 , 17 .
[ 4 ] B
o i t
,
H
.
G
.
a n d D
o e p k e
,
W
. ,
B e r
. ,
1 9 5 6
,
8 9
,
2 4 6 2
.
[ 5 1 B
o i t
,
H
.
G
· ,
E hm k e
,
H
· ,
U y e o
,
s
· ,
Y a ji m
a , H
.
,
B e r
. ,
1 9 5 7
,
90, 3 6 3
.
[ 6 ] K l t
a g a aw
,
T
. ,
aT y l
o r ,
W
.
1
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U y e o
,
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Y a l恤 a , H . , J . C人e二 . S o c . , 1 9 5 5 , 1 0 6 6 .
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o i t
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H
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G
· ,
B e , , 1 9 5 4
,
8 7
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6 8 1
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o n d o
,
H
.
a n d I k e d a
,
T
. ,
B e r
. ,
1 9 4 0
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7 3
,
8 6 7
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1 9 ] U y
e o , 5
.
a n
d Y
a n a ih a r a
,
N
. ,
J
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C石e脚 . S o c . , 1 9 5 9 , 1 7 2 .
5 5 4 药 学 学 报 9卷
Ma n s k e
,
R
.
a n d L o n d o n
M a n s k e
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R
.
G a e b e l
.
G
.
H
.
F
,
H
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,
H L
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,
11
,
1 9 5 2
,
p
.
3 3 1一3 5 2 , A c a d e m ic P r e s s , N e w Y o r k
H
.
F a n d
0
. ,
A r c方` ,
H o lm s
,
H
.
1 9 10
.
2 4 8
L
. , 乃 e lA k a lo i d s , V l . 1 9 6 0 , p . 2 9 0一4 23
2 2 5
.
, .J工J, Jné才.二,`门.ō1三Jl甲.trLfó
ST U D IE S O N T H E A L K A L O ID S O F A M A R Y L ID A C E A E
1
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T H E A L K A L O ID S O F N A R C I S S U S T A Z E了T A L . V A R .
C H I N E N S I S R O EM
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H u N e S H A N e

H A i A N n T s A i C H u
一 T s A N G
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刀 s t i t二 t e o f 对召t e ; i a 从 e d ie a , A c ` d e脚i。 S i n i e几 s人a 二 g人a i)
A B s T孙e T
T h i s P a p e r

r e p o r t s a s t u d y o f s ix c r y s t a ll i n e a l k a lo id s i s o l a t e d f r o m t h e b u l b s o f
N a r c is su s t` 之e t t a L
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v a r
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c无公n e n s i s R o e m . T h e s e a lk a l o id s h va e b e e n P r o v e d t o b e i d e n -
t i e a l w iht l y e o r i n e
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P l u v i i n e
,
t a z et t i n e
,
h o m o ly c o r i n e
,
l y c o r e n i n e a n d P s e u d o l y c o r i n e r e s
-
p e c t iv e ly
.
P s e u d o ly c o r i n e w a s i s o l a t e d by m e a n s o f t h e a m m o n i u m r e i n e c k a t e p r e c i p i t a
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t i o n m e t h o d
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I t 15 o f i n t e r e s t t o n o t e t h a t p s e u d o l y c o ir n e 15 t h e p ir n c ip a l a lk a l o id o f N
.
t a 之e t t a L . v a r . e人i n e n s is R o e m , w h i c h h a s 5 0 f a r n o t b e e n i s o l a t e d f r o m m a n y N a r c i s s u s
s P e c i e s b y s e v e r a l i n v e s t i g a t o r s
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