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(收稿日期:1999年 9月)
作者简介:郑汉臣。男 , 1939年 3月生 ,江苏无锡人。现为第二军医大学药学院生药学教授 ,博士生导师。从事药用植物和
生药学教学 、中药资源研究与产品开发 37年。研究过刺五加 、紫苏 、商陆等 60多种药用植(动)物;发现新种 、新变种 2 个和
1种紫杉醇的新资源。获国家 、军队 、省 、部级科技进步一 、二 、三等奖共 12项。
商陆科(Phytolaccaceae)植物的化学分类学
第二军医大学(上海 200433)　郑汉臣　张巧艳　秦路平
摘要　介绍商陆科植物的传统分类学 、系统学和化学分类学研究进展。
Systematic Chemistry of Plants in Phytolaccaceae
ZHENG Hanchen , ZHANG Qiaoyan , et al
(Col lege of Pharmacy , second Mili tary Medical College , Sanghai , 200433 , China)
Abstract　This paper repor ted the reseach advances in sy stematic tradition , system and chemistry of plants in Phy-
tolaccaceae.
　　商陆科(Phy tolaccaceae)是 1819 年 R.Brow n 正
式建立的[ 1] ,模式属为商陆属(Phy to lacca)[ 2] 。 Tak-
tajan 曾将商陆科列于石竹亚纲 , 石竹超目 , 石竹目。
在 Engler系统中商陆科所包含的范围则要广得多。
商陆科与石竹目中的其他科 , 如番杏科 , 粟米草科
(Molluginaceae), 紫茉莉科 , 落葵科有较密切的亲缘
关系[ 3] 。
本科全球共 16 属 , 75 种 , 分布于热带或温带地
区 ,主产于热带美洲。中国产 1 属(商陆属), 分布于
辽宁 、陕 、甘及以南各省;引种 1 属 1 种(数株珊瑚属
的 Rivina humilis)。商陆属植物我国产 4 种 1 变
种 , 其中商陆 Phytolacca acinosa 和垂序商陆 P.
americana 均为历版中国药典收载中药“商陆”的原
植物 , 药用部分为根 ,具有逐水消肿 , 通利二便 ,解毒
散结等功能。近年发现商陆具有祛痰 、镇咳 、平喘作
用;商陆皂甙有显著的抗炎活性 , 能诱生免疫干扰
素 , 临床上用治乳腺增生 、银屑病 、肝炎 、血小板减少
性紫癜症等。
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1　五环三萜皂甙在商陆科植物中的分布及其分类
学意义
商陆科植物(尤其是商陆属)普遍含有五环三萜
类齐墩果烷型皂甙 , 其结构类型的差异及其在商陆
科内的分布 ,具有一定的化学分类学意义。
已知的商陆科内五环三萜类皂甙元的结构有以
下几种类型:A 类:齐墩果酸型;B 类:齐墩果烷的
C20位为醛基型;C 类:齐墩果烷 C3 位与乙酰基相连
型;D类:齐墩果烷 11位具羰基型;E 类:五环三萜齐
墩果烷 C20位为甲基型。
商陆科植物中三萜皂甙的糖链数目和连接方式
也有差异 ,有一个糖链连接在 C-3 位或 C-28 位上
的 ,或两个糖链分别连接在 C-3 位和 C-28 位 , 或
在 C-28、C-30 位上。
商陆科植物所含有的皂甙 , 其母核都为五环三
萜齐墩果烷的衍生物 , 说明了它们之间系统发育的
内在联系 ,其皂甙元的结构及糖链的数目和连接又
有着从简单到复杂的进化趋势 , 说明了从原始到高
级的演化。
2　商陆科植物中甾醇的组成及其分类学意义
1990 年许思华和 Glenn.W.Patterson 对商陆科
的 28 种植物和与其相关的落葵科 、马齿苋科 、粟米
草科和 Stegnospermataceae等中的 29 种植物的甾醇
进行了分析[ 4] 。在商陆科 28 种植物中 , 大多数种类
为Δ7-甾醇类[ 4] 。 在吉粟草亚科 2 种 、商陆亚科 5
种植物中 , Δ7-甾醇为其所含甾醇的主要成分。在
Rivinoideae亚科中 , Microteeae 和 seguierieae 两族的
植物中的甾醇主要为 Δ7-甾醇。在 Rivineae 族中 , 6
种植物的甾醇主要为 Δ7-甾醇 , 3 种植物主要为 Δ5
-甾醇 , 另 3 种植物主要为 Δ0-甾醇。 而 Agdesti-
cloideae和 Lophiocarpoideae亚科植物 ,则主要为 Δ5-
甾醇类成分。 Sihua Xu 和 Glenn W.Patterson 将
Stegnosperma属从商陆科中分出 , 列为一独立的
Stegnospermaceae科 ,他们所研究的该科 3 种植物中
的甾醇 ,主要为 Δ7-甾醇。从上述的分析可以看出 ,
甾醇的类型与植物的系统位置有密切的关系。
3　分子生物学在商陆科植物分类中的应用
I.H.Retting , Hugh D.Wilson 等分析了石竹目
某些植物中核酮糖-1 , 5-二磷酸羧化酶/氧化酶
(rbcL)的核苷酸序列 。发现 Stegnosperma 属明显地
和商陆科的商陆属(Phy to lacca)和数珠珊瑚属(Riv-
ina)属分开。数珠珊瑚属与紫茉莉科的 Mirabilis属
组合在一起 , 而不和商陆属组合在一起[ 5] 。 Stephen
R.Decoine等研究了石竹目 25 种代表植物中的叶绿
体 DNA的结构和反相重复限制性位点的变异 , 发现
在 IR限制性位点分析中 , 商陆科的商陆属和数珠珊
瑚属 ,与紫茉科的 Mirabilis 和 Beugainvillear 形成一
明显的演化枝 , 都缺失一个 200bp 的序列。 因此认
为紫茉莉科可能是从商陆科演化出来的[ 6] 。
4　小结和讨论
4.1　从五环三萜类皂甙的分布来看 ,主要分布于商
陆属植物中 , Anisomeria 属 、Erilla 属。 Rivina 属和
Petiveria属植物中也有分布 ,但结构不如商陆属中多
样和复杂。甜菜拉因存在于商陆科的大多数植物
中。黄酮类化合物在商陆属 、T richost属 、Rivina 属
植物中有分布 , 主要为山奈酚和槲皮素。在 Peteve-
ria属中还含有松属素的衍生物 , 提示这四个类群之
间有一定的亲缘关系。
4.2　支持 Stegnospermaceae 的建立。 J.H Retting ,
Hugh.D.Wilson 所进行的石竹目的 rbcL研究结果提
示:Stegnosperma属明显与商陆属的数珠珊瑚产生歧
异[ 5] 。Stephen R.Dowine 对石竹目 cpDNA 的结构
和 IR限制性位点变异的研究也支持这一点[ 6] , 但这
一类群与粟米草科和石竹科具有许多相似性。 Steg-
nosperma具有 PI IIc f 型筛分子质体。从形态上看 ,
该属植物具雄蕊 10 枚 ,愈合 , 与萼片互生 , 贴生在花
瓣状的退化雄蕊上 , 雌蕊心皮 10 , 具上转胚株
(epitropots ovules)[ 7] 。 从上述几点看来 , Stegnosper-
ma属的化学成分和形态特征 , 在石竹目中有其特异
性 , 为此 ,我们同意 Brow n G.K 等的观点 , 支持另立
Stegonospermataceace科。
4.3　商陆科的起源及其与粟米草科 、紫茉莉科 、落
葵科和番杏科的演化关系[ 5 ～ 7] 。根据 rbcL 分析及
cpDNA 的结构和 IR区变异的研究结果 , 揭示商陆科
为多起源的。在 IR限制性位点的研究中 , 发现商陆
科的商陆属和数珠珊瑚属与紫茉莉科的 Mirabilis 属
和 Beugainville属形成一明显的进化枝 , 他们都具有
缺失一个 200bp 序列的特征 , 而 Stegnosperma 属则
和他们发生了歧异。 商陆科植物中的甾醇 , 大多为
Δ7-甾醇 , 但有些属中则以 Δ5-甾醇或 Δ0-甾醇为
主 , 从而也可作为商陆科植物是多起源的一个佐证。
但 Stegno sperma属(或 Stegonospermataceace科)与商
陆科仍有某些相似性 , 它们成为石竹目中产生甜菜
拉因和花色素类群之间的一个早期分枝。此外 , 数
珠珊瑚属和紫茉莉科植物除化学特征相似外 , 其雌
蕊均为单心皮 , 可见它们的亲缘关系较近 , 甚至可能
是姐妹类群。
商陆科在石竹目中被认为是最原始的类群。 rb-
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cL、cpDNA 结构和 IR限制性位点的变异研究结果都
说明商陆科和紫茉莉科有紧密的关系 , 形成了一个
进化枝 ,他们和番杏科的关系也较为接近。
从商陆科和与其相近的几个科所含的化学成分
比较来看(见表), 这几个科植物都含有三萜皂甙和
黄酮类化合物 , 说明它们在化学进化上具有一定的
相似性 , 而有一定的亲缘关系。 然而它们所含的色
素又有所差异;粟米草科和石竹科含有花色甙 , 缺乏
甜菜拉因;而商陆科 、番杏科 、落葵科 、紫茉莉科含有
甜菜拉因 ,缺乏花色甙 , 说明它们在演化过程中产生
了歧异。
　　过去曾有人认为粟米草科和商陆科具有较近的
亲缘关系。但是表 4 中可看出 , 粟米草科与石竹科
均为含有花色素而缺乏甜菜碱的类群 , 它们在形态
特征上 ,也具有很多相似性;rbcL 的证据支持粟米草
科在石竹目中的中心位置。同时也支持将粟米草属
从番杏科中分出 , 成为一个独立的科-粟米草科
(Molluginaceae)。
表　石竹目中亲缘关系相近的几个科化学成分比较
化学成分 商陆科
粟米
草科
紫茉
莉科
落葵
科
番杏
科
石竹
科
花色甙 - + - - - +
甜菜拉因 + - + + + -
黄酮类 + + + - + +
皂甙类 + + + + + +
　　从商陆科及其相近的粟米草科 、马齿苋科 、落葵
科植物的甾醇组成来看:落葵科的 4 种植物主要为
Δ7-甾醇;马齿苋科的 5 种植物主要为 Δ5-甾醇;粟
米草科中 7 种植物中主要为 Δ7-甾醇;5 种植物主
要为 Δ5-甾醇;商陆科有 8 种主要为 Δ7-甾醇(所
研究的 28 种植物中), 而与其相近的这 3 个科中有
19种(29 种植物中)主要为 Δ7-甾醇 ,这似乎说明他
们之间有较近的亲缘关系。因为大多数高等植物中
Δ5-甾醇为其甾醇的主要组成 , 商陆科又是石竹目
中最原始的科 , 似乎从商陆科进化得越远的植物 , 其
出现 Δ5-甾醇的机率亦越大。
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(收稿日期:1999年 9月)
第一作者简介:陈虎彪 , 1962年 8月生 ,男 ,湖南平江人。教授 ,理学博士。 1983年湖南师范大学生物系本科毕业 , 1988年北
京医科大学药学院生药学专业博士研究生毕业 , 1989年至今任职于北京医科大学药学院天然药物学系药用植物研究室。
研究方向:植物分类学和药用植物资源学。联系地址:北京医科大学药学院药用植物研究室 , 邮编:100083;电话:010-
62091559;E-mail:chb@mai l.bjmu.edu.cn。
1国家教委博士点基金资助项目(No.96024021)
药用缬草及其中国产近缘种的化学分类学研究1
北京医科大学药学院(100083)　陈虎彪　朱建民　赵玉英　鄢本厚
摘要　目的:对药用缬草(欧缬草)(Valeriana of ficinalis Linn.)及其 5 种国产近缘种植物进行化学
分类学研究 ,明确其种间关系 , 为形态分类提供佐证。方法:分析比较每种植物茎叶甲醇提取液的
紫外吸收光谱(UV)和黄酮类化合物层析谱。结果:我国产药用缬草近缘种与欧洲原产种在化学
成分上存在较大差别 ,此外 , 各近缘种之间较之药用缬草区别较小 ,但亦存在或大或小的差别。结
论:化学分类结果与形态分类基本一致。
关键词　药用缬草　中国　近缘种　紫外吸收光谱　黄酮类化合物　化学分类
652 中成药　Chinese Traditional Patent Medicine 1999 , 21(12)