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中南药学 2016 年 8月 第 14卷 第 8期　Central South Pharmacy. August 2016, Vol. 14 No.8
庐山香科科挥发油化学成分分析
张凯1，王义坤1，谭健兵1，邹辉1，徐康平1*，谭桂山1，2*（1. 中南大学药学院，长沙　410013；2. 中南大学湘雅
医院，长沙　410008）
摘要：目的　探明庐山香科科挥发油的主要化学成分并进行定量分析。方法　水蒸气蒸馏法提取挥发油成
分，气相色谱 -质谱法对挥发油进行定性和定量分析。结果　从庐山 香科科挥发油中分离鉴定出 49个化
合物，其中含量较高的为十六酸（28.85%）、乙酸桃金娘烯酯（11.68%）、1-辛烯 -3-醇（8.04%）、α-杜松醇
（6.15%）、叶绿醇（3.07%）。结论　本研究可为庐山香科科的进一步研究及开发利用提供科学依据。
关键词：庐山香科科；水蒸气蒸馏法；气相色谱 -质谱；挥发油
中图分类号：R284.1　　　文献标识码：A　　　　文章编号：1672-2981(2016)08-0809-04
doi:10.7539/j.issn.1672-2981.2016.08.007
Chemical consituents of volatile oil from Teucrium pernyi
ZHANG Kai1, WANG Yi-kun1, TAN Jian-bing 1, ZOU Hui1, XU Kang-ping1*, TAN Gui-shan1, 2* (1. School of
Pharmaceutical Sciences, Central South University, Changsha 410013; 2. Xiangya Hospital of Central South
University, Changsha 410008)
Abstract: Objective To analyze the chemical constituents of volatile oil from Teucrium pernyi and esta blish a
quantitative analysis method. M ethods Volatile oil was extr acted from Teucrium pernyi by steam distillation.
GC-MS was adopted to determine its chemical constituents. Results Totally 49 chemical constituents were
separated and identified in volatile oil from Teucrium pernyi. The main chemical constituents included hexa-
decanoic acid (28.85%), myrtenyl acetate (11.6 8%), 1-octen-3-ol (8.04%), cadinol (6.15%), and phytol (3.07%).
Conclusion The study provides a scientific basis for the exploration of Teucrium pernyi .
Key words: Teucrium pernyi; steam distillation; GC-MS; volatile oil
基金项目： 湖南省战略性新兴产业科技攻关与重大科技成果转化项目（No. 2015GK1053）。
作者简介： 张凯，男，在读硕士研究生，主要从事天然药物活性成分研究，E-mail：1059861794@qq.com　*通讯作者：谭桂山，男，
教授，博士研究生导师，主要从事天然药物活性成分研究，Tel：（0731）82650395，E-mail：tgs395@aliyun.com；徐康平，男，副教授，
硕 士研究生导师，主要从事天然药物活性成分及新药研究，Tel：18711015822，E-mail：xukp376@aliyun.com
　　庐山香科科（Teucrium pernyi）为唇形 科香科科
属植物，俗名双判草、野薄荷、见血雀、喜相红、白
花石蚕、凉粉草，生于山地及原野，产于江苏、浙江、
安徽、河南、福建、江西、湖北、湖南、广东、广西
等省份 [1]。夏、秋两季采收，鲜用或晒干，以全草或
根部入药。《湖南药物志》记载庐山香科科性凉，味
辛、微苦，归肺、肝、胃三经，具有清肺解毒、凉肝
熄风、活血消肿的功效，主治肺脓疡、小儿惊风、痈
疮、跌打损伤 [2]。《安徽中药志》记载庐山香科科性平，
味辛、微甘，健脾利湿，解毒；用于痢疾、自斑、跌
打损伤 [3]。
　　香科科属植物在全球分布大约有 300种，盛产于
地中海，其中土耳其地区所产量大质优，在我国分布
的有 28种，有 10个基本种、18个变种，主要集中分
布于我国西南地区，现代药理学实验表明该属植物具
有抗痉挛 、抗菌、利尿、降血糖等作用 [4-8]，因而在民
间一直作为药用植物广泛应用。
　　目前对香科科属植物化学成分研究主要集中在萜
类、有机酸、黄酮、苯丙素类等成分，萜类是香科科
属植物中发现最多的主要次生代谢产物，研究表明该
属植物精炼的挥发油具有显著的抑菌、抗炎消肿、抗
氧化、驱杀蚊虫等活性 [9]。同时该属植物普遍含有大
量的克罗烷型二萜 [10]，也是自然界中含有此二萜最丰
富的一个属，研究表明克罗烷型二萜具有较强的昆虫
拒食作用 [11]。
　　近几年，有关香科科属植物挥发油成分研究报道
较为多见，但庐山香科科挥发油成分的研究尚未见文
献报道，其挥发性药效学物质基础尚不明确。作者旨
在利用 GC-MS联用技术，对庐山香科科挥发油化学
成分进行定性、定量分析 [12-16]，以便为进一步开发和
利用香科科属植物提供化学依据。
1　仪器与试药
　　GCMS-QP2010 Ultra气质联用仪（日本岛津）。庐
山香科科全草于 2013年 8月采自湖南省祁东县步云桥
镇，经中南大学李劲平副教授鉴定为唇形科植物庐山
香科科（Teucrium pernyi）。
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Central South Pharmacy. August 2016, Vol. 14 No.8　中南药学 2016年 8月 第 14 卷 第 8期
2　方法与结果
2.1　供试品的制备
　　庐山香科科挥发油的提取：参照 2015年版中国药
典（第四部通录）挥发油测定法，取干燥庐山香科科
药材 100 g，粉碎使其恰能通过 2号至 3号筛，混合均
匀，加入 8倍量的水，水蒸气蒸馏提取，缓缓加热至
沸，并保持微沸约 5 h，得油状物约 0.5 mL，并计算
供试品中挥发油的含量为 0.5%，挥发油加入 10 mL乙
醚溶解备用。
2.2　GC-MS分析
　　取供试品溶液 1 μL，采用 GCMS-QP20100 Ultra
气质联用仪进行 GC-MS分析，分析条件：色谱柱：
Rxi-5Sil（30 m×0.25 mm×0.25 μm）石英毛细管柱；
柱温：初始温度 80℃，保 持 5 min；以 10℃·min－1
的速度升温至 250℃，保留 10 min；进样口温度：
220℃；载气：高纯氮气；载气流速：1.0 mL·min－1；
分流比：10∶ l；溶剂延时：3 min。质谱条件：离子源：
EI离子源；离子源温度：200℃；电离电压：70 eV。
扫描范围：30～ 450 m/z。
2.3　结果
　　采用 GC-MS计算机联用仪分析，按各峰的质谱
图经计算机质谱 NIST11数据库检索，按峰面积归一
化法进行确定了挥发油的乙醚溶液中 49个组分，总离
子流图见图 1。具体化学成分见表 1。
10.0 20.0 30.0 34.0
t/min图 1　庐山香科科挥发油的乙醚溶液总离子图谱
Fig 1　TIC of volatile oil from Teucrium pernyi
3　讨论
　　植物挥发油是一类具有芳香气味的复杂液体混合
物，一种挥发油常由数十种到数百种成分共同组成，
其中以某种或数种成分占较大的分量。其基本组成为
萜类、芳香族化合物、小分子脂肪族，一般以萜类化
合物最为常见，萜类成分多以单萜、倍半萜及其含氧
衍生物形式存在，其含氧衍生物多是生物活性显著或
散发芳香气味的主要成分；芳香族化合物仅次于萜类，
分布也较为广泛。
　　庐山香科科挥发油的化学成分以及含量分布见表
1。表 1显示，所鉴定出的 49个化学成分占挥发油总
量的 90%以上。单萜（17.62%）、倍半萜（22.2%）、小
分子脂肪族类（31.03%）为挥发油的主要成分，分子
脂肪族类化合物鉴定出最多，鉴定出含量最高的化合
物为十六烷酸（28.85 %）。其中，单萜类成分含量较 高
的有乙酸桃金娘烯酯（11.68%） 、 松香芹酮（1.07% ）；
倍半萜中含量较高的有α-杜松醇（6.15%）、喇叭茶醇
（1.90%）；芳香族化合物含量较高的有 [1S-（1α，4aβ，
8aα）]-4，7二甲基 -1-异丙基 -1，2，4 a，5，8，8a-
六氢化萘（4.68%）；小分子脂肪族化合物中含 量较高
的有十六烷酸（28.85%）、1-辛烯 -3-醇（8.04%）。此
外，从庐山香科科挥发油中发现一个二萜类化合物为
植物醇（3.07%），它是合成维生素 E、K1的主要原
料 [17]。通过文献报道对比，对贵州省所采的大唇香
科科、二齿香科科和长毛香科科的挥发油分析，发现
大唇香科科和二齿香科科的挥发油中，与庐山香科科
挥发油中相同的成分只有 1-辛烯 -3-醇，含量分别是
13.19%、13.79%[18]；长毛香科科挥发油中，与庐山香
科科挥发油中相同的成分有 1-辛烯 -3-醇（7.26%）、
石竹烯氧化物（21.52%）、喇叭茶醇（0.31%）[18]，而
这 3种化合物在庐山香科科挥发油中的含量则分别为
8.04%、0.79%、1.90%。由此可见，不同的香科科植
物挥发油中，所含的化合物种类差别较大，而且，同
一种化合物在不同的植物中的含量差异也较大。这种
差异，很大程度上与植物种类有关，同时，其采集地
点的不同，对此也有很大影响 [19]。
　　此外，我们从庐山香科科挥发油中鉴定出多种天
然香精类成分。芳樟醇多具有似铃兰或百合花样 香气，
气味纯正、圆和、甜润、幽雅，因此芳樟醇是香水香
精、食用香精、家用产品香精和皂用香精配方中使用
频率最高的香料品种 [20]；乙酸桃金娘烯酯具有愉快、
柔和、清新、舒爽香气，可作食用香料，添加到可口
可乐等饮料中，芳香温和不刺激，杀菌效果明显，因
此也可用于调和薰衣草型、柑橘型等多种精油，常被
添加于护肤等美容产品中 [21]；1-辛烯 -3-醇最先是在
日本松蕈中发现，又称松蕈醇，是一种带有强烈愉快
的壤香香气、蘑菇香气、浓重药草韵的化合物，常应
用于各种蘑菇味食品香精的调香 [22]。乙酸桃金娘烯酯、
芳樟醇和 1-辛烯 -3-醇在调香制香方面有较高的应用
价值，本研究为庐山香科科挥发油的产业化开发提供
了化学依据。
　　研究提示：庐山香科科挥发油含有多种含量较高
的生理活性显著的挥发性化学成分。据文献报道，香
科科属的挥发油具有显著的抗肿瘤活性，其原因在某
种程度上可能归根于某些倍半萜类化合物的细胞毒作
用，如杜松烯、石竹烯、氧化石竹烯、榧烯醇等 [23]，
而我们从庐山香科科挥发油中鉴定出石竹烯和氧化石
竹烯，是否能得出其具有抗肿瘤活性的结论，则需进
一步的药理活性研究验证；另外，研究表明石竹烯还
具有平喘、镇咳、祛痰作用，临床上可用于治疗气管
炎 [24]；芳樟醇具有抗菌、抗病毒、镇静、治疗白血病
的作用，有研究表明芳樟醇通过激活 GADD45α/JNK
信号通路，选择性诱导淋巴细胞白血病细胞凋亡，可
作为较为理想的低毒高效抗白血病药物开发 [25]；α-杜
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中南药学 2016 年 8月 第 14卷 第 8期　Central South Pharmacy. August 2016, Vol. 14 No.8
表 1　庐山香科科挥发油的主要化学成分
Tab 1　Chemical constituents of volatile oil from Teucrium pernyi
序号
（No.）
保留时间
（retention time）/min
化合物名称
（compound name）
分子式
（formula）
含量
（percentage）/%
1 3.469 2-硝基己烷 C6H13NO2 0.39
2 3.786 2-丁氧基乙酮 C13H26O3 0.23
3 4.101 （1R）-2，6，6-三甲基二环 [3.1.1]2-庚烯 C10H16 0.35
4 5.008 1-辛烯 -3-醇 C8H16O 8.04
5 5.462 3-辛醇 C8H18O 0.82
6 8.675 芳樟醇 C10H18O 1.00
7 8.804 壬醛 C9H18O 0.52
8 9.590 （1S，2S）-1，7，7-三甲基二环 [2.2.1]5-庚烯 -2-醇 C10H16O 0.18
9 10.106 [1S-（1α，3α，5α）]-6，6-二甲基 -2-亚甲基 -二环 [3，1，1]庚烷 -3-醇 C10H16O 2.51
10 10.240 4，6，6-三甲基二环 [3.1.1]3-庚烯 -2-醇 C10H16O 0.10
11 10.398 1-甲基 -4-羟基异丙基 -3-乙酰氧基 -环己烯 C12H20O3 0.29
12 10.771 松香芹酮 C10H14O 1.07
13 11.380 4-甲基 1-异丙基 -3-环己烯 -1-醇 C10H18O 0.36
14 12.127 癸醛 C10H20O 0.24
15 13.903 2-癸烯醛 C10H18O 0.12
16 14.716 （丁基氧甲基）-苯 C11H16O 0.19
17 14.949 6，6-二甲基 -2-亚甲基二环 [3.1.1]-3-庚烯乙酯 C12H18O2 0.37
18 15.776 乙酸桃金娘烯酯 C12H18O2 11.68
19 17.370 古巴烯 C1 5H24 0.76
20 19.288 6，10-二甲基 -5，9-十一二烯 -2-酮 C13H22O 0.27
21 19.659 2，6，10，15-四甲基 -十七烷 C21H44 0.42
22 20.601 八氢 -7-甲基 -3-亚甲基 -4-异丙基 -1H-环戊基 [1，3]环丙基 [1，2]苯 C15H24 0.55
23 20.745 木罗烯 C15H24 0.37
24 20.853 5，5-二甲基 -4-（3-氧代丁基）-螺 [2.5]辛烷 C14H24O 0.33
25 21.263 [1S-（1α，4aβ，8aα）]-4，7二甲基 -1-异丙基 -1，2，4a，5，8，8a-六氢化萘 C15H24 4.68
26 21.352 （1S-顺）1，2，3，4-四氢 -1，6-二甲基 -4-异丙基 -萘 C15H22 1.55
27 21.639 1，2，3，4，4a，7-六氢 -1，6-二甲基 -4-异丙基 -萘 C15H24 0.76
28 21.866 α-去二氢菖蒲烯 C15H20 0.49
29 22.223 （6，6-二甲基双环 [3.1.1.]-2-庚烯基 -2）-甲基乙基碳酸酯 C13H20O3 0.17
30 22.676 十氢 -1，1，4，7-四甲基 -4a氢 -环丙 [e]- 4a-薁醇 C15H26O 0.54
31 22.941 石竹烯氧化物 C15H24O 0.79
32 23.033 2，10-二甲基 -7-异丙基螺 [4.5]1-葵烯 -6-醇 C15H26O 0.35
33 23.525 喇叭茶醇 C15H26O 1.90
34 23.648 雪松醇 C15H26O 0.53
35 24.062 （1R，2S，7R，8R）-2，6，6，9-四甲基 -三环 [5.4.0.0（2，8）]- 9-十一烯 C15H24 2.78
36 24.229 石竹烯 C15H24 0.84
37 24.315 4，4-二甲基 -四环 [6.3.2.0（2，5）.0（1，8）]十三烷 -9-醇 C15H24O 0.52
38 24.450 α-杜松醇 C15H26O 6.15
39 24.575 1-甲基 -8-异丙基三环 [4.4.0.0（2，7）]-3-葵烯 -3-甲醇 C15H24O 0.39
40 24.861 3，3，5，6，8，8-六甲基 -合 -三环 [5.5.0.0（2，4）]-5-辛烯 C14H22 0.32
41 27.156 正十四酸 C14H28O2 1.23
42 28.841 6，10，14-三甲基 -2-十五酮 C18H36O 2.00
43 29.219 邻苯二甲酸二异丁基酯 C16H22O4 0.75
44 29.340 正十五酸 C15H30O2 0.95
45 31.224 邻苯二甲酸丁基十二烷基酯 C24H38O4 1.27
46 31.554 十六烷酸 C16H32O2 28.85
47 33.420 1，1，4a-三甲基 -7-异丙基 -1，2，3，4，4a，9，10，10a-八氢化菲 C20H30 0.73
48 34.139 二十一烷 C21H44 0.38
49 34.314 植物醇 C20H40O 3.07
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松醇具有杀螨活性，多为木材抗白蚁、抗腐活性成
分 [26-27]；喇叭茶醇具有较强的中枢神经抑制和镇咳的
作用 [28]；植物醇（叶绿醇），可诱导脂肪细胞分化和调
节糖脂代谢，具有治疗肥胖症和增加脂质代谢紊乱中
胰岛素的敏感性的作用 [29]。香科科挥发油化学成分的
研究也为该植物深入研究及开发药用价值提供了一定
的科学依据。
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