全 文 ：收稿日期:2008-01-18
基金项目:国家自然科学基金(30370292);江苏省自然科学
基金(BK2004062)
作者简介:吴志平(1969-), 男 , 博士。研究方向:天然药
物化学。 E-mail:wzhp05@126.com
＊通讯作者:冯煦 , E-mail:fengxu@mail.cnbg.net
石蒜科药用植物生物碱的药理学研究
吴志平 ,陈 雨 ,冯 煦＊ , 夏 冰
(江苏省中国科学院植物研究所 , 江苏省药用植物研究开发中心 , 江苏 南京 210014 )
摘 要 石蒜科药用植物主要含生物碱成分 , 具有广泛的药理活性.参阅近十多年来国内外石蒜科生物碱化学成
分及药理学的研究文献 , 对石蒜科植物生物碱的几种主要药理活性进行归纳。石蒜科植物生物碱药理作用主要包
括对心血管系统作用 、中枢神经系统作用 、对多种癌细胞的细胞毒活性或抗肿瘤作用 、抗炎抗菌 、抗病毒 、免疫功能
等方面。石蒜科药用植物生物碱有着潜在而广泛的药用价值。
关键词 石蒜科;生物碱;药理活性;药物开发
中图分类号:S567 文献标识码:A 文章编号:1006-9690(2008)05-0026-06
石蒜科(Amarylidaceae)植物数量众多 ,为经济
价值极高的单子叶植物大科之一 ,大部分为观赏或
药用植物 ,分布于全世界热带 、亚热带和温带地区 ,
共有 130多个属 1 300多个品种。我国分布约有 16
个属 50多个种 ,其中石蒜属为我国及东亚一些国家
的特有属。石蒜科植物以含有独特的具有多种生物
活性或药理活性的生物碱类化合物而引起了世界各
国药物研究人员的注意。石蒜属是石蒜科中一个重
要的属 ,集中分布在我国 ,其特征相对稳定 ,为多年
生草本 ,野生或载培。石蒜属植物很早就被用作药
用植物 , 《本草纲目 》记载 ,石蒜属植物具有解毒祛
痰 、利尿 、催吐等功效 ,主治痈疮 、咽喉肿痈及水肿
等 。近几十年来 ,国外药用植物研究人员对本科中
的文殊兰属植物研究最多最为深入 ,文殊兰属共有
160多个种 , 主要药理作用为抗肿瘤 、抗菌抗病
毒 [ 1-2] 。石蒜科植物的化学成分研究主要集中在生
物碱和黄酮类化合物方面 。生物碱部分主要包括石
蒜碱 、二氢石蒜碱 、伪石蒜碱 、高石蒜碱 、石蒜伦碱 、
多花石蒜碱 、加兰他敏 、力克拉敏 、石蒜西定 、网球花
定 、文殊兰胺和小星蒜碱等 。石蒜科生物碱具有广
泛的生物学和药理学活性 ,一直是国内外药物研发
人员研究的热点。迄今为止 ,已经从石蒜科植物中
共分得大约 500多个结构不同的生物碱类化合物 ,
许多学者对它们进行了多种药理学研究 ,发现其药
理作用主要有如下几个方面:(1)作用于心血管系
统;(2)作用于神经系统;(3)细胞毒作用;(4)抗癌
抗肿瘤作用;(5)抗炎 、抗菌抗病毒作用 。
我国天然药物研究人员从 20世纪 50年代开始
石蒜科生物碱的研究和药物开发。 1964年 10月 ,
新药氢溴酸加兰他敏通过临床鉴定 ,现已收入中国
药典(二部)中 。后来又研发出二氢加兰他敏 ,主要
用于治疗小儿麻痹后遗症和外伤性截瘫等病症 ,其
毒性比加兰他敏小 ,该药是我国具有创新性的胆碱
酯酶抑制剂;1983年 ,抗肿瘤新药氧化石蒜碱(石蒜
碱内铵盐)通过临床鉴定 ,用于多种肿瘤的治疗而
毒副作用较低。进入 21世纪 ,国外许多学者认为 ,
对石蒜科生物碱进行一系列新的药理模型筛选其生
理活性 ,是可以从中发现或找到新的生物活性物质
的。本文主要对近十多年来国内外关于石蒜科生物
碱的药理活性研究作一概述 。
1 心血管系统作用
二氢石蒜碱是从石蒜属植物石蒜中提取的石蒜
碱经氢化而获得的一种异喹啉类生物碱 ,是非胆碱
酯酶抑制剂 ,有 α受体阻断作用。二氢石蒜碱对大
—26—
第 27卷第 5期
2008年 10月 中 国 野 生 植 物 资 源ChineseWildPlantResources Vol.27 No.5Oct.2008
鼠去甲肾上腺素的升压作用没有明显的影响 ,但是
可以减弱肾上腺素的升压作用 ,其降压机理主要是
阻止儿茶酚胺的释放 。蒋诗琴等 [ 3] 观察了二氢石
蒜碱对 Wistar大鼠的乳鼠培养心肌细胞缺氧 /复氧
损伤的保护作用 ,认为其作用在一定范围内呈剂量
依赖关系 ,机制可能与其阻断 α、β受体 、抑制心肌
细胞脂质过氧化反应有关 。蓝星莲等 [ 4]采用家兔
离体基底动脉(BA)、胸主动脉(TA)及心室乳头肌
(PM)标本 ,记录二氢石蒜碱对其张力的影响 ,观察
其对家兔脑血管的选择性作用 。认为二氢石蒜碱对
BA有明显的选择性作用 ,在 BA可能存在使该血管
平滑肌收缩的 α受体亚型和使之舒张的 β受体 。
二氢石蒜碱作用可能与对这些受体的阻断作用相
关 ,这些选择性作用可能有助于改善缺血区的脑血
流 。张秋芳等 [ 5] 用大鼠离体海马脑片研究了二氢
石蒜碱在中枢的作用及与去甲肾上腺素能系统的关
系 。实验结果表明 ,二氢石蒜碱在中枢有阻断 α、β
受体的作用 ,并在低浓度对 α受体比较敏感而高浓
度对 β受体阻断作用强 ,为以后二氢石蒜碱应用于
临床提供了部分实验依据 。二氢石蒜碱和加兰他敏
两种药物对东莨菪碱所致小鼠在跳台测试中的错误
次数似有减少 ,两药联用能明显促进正常小鼠学习
记忆获得;对亚硝酸钠所致的记忆巩固障碍 ,均能显
著改善 ,两者联用效果更明显 ,提示二氢石蒜碱不仅
可扩张血管 、降低血压 ,可能还有改善脑循环等作
用 。
另外 ,石蒜伦碱对蟾蜍心脏有抑制作用 ,石蒜碱
则先兴奋后抑制 。石蒜碱对麻醉大鼠 、猫 、犬及兔均
有降压作用 ,药理学机制是直接扩张外周血管及抑
制心脏 。
2 中枢神经系统作用
1952年 ,前苏联学者发现并分离到了加兰他
敏 ,即来源于石蒜属植物中的一种菲啶类生物碱 ,化
学名为 11-甲基 -3-甲氧基 -4 a, 5, 9, 10, 11, 12
-六氢 -6H-苯并呋喃 [ 3 a, 3, 2-ef] -苯并氮杂
卓 -6-醇氢溴酸盐。加兰他敏最初从植物中提取 ,
现在多为合成制剂 。加兰他敏在 20世纪 60年代被
证明有中枢抗胆碱酯酶作用 ,且作用持久 、毒性低 ,
该植物药在一些国家 、地区已经有 30多年的临床应
用 ,用于治疗逆转神经肌肉阻滞 、重症肌无力和小儿
麻痹后遗症等[ 6] 。全世界仅前苏联 、中国 、保加利
亚等少数国家生产这种天然药物 。加兰他敏和力克
拉敏为可逆性胆碱酯酶抑制剂 ,加兰他敏作用强于
力克拉敏 ,小剂量对大脑皮层及延脑内胆碱酯酶活
性有较强抑制作用 ,大剂量则抑制丘脑内胆碱酯酶
的活性。
我国天然药物研究人员于 20世纪 60年代从国
产紫花石蒜 、红花石蒜中分离得到加兰他敏 , 1977
年收载于 《中国药典 》中用其氢溴酸盐 。 《中国药
典》又在 1985、1990和 1995年版中载有氢溴酸加兰
他敏原料药和注射液。
作为第二代乙酰胆碱酯酶抑制剂 ,加兰他敏除
了用于治疗重症肌无力和小儿麻痹后遗症等疾病
外 ,近年来还被应用于临床治疗阿尔茨海默病 ,效果
明显 。阿尔茨海默病为老年性痴呆中最常见的一
种 ,是一种呈进行性发展的致死性神经退行性疾病 ,
临床表现为认知和记忆功能不断恶化 ,日常生活能
力进行性减退 ,伴随各种神经精神症状和行为障碍。
本病治疗难度较大 。国内外对其治疗的方法主要是
增强中枢胆碱能神经的功能 。到目前为止 ,胆碱酯
酶抑制剂被认为是对本病最确定和开发最成功的治
疗药物 ,加兰他敏作为第二代胆碱酯酶抑制剂 ,能够
通过抑制乙酰胆碱酯酶和调节烟碱受体来放大乙酰
胆碱的作用 ,对学习能力 、记忆力和认知功能的改善
作用确切 ,药效持续时间长 ,不良反应小 ,服用方便 ,
深受各国研究人员和临床医师的青睐 [ 7] 。加兰他
敏作为一种较弱的乙酰胆碱酯酶抑制剂表现出可与
其它较强的乙酰胆碱酯酶抑制剂相媲美的治疗效
果 ,预示其除了具有乙酰胆碱酯酶抑制作用外 ,还被
其它潜在的作用机制调节着 [ 8] 。 Lopez等 [ 9]研究了
23种石蒜科生物碱的乙酰胆碱酯酶抑制活性 ,发现
其中的加兰他敏和 Lycorine结构类型的 7种生物碱
具有较好的效果 ,而且 Sanguinine最有效 、其作用超
过加兰他敏。另有文献报道 [ 10] ,加兰他敏对于血管
—27—
第 5期 吴志平 , 等:石蒜科药用植物生物碱的药理学研究
性痴呆患者的治疗同样有效。
3 细胞毒活性研究
3.1 水鬼蕉属植物生物碱
Gborge[ 11]研究发现 ,水鬼蕉属植物 Hymenocalis
litoralis、H.caribaea和 H.latifolia中存在一种细胞
毒异羟喹型生物合成产物 7-脱氧 -反 -二氢水仙
环素 ,该化合物抑制细胞病和不同病毒的复制 ,研究
还发现 ,水鬼蕉属植物的细胞毒成分是 pancratista-
tin、水仙环素和 7 -去氧水仙环素 ,它们对 60种人
体癌细胞系均具有一种高特异性的鉴别的细胞毒性
作用。 Lin等 [ 12]从水鬼蕉属植物 Hymenocalislito-
ralis中分到一种新生物碱 litoraline和 13种 lycorine
型生物碱 , lycorine型生物碱和 haemanthamine具有
潜在的细胞毒活性。 Antoun等 [ 13]从水鬼蕉属植物
Hymenocalisexpansa的球茎的叶中分到的 3种生物
碱都具有细胞毒活性 。
3.2 文殊兰属植物生物碱
Min等 [ 14]研究了从文殊兰属植物 Crinumasiat-
icumvar.japonicum中分离到的 3种生物碱的抗肿
瘤药理作用 ,即 criasiaticidineA(结构为 4, 5-亚乙
烯基 -8, 9-二羟基 -6-菲酮 ,命名为文殊兰定)、
pratorimine和 lycorine的抗小鼠肉瘤细胞系(Meth-
A)和肺癌细胞系(LLC)活性 ,结果发现 , criasiatici-
dineA对 Meth-A和 LLC具有中等强度的毒活性
作用 , pratorimine仅对 Meth-A细胞具有中等强度
的毒活性作用 ,而 lycorine对 2种肿瘤细胞都有较
强的毒活性作用 。
3.3 葱莲属植物生物碱
Kojima[ 15]和 Mutsuga等 [ 16]利用 MTT法 ,以 4种
不同的浓度 ,研究了从石蒜科葱莲属韭莲鳞茎中分
离出两种新的生物碱 , 1-O-(3-羟丁基)-全能
花碱和 1-O-(3-O-β -D-吡喃葡萄糖丁基)-
全能花碱的抗肿瘤药理 ,发现这两种生物碱对 P388 、
KB和 HeLa细胞有显著的细胞毒作用 ,还对从韭莲
中分离出的一种新生物碱(结构式为 4, 5-桥亚乙
基 -2, 8-二甲氧基 -9-hydroxyphenantridine)和一
些已知的生物碱 ,用人的上皮癌 KB细胞和 MTT法
评价了这些生物碱的细胞毒作用 。药理实验结果认
为 ,全能花碱及其衍生物具有显著的细胞毒作用 ,认
为石蒜科植物治疗早期癌症的主要活性成分是全能
花碱及其衍生物。
3.4 网球花属植物生物碱
Ghosal等[ 17]将从石蒜科植物 Haemanthuskal-
breyeri的鳞茎中分离到 2种新的生物碱 , kalbretorine
和 kalbreclasine进行了细胞毒活性研究 ,发现前者
具有抑制 S-180肿瘤细胞生长和发育的活性 ,而后
者具有重要的促进脾脏淋巴细胞有丝分裂的活性。
随后 , Ghosal又研究了从 Haemanthuskalbreyeri的鳞
茎中分离到的生物碱 narciclasine、 7 -deoxynareic-
lasine和 pancratistatine以及另外两种新的生物碱 7
-deoxypancratistatine和 pancratiside的抗肿瘤活性 ,
发现它们都具有抗肿瘤细胞活性 。
3.5 石蒜属植物生物碱
杨郁等[ 18]从石蒜属药用植物黄花石蒜中分离
到十二种生物碱 ,属于 5种不同骨架类型 (haeman-
thamine、galanthamine、homolycorine、lycorine、echinu-
lin),同时 ,用 MTT法(Ramos人淋巴瘤细胞)和 SRB
法(BEL-7402细胞)对它们进行了抗肿瘤细胞毒
活性研究 ,发现抑制活性最强的两个化合物在结构
上相近 ,同属于 haemanthamine骨架化合物 ,提示可
以将该骨架类型的化合物作为研究方向来寻找抗肿
瘤活性更好的化合物。
3.6 其它属生物碱
Campbel等 [ 19]从石蒜科植物 Brunsvigiaradulo-
sa中分得一种新生物碱 1-O-acetylnorpluvine以
及其它 7种生物碱(1 -epideacetylbowdensine、cri-
namine、 crinine、hamayne、 lycorine、anhydrolycorin-6
-oneandsternbergine),并进行了细胞毒活性研究 ,
发现新生物碱 1 -O-acetylnorpluvine对大鼠黑色
瘤细胞 BL6具有较强的细胞毒活性 ,而 crinamine、
hamayne、anhydrolycorin-6 -one和 sternbergine具
有中等强度效果。
Weniger等[ 20]采用 MTT试验法 ,评价了不同结
构类型的石蒜科 25种生物碱对鼠性非肿瘤细胞系
—28—
中 国 野 生 植 物 资 源 第 27卷
LMTK,人肿瘤细胞系 Molt4和 HepG2的细胞毒活
性 ,并与硫酸长春新碱进行了比较 。结果发现 ,在
25种生物碱中 ,漳州水仙花碱(Pretazetine)抗 Molt4
淋巴细胞毒活性最强 、但对 HepG2肝癌细胞无毒活
性;另外发现 ,石蒜裂碱(lycorenine)具有抗 Molt4细
胞毒活性 、也是对 HepG2肝癌细胞最有毒活性的生
物碱;试验的大多数生物碱对成纤维 LMTK细胞呈
现细胞毒活性 ,在和 LMTK细胞比较时 ,另一种生物
碱 mesembrenone显示出了抗 Molt4细胞的特异活
性 。
4 抗癌 、抗肿瘤动物药理研究
石蒜碱在体外试管试验中能抑制小鼠艾氏腹水
癌细胞的无氧酵解 ,又能抑制其有氧酵解 ,还能使癌
细胞肿大溶解。石蒜碱及其盐酸盐对大鼠 W-256
的生长有明显抑制作用 ,而对小鼠肝癌 、艾氏腹水癌
皮下型 、肉瘤 S-180的抑制作用不明显;它和加兰
他敏对腹水肝癌(AH130)及吉田内瘤有作用 ,但对
几种动物肿瘤的实验治疗则无效。
将石蒜碱进行结构改造制成的石蒜内铵 ,腹腔
注射大 、小鼠多种瘤株的疗效明显优于石蒜碱 ,它不
仅能抑制癌细胞生长 ,而且还能杀死癌细胞 。 20世
纪 80年代 ,我国科学家合成并发现了石蒜内铵的抗
癌活性 ,动物药理试验表明石蒜内铵对艾氏腹水癌 、
腹水肝癌 、白血病 L-1210、腹水型吉田肉瘤和 Lew-
is肺癌有较强抑制作用。对石蒜内铵的构效关系研
究表明 ,亚甲二氧基和由酚羟基与季铵基组成的内
铵盐部分对其抗癌活性是必要的 ,五元氮杂环部分
对石蒜内铵的抗癌活性则没有明显的影响 ,药理研
究结果提示 ,石蒜内铵的开环类似物中 ,组成内铵盐
的酚羟基和季铵基之间的空间距离对抗癌活性有显
著影响 。石蒜内铵生产工艺简单 、成本较低 ,可多途
径给药(动 、静脉 、口服 、腹腔 、局部敷贴),临床上应
用于晚期宫颈癌 、卵巢癌的治疗 ,获得较好的效果 ,
而且毒副反应低 ,并可与其它抗癌药联合应用 ,还可
配合手术或放疗 ,从而提高了近 、远期治愈率;石蒜
内铵对骨髓无抑制作用 ,可用作二线药物 ,是中西医
综合治疗的有效抗癌药物[ 21] 。
伪石蒜碱最初是从石蒜科植物水仙及石蒜中提
取的生物碱 ,其游离碱及盐酸盐在动物耐受剂量下 ,
对大鼠 W-256的生长有明显的抑制作用 ,抑制率
在 49% ～ 76%之间 ,统计学上差异非常显著 ,但对
小鼠肝癌 、艾氏腹水癌皮下型 、S-180的抑制作用
不明显。高石蒜碱 、亥派斯特林与石蒜碱等存在于
紫花石蒜中 ,它们具有一定的抗肿瘤活性。君子兰
中也存在以上几种生物碱 ,其中以石蒜碱含量最高。
动物实验证实 [ 22] ,君子兰总生物碱具有一定的抗癌
作用 ,对肝癌小鼠实体瘤的生长有抑制作用 ,抑瘤率
为 57.5%,抗肿瘤作用明显 。
5 抗炎作用
石蒜碱静脉或皮下注射对兔甲醛性及大鼠蛋清
性脚肿胀有明显对抗作用 ,切除肾上腺后 ,此作用则
消失 。石蒜碱还能导致小鼠胸腺萎缩 ,使大鼠肝 、肾
和肾上腺等器官中维生素 C含量降低 ,使大鼠中性
白细胞和蟾蜍嗜酸性细胞减少 ,若切除蟾蜍的垂体 ,
则此作用消失 。说明石蒜碱能兴奋动物垂体 -肾上
腺系统 ,其抗炎作用可能与兴奋垂体 -肾上腺皮质
功能有关 。
6 抗菌 、抗病毒作用
大多数石蒜科植物提取物具有对抗黄体八叠球
菌 、金黄色葡萄球菌及大肠杆菌的活性 。从文殊兰
属植物 Crinumjagus的甲醇提取物中得到 4种生物
碱 ,以文殊兰胺抗菌活性最强 ,均未发现有抗霉菌作
用 ,石蒜碱被认为具有很强的抗病毒活性 ,并可抑制
维生素 C的合成 ,且发现其作用是抑制而非杀灭病
毒的作用 。石蒜科植物 Haemanthusalbiflos的鳞茎
提取物被报道对 RNA病毒有对抗作用;更深入的研
究发现 ,其活性主要体现在病毒生长的早期阶段 ,可
以阻断病毒 DNA的合成 。大约有 23种合成或提取
的异喹啉类生物碱被用于细胞繁殖试验 ,可以对抗
RNA携带的黄热病病毒 、黄色病毒 、甲种病毒 、bun-
gaviruses及 DNA携带的牛痘苗病毒。另外 ,对疱疹
—29—
第 5期 吴志平 , 等:石蒜科药用植物生物碱的药理学研究
病毒作用的研究表明 ,具有两个羟基和一个六氢吲
哚结构的石蒜科植物生物碱具有开发价值 ,其抗病
毒作用机理为抑制细胞有丝分裂及细胞丝伸长 ,并
抑制细胞 DNA复制[ 23] 。
Evidente等 [ 24]从埃及产的石蒜科药用植物 Am-
arylisbeladonna中分得 1种新生物碱 amarbelisine
和其它 5种生物碱 (11 -hydroxyvitatine、 hippeas-
trine、lycorine、 pancracine、vitatine), 并对它们进行
了抗细菌抗真菌试验 ,结果显示 ,以上 6种生物碱都
具有较好的抗细菌或抗真菌效果。
7 调节免疫功能 、对子宫和肠平滑肌的作用
石蒜碱对豚鼠 、兔 、猫 、犬的在体或离体子宫都
有明显的兴奋作用 ,大剂量时还能使离体子宫出现
强直性收缩 。或对大鼠离体子宫小剂量兴奋 、大剂
量抑制;给家兔静脉注射石蒜碱 ,可出现异常剧烈的
肠蠕动 。石蒜内铵对细胞免疫有一定抑制作用 ,但
可调节带瘤小鼠部分体液免疫功能的缺陷;腹腔注
射可明显抑制 ICR雌小鼠对羊红细胞引起的迟发
型超敏反应 ,显著降低 C57 /BL小鼠的胸腺重量 ,升
高 SRBC致敏的正常及带瘤小鼠血清补体 C3的含
量;还能扭转带瘤小鼠脾脏 PFC的降低 ,而对淋巴
细胞却呈抑制作用[ 23] 。
8 毒副作用
杨绍娟等[ 25]研究了君子兰总生物碱对大鼠肝
脏 、肾脏的慢性毒性作用及对尿糖的影响 ,用以评价
药物的安全性。经灌胃给予大鼠不同剂量的君子兰
总生物碱 4个月 ,测定尿糖含量 、尿蛋白水平及血清
谷丙转氨酶(ALT)活性 ,并取其肝脏 、肾脏做病理组
织学检查。结果与对照组比较各组尿糖 、尿蛋白等
均在正常范围内 ,病理检查未见异常 ,君子兰总生物
碱对大鼠肝脏 、肾脏未表现出慢性毒性作用。
近几年 ,国内外天然药物研究人员对石蒜科生
物碱的研究热情不减 ,时有相关文献发表 ,发现了不
少具有新结构或新骨架的生物碱 [ 26-27] 。 IremKaya
等 [ 28]报道了从石蒜科药用植物 Galanthusnivalis
subsp.cilicius中分离到的具有新骨架的生物碱 furo-
furanelignans, 此骨架的生物碱具有细胞毒活性;
Berkov等 [ 29]从石蒜科药用植物 Leucojumaestivum中
分离到了新生物碱 N-(14 -Methylalyl)norgalan-
thamine,并且其药理效果超过了加兰他敏 。总之 ,
石蒜科药用植物生物碱类化合物蕴藏着巨大的药物
研究和开发潜力。
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浙江省的苗木业产生深远的影响 。另一方面 ,木犀
属植物具有多方面的经济价值 ,如观赏 、食用 、材用
等经济价值 ,目前利用较多的仅有观赏与食用两类 ,
其他方面的价值也有待利用。以上这两个方面 ,浙
江均具有广阔的发展前景 。
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第 5期 吴志平 , 等:石蒜科药用植物生物碱的药理学研究