全 文 ：国外 医药 · 植物药分册 1 9 9 9 年第 1 4 卷第 2 期
2 0 % (对香草醛计 ) 。 依 同样程序以 2 ` , 4 , , 5’ -
三 甲氧基苯 乙酮代替 3 , , 4 ` 一二甲氧基苯乙酮
经 10 步反 应得化合物 2 , 总收率 26 % (对香
草醛计 ) 。 抗氧化活性实验采用大 鼠胸腺细
胞 , 根据 O y a m a ’ s 法进行 。 在制备好的细胞
悬浮液 中加 人不 同浓度的化合物 1 和 2 , 于
3 6 C 孵育 3 0 m i n ,再加人 3 0 % H ZO : 培养 3 0
m in
。 然后将悬浮液中的死细胞以嗅化 3 , 8 -
二氨基 一 5一 乙基 一 6一苯基菲吮锚染色 ,流式细胞
仪计算细胞存活率 。 结果表明 ,化合物 1 和 2
对 H户 : 诱导的细胞死亡有保护作用 , IC S。分
别为 0 . 17 和 。 . 2 2 拜m ol I/ , ,相当于 姜黄素的
5 倍 。
p y r r o l id i n e
, 分子式 为 C l , H : ; N O : : 化合 物 2
为 N 一仁5一 ( 3 ` , 4 ` 一 m e t h y l e n e d i o x y p h e n y ] ) 一 Z
( E 卜 p e n t a d i e n o y l乎p y r r o l i d i n e ; 化合 物 3 为
N
一「2一 ( 3` , 4 ` 一 m e t h y le n e d i o x y 一 6 , 一 m e t h o x y p h
e n y l
一
2 ( Z卜 p r o p e n o y l乎p y r r o l id i n e 。 与胡椒中
多数化合物不同的是化合物 1 结构中共扼双
键 Z , Z 构型在 自然界中较为罕见 。
采用 T L C 生物测 定法经直接生物 自显
影测定 了化合物 1 的抗真菌活性 。 以不 同浓
度的粗提物及 1 的纯品点于 T L C 板上 , 以正
己 烷 一乙 酸 乙 醋 ( 7 : 3 ) 展 开 . 喷 洒 C .
sP h ae or sP er m
u m 的抱子悬 浮液 , 用制菌霉素
( n y s t a t i n ) 5 产g / m L 和 咪康哇 ( m i e o n a z ( ) l e )
1拌g /m L 作阳性对照药 。 结果表明 ,化合物 1
的最小抑菌浓度 (M IC )为 8 . 0 胖g / m L 。
(王凤 强 摘 季 梅校 )
e a ,… u . i n 日 ( 2〕
0 7 4 胡椒科植物 iP p e r h i s p i d u m 叶 中的酞
胺类抗真菌成分 〔英 〕 / A I包 10 C A … / J N a t
P r o d一 1 9 9 8 , 6 1 ( 5 )一 6 3 7一 6 3 9
胡椒科植物 P . 厉sP ld “ m H . B . K . 叶
的二氯甲烷提取物对分枝抱子菌属真菌球抱
枝抱 lC a d os P 。 , 一 il m sP h ae or sP er m u m 有抑制
活性 ( M IC = 2 0 9 6 拌g /m L ) 。 作者经活性跟踪
分 离 得 到 一 个 新 的 毗 咯 烷 酞 胺 类
( p y r r o l id i n e a m id e )化合物 ( l )和 2个 己知的
酸胺类化合物 2 和 3 , 并对它们进行 了抗真
菌活性实验 。
该植物干燥粉碎的叶 3 . 1 9 在 2 天内经
二氯甲烷室温提取 3 次 ,过滤 ,减压浓缩得绿
色胶 1 . 84 9 . 以硅胶柱层析分离 , 正 己烷一乙
酸 乙醋梯度洗脱得 3 8 个馏分 。 将第 25 馏分
再经硅胶柱层析得化合物 1 ,分 离其他部分
得化合物 2 和 3 。 经 E S 一 M S 和 ` 3C N M R 等光
谱数据确定化合物 1 为 N 一仁7一 (3 ` , 4 ` 一m et h y 卜
e n e d io x y p h e n y l )
一
2 ( Z )
,
4 ( Z )
一
h e p t a d i e n o y l」-
0 7 5 龙脑香科植物 万op e a m a l ib a r o 叶中具
抗 H l v 和细胞 毒活 性 的低 聚 芯类化 合 物
〔英〕 / D a i J R … / J N a t P r o d一 19 9 8 , 6 1 ( 3 )一
3 5 1~ 3 5 3
从龙脑香科坡垒属植物中已分离出多种
低聚茂和三菇类化合物 。 作者为 了筛选具有
抗 H I V 活性的天然化合物 , 从该属植 物 H .
m a l i b a t o F o x w
. 的叶提取物 中分得 4 个低聚
蔑类化合物 : m a l ib a t o l s A ( 1 ) 、 m a l ib a t o l s B
( 2 )
、
d ib a l a n o e a r p o l ( 3 ) 和 b a l a n o e a r p o l ( 4 ) 。
其中 1~ 3 为新化合物 。 化合物 1 的分子 式为
C
: 8
H
2。
( )
7 , 「a ] 。 一 3 8 “ ( c , 0 . 3 7 , C H 3O H ) ; 化合
物 2 为 C 28 H Z , 0 9 , [ a ] D 一 7 7 口 ( C , 0 . () 6 ,
C H
3
O H ) ; 化合物 3 为 C : 。H 4: 0 1、 . [ a ] D 一 2 2 7 “
( 。 , 0
.
7 3
,
C H
3
O H )
。 这 4 种化合物的结构极
相近 ,化合物 2 是化合物 1 的 3 ` 、 14 气二经基
衍生物 ; 化合物 1 的四 氢吠喃环部份还 原的
产物即为化合物 4 ; 化合物 3 是化合物 4 的
二聚体 。 经美国 国立癌症研究所抗 H I V 初步
筛选 ,化合物 3 和 4 呈现极温和 的抗 H IV 活
性 , E C ; 。分别 为 46 和 20 卜g / m l一 ; 而 化合物 1
和 2 对宿主细胞 ( C EM S S ) 只显示细胞毒性 ,
IC 幼分别为 13 和 21 抖g / m L 。
国外 医药 · 植物药分册1 9 9 9 年第1 4 卷第2 期
该植物干燥 叶粉6 59 9 相继用 甲醇 一二
氯 甲烷 (1 : l) 及01 0 %甲醇渗晚 , 合并渗 谁
液并 除去溶媒 , 减压浓缩得 93 . 32 9 粗提物
( 占药材干重的江3% ) 。 取其 中的 9 , 70 9 经液
液分配萃取 ,得 己烷提取物 1 . 01 9 , 四 氯化碳
提取物 0 . 50 9 , 氯仿提取物 1 . 2 0 9 , 乙酸乙醋
提取物 4 . 0 8 9 和 水分离浓 缩物 2 . 81 9 。 取
20 0 m g 只 4 具有抗 H IV 活性 的 乙酸 乙醋提
取物 进行 S e p h a d e x L H 一 2 0 柱层 析 , 甲 醇洗
脱 , 得 7 个部位 。 其中部位 F ( 4 m g )和 G ( 48
m g ) 具抗 H I V 活性 , 它们再经 H P L C 分离 ,
环己烷 一异丙醇 (3 : 2) 洗脱 ,得前述 4 个化合
物 。 它们的产量及对于粗提物的产率分别为 :
化合物 1 为 4 . 6 m g ( 0 . 2 5% ) , 化 合物 2 为
2
.
1 m g ( 0
.
1 2% )
, 化 合 物 3 为 2 1 . 5 m g
( 1
·
2% )和 化合物 4 为 7 . 3 m g ( 0 . 4 0% ) 。
(陈巧 鸿摘 杨培全校 )
对 gK B 的细胞毒性作了研究 。 结果发现 , 化
合物 1一 3 具有分裂 D N A 束活性 ,化合物 4
活性较弱 , 而化合物 5 则无活性 , 活性强度 : 3
> > (1 一 2) > 4 。 化合物 3 的活性剂量仅为化
合物 1 、 2 、 4 、 5 的十分之一 。 化合物 2一 4 中 ,
3`
,
4 `位都有苯二酚结构 , 所以作者认为这种
结构对分裂 D N A 束活性是很重要的 。 化合
物 1虽然没有这种结构 ,但它能够引起 D N A
断裂 。 这些化合物虽然都有分裂 D N A 束的
活性 ,但较争光霉素弱 。 这些化合物对 g K B
生长抑制的活性或很 弱或者 没有 , 化合 物 4
的 IC S。为 8 . 0 户g /m L , 化合物 5 为 10 . 。 拌g /
m L
. 化合物 1 ~ 3 的 I C S。大于 2 0 # g /m L , 可
以认为基本上没有活性 。
(常海涛摘 )
0 7 6 番 荔枝科植物 U v a ir a h a m i l t o n i i 茎叶
中具有 分裂 D N A 束活性 的新化 合物 〔英〕 /
H u a n g L
, … / J N a t P r o d一 1 9 9 8 , 6 2 ( 4 )一
4 4 6 ~ 4 5 0
在寻找对癌症有治疗作用的天然产物的
过程 中 . 作者从番荔 枝科紫玉 盘 属 植物 .U
h a m i l t o n i i H o o k
.
f e t t h
. 茎 和 叶中分离得到
4 个具有生物活性的黄酮类化合物 。 另外还
得到 一个△ 岛一四 氢 咕吨 的 高度取 代的 同系
物 。 这些化合物分别鉴定为 : h a m il t o n e A ( 6 -
轻基 一 5 , 7 , 4气三 甲 氧基黄酮 ) ( 1 ) ; h a m , l t o n e
B 〔 3 ` , 4性二轻基 一 5 , 6 , 7一三 甲氧基 黄酮 ) ( 2 ) ;
h a m i l t r o n 。 ( 3
` .
4
’ 一 二经基 一 4 , 5 , 6一三 甲氧基奠
酮 ) ( 3 ) ; h a n l i l e o n e ( 3 , 4 一二 经基 一 2 ` , 3 ` , 4 ` 一三
甲氧基查耳酮 ) ( 4 )和 h a m il x o n t h e n e ( 5 ) . 其
中化合物 2一 5 未曾报道过 。
U
.
h a m l ot ilr
; 干燥叶 和茎分别用甲醇
渗流 , 渗渡液浓缩 后 , 再用氯仿 一甲醇 ( 4 : l)
和水提取 。 将茎和 叶的氯仿层合并后经过硅
胶柱层析 , 再经 S叩 h ad ex L H 一 20 、 制备薄层
和反相柱层析方法处理 , 得到化合物 1一 5 。
作者对这 5 个化合物 的分裂 D N A 束活性及
0 7 7 反式 一 1 , 2一二轻基一 1 , 2一二氢山油柑碱醋
类成分 的合成与 生物 活性 〔英 〕 / M ag i a ist P
… 产J N a t P r o d 一 1 9 9 8 , 6 1 ( 2 )一 1 9 8 ~ 2 0 1
叮陡酮类生 物碱 山油柑碱 ( a e r o n y e i n e ,
l) 于 1 9 4 8 年首次 自芸香科植物鲍耳山 油柑
A c r o n 少认` a b a u e r Z S e h o t t 中提 得 , 并发现 其
为抗癌谱广且作用强的有效成分 , 然而临床
试验结果并不理想 。 最近报道的顺式 一 1 , 2 一二
羚基 一 1 , 2一二氢 山油柑碱 ( e i s 一 1 , 2 一 d ih y d r o x y -
1
,
2
一
d l h y d r o a e r o n y e l n e
,
2 ) 则表 现 出更 广 的
抗癌谱和更强的抗癌活性 。 M i t a k u 等曾报道
从芸香科植物 S a r’ 朋 , el cl oP 尸 g al “ 。 分离 到
反式 一 1 , 2一二轻基 一 1 , 2一二氢山油柑碱 ( 3 ) 。 作
者研究和 报道了化合物 3 酉旨类衍生 物的合成
及其抗癌活性 。
在丙酮 一水溶液中 , 山油柑碱在高锰酸钾
的作用 下 氧化产生 1一氧 一2 一经基 一 1 , 2 一二氢 山
油柑碱 (4 ) , 化合物 4 于 甲醇 中在 N a B H 4 的
作用下还原为化合物 3 ; 化合物 3 酞化合成
其酷类反式 一 1 , 2一二 乙酚氧基 一 1 , 2一二氢 山油
柑碱 ( 1 2 ) 、 ( 士 ) 反式 一经 基 一 2一乙酞氧基 一 1 , 2 -
二氢山油柑碱 ( 1 3) 和 ( 士 升反 式 一 1一经基 一 2一氯
乙酞氧基 一 1 , 2一二氢山油柑碱 ( 1 4 ) 。 这 3 个醋
在试管中抑制 L 一 1 2 10 白血病细胞增殖的作