全 文 ：被子植物几个科的植物化学分类学 (九)
芸香科的植物化学分类学及其生理活性成分
江苏省植物研究所 袁昌齐综述
芸香科是双子叶植物中一个较大的科 。 全
世界共有7 个亚科 , 约 15 0 属 , 1 , 70 0 种 , 分布于
各大洲 , 但以亚 、 非 、 美以及大洋洲等四洲的热
带和亚热带地区为主 。 我国野生及引种栽培的
共有 4 亚科 , 29 属 , 15 0 种 , 组 变种和 2 变型
从属的分布来看 , 以南部和西南部最多 , 中部及
东南沿海各省次之 , 极东北及西部最少 本科
植物在药用 、 食用 、 香料 、 观赏等方面都有相当
高的经济价值 。 尤其在果品方面 , 柑桔属的 -
些种类具有多浆汁 、 味佳 、 富含维生素 C 的果
实 . 金桔属和黄皮属的不少种类也是知名的优
良果品 。 花椒是我国的重要调料 。 供药用的种
类有 24 属 , 约 10 种 , 如著名中药黄柏 、 陈皮 、
吴茱英 、 白鲜皮等 , 草药如芸香 、 松风草 、 飞龙掌
血等 , 主要用于祛风除湿 , 舒筋活络 , 消肿止痛
活血散痢 , 清热解毒 , 消炎杀菌等方面 。 著名缩
瞳药匹鲁卡品 (毛果芸香碱 ) 至今仍为眼科要
药 , 其原植物也源于芸香科 : 近年来 , 从鲍尔
山油柑 ( A o or 即 ` h敌 ba ” er 幻 中分得降真香碱
( A c or n y ic n )
, 体内试验表明具有广泛的 抗 肿
瘤活性 , 降真香西定 ( A cr o n y c id e) 对中枢神经
有抑制作用 , 从而引起国内外对研究芸香科植
物的普遍兴趣 。
芸香科的植物分类学
科的特征
灌木 、 乔木或木质藤本 , 有时具刺 , 稀为草
本 , 常有芳香油类气味 。 叶互生 、 对生 、 稀轮生 ,
通常为羽状复叶或具 3 小叶 稀为羽状分裂或
单叶 , 常有透明腺点 , 齿缘常具腺点 . 无托叶。 花
两性 , 稀单性 , 下位 , 稀周位 , 辐射对称 , 稀为两
侧对称 , 排成聚伞 、 总状 、 穗状等各式花序 或为
腋生单花 夸片 2 ( 3 ) 4 ~ 乃数 、 常基部联合 , 稀分
离 ; 花瓣 、 3 ) 4一 5 , 与尊片同数而互生 , 分离或下
部联合 ; 雄蕊 3一乃或 6一 10 , 稀 15 枚 以上 , 着
生于花盘基部 , 花药分离 , 为 4 分抱子 , 常 2 室 ,
顶端具腺体 , 纵裂 , 雌蕊由 ( 2 ) 4 ~ 5 枚合生或分
离的心皮组成 , 或单生 , 子房常 4一 5 室 ; 每室有
胚珠 1 至多颗 , 迭生或悬垂 ; 花柱分离 、 粘合状
或合生 。 肉质浆果或核果 茹果 , 翅果或柑果 ,
种子具大的直生 、 弯曲 匙状 、 有时为线状的胚 ,
内胚乳发达 几 细胞染色体基数为 7一 1 1十 , 有时
为 9
通常在薄壁组织中具含芳香油的溶生分泌
腔 。 在果皮中 , 除分泌腔外 , 还含油细胞 , 或仅
有油细胞 、 导管为单纹孔或缘纹孔 , 木射线为
同型的或略 呈异型的射线细胞组成 , 单列或 2 ~
4( 一 7 )列 : 木部薄壁细胞为顶生或傍管的咬通常
环生 )薄壁细胞 、 少为散列 , 极少缺如 形成层常
带黄色 , 筛管具 S型质体 。 叶表皮常硅质化 , 具
各种类型的气孔 ; 叶柄常具环状或弓状的维管
组织
亚科的分类
按 E n g le r 的分类系统 仁` 几 , 共分 7 个亚科 :
芸香亚科 , 网缘亚科 ( D比yt ol a 哪 at o俪ea “ ) , 巨盘
木亚科 , 片状亚科 (万Pat 加 z幼耐ea 。 ) , 飞龙掌血亚
科 柑桔亚科和棒状亚科 (尺方“ bd od 撰 d or 心“ “ “ )
中国分布有 生个亚科 , 区别见检索表 ,
亚科检索表
1
. 心皮离生或部分合生 , 成熟时明显分离 ; 果为开裂 〔洽
* 编者 安: 本题 (一 )一 (八 )部分 , 分别刊载于本刊 1 9 7 8
企 3一生期 ; 1 , 7 9 年第 4 期 , 1 )) 8 。年第 2 期 ; 10 5 1年第
2 期 ; 1: ) 8冶 与第 1 期和 1 9 8 4 年第 1 , 3 期
26 7
DOI : 10. 13220 /j . cnki . ji pr . 1986. 05. 001
心皮腹面或背腹两面开裂少的曹美果 , 有与外果皮分离
的内果皮 ; 种子贴着于增大的珠柄 _ L。 · · · , · · …芸 一舀亚科
1
. 心皮合生 ; 果成熟时不开裂 , 核果 、 翅果 、 浆果 , 若为葫
果 , 则宝间或室背开裂 。
2
. 劳果 , 种子有单翅 , 无胚乳 ; 粤片和花瓣均为 5 或 委
少犷; 雄蕊 功 枚 , 其中 6枚无花药; 果皮有如荔枝果壳
的小瘤状物 · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · … … 巨盘不 `叶斗
2
. 翅果、 核果 、 浆呆 ; 种子无翅。
5
. 核果 , 介粘胶质或浆液 , 5~ 2 宝 , 有小核 5~ 2 (很
少更多 )个 , *戈为 圆形、 有 2一3 膜质翅的翅果 … …
“ “ ” ” ” ` ’ “ ” ” “ ” “ ` ’ ` · · · · · · · · · · ·… … 飞龙掌血亚科
8
. 浆果 ; 花两性 ;种子无胚乳 · · · · · · · · · · · ·… … 柑桔亚科
中国分布的亚科和属
芸香亚科 ( R耐。记ea e) : 心皮通常 4~ 5 , 稀
3一 1 , 或更多 。 通常仅花柱合生或粘合 , 但基部
分离 ; 果成熟时多少分离 ; 沿腹缝线开裂 , 具开
裂的内果皮 。 分 。 族 , 我国有 2 族 、 9 属 。
( 1 ) 花椒族 ( aZ ” t h o妙 l e a “ ) 花椒属 ( Z a n -
ht o砂椒 * ) , 臭常山属 (口嘛a) 吴茱英属 ( E 。 -
o d敌 ) 、 蜜茱英属口五三l ; c o P e ) 。 ( 2 )芸香族 ( R 、 t -
e a e
)
: 石椒草属 ( B o e , 访 g h a 、 s e。 :’a ) , 芸香草属
( aH lP
o P妙 “ 。 从 ) , 芸香属 ( R耐 a) , 裸芸 香 属
( sP 订o P咭 a ” “ 附 ) , 白鲜属 (D 公c t a * 。 。 s ) 。
巨盘 木亚科 ( lF 动 de r sl’ 口l’d 阴。 ) : 奇数羽状复
叶 , 稀为 3 数复叶或单叶 ; 心皮合生 , 子房室 2
列 , 每列有直立胚珠 2一 8 颗 ;茹果 , 背裂或沿幅
膜开裂 , 具宿存的内果皮 ; 种子具翅 , 无胚乳。 共
2 属 , 我国栽培有 1 属 、 1 种 : 巨盘木属 ( lF 讯 一
d e r S 1’a ) 。
飞 龙掌血 亚科 ( T o d d al l’o 记ea e) : 羽状复叶 、
单身复叶或单叶 ; 果皮及果肉有油腺 ; 花两性或
单性 , 雄蕊 2 轮或 1 轮 , 辐射对称 ; 心皮 。一兄
完全合生 , 或仅为 1 , 每室有胚珠 2一 1 颗 。 共
24 属 , 我国有 6 属 : 飞龙掌血属 ( T od d al 众 ) , 黄
柏属 (hP e l l o d e , d r o , ) , 榆桔属 ( tP o l e a ) , rLI油柑
属 ( A c ro 勺hc 讯 ) , 茵芋属 ( s k初 `” :敌 ) , 香肉果属
( C a s f附介 o a ) 。
柑桔 亚科 ( A “ 陈川 l’0 l’d e a “ ) : 浆果具革质果
皮或硬果壳 。 柑桔族中通常具由多浆瓤胞组成
的果肉 。 种子无 内胚乳 , 常有 2 或更多的珠心
胚 。 叶及树皮有溶裂生的油腺 。 共有 3 0 属 一 我
国有 13 属 : 小芸木属 (倾`犷“ ” `el “ 附 ) , 山小拈属
( G ly co
s , 众 ) , 黄皮属 ( C阮二粼的 , 九甲 香属
( {U 加` r ay a) , 三叶藤桔属 ( L二 “ n g们 , 单叶藤桔
属 ( aP 二观心yn a ) , 酒饼勃属 ( A t al a 耐 l’a ) , 识属
( oP
n c介“ s ) , 金柑 属 ( OF r t、 ” e l l a 、 , 柑 牛,,1 1.14
( C介 r o s ) , 菲律宾木桔属 ( 5二 i n g l e a ) , 木 长i属
( A
e g l e )
, 木苹果属 ( eF r o n 叙 ) 。
芸香科的植物化学分类学
芸香科植物的化学成分多样 , 类型复杂 , 它
要有多种类型的生物碱 、 香豆素 、 黄酮 、 柠稼苦
素类似物 、 木脂体以及挥发油等类成分
系统位置与科间关系
大多作者主张将芸香科与苦木科 和 谏 科 ,
以及包括于无患子 目中的其它科合并 。 由于芸
香科的有些属含有异唆琳类生物碱 (这类 ’牡物
碱主要分布于木兰 目中 ) , 也有人认为芸香科 与
木兰日近缘 。 但从含有三菇苦味质和其它特征
分析 , 芸香科与无患子 目的一些科比 较 按 近 。
eJ ns
e n 二“ 了将芸香科的黄柏属植物与木兰 目小梁
科小璧属 (召己r be 汀 、 )植物进行血清试验比较 , 未
发现两者关系密 一切的论据 。
黄酮 类 : 芸香 目具五个科 , 以其叶中所含
黄酮进行比较 , 说 明各科间有区别 : 各科普遍
分布有黄酮醇 , 是以原矢车菊素 ( rP OC 3, a in d in )
和原飞燕草素 ( P or d e lP hi in d in e) 为代表的结合
蹂质 。 此外 , 可水解揉质类成分并没食子禅质
( lE la g it an in n) 仅见于芸香 目中的苦木科 仁见
表 1) 。
表 1 芸香 目植物叶中的黄酮类型
杨梅树
皮索多 “
榭皮素及八戈
山奈酚
}原 关车菊
!素及 /或
,自一丈食
榄 科
趾竺二笠竺叭一 一
纳 阿 露 科 -
” e o 犷a e e a e )
.
l
科
苦 木
5 14
阮厂 12
O Q
l L
4 生
1 ( ) 14
3 4
7 1竺
纪, 乎
乃 14
5 1公
橄拱(C谏芸
:
了
{
:
庄 : 一示未见记载 ;日 14 示 1生种有 5 种含有杨梅 尽 皮索 ,
其余类推 。
一 助 8 一
香 豆 素类: 在芸香 目中 , 除谏科 1 种含有
映喃香豆素外 , 仅见于芸香科中。
芸香科和伞形科均富含香豆素 , 且所含香
豆素很相溉。 目前 , 已在 50 属 , 178 种芸香科
植物中发现香豆素类成 分 即对 n 外 的种 和
3 3 灿的属进行了研究 这一比例与对 4 10 种含
香豆素的伞形科植物的情况极相近 , 其比例分
别为 14 外和 36 外 。 从其成分对比分析 这两科
应属同源 (见表 3 ) 仁5二。 但两科在含有香豆素方
面 也有一定区别 。 首先 , 芸香科富含毗喃香豆
素邪篙素 ( S e se h n) , 而伞形科则极少 ; 其次 , 伞
形科中广泛分布有千里光酚 ( eS n i C io y l) 、 异戊
酞 ( I s o v a l e r o y l ) 、 当归酞 ( A n g e l o y l )等醋的二
氢毗喃香豆素 , 而在芸香科中则完全缺如 。
三 枯类 : 三菇类中的榄香烷 ( E le m a n e) 类
和此类的降解 、 氧化衍生物 , 在芸香 目的分类学
方面有重要意义 , 如表 2 所示 :
表 3 香豆素类成分在芸香科和伞形科植物
中的分布百 分比
芸香科 伞形科
刀 白 侧`
}
`幻 { (剐
QU
J生9énO汀óbēhǎ匕5八ù09曰321土,1
月泊
JlùIJ门1J.
以曰é卜隔阮
表 2 芸香 目各科的三菇类特征成分
公香 目各科 典型的三菇类成分
橄 榄 科
若 木 科
楠 科
芸 香 科
榄香醇酸
假 双 菇
降解 二菇
降解二币占
佛手丰计内酉旨 ( B r g a p t e n )
伞形花内醋 ( U m b e l l i f e r o n e )
欧芹属素乙 ( Im p e r at o r i n )
异茵芹素 ( I S o p i m p i n e l l i n )
异欧 z丰属索乙 ( I S o i m p e r at o r in )
牛 l药 }几索 ( S p h o n d in )
花椒 毒索 ( X a n t h o t o x in )
城化丽胡素 ( O X y p e u e o d a n in )
异佛于柑内醋 ( I s o b o r g o p t e n )
i吕j了书素 ( P , m p in e l l in )
白芷素 ( A n g e l i c in )
水化氧化前胡素 ( o x y p eu e e d a n i n
h y dr
a t e )
补骨嘎旨素 ( l , s o r a l e n )
东菠苦素 ( S c o P 0 l e t i n )
珊瑚菜索 ( 1 , h e l l o p t e r i n )
伞形花 l月西旨金合欢醚 (U m b e l l i p r e n in )
马粟树皮素 (A e s c u l e t i n )
酸橙皮油素 ( A u r a p t e n )
香豆素 ( C : , u m a r i n )
篙沉香豆素 ( S e o p a r o n e )
那 一七苏素 ( S 、 、 s e l i n )
花椒树皮素甲 ( X a n t h y l e t in )
:;
表 4 香豆素类成分在芸香科各亚科中
的分布百分比 (% )
一ó IJO公尸i一乃」一7t、 .0一 习产ILó连一一1 seJù伪ōb一一匕曰口斤」一洲. LL`通一
ù ijl了6
一Qó6t口
亚科间的植物化学分类
香豆 素类 : 香豆素类成分分布于 7 个亚科
中的 4 个亚科中 , 即芸香亚科 、 飞龙掌血亚科 、
柑桔亚科和巨盘木亚科中 。 其在前三个亚科中
分布比例约为 6 : 1 : 3。 角型毗喃香豆素 仅分 布
于前两个亚科中 ; 各类香豆素成分集中分布于
芸香亚科和柑桔亚科的一些属中 ; 少数复杂类
型则分布于后两个亚科中 , 见表 4 一 6
对 巨盘木亚科的归属历来有争论 , 将其置
于芸香科 、 棘科或独立成科的都有 。 本亚科仅
有的两个属均含典型的芸香科香豆素和吠喃喳
琳生物碱 , 不含真正的柠檬苦素类似物 , 故置于
芸香科较恰当。
在原产非洲的飞龙掌血亚科植物中未发现
含香豆素类成分 。 在 印度南部和斯里兰卡分布
的 T o d d a l艺a a c u l e a t a 发现少见的 6 , 7一d i o X y -
分 布 简 单 毗 喃 映 喃百分比 香豆素 香豆素 香豆素
二14 3〕 巨9 2〕 〔6 6〕
5 0
r
o 4 6
.
7 4 5
.
5
6 8 7
,
6 7 6
13
。
5 1 2
.
0 7
.
6
巳9 . 7 33 . 7 3 9 . 4
注 【 〕内数目刁 已报道的此类成分的总数
g e n a t e d P r e n y l a t e d e o u m
a r i n s
, 从而提 供 了
植物地理分布与香豆素化学之间的联系 。
据对柑桔亚科柑 桔 属 的大 量 研 究 报道 ,
佛手柑醇仅分布于该属中 : 而在芸香科中广泛
分布的花椒毒素则尚未发现 。
生 物碱 : 芸香科植物普遍含生物碱 , 其 中
有 47 0 种结构 己确定为生物碱 。 七个 亚 科 中 ,
仅片状亚科 ( S P a t h e l公。艺d e a e )和棒状亚科 (R h a b -
do 由 、 dr 而 de ae ) 不含生物碱 。 芸香科生物碱可
一 助9 一
分为叮院类 、 吠喃哇琳类 、 哇琳类 、 叫噪哇琳
类 、 铁屎米酮类 、 哇哩琳类 、 咪哇类 、 节基异哇琳
类及芳香胺和酚胺类等 9类 。 其中 , 咬啡生物
碱已从该科 54 属中分得 , 已确定结构者达 2 4 0
个。 一些吠喃唆琳类和 叮陡酮类生物碱几乎仅
存在于芸香科中。 由邻氨基苯 ( 甲 )酸 ( A n t h r a -
in icl ac id ) 衍化而来的生物碱分布于 5 个亚科
中 , 已报道的 74 属含生物碱植物中 , 6生属含这
类生物碱 。 由色氨酸衍化来的生物碱 , 仅见于
1 8 属中。 简单的苯丙氨酸或酪氨酸的衍生物见
于 22 属中, 主要在柑桔亚科和飞龙掌血 亚科
中。 复杂酪氨酸的衍生物则分布局限。 由组氨
酸衍生者仅见于毛果芸香属和香肉果属 。 烟酸
衍生 的 生 物 碱 在 4 个属 中分 布 。 由 鸟氨 酸
( O r in lt in e) 衍生者仅见柑桔属有报道 。 赖氨酸
衍生物则仅见于花椒属 , 由胺和酞胺衍生者则
见 于芸香 、 柑桔和飞龙掌血三个大的亚科一中 一 7
从表 5 可见 , 在 4 个亚科中均存在着不同
氧化类型的吠喃唆琳生物碱 。 有意思的是 , 在
巨盘木亚科和飞龙掌血亚科的一些属中在 6 、 7
位和 6 、 7 、 8 位进行着氧化替代
表 6 芸香科含叮陡酮类生物碱的亚科及 属 ,
亚科及属 M D {F / P
一一+刁|习、ù J
芸香亚科
花椒属
吴茱夕河属
蜜茱英属
芸香属
石似第州
T h 比 nl n o s m a
E s (
、
n b (于e k i a
M o n n i e r比
R a v e n l a
一吃龙掌血亚科
山油柑属
B 良 z l r 。 ) Ia
B a l f o i l r o d e n d r o n
D 三P I飞几 S l a
O r i e
l 几
T e e l e a
V e P r i s
千1{才大亚科
山小桔屈
少[ 「趁乔属
酒 :井箭属
二
二
仁} O* 一 没有 , C I 和 或 C 一 3 软化 , 2 一 C 一 2
一y一ū川`卿氧化 ;口 6 一 C 一 5 祠J八戈 C 一 。软 化 ; M D叨 。 icl 。孙 ’ ) ; F 厂P 二 吠喃或哪 : 环 -
表 5 具不 同取代类型的吠喃喳琳和哇诺酮类生
物碱在芸香科各亚科中的分布百分 比洲
6 1
.
6
6 6
.
7
了5 . 0
8 1
.
3
7 8 3
6 8
.
5
3 3
.
3
3 丁 . 3
1 0
.
7
业 不忿} { 巨盘木
}芸香亚科 二}仁 科
兑数
! 〔6 8 0{ { 6 1
.
6
0
,
k
} 吁艺创 6 6 . 7
8 …三7 { {::{ …86 仁2 8〕 】了 _ 8
{
6 8
.
5
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J
:
厂
i
3
6 / 7
厂 匕
}
0
日: * 示无取代 , 仁 」内数 目已报道的此类成分的总 效 ;
8 二 C一 8 城化 ; 7/ 8 二 C一 7 和厂或 C一 8 氧化
叮咙酮类生物碱在我国 3 大亚科的 9 个属
中均有报道 , 从表 6 可见亚科及属间的区别 以
飞龙掌血亚科分 布比例为最高
柠檬苦素类 : 柠檬苦素类似物分 布局 限 、
结构复杂 、 变化大 , 尚难以说 明化学分类方面的
问题 。 目前 已知柑桔亚科 30 吓的属 (如柑桔属 、
金柑属 、 积属 、 黄皮属 ) 、 飞龙掌血亚科约 2几开
的属咬如黄柏属 ) 、 芸香亚科约 G莎的属 咬如吴茱
英属 、 自鲜属 ) 均含此类成分 泣` 。! “ 。 从柑桔属
的 9 个种 (香椅 、 柠檬 、 酸橙 、 甜橙 、 桔 、 抽等 )中
分离得不等含量的柠檬苦素类似物 (柠檬苦索 、
闹米林 、 黄柏酮 、 去 乙酚闹米林 ) 。 柠檬苦素 占
柠檬苦素类似物总成分含最的 4 2~ 8 9 汤 , 闹米
林 占 8 . 9 ~ 48 肠 这两种成份的含贫 比例 可 以
作为鉴定标准的一个有用参数 〔` “ ` 。
木 脂体 类 : 木脂体 ( iL g n a ns ) 类化合物在
芸香目中的橄榄科 2 属 6 种和芸 香科 的 且 川
47 种均有报道 。 其中 , 我国分布的属有石椒 草
属 、 吴茱英属 、 巨盘木属 、 芸香草属 、 芸香属 、 花
椒属等。 由于资料有限尚不能说明化学分 类 方
面的问题
有些学者认为 , 分布于非洲 (喀麦隆 )的植
物 瓜耐 h 口xy 如* 抢 s * 穿、 “ 不是一个独 ,立 种
而是 2 . 酬let 汀的异 名 。 A y af or 报道 ` 3二二者成
一 26 0 一
分 有明显的不同 ,应是两种不同的植物 (见表 7 )
表 7
成分名曰 t召 s ` 护22“ 儿沁 亿亿 一2 . 多￡ 11` t i 么
二氢 )匕叫一艺椒碱又生物碱 )
异 丁一基癸二烯酞肢 岁电 幸
+
十
体匕日木
、
l
厂l少索宁麻维芝酒
牛薯酚甲基醚
十 刁 含有 一 刁 ; 不 含
芸香科植物成分的生理活性
抗癌活性和细胞毒作用
B o w e n 等 工` 二报道采 自马来西亚 、 香港和斯
里兰卡的生物碱 、 街体和三菇提取物的抗癌活
性 据 N C I ( P S 3 8 8 )测得 下列科属中 ,J’ :( 沁 j
为 : I le ; o P。 “ “ g耐“ 掀 叶 96一 1幼 , 汀 邵:lr l效
c a l o妙 t o n 茎 10 0 ~ 1 20 , 裂叶藤桔 aP / a ,“ 呀 “ y “
l o ba t“ 叶 9 ()一 1 2 8 和 T o z r a c云o ” `艺a r o % b。 ,· g h艺艺叶
钧一 1盯 ( B盯 d a y 等 ` 5」指出 , 芸香科植物 含有
的多种生物碱具抗癌活性 如小粱碱 、 fa g二 O n -
加 。 、 光叶花椒碱 ( N it iid n e ) 、 甲氧墓二氢光叶花
椒碱 、 氧化光叶花椒碱 、 O 一m et h yl fa g盯 o n in e 和
4 一 m e t h y l t h i o e a n t h i n
一 6 一 o n e
.
S v o b o d a 等 二` 6 报
道 , 降真香碱 ( A cr o n yc i n )有广谱抗癌活性 . 对
12 种实验动物肿瘤均呈活性 但溶解度低 , 经
结构改造的合成品 , 活性均不显著 、 C h a k r a b o1’ -
yt 从麻绞叶 必 了比r a y a ko 邵 lg 裔 ) 中分出的生
物碱 g i r i n im b i n e 、 m a h a n im b i n e 又」· K B 全!{1胞
有细胞毒作用 二` 7」。 据最近报道 , 从麻绞叶根皮
中分出生物碱 ko en d i n e 对 K B 细胞也有细胞
毒作用 1 5 。
此外 A d 、 m 等 「 ` 9二从 油。 z’l z’a ca ly o砂 lo ”
果实浆汁中发现 , 具有细胞 毒作用的泽兰黄素
的含 量 > 4外 某些芸香科香豆素对 H e L a 细胞
也有细胞毒作用 。 其中芸香马扔 ( R ut a m ar in )
活性最强 , E D S 。 = 0 . 1 m g /m 丸 具中等活性的
h e l i e t t i n 为 10 m g / m l 、 花椒 树 皮 素 甲为 20
m g / m l
纽2 。』。 从美味草 (腼cr 口附 el “ 娜 拼 t ge r i -
哪 ,` , , `夕中分出的美味草素 (人I i e r o m e l i n ) 具抗癌
活性 ’ ` 〔 从芸香草 H a lP o Ph yl l脚 n h l’s P a瓜` 、 , z
中分出的木脂体山荷叶素 ( D i p h yl l in )对 H e L a
细胞则有强烈毒性 , E D : 。 = 0 . 5 m g / m l 二2 “ 〕 。
抗菌活性
C h a k ar b or 勿 等 仁“ “ 〕从 七叶黄皮 (门 a “ “ ” “
h o tP a Ph yl la )和麻绞叶 口五`。 。 y a 肋 e n 艺舒幻中
分 出的咔咬生物碱有抗首 作 用 。 木 桔 ( A e g论
川 : 二脚 l s() ) 叶所含挥发油具 l 一 谱抗菌作 用 「 2 `二。
尼 日利亚和南非的一些地区 用凡 g “ 翔 掀耐 h
o卿 l乙艺d e s 根或茎切成 16一 3 0 e rn 长 的 咀 嚼 棒
作为洁齿剂 、 O d动岁公“ of :。 o ar 仁2 5 』从中分出 4
种抗菌成分 其中 3 种为铁屎米一于酮 ( C a n lt in
一作 on 。 ) , 白屈菜红碱和小集碱 。
其它活性
从吴茱英 (乃、 col 讯 : lt 、 c二 P的 未成熟果
实中分出的吴茱英次碱〔R u t ae ca : P i n e 、和去 氢
吴 茱 英 碱 ( D e ll y d r o e v o d i二 ,二 i n e ) 具 缩 宫 作
用 二“ 6二。 从九里香 口五` r ay a P况 n l’c o Z耐 a) 叶中
分出的香豆素腹腔注射对 甲状腺的抑制作用明
显 〔 2’ 二。 s o f o w o r a 等 「2 8 报道 , 凡 ga : a 二 a ,`了h o勺
10翻二根的提取物可使人体 A A 红细胞逆转 , 因
间亚硫酸氢盐的皱缩作用而皱缩成圆齿状的过
程 , 因而有可能用于抗链球细胞贫血症 柑桔
类果实中含有具抗炎作用的抽皮贰 、 陈皮贰和
新陈皮贰等成份 , 并能增强毛 细 血 管 的 通 透
性 2 `二 从大汁花 椒 ( aZ 、 t lo/ xy z“ 哪 叨“ “ 尹OP妙
11。 ” : ) 心材中分出的篙属香豆素 ( S e o P a r o n e )
具有降压 、 解痉 、 松弛平滑肌 、 镇静和抗惊厥作
用 ; 从五叶黄皮 ( C l a “ s “ n o P e耐 a P勺 l l a ) 中分
出的两个香豆素异构物 lC a us m ar in A 和 B 则
有解痉作用仁“ 0口。
本文承苏中武教授审阅 , 谨致谢意
参 考 文 献
仁1 〕 E n g ] e r A 等 : 《 D i o N a t ur l ihc e n P f l a n z o n f a m i ] i o n 》
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〔4 ] N o o 士。 b o o m H l } : 13 1、 ,m 。 : 19 6 6 , 1 4 ( 2 ) : 3 0 9
〔6 ] 1工, , r 、二 y D H : 《 T l i N 。 , t u r : 1 C o u m ; r in s )》 p l o 4 ,
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〔1 1 D r e y o r D L 等 P j〕 y t o e h o m 1 9 7 2 , 1 1 ( 3 ) : 7 0 5
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[ 1 9门 A d a m s J H 等 : p l a n t a M o d 1 97 5 念2 ( z ) : 8 6 ; 又 压-
1八 y s J S : 1 1 9 7 8
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〔20皿 G o n z 二 !。 2 A G 等 : p l a n t 二 M e d 1 9 7 7 . 3 1 ( 4 ) : 3 52
〔2 1」 C a s : a d y J M 等 : L l o y d i a 1 9 7 , , 生2 ( 3 ) : 2 7 5
[ 2 2」 G o n s a l e z A G 等 : I b i d 1 9 7 9 , 3 6 ( 3 ) 二皿0 0
仁2 3〕 C h 3 k r a b o r t y D P 等 : T r a n s B o s o R e s I n s t C a l e u t t 3
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[ 2生」 J 比 i n N K : I n d i a n D r u g s P h 比 r l ,飞 I n d 19 7 7 , 12 : 5 5
[ 2 3〕 S o f o w o r “ O : P l a n t a M o d 19 7 9 3 6 ( 3 ) : 2 0 4
〔2 6」 K i n g C L 产享: I · l o y d i a 1 9 80 . 4 3 ( 5 ) : 5 7 7
〔2 了J K h o s a 等 : I n d i a n J l ) h a r n 飞 19 7 3 , 3 5 : 3 2
` 2 31 S o f o w o r a E A 等 : L l o y d i l 1 9 7 1 , 3 4 ( 5 ) : 3 83 : i b i d
1 9 7 5
,
3 8 ( 2 ) : 16 9
匕2 9」 、了e n d t 、 厂 等 : 八 r z n e i rn 一F o r s e上1 1 9 6 7 1 7 4 5 生
[3 。二B 、 u m g a r t h 人I : p ! a n t 出 哑 e d 1 9 80 , 3 9 (生) : 2 , 7
作为药物资源的植物细胞悬浮培养
H e i n s t e i n P F
自从植物细胞可培养生长以来 。 就显示出
它在形成次生代谢产物 , 尤其是药品方面大有
前途 ) 这种培养途径具有许多优点 : 来自植物
的药物和中间体 , 仅在美国市场 一年中就约占
90 亿美元 (例如吗啡 、 可待因 、 士的宁碱 马钱
子碱 、 洋地黄毒贰 ) ; 生物 量生产比整体植物快 `
营养和环境的要求更易控制 , 且可整年生产 ; 不
受地缘政治学 、 社会和进口 价格波动的影响 。 此
外 , 还可能产生新的 、 具有更符合生理活性需要
的化合物 。 通过培养基组 成 , 尤其是生长激素
的调节 , 以及无性系化过程选择高产细胞系 , 和
灵敏的分析技术鉴定无性系等 植物细胞悬浮
培养物生产药品方面 己取得相当大的进展
细胞悬浮培养的开发
1
. 选择具有所期望高含量的植物 「
2
. 建立该植物的细胞 悬浮培养
3
. 选择高产无性系 , 最好是单细胞
4
. 由高产无性系建立更为稳定的细胞系 ;
5
. 生产培养基的最佳化 〕
根据上述策略或稍作修改 , 细胞悬浮培养
物产生的次生产物产量有的 已达到或超过其原
植物。 例如 , 人参皂贰 比原植物高 6 倍 (干重 ) ;
薯莎皂贰元高 3 . 9 倍 ; 葱醒高 劝 倍 ; 蛇根碱高
1
.
6 倍 。 从洋紫苏 ( C o l e “ s b l“ 附面 )生产的迷迭
香酸和从紫草生产紫草素 , 目前正投入大规模
地商业化生产 。
细胞悬浮培养中的问题
尽管细胞悬浮培养生产药品已取得相当大
的进展 , 但还未广泛进行商业化生产 , 与用整体
植物作原料进行常规提取相比 , 由于从经济上
考虑下列各原因 , 还难以工业化生产药 品
发酵时 间 : 植物细胞悬浮培养的发酵时间
需要 12 天到 2 个月 , 而细菌和真菌仅需 5 小时
至 7 天 。
在 细胞 中累积化 合物 : 由于植物细胞所期
望的化合物通常累积在液泡中 , 而不排入培养
基 因此必须采用成批培养 然后再提取 , 致使
这种培养不够经济 ;
无性细胞 系的 不 稳 定 性 : 新建立的细胞系
或无性系选择的细胞系通常能生产所期望的化
合物 但随着继代转移 , 这种能力即丧失 ;
不 能形成产物 : 许多有价值的药 用 物 质 ,
植物细胞悬浮培养物不能合成 , 尽管细胞具有
合成这些药用物质的遗传能力 。 由此暗示 , 催
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