全 文 :浙 江 农 林 大 学 学 报, 2011, 28(3): 513 - 518
Journal of Zhejiang A& F University
3种百合科植物挥发物成分分析
冯 青, 高群英, 张汝民, 高 岩, 侯 平
(浙江农林大学 林业与生物技术学院, 浙江 临安 311300)
摘要: 为了探究百合科 Liliaceae植物挥发物 (VOCs)成分组成, 采用活体植物动态顶空套袋采集法收集吊兰Chloro-
phytum comosum, 一叶兰 Aspidistra elatior 和文竹 Asparagus plumosus 3 种百合科植物 VOCs, 利用热脱附-气相色谱/
质谱联用法分析了这 3 种植物 VOCs 的主要成分。 结果表明: 吊兰释放 34 种 VOCs, 包含萜类、 酯类、 醇类、 醛
类、 酸类等 5类化合物, 其中二氢香茅醇相对含量最高(28.79 %); 一叶兰释放 VOCs 共鉴定出 25 种, 包含醛类、
酯类、 醇类、 萜类、 酮类、 烃类等 6 类化合物, 其中壬醛(相对含量为 12.12%)为其主要成分; 文竹释放出38 种
VOCS, 包含萜类醛类、 酯类、 醇类、 醛类等 4 种化合物, 主成分为牻牛儿醇(相对含量为 27.90%)。 3 种百合科植
物挥发物中都含有萜类化合物、 醇类化合物、 醛类化合物、 酯类化合物。 研究结果为百合科植物的综合开发利用
提供了理论依据。 图 2表 1参 21
关键词: 植物学; 吊兰; 一叶兰; 文竹; 挥发物; 热脱附-气相色谱/质谱联用
中图分类号: S718.4 文献标志码: A 文章编号: 2095-0756(2011)03-0513-07
Constituent analysis of volatile organic compounds in three Liliaceae
FENG Qing, GAO Qun-ying, ZHANG Ru-min, GAO Yan, HOU Ping
(School of Forestry and Biotechnology, Zhejiang A & F University, Lin’an 311300, Zhejiang, China)
Abstract: To understand the constituents of volatile organic compounds (VOCs) in Liliaceae, VOCs from
Chlorophytum comosum, Aspidistra elatior, and Asparagus plumosus were collected using the dynamic
headspace air-circulation method. Then, the main VOCs compounds were identified with thermal desorption
system-gas chromatography/ mass spectrum(TDS-GC/MS). Results showed that C. comosum emitted 34 types of
VOCs (mainly as terpenoids, esters, alcohols, aldehydes, and acids) with dihydro-citronellol the most
abundant compound (28.79%). Aspidistra elatior emitted 25 types of VOCs (mainly as aldehydes, esters, al-
cohols, terpenoids, ketones, and hydrocarbons) with Nonanal the most abundant compound (12.12%). As-
paragus plumosus emitted 38 types of VOCs (mainly as terpenoids, esters, alcohols, and aldehydes) with
lemonol the most abundant compound(27.90%). Thus, these three species, with alcohols, terpenoids, alde-
hydes, and esters all found in the VOCs, will provide a theoretical basis for multiple utilization and develop-
ment of Liliaceae. [Ch, 2 fig. 1 tab. 21 ref.]
Key words: botany; Chlorophytum comosum; Aspidistra elatior; Asparagus plumosus; VOCs; TDS-GC/MS
植物挥发物(volatile organic compounds, VOCs)是植物通过次生代谢途径合成的低沸点易挥发的小
分子有机化合物 [1]。 近年来, 随着对植物 VOCs 研究的深入, 人们发现它们在生态系统中的作用越来越
突出, 已经引起了极大的关注 [2-3]。 在生态系统中, 植物 VOCs 具有重要的化学信息传递作用; 在人体
健康方面, 植物 VOCs是具有调节精神、 消除疲劳、 强身健体、 祛病保健之功效 [4]; 在净化空气上, 植
物释放的萜类化合物可使周围环境空气增加清新, 并且具有抑制微生物生长的作用 [5-6]。 因此, 不同植
收稿日期: 2010-07-27; 修回日期: 2010-12-11
基金项目: 浙江省自然科学基金资助项目(Y3100361)
作者简介: 冯青, 从事环境生态等研究。 E-mail: fq1984311@163.com。 通信作者: 侯平, 教授, 博士, 从事恢
复生态学研究。 E-mail: houpingg@263.net
浙 江 农 林 大 学 学 报 2011 年 6 月 20 日
物释放 VOCs 的差异在居室植物的选择和配置方面具有重要意义。 百合科 Liliaceae 植物大多数为草本,
花朵通常艳丽, 叶片浓绿光亮, 整体观赏效果好, 是常用于室内绿化的主要植物种群之一。 国内外对百
合 Lilium brownii, 葱 Allium fistulosum, 大蒜 Allium satiuvm, 观音草 Reineckia carnea, 卷叶贝母 Friti-
naria cirrhosa 和麦冬 Ophiopogon japonicus 等百合科植物的化学成分有诸多报道 [7-14], 但这些研究均是通
过溶剂提取、 蒸馏等方法收集植物挥发物。 这种方法破坏了植物的自然状态, 影响了挥发物的真实性。
目前, 对吊兰 Chlorophytum comosum, 一叶兰 Aspidistra elatior 和文竹 Asparagus plumosus 仅限于其杀菌
和吸收甲醛、 苯、 二氧化硫等功能的研究[15-16], 而对其挥发物的成分和含量研究未见报道。 本实验以室
内最常见的植物吊兰属 Chlorphytum 的吊兰、 蜘蛛抱蛋属 Aspidistra 的一叶兰和天门冬属 Asparagus 的文
竹为试材, 采用活体植物动态顶空套袋采集法 [17]与热脱附-气相色谱/质谱(TDS-GC/MS)联用分析技术[18],
分析了吊兰、 一叶兰和文竹所释放的挥发物, 为阐释其杀菌、 保健和净化空气的机理提供理论依据。
1 材料与方法
1.1 材料
供试植物为吊兰、 一叶兰和文竹。 植物 VOCs 采集与检测在浙江农林大学林业与生物技术学院实验
室内进行, 挥发物样品采集过程确保在无损伤天然活体状态下进行。
1.2 挥发物的采集
从 2009年 9月 4 - 6日上午 9 : 00 - 10 : 00, 选取吊兰、 一叶兰和文竹等 3 种植物 1 年生地上部分
植株为采样标准株。 利用 QC-1 型大气采样仪(北京市劳动保护科学研究所)采集植物 VOCs[19], 采气袋
容积为 0.1 m3, 流量 0.1 m3·min-1, 用 GDX-101填充柱富集植物 VOCs 20 min[20]。 室内空气为对照。
1.3 挥发物成分分离鉴定
本实验组分分离鉴定采用热脱附(TDS)-气相色谱(GC)/质谱(MS)联用法分析。 TDS(TDS-3 型, 德国
Gerstel 公司生产)工作条件: 系统载气压力 20 kPa; 进样口温度 250 ℃; 脱附温度 250 ℃(10 min); 冷
阱温度- 120 ℃(保持 3 min); 冷阱进样时温度骤然升温至 260 ℃。 GC(GC 7890A, 美国 Agilent 公司生
产)工作条件: 色谱柱为 30 m × 250 μm × 0.25 μm 的 HP-5MS 柱; 程序升温: 初始温度 40 ℃, 保持 4
min 后以 6 ℃·min-1的速率升至 250 ℃, 保持 3 min 后以 10 ℃·min-1的速率升温到 270 ℃, 保持 5 min。
MS(MS 5975C, 美国 Agilent 公司生产)工作条件: 电离方式为 EI, 电子能量为 70 eV, 质量范围为 28
~ 450, 接口温度为 280 ℃, 离子源温为 230 ℃, 四级杆温度为 150 ℃[21]。
数据处理与质谱检索: 采用气质联用仪计算机的 NIST 2008 谱库, 自动检索分析组分的质谱数据,
并对全部检索结果参考有关标准图谱进行核对和补充检索, 对各挥发物成分进行定性, 用总离子流峰面
积归一化法计算各成分在总挥发物中的相对百分含量 [18]。
2 结论与分析
2.1 3种百合科植物挥发物成分
利用热脱附-气相色谱/质谱联用分析技术对这 3
种百合科植物挥发物进行分析, 获得色谱图(图 1)。
扣除本底空气杂质, 并通过化学品安全技术(MSD)
工作站数据处理系统对数据进行面积归一化法处理,
经分析确定出3种植物的化合物成分及其相对百分含
量(表 1)。
吊兰 VOCs 共鉴定出 34 种化合物, 主要成分有
二氢香茅醇、 4-丁酸十三酯、 异十二醇、 2-乙基己
酸、 对伞花烃和壬醛, 共占总相对含量的 64.73%;
一叶兰 VOCs 共鉴定出 25 种化合物, 主要成分有 4-
丁酸十三酯、 2-甲基-1-庚烯-6-酮、 异十二醇、 壬醛、
癸醛和己醛, 共占总相对含量的 71.7%; 文竹 VOCs
图 1 百合科植物挥发物成分的总离子色谱图
Figure 1 TIC of VOCs from three Liliaceae plants
时间
514
第 28 卷第 3 期
共鉴定出 38种化合物, 主要成分有牻牛儿醇、(+)-异薄荷酮、 二氢香茅醇、 trans-香叶基丙酮、 α-毕澄茄
烯、 α-桉叶醇、 薄荷酮, 共占总相对含量的 73.56%。
从表 1还可知, 吊兰、 一叶兰、 文竹 VOCs 的成分及相对含量上都存在显著差异, 每种植物都含有
其特有成分。 吊兰独有辛醛、 2-乙基己酸等成分; 一叶兰独有 2-甲基-1-庚烯-6-酮、 癸醛等成分; 文竹
则以 β-蒎烯、 α-依兰油烯、 α-桉叶醇等萜类化合物为其特有成分。 但是, 这 3种百合科植物还含有共同
成分: α-蒎烯、 柠檬烯、 己醛、 二氢香茅醇、 壬醛、 α-松油醇、 异十二醇、 D-长叶松萜烯、 trans-香叶
基丙酮和 4-丁酸十三酯。
表 1 3 种百合科植物叶挥发物成分分析鉴定结果
Table 1 Constituents of leaf volatile organic compounds from three Liliaceae plants
保留时间/min 化合物
相对含量/%
吊兰 一叶兰 文竹
5.222 辛烯 octene 2.22
5.668 己醛 hexanal 2.98 5.12 0.38
7.124 trans-7-甲基-3-辛烯 trans-7-methyl-3-octene 1.13
7.335 (Z)-3-己烯醇 3-hexen-1-ol, (Z)- 1.52 0.58
8.214 壬烯 nonene 4.96
8.600 庚醛 heptanal 1.54 2.35
9.438 α-蒎烯 α-pinene 2.44 3.89 0.14
10.913 1-辛烯-3-醇 1-octene-3-ol 0.72 1.08
11.113 2-甲基-1-庚烯-6-酮 1-hepten-6-one, 2-methyl- 15.53
11.218 β-蒎烯 β-pinene 3.85
11.616 辛醛 octanal 2.57
11.698 cis-3-乙酸叶醇酯 cis-3-hexenyl acetate 0.67 1.10
12.126 对伞花烃 p-cymene 4.87 0.30
12.224 柠檬烯 limonene 0.33 0.60 0.85
12.344 2-乙基己醇 1-hexanol, 2-ethyl- 1.88 0.67
12.536 罗勒烯 ocimene 0.69 1.90
13.879 萜品油烯 terpinolen 0.29 0.24
13.909 2-异丙基环己醇 cyclohexanol, 2-isopropyl- 0.61
14.276 芳樟醇 linalool 0.40 0.60
14.32 壬醛 nonanal 3.93 12.12 0.40
14.488 7-羰基辛酸 7-oxooctanoic acid 1.94
14.583 L-trans-松香芹醇 L-trans-pinocarveol 0.18
14.974 1,3,8-对孟三烯 1,3,8-p-menthatriene 0.22 0.16
15.227 2-乙基己酸 hexanoic acid, 2-ethyl- 5.60
15.602 薄荷酮 menthone 0.59 4.48
15.978 癸醛 decanal 5.24
15.979 trans-2-十二烯醇 trans-2-dodecen-1-ol 1.66
16.048 (+)-异薄荷酮(+)-isomenthone 1.34 15.36
16.374 异薄荷醇 isomenthol 0.68
16.549 α-松油醇 α-terpieol 2.80 0.41 0.14
冯 青等: 3 种百合科植物挥发物成分分析 515
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2.2 3种百合科植物释放的挥发物种类
3 种百合科植物 VOCs 中有 7 类挥发物, 分别是:
醇类化合物、 萜类化合物、 醛类化合物、 酯类化合
物、 酸类化合物、 酮类化合物和烃类化合物(图 2)。
吊兰 VOCs 中有 5 类化合物, 萜类 22 个, 占总相
对含量的 53.01% ; 酯类 1 个 , 占总相对含量的
13.75%; 醇类 5 个, 占总相对含量的 12.65%; 醛类 5
个, 占总相对含量的合物 12.60%; 酸类 3 个, 占总相
对含量的 7.99%。 一叶兰 VOCs 中有 6 类化合物, 彼
此相对含量之间相差不大, 醛类 6 个, 占总相对含量
的 26.30%; 酯类 2 个, 占总相对含量的 21.74%; 酮
类 1个, 占总相对含量的 15.53%; 醇类 3 个, 占总相
对含量的 14.80%; 萜类 10 个, 占总相对含量的 13.32%; 烃类 3 个, 占总相对含量的 8.31%。 文竹
VOCs 中有 4 类化合物, 萜类 32 个, 占总相对含量的 96.07%; 酯类 2 个, 占总相对含量的 2.06%; 醇
保留时间/min 化合物
相对含量/%
吊兰 一叶兰 文竹
17.04 异十二醇 isododecyl alcohol 7.79 12.62 0.50
17.177 二氢香茅醇 citronellol, dihydro- 28.79 3.38 10.38
17.827 香芹酮 carvone 1.13
18.005 3-羟基月桂酸 dodecanoic acid, 3-hydroxy- 0.45
18.417 牻牛儿醇 lemonol 0.69 27.90
18.545 香茅醛 geranial 0.85
18.574 六氢合金欢醇 hexa-hydro-farnesol 0.41 0.59
20.292 (Z)-9-十四醛(Z)-9-tetradecenal 1.57 0.39
20.856 古巴烯 copaene 1.80 0.39
21.199 β-榄香烯 β-elemene 1.36 0.48
21.52 D-长叶松萜烯 D-longifolene 1.41 0.53 0.40
21.807 石竹烯 caryophyllene 1.22 0.65
22.208 古芸烯 gurjunene 1.37 0.55
22.418 trans-香叶基丙酮 trans-geranylacetone 2.32 0.48 5.54
22.895 丙酸橙花酯 neryl propionate 1.38 2.25
23.134 α-毕澄茄烯 α-cubebene 0.41 5.01
23.618 树油烯 eremophilene 0.73
23.781 α-依兰油烯 α-muurolene 1.09
24.591 丁酸香叶酯 geranyl butyrate 0.87
24.687 橙花叔醇 nerolidol 0.37
25.137 4-丁酸十三酯 butyric acid, 4-tridecyl ester 13.75 21.07 0.96
25.929 α-桉叶醇 α-eudesmol 4.89
26.228 tau.-杜松醇 tau.-cadinol 0.83
27.282 惕各酸香叶酯 geranyl tiglate 2.64
28.690 愈创蓝油烃 guaiazulene 0.38
续表 1
图 2 3种百合科植物挥发物种类的含量变化
Figure 2 Variation of VOCs in three Liliaceae plants
516
第 28 卷第 3 期
类2个, 占总相对含量的 1.08%; 醛类 2个, 占总相对含量的 0.78%。
3 结论与讨论
由 3种百合科植物的分析结果可以看出: 吊兰、 一叶兰和文竹挥发物都含有醇类、 萜类、 醛类和酯
类化合物, 这 4 类化合物共分别占这 3 种植物的 92.71%, 76.16%和 100%, 它们构成了这 3 种植物
VOCs的主要成分(图 2)。 其中, 吊兰 VOCs 以萜类化合物为主, 二氢香茅醇为其主要成分, 占了萜类
化合物的 54.50%; 一叶兰 VOCs 以醛类化合物略占优势, 壬醛为其主要成分 , 占了醛类化合物的
46.10%; 文竹 VOCs 萜类化合物占了最高的比例, 其主成分为牻牛儿醇, 占萜类化合物的 29%。 因此,
3种植物 VOCs中虽然含有相同的成分, 但其主成分类型和相对含量差异很大。
在对百合科植物的研究中, 段秀君等 [7]采用乙醇提取法从百合中分离出正三十四烷醇、 二十烷酸、
二十一烷酸和豆甾醇等成分; 何洪巨等 [9]采用蒸馏-萃取方法提取大葱 Allium fistulosum 和细香葱 Allium
tuberosum 挥发物成分, 发现这 2 种植物以二硫醚和三硫醚为主要成分; 王希丽等[10]采用蒸馏-萃取方法
提取大蒜挥发物成分, 发现其中主要为含硫有机化合物和皂苷类成分; 王艺纯等 [12]采用蒸馏水提取法从
观音草中分离出二十六烷酸、 白桦脂酸甲酯、 薯蓣皂苷元、 谷甾醇等成分; 严忠红等[13]采用提取和分离
从卷叶贝母中鉴定出(22R, 25S)-solanidane-3β-醇、 胸苷和腺苷 3 种成分。 这些与本实验的研究结果有
一定的差别, 这可能是由于研究方法上的差异引起的。 本实验采用活体植物动态顶空套袋采集法与
TDS-GC/MS联用分析技术, 这是一种采集-吸附-分析相结合的活体植物挥发物成分分析的实验技术, 可
以有效排除外界挥发物的干扰, 较真实地反映花香成分及其释放量, 适合于近自然状态下植物挥发物的
定性、 定量分析 [17]。 沈宏林等[14]研究了百合科植物麦冬 Ophiopogon japonicus 的 VOCs 成分中含有 α-蒎
烯、 β-榄香烯、 莰烯、 石竹稀等。 这些均与本研究的研究结果相似。
近年来, 对植物挥发物作用方面的研究日益广泛。 郑华[19]对北京市部分绿化树种所做的人体脑波测
定的初步结果显示: 挥发性酯类、 萜烯类化合物有利于缓解紧张情绪; 高岩等[18]在对 5 种针叶植物的抑
菌实验的研究中发现, 柠檬烯、 β-蒎烯和醛类均能明显抑制细菌的生长; 异戊二烯和单萜类化合物有利
于新鲜空气的增长率增加[5]; 单萜类的柠檬油精与香叶醇类具有抗癌性, 水芹烯、 萜品油烯、 罗勒烯有
提神作用 [20]。 Viljoen 等 [21]对南非药用香草植物 Osmitopsis asteriscoides 进行研究, 发现薄荷精油的主要
成分薄荷醇和薄荷酮具有抗真菌作用。 本实验显示, 吊兰 VOCs 以萜类物质为主, 含有 α-蒎烯、 罗勒
烯、 D-柠檬烯、 β-榄香烯、 薄荷酮、 二氢香茅醇等成分, 说明吊兰可能更有利于人体健康, 有较好的净
化空气功效; 一叶兰 VOCs 以醛类和酯类为主, 含有 4-丁酸十三酯、 壬醛、 癸醛、 α-蒎烯、 D-柠檬烯等
成分, 说明一叶兰可能在缓解紧张情绪、 抑菌方面效果较好; 文竹 VOCs 中的萜类化合物占了绝大部
分, 主成分包括牻牛儿醇、 异薄荷酮, 还有 α-蒎烯、 β-蒎烯、 α-毕澄茄烯、 α-桉叶醇等单萜类成分, 说
明文竹可能在抑制微生物、 增强人体健康、 净化空气方面有很高的价值。
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