全 文 ：第 33卷　增刊 西北农林科技大学学报 (自然科学版 ) Vol. 33 Suppl.
2005年 8月 Jour. of No rthw est Sci-Tech Univ . o f Ag ri. a nd Fo r. ( Na t. Sci. Ed. ) Aug. 2005
伞形科植物抗菌成分的研究进展
李　端 1 ,周立刚 1 ,姜微波2 ,吴建勇 3
( 1中国农业大学农学与生物技术学院 ,北京 100094;
2中国农业大学 食品科学与营养工程学院 ,北京 100083;
3香港理工大学应用生物及化学科技学系 ,香港 852)
　　 [摘　要 ]　简要归纳了伞形科抗菌植物种类 ,对精油、苯丙素类抗菌化合物及其活性进行了介绍。对伞形科抗
菌植物资源的开发与利用 ,抗菌成分在抗病过程中的作用进行了讨论。
[关键词 ]　伞形科 ;抗菌活性 ;研究进展
[中图分类号 ]　 Q949. 763. 3; S482. 3+ 9　　 [文献标识码 ]　 A [文章编号 ]　 1671-9387( 2005) S0-0161-06
　　伞形科 ( Umbelliferae)植物全世界约有 200余
属 , 2 500种 ,主要分布于北温带、亚热带或热带地
区。我国约有 90属 , 500多种 ,全国均有分布 [ 1～ 3]。伞
形科植物绝大多数为一年至多年生草本 ,经济植物
较多 ,可作为药材、蔬菜、香料、农药等。供药用的有
当归 ( Angelica sinensis )、前胡 ( Peucedanum spp. )、
防风 ( Saposhnikov ia divaricata )等 ;在蔬菜食用方
面 ,常见的有芹菜 ( Apium graveolens )、芫荽 ( Co-
riandrum sativum )、胡萝卜 (Daucus carota va r. sati-
va )等 ;供做香料和调料用的有茴香 ( Foeniculum
vulgare )、莳萝 ( Anethum graveolens )等 ;供杀虫或
抗菌用的有毒芹 ( Conium maculatum )、刺果芹
( Turgenia lati folia )、毒参 (Conium macutatum )、蛇
床子 (Cnidium monnieri )等 [4 ]。民间主要以伞形科植
物的根和茎入药 ,根类主要用于防治风寒感冒、咳
喘、风湿痈痛 ;全草主要用于感冒咳嗽、风湿痈痛、痈
疮肿毒 ;果实主要用于驱风理气、和胃消食、腹痛、胃
痛、驱虫、杀菌等 [4 ]。
近年来 ,国内外对伞形科植物的研究极为重视 ,
已发现其有些化学成分具有很强的生理活性 ,及多
种抗菌活性 [5 ]。 本文对伞形科植物的抗菌活性进行
综述和归纳 ,以期为深入研究提供依据。
1　伞形科抗菌植物种类
伞形科抗菌植物资源较为丰富 ,具抗菌活性的
伞形科植物见表 1。其中以当归属、刺芹属、茴芹属、
蛇床属 ( Cnidum )植物抗菌活性最强 ,如当归属的
Angel ica archangelica乙醇提取物对枯草芽孢杆
菌、金黄色葡萄球菌、普通变形菌等细菌具有较强的
抑制作用 [6 ];刺芹属的刺芫荽能够抑制金黄色葡萄
球菌、白喉棒杆菌、弗氏志贺氏菌等人体病原菌的生
长 [16 ] ;茴芹属的茴芹能抑制多种革兰氏阴性及阳性
细菌的生长 ,具有一定的广谱性 [21, 22 ]。
表 1　具抗菌活性的伞形科植物
Table 1　 Umbelliferous plants w ith their antimicrobial activities
植物名
Plant species
部位
Part us ed
供试微生物
Tes ted microorganism
参考文献
Reference
羊角芹属 Aegopodium podag raria 全株
th e w hole
铜绿假单孢菌 ( Pseudomonas aerug inosa )、金黄色葡萄球菌 ( Staphy-
lococcus au reus )、表皮葡萄球菌 ( Stap hylococcus epiderm idis) [6 ]
莳萝 Aneth um graveolens 全株
th e w hole
铜绿假单孢菌 ( Pseudomonas aerug inosa )、金黄色葡萄球菌 ( Staphy-
lococcus au reus )、表皮葡萄球菌 ( Stap hylococcus epiderm idis) [6 ]
果实
Seed
荧光假单孢菌 ( Pseudomonas f luorescens )、枯草芽孢杆菌 (Bacillus
subti lis )
[7 ]
当归属 Angelica arch angel ica 全株
th e w hole
铜 绿假单孢菌 ( Pseudomonas aeruginosa )、金黄色葡萄球菌
( Staph ylococcus aureus )、 表 皮 葡 萄 球 菌 ( Staph ylococcus
epidermidis )
[6 ]
[收稿日期 ]　 2005-07-08
[基金项目 ]　国家高技术研究发展计划项目 ( 2002AA245081)
[作者简介 ]　李　端 ( 1979- ) ,女 ,北京人 ,硕士 ,主要从事植物组成性抗菌化合物研究。
[通讯作者 ]　周立刚 ( 1965- ) ,男 ,湖南长沙人 ,副教授 ,博士 ,主要从事植物和微生物次生代谢的研究。 E-mail: l gzhou@ cau. edu. cn
DOI : 10. 13207 /j . cnki . jnwaf u. 2005. s1. 044
　　续表 1　 Continued Table 1
植物名
Plant species
部位
Part us ed
供试微生物
Tes ted microorganism
参考文献
Reference
旱芹 Apium g raveolens 叶
Leaf
大肠杆菌 ( Escher ichia coli )、枯草芽孢杆菌 ( Baci llus subtil is )、荧光假单孢菌 ( Pseudomonas f luorescens ) [8 ]
藏茴香 Carum carvi
叶、茎、果实
Leaf ,
s tem,
f rui t
小麦赤霉病菌 (Gibberel la zeae )、玉米大斑病菌 ( Exserohilum turci-
cum )、辣椒疫霉 ( Phytop hthora capsici ) [9 ]
积雪草 Centella asia tica 全株
th e w hole
大肠杆菌 ( Escher ichia coli )、枯草芽孢杆菌 ( Baci llus subtil is )、金黄色葡萄球菌 ( Stap hylococcus aureus ) [10 ]
蛇床子 Cnidium monn ieri 全株
th e w hole
苹果炭疽病菌 ( Col letot richum gloeospor ioides )、番茄枯萎病菌
( Fusa rium oxysporum f . s p l ycopeersici )、梨黑星病菌 ( Venturia in-
aequal is )
[11, 12 ]
芫荽 Coriand rum sa tivum 叶
Leaf
大肠杆菌 ( Escherich ia col i ) [13 ]
孜然 Cuminum cyminum 茎
Stem
小麦赤霉病菌 (Gibberel la z eae)、玉米大斑病菌 (E xseroh ilum turci-
cum )、辣椒疫霉 ( Phytop hthora capsici ) [9 ]
野胡萝卜 Daucus carota 全株
th e w hole
小麦赤霉病菌 (Gibberel la z eae)、玉米大斑病菌 (E xseroh ilum turci-
cum )、辣椒疫霉 ( Phytop hthora capsici ) [9 ]
刺芹属 Eryngium creticum 地上Up of
g round
金黄色葡萄球菌 ( Staphylococcus aureus )、大肠杆菌 ( Escherich ia
col i )、肺炎克雷氏杆菌 ( Klebsiel la pneumoniae )、奇异杆菌 ( Proteus
vu lg aris )、铜绿假单孢菌 ( Pseudomonas aeru ginosa )、白假丝酵母
(Candida a lbicans)
[14 ]
叶
Leaf
金黄色葡萄球菌 ( Staphylococcus aureus )、大肠杆菌 ( Escherich ia
col i )、肺炎克雷氏杆菌 ( Klebsiella pneumoniae )、枯草芽孢杆菌
( Bacil lus subt il is)、耻垢分枝杆菌 (Mycobacterium smegmatis ) [15 ]
刺芫荽 Eryngium foet idum 全株th e w hole 金黄色葡萄球菌 ( S taphylococcus a ureus )、白喉棒杆菌 (Corynebac-t erium d iph ther iae)、弗氏志贺氏菌 (Sh igella f lexneri ) [16 ]
沙茴香 Ferula boreal is
叶、茎
Leaf ,
s tem
小麦赤霉病菌 (Gibberel la z eae)、玉米大斑病菌 (E xseroh ilum turci-
cum )、辣椒疫霉 ( Phytop hthora capsici ) [9 ]
茴香 Foeniculum vulgare
地上部分、茎
Up of
g round,
s tem
铜绿假单孢菌 ( Pseudomonas aeruginosa )、短帚霉 ( Sopulariopsis bre-
vicaulis )、黑曲霉 ( Aspergil lus niger )、总状共头霉 ( Syncep halastrum
racemosum )、互隔交链孢霉 ( Alternar ia al ternate)、蜡叶芽枝霉 (cla-
dosporium herbarum )、柔毛葡柄霉 ( Stemphyl ium lanug inosum )、葡萄孢霉 (botrytis sp. )、杂色曲霉 ( Aspergil lus versicolor )、土曲霉 (As-
pergi llus ter reus )、焦曲霉 (Asperg illus ustus )、邹褶青霉 (Pen icil lium
rugu losum )、产紫青霉 ( Penicil lium purp urogenum )、草酸青霉
( Penicil lium oxal icum )、绳状青霉 ( Penicil lium f uniculosum )、圆弧青霉 ( Penicill ium cyclopium )、镰刀菌 ( Fusarium sp. )
[17, 18 ]
果实
Frui t
荧光假单孢菌 (Pseudomonas f uorescens )、枯草芽孢杆菌 (Bacillus
subti lis )
[7, 8 ]
珊瑚菜 Glehnia l ittoral is
地上
Up of
g round
番茄灰霉病菌 (Botrytis cinerea ) [19 ]
裂叶独活 Heracleum mil lefolium 全株
th e w hole
小麦赤霉病菌 (Gibberel la z eae)、玉米大斑病菌 (E xseroh ilum turci-
cum )、辣椒疫霉 ( Phytop hthora capsici ) [9 ]
短毛独活 Heracleum moellendorf f ii
根、茎、叶
Roo t,
s tem,
leaf
小麦赤霉病菌 (Gibberel la z eae)、玉米大斑病菌 (E xseroh ilum turci-
cum )、辣椒疫霉 ( Phytop hthora capsici ) [9 ]
独活属 Heracleum persicum 果实
Frui t
白色念珠菌 (Candid a albicans)、产朊假丝酵母 (Cand ida ut il is) [20 ]
欧当归 Levist icum of f icinali s 全株
th e w hole
铜绿假单孢菌 ( Pseudomonas aerug inosa )、金黄色葡萄球菌 ( Staphy-
lococcus au reus )、表皮葡萄球菌 ( Stap hylococcus epiderm idls) [6 ]
澜沧羌活 Notopteryg ium for restii 全株
th e w hole
小麦赤霉病菌 (Gibberel la z eae)、玉米大斑病菌 (E xseroh ilum turci-
cum )、辣椒疫霉 ( Phytop hthora capsici ) [9 ]
水芹 Oenanthe javanica
叶、茎
Leaf ,
s tem
小麦赤霉病菌 (Gibberel la z eae)、玉米大斑病菌 (E xseroh ilum turci-
cum )、辣椒疫霉 ( Phytop hthora capsici ) [9 ]
邹叶欧芹 Petroselinum crispum 全株
th e w hole
铜绿假单孢菌 ( Pseudomonas aerug inosa )、金黄色葡萄球菌 ( Staphy-
lococcus au reus )、表皮葡萄球菌 ( Stap hylococcus epiderm idls) [6 ]
前胡属 Peuced anum palustre 全株
th e w hole
金黄色葡萄球菌 ( Stap hylococcus a ureus ) [6 ]
162 西北农林科技大学学报 (自然科学版 ) 第 33卷
　　续表 1　 Continued Table 1
植物名
Plant species
部位
Part us ed
供试微生物
Tes ted microorganism
参考文献
Reference
茴芹 Pimpinel la anisum 茎
Stem
蜡状芽孢杆菌 (Baci llus cereus )、粘膜炎布兰汉球菌 (Branhamella
catarrh alis )、产气荚膜梭菌 (Clostridium per fringens )、铜绿假单孢菌 ( Pseudomonas aeru ginosa )、金黄色葡萄球菌 ( Staph ylococcus au-
reus)、枯草芽孢杆菌 (B acil lus subti lis )、大肠杆菌 (Escherichia coli )、奇异杆菌 ( Proteus mivrbil is )、柯氏柠檬酸杆菌 (Citrobacter koseri )、产气肠杆菌 ( En terobacter aerogenes )、滕黄微球菌 (Micrococcus lu-
t eus )
[21 ]
茴芹属 Pimpinel la t irupat iensis 根
Root
枯草芽孢杆菌 (B acil lus subt il is )、大肠杆菌 ( Escher ichia col i )、铜绿假单孢菌 ( Pseudomonas aeru ginosa )、金黄色葡萄球菌 ( S taphylo-
coccus aureus )、白色念珠菌 ( Cand ida albicans )、蜡状芽孢杆菌
( B acil lus cereus )、滕黄微球菌 ( Micrococcus luteus )、黑曲霉 ( As-
pergi llus niger )
[22 ]
接骨木 Sambucus wil liam si i 叶
Leaf
小麦赤霉病菌 (Gibberel la z eae)、玉米大斑病菌 (E xseroh ilum turci-
cum ) [9 ]
防风 Saposhn ikovia diva ricata 根
Root
枯草芽孢杆菌 (B acil lus subt il is )、大肠杆菌 ( Escher ichia col i )、铜绿假单孢菌 ( Pseudomonas aeru ginosa )、金黄色葡萄球菌 ( Staphylococ-
cus aureus )
[23 ]
泽芹属 Sium nodi f lorum 全株
th e w hole
白色念珠菌 (Candida albicans )、近平滑假丝酵母 (Cand ida parap-
silosis )、热带假丝酵母 (Candida tropicalis )、克柔假丝酵母 (Candid a
krusei )、 Torulop si s g labrata [24 ]
印度藏茴香 Tachysp ermum ammi 茎
Stem
枯草芽孢杆菌 ( Baci llus subti lis )、金黄色葡萄球菌 ( Staph ylococcus
a ureus)、大肠杆菌 ( Escherichia coli )、铜绿假单孢菌 ( Pseudomonas
aerug inosa )、白色念珠菌 (Candida albican ) [25 ]
糙果芹属 Trachyspermum copticum 茎
Stem
荧光假单孢菌 ( Pseudomonas f uorescens )、肺炎克雷氏杆菌 ( Klebiel-
la pneumoniae)、支气管炎博德特菌 (Bord etel la bron ch isept ica )、金黄色葡萄球菌 ( Stap hylococcus aureus )、蜡状芽孢杆菌 ( Bacillus
cereus )、短小芽孢杆菌 (Baci llus pumil is )
[7, 8 ]
2　伞形科植物的抗菌成分
伞形科植物抗菌活性成分主要存在于精油中 ,
精油的组成主要为易挥发的单萜和倍半萜类化合
物 ,其他抗菌活性成分主要为苯丙素类化合物。
2. 1　精油及其抗菌活性
郭朝晖等 [26 ]研究发现 ,茴香 ( Foeniculum vul-
gare )挥发油对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、变形杆
菌具有较好的体外抗菌效果。 Ruberto等 [27 ]研究发
现 ,茴香和海茴香 (Crithmum maritimum )精油对产
气肠杆菌、肺炎杆菌、绿脓杆菌、粘质沙雷氏菌都有
一定的抑制作用 ,对产气荚膜梭菌的生长有很好的
抑制作用 ,推测抗菌活性与其高含量的单萜类成分
有关。
陈炳华等 [28 ]采用 GC-M S分析了闽产前胡
( Peucedanum praeruptorum )根部挥发油的主要成
分为 β -水茴香萜 ( 9. 52% )、α-没药醇 ( 8. 44% )、β-蒎
烯 ( 5. 22% ) ,该挥发油对大肠杆菌、伤寒杆菌和弗氏
志贺氏菌有一定的体外抑菌或杀菌能力。 Eftekhar
等 [29 ]分析表明 ,阿魏 (Ferula gummosa )种子精油主
要含有 β -蒎烯 ( 50. 1% )、α-蒎烯 ( 18. 3% )、 3-蒈烯
( 6. 7% )、α-侧柏烯 ( 3. 3% )和桧烯 ( 3. 1% ) ,该精油
对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌和粪链
球菌 (Enterococcus f aecalis )具有较强的抑制作用。
用从 Coriandrum sativium中得到的精油对 5
株不同型号的利斯特菌进行抗菌活性比较 ,发现其
最小抑制浓度 ( M IC)为 0. 018～ 0. 074μL /mL。 GC-
M S分析发现 ,该精油中以两种抗菌化合物 ( E) -2-
Decenal ( 20. 22% )和 Linalool ( 25. 86% )的含量最
高 [30 ]。
孜然 (Cuminum cyminum )种子精油主要含有
小茴 香醛 ( 36% )、 β -蒎烯 ( 19. 3% )、 p-伞花 烃
( 18. 4% )以及γ-松油烯 ( 15. 3% )。 它对黑曲霉、枯
草芽孢杆菌、表皮葡萄球菌以及酿酒酵母 ( Saccha-
romyces cerev isiae)、白色念珠菌作用显著 ,抗菌谱较
宽 [31 ]。
倍半萜是伞形科植物中种类较多的一类化合
物 ,沸点较低的倍半萜主要存在于精油中。 Al-
Yahya等 [32 ]从大茴香 ( Ferula communis )的根状茎
中分离到 3个具抗菌活性的倍半萜类化合物 ,其中
14-o-( Hydroxycinnamoylo xy ) -dauc-4, 8-diene对金
黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、肠杆菌 (Enterobacter
faecal i )、耐久链球菌 ( Streptococcus durans )的最小
抑制浓度为 2. 5μg /mL;化合物 Ferulenol和 Fer-
chromone除对以上 4种细菌有作用外 ,还对胞内分
枝杆菌 (Mycobacterium intracel lulare )、蟾分枝杆菌
(M. xenopei )等 4种分枝杆菌有抑制作用。
Tamemoto等 [33 ]从 Ferula kuhistanica中分离
到 12 个 倍 半 萜 类 化 合 物 , 其 中 ferutinin,
jaeschkeanadiol -p -hydroxybenzoate,以及 kuhis-
tanol D, A对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌等 5
种革兰氏阳性细菌表现出较强的抑制作用 ,最低抑
163增刊 李　端等:伞形科植物抗菌成分的研究进展
制浓度 ( M IC)为 8～ 125μg /mL,以 ferutinin的抗
菌活性最强。
2. 2　苯丙素类及其抗菌活性
伞形科植物产生的苯丙素类抗菌化合物主要为
香豆素类 ,既可以诱导性表达 ,又可以组成性表达 ,
部分抗菌化合物的结构式见图 1。如 ,呋喃香豆素类
化合物 Xantho tox in、补骨脂素 ( Pso ralen)和香甜内
酯 ( Bergapten)以组成性抗菌化合物存在于 Herac-
uleum mantegaz zianum健康植株中 [34 ] ,但在美洲防
风 (Past inaca sat iva)、香芹 ( Petrosel inum hortense)、
Glennia l ittoral is等植物中为诱导性抗菌化合物 (或
称植保素 ) [35 ]。
图 1　部分伞形科植物产生的苯丙素类抗菌化合物结构
Fig . 1　 Structur es of some phenylpropanoid antimicrobial compounds fr om Umbelliferous plants
　　 7-羟基香豆素 ( Umbelliferone)普遍存在于伞形
科植物中 ,但在毒参 (Conium maculatum )的健康植
株中很少存在 ,必须经诱导后才能产生。Al-Barwani
等 [36 ]对 7-羟基香豆素、 Xanthotoxin、香甜内酯、 An-
gelicin、 Scopo letin等 5种诱导性表达的抗菌化合物
进行了抗菌活性比较 ,发现它们对链格孢 ( Alternar-
ia spp. )、离蠕孢 ( Bipolaris spp. )、镰刀菌 ( Fusari-
um spp. )等 3类真菌的生长都有一定程度的抑制作
用。
Afek等 [37 ]研究表明 ,旱芹 ( Apium graveolens )
中诱导产生的 Columbianetin对灰葡萄孢 ( Botrytis
cinerea )、链格孢 ( Alternaria alternata )、核盘菌
( Sclerotinia sclerotiorum )的抗菌活性强于补骨脂
素、香甜内酯等其他植保素。
对伞形科植物中组成性抗菌化合物的研究也有
许多报道。从白芷 ( Angelica dahurica )中分离到的
Isoimpera to rin, Phellopterin, Byakangelicin等 7个
苯丙素类化合物对枯草芽孢杆菌、大肠杆菌、蜡叶枝
孢菌 (Clodosporium herbarum ) , Aspergilias tandichs都有
一定程度的抑制作用 ,其中 Byakangelicin对蜡叶枝
孢菌的最低抑菌浓度 ( M IC)为 62. 5μg /mL[38 ]。
Kwon等 [39 ]从小回香 ( Foeniculu vulgare )中分
离出的 Dillapional和 Scopoletin对枯草芽孢杆菌等
具有一定的抑制作用 ,其中 Dillapional对枯草芽孢
杆菌、黑曲霉以及枝状枝孢霉 (Cladosporium cla-
dosporioides )的最低抑菌浓度在 125～ 250μg /mL。
从土耳其特有植物 Pimpinel la isaurica中分离到的
4-( 2-Propenyl ) -phenyl angela te对胞内分枝杆菌
(Mycobacterium intracel lulare )的抑制作用显著 ,
IC50为 7μg /mL[40 ]。
3　结语及展望
目前 ,伞形科植物抗菌活性研究主要针对粗提
物、精油和苯丙素类化合物 ,对其他成分研究的比较
少。 由于相当一部分苯丙素类化合物在伞形科植物
中是诱导性的抗菌化合物 ,在植物抗病过程中可能
起到很重要的作用 ,因此今后应加强这方面的研究。
伞形科植物大多为一年生和多年生草本植物 ,
资源丰富 ,对其进行抗菌活性成分的研究有利于植
物资源的开发和利用 ,从中寻找具抗菌活性的先导
结构有利于新农药和医药的创制。
伞形科植物多为蔬菜和药用 ,食用时安全性较
高 ,研究抗菌活性有利于对伞形科植物多种保健功
能和药理作用的认识。
164 西北农林科技大学学报 (自然科学版 ) 第 33卷
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Advances on antimicrobial constituents f rom Umbelliferous plants
LI Duan
1 , ZHOU Li-gang
1 , JIANG Wei-bo
2 ,WU Jian-yong
3
( 1 College of Agronomy and Biotechnology ,China Agricultural University ,Beij ing 100094,China;
2 College of Food Science and N utritional Engineering ,China Agricultural University ,Beijing 100083,China;
3 Department of Applied Biology and Chemical Technology , Hong Kong Polytechnic University , Hong Kong )
Abstract: This review described some Umbelli ferous plant species w ith thei r antimicrobial activi ties.
The main antimicrobial consti tuents such as essential oil s and pheny lpropanoids w ere int roduced. The fu-
ture perspectiv es on the development and uti li zation o f Umbel li ferous plant resources as antimicrobial a-
gents and phy siological roles of the antimicrobial consti tuents in disease resistance in plants were dis-
cussed.
Key words: Umbelliferae; antimicrobial activi ty; resea rch advances
166 西北农林科技大学学报 (自然科学版 ) 第 33卷