全 文 ：003　缬草属植物化学成分及药理活性研究进展
都晓伟　吴军凯
(黑龙江中医药大学药学院　哈尔滨　 150040)
摘　要　缬草属植物在全世界有广泛的分布 ,也是欧洲各国最古老的植物药之一。现代研究表明 ,
缬草中的挥发油、缬草素和缬草烯酸类成分具有镇静安神作用 ,对失眠有较好的疗效 ,此外该属植
物还有扩张血管、抗菌等作用。 就近年来对缬草属植物的化学成分及药理作用的研究进展进行了
综述。
关键词　缬草属　缬草　蜘蛛香　阔叶缬草　宽叶缬草
　　败酱科缬草属 Valeriana L. 植物全世界共有
200余种 ,主要生长于气候温和且潮湿的地区 ,遍布
整个欧洲、亚洲北部、南美洲以及美国 ,我国约有 30
种 (含变种 ) ,主要分布于西南及东北地区 [1, 2 ]。 据不
完全统计 ,目前全世界有 25个国家对 80多种缬草
进行了不同程度的研究 ,其中缬草 V . of f icinalis L.
已被德国、法国、英国、荷兰、意大利、日本等国家收
入药典 , 1977年版《中国药典》曾收载蜘蛛香 V.
jatamansi Jones。 目前 ,缬草、蜘蛛香和墨西哥缬草
V. edulis Nutt. ex Tor r. & Gray是药用缬草的主
要来源。
作为欧洲最古老的植物药之一 ,缬草属植物的
根及根茎或其提取物用来治疗多种疾病。 18世纪中
期 ,缬草制剂在北欧第一次作为镇静剂使用。进入
19世纪 ,人们开始对缬草进行化学成分分析 ,其中
挥发油被作为重要部分进行研究 ,之后人们相继发
现了缬草素 ( val trate )类和缬草烯酸 ( valerenic
acid)类成分。 在过去的 100多年里 ,缬草中的许多
化合物被分离出来并确定了结构 ,但仍无法明确缬
草的镇静作用成分。目前为人们所广泛认可的是 ,缬
草的镇静安神作用是由上述的挥发油、缬草素和缬
草烯酸 3大类成分共同发挥作用来实现的。此外 ,缬
草还具有扩张血管、增加血流及抗菌、抗病毒等作
用。笔者就缬草属植物化学成分和药理活性研究进
展作概括性介绍。
1　化学成分
1. 1　挥发油
缬草属植物一般含挥发油 0. 5%～ 3. 5% ,少数
高达 6%～ 8% ,个别只有 0. 03% 。据美国草药典委
员会 1999年出版的缬草专论 ,缬草挥发油中已报道
的化合物超过 150种 ,其中主要成分为单萜及倍半
萜类 , 共 有 成 分 为 α-蒎 烯 (α-pinene )、 樟 脑
( camphor)、龙脑 ( borneo l)、α-松油醇 (α-terpineo l)、
莰烯 ( camphene)、β -蒎烯、醋酸龙脑酯 ( bo rny l ac-
etate)、桧烯 ( sabinene)、柠檬烯 ( limonene)等。与国
产缬草属植物相比 ,国外产缬草中还含有α-葑烯 (α-
fenchene )、δ-榄香烯 (δ-elemene)、α-松油基醋酸酯、
α- 草烯、瓦伦烯 (v alencene )、 7-表 -α-蛇床烯等成
分 [3～ 6 ]。
1997年 , Bo s等 [ 7]对缬草及近缘品种的挥发油
成分进行了研究 ,证明大多数品种的挥发油中主要
成分相同 ,只是在含量上稍有差别。 Pav lovic[3 ]等对
缬草挥发油进行了 GC-M S分析 ,共检出 53种成
分 ,其中缬草萜烯醇和醋酸龙脑酯分别占总成分的
57. 3%和 11. 3% ,是挥发油中的主要成分。
Francois等 [4 ]曾对缬草亚种 V . of f icinalis var.
sambuci folia直播和移栽植物根中的挥发油进行了
比较 ,发现二者不仅在挥发油成分的种类上有所不
同 ,而且在含量上也有较大的差异。其中 ,直播植物
根的挥发油中主要成分为醋酸龙脑酯和缬草烯醛
(v alerenal ) ,所占比例分别为 13. 3%及 12. 4% ,移
栽植物根虽然也含醋酸龙脑酯和缬草烯醛 ,但挥发
油中的主要成分是 kessyl alcohol和醋酸阔叶缬草
醇酯 ( kessyl acetate) ,所占比例分别为 10. 5%及
10. 4%。
2002年 ,国外学者对缬草属植物 V . italica和
V . tuberosa挥发油成分进行了研究 ,分别检出化合
物 73种和 41种 ,并对 V . italica中的主要成分 15-
乙酰缬草酮进行了结构鉴定 [8 ]。
在缬草及其亚种中还存在着一类同属其他植物
不含有的倍半萜类成分: 缬草烯酸类化合物 [9 ]。由于
缬草烯酸类成分具有明显的镇静安神活性 ,引起了
广泛关注 ,从 20世纪 80年代开始便投入了大量的
人力、物力对其进行研究。该类成分主要包括:缬草
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烯酸、乙酰基缬草烯酸、羟基缬草烯酸、缬草烯醛、缬
草酮 ( v aleranone )、 valerenol、 E-valerenyl isov aler-
ate、 Z-valerenyl acetate等 [10 ]。 其中 ,缬草烯酸及其
衍生物乙酰基缬草烯酸和羟基缬草烯酸是缬草烯酸
类中的主要成分 ,在不良的贮藏条件下 ,例如过高的
湿度等 ,乙酰基缬草烯酸就可能转变生成羟基缬草
烯酸。
日本学者对从中国市场购买的阔叶缬草 V.
f auriei进行提取分离 ,共得到 5种倍半萜类成分 ,
其中 2个化合物 8-aceto xy l-pathchouli alcoho l和
8-hydroxy l-pathouli alcohol属首次发现 [ 11]。
Boyadzhiev等 [12 ]对缬草烯酸类成分的提取方
法进行了研究 ,发现提取溶媒甲醇的浓度、提取温度
及药材粉末粒度对缬草烯酸类成分的提取率均有很
大的影响。Goppel等 [13 ]对缬草烯酸类成分的高效液
相色谱分析法进行了改进 ,提高了缬草药材及制剂
中有效成分的分离效果。 Gao等 [14 ]对相同环境条件
下培育的不同品种的缬草进行了含量测定 ,结果发
现缬草烯酸类成分和缬草素类成分均有较大差异。
一些学者还对缬草进行了 GAP研究 ,根据有效成
分含量的季节性变化 ,确定最佳采收期 ,并对市售的
缬草商品进行了质量评价 [15, 16 ]。
国内学者对缬草属植物挥发油化学成分的研究
起步较晚 , 1989年 ,陈等 [17 ]采用 GC-M S技术从挥
发油中共检出 32个成分 ,确定 28个成分的结构 ,认
为其主要成分为醋酸龙脑酯和莰烯。 1994年 ,明
等 [18 ]对中国缬草 V. pseudof f icinal is C. Y. Cheng
et H. B. Chen、蜘蛛香、黑水缬草 V . amurensis P.
Smir. ex Komar. 及宽叶缬草 V . of f icinalis L.
va r. lati folia Miq. 的挥发油成分进行了鉴定 ,证明
醋酸龙脑酯为缬草挥发油中的主要成分。之后 ,从蜘
蛛香中提取分离到 3个具有独特碳链结构的倍半萜
类化合物 [19 ]。 通过超临界 CO2萃取法 ,对所得挥发
油进行分析 ,共检出 76个组分 ,鉴定出未知化合物
6个 [ 20]。谷等 [21 ]对中国缬草花中的挥发油进行了
GC-M S测定 ,其中水杨醛、亚麻酸乙酯、丙二酸二乙
酯等成分在缬草根的挥发油中未见有报道。此外 ,对
窄裂缬草 V . stenoptera及毛节缬草 V. al ternifol ia
Bunge挥发油的研究也有报道 [22, 23 ]。我国学者还对
影响中国缬草挥发油含量的诸多因素进行了考察 ,
包括植物生长的海拔、土壤、发育阶段以及存放期
等 [24, 25 ]。
1. 2　环烯醚萜类
1966年 , Thies等 [26 ]首次从蜘蛛香的地下部分
分离得到一类新型天然产物 ,称之为缬草三酯类成
分 ,这是最早从该属植物中分得的环烯醚萜类化合
物。 目前 ,从缬草属植物中已分得 34种环烯醚萜类
成分 ,其中苷元 26个 ,苷 8个。根据其化学结构的不
同 ,缬草三酯类成分可以分为 4大类:单烯型 ( A)、
双烯型 ( B)、脱氧单烯型 ( C)和缬草素醇型 ( D) , 4
类缬草三酯类母核结构见图 1。 双烯型缬草三酯有
缬草素、异缬草素、醋戊曲酯 ( acevalt ra te )、 diava l-
t rate、 1-homovalt rate、 7-homovalt rate、 homoaceva l-
t rate、 11-醋戊曲酯、羟基缬草素、 1-seneciov al trate
和去乙酰基异缬草素 ;单烯型缬草三酯有二氢缬草
酸酯 ( didrov alt rate )、异二氢缬草酸酯、 homo-
didrovalt rate和异戊酸基羟基二氢缬草素 ( iso-
valerox yhydroxydidrovalt rate) ;缬草素醇型缬草三
酯有 val t ra te hydrine B1～ B8;脱氧单烯型缬草三酯
有 8, 11-desoxididrovalt rate和 8, 11-desoxihomo-
didrovalt rate。此外 ,少数缬草三酯类化合物不包括
在这 4大类 中 ,如 patrinoside、 valechlo rine 和
valerosidate。
缬草三酯类成分是一类不稳定的化合物 ,不耐
热 ,在酸水 (乙醇 )或碱水 (乙醇 )中降解很快 ,主要分
解产物是黄色的 baldrinals。但如果将该类成分溶解
在纯甲醇中 ,在 - 20℃条件下保存 ,双烯型缬草三
酯则可以保持相对稳定 [27 ]。
在缬草属植物中 ,缬草三酯的含量以墨西哥缬
草 ( 8. 0% ～ 12. 0% )和蜘蛛香 ( 1. 8%～ 3. 5% )为高 ,
这两种植物也被作为制备缬草三酯类成分的主要生
药原料 ,但其化学成分并不完全相同 ,蜘蛛香中含有
缬草素、异缬草素以及乙酰缬草素 ,墨西哥缬草除含
有上述 3种成分外 ,还含有二氢缬草素和异戊酸基
羟基二氢缬草素。
1995年 , Francois[28 ]从 V . of f icinalis L. v ar.
sambuci folia Mikan. 中得到 6种环烯醚萜类成分 ,
其中化合物 valdiate (或称为 11-acetox y-1-iso-
valeroyl-i ridodial)是首次发现。
国内对缬草三酯类成分的研究最早始于 20世
纪 80年代 ,张等 [ 29]从蜘蛛香中分离出 2个单体成
分缬草素和乙酰缬草素 ,并对其进行了结构鉴定。
1993年 ,明等 [30 ]测定了中国缬草、蜘蛛香、黑水缬
草、宽叶缬草及不同产地缬草类生药中缬草三酯的
含量。 1999年 ,崔等 [ 31]对 7种川产缬草属植物中的
缬草素和乙酰缬草素进行了含量检测 ,发现 7种植
物中均含有缬草素 ,以蜘蛛香中的含量为最高 ;除蜘
蛛香外 ,其余植物中均未检测到乙酰缬草素 ,这与欧
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图 1　缬草三酯类化合物的结构母核
洲产缬草有较大差异。 陈等 [32 ]采用 RP-HPLC法 ,
对蜘蛛香、中国缬草及宽叶缬草中所含缬草素、二氢
缬草素和乙酰缬草素的含量进行了比较 ,也发现以
蜘蛛香中的含量为最高、缬草次之、宽叶缬草含量最
低。此外 ,药材不同部位、不同产地之间环烯醚萜类
成分含量的差异也较明显。 不同产地的蜘蛛香以贵
州龙里产的缬草素类成分含量最高 ,而不同产地的
中国缬草则以陕西留坝的含量为高 ;该属植物根茎
中缬草素类成分比地上部分中的含量高。
1. 3　生物碱类
缬草属植物亦含有生物碱类成分 ,但含量较低 ,
约 1%左右 ,目前分离得到的单体生物碱有缬草碱
( va lerine)
[33 ]、缬草宁碱 ( v aleriane)、猕猴桃碱 ( ac-
tinidine)、鬃草宁 ( chatinine)、缬草碱 A和 B等。
1. 4　黄酮及其他成分
从缬草属植物的地上部分已分离得到 10余种
黄酮类成分 ,主要为芹菜素 ( apig enin)、洋芫荽黄素
( diosmetin )、 木 犀 草 素 ( luteolin )、 槲 皮 素
( quercetin )、 金 合 欢 素 ( acacetin )、 山 柰 酚
( kaempferol )、蒙花苷 ( linarin)等。
缬草的水提物中还含有一些游离氨基酸 ,如酪
氨酸、丙氨酸、精氨酸、γ-氨基丁酸。 此外 ,缬草属植
物中还含有异阿魏酸、咖啡酸、绿原酸等多种有
机酸。
2　药理活性
2. 1　对神经系统的作用
缬草提取物在临床上用于镇静、催眠、抗惊厥 ,
其中以镇静安神作用开发的制剂在欧美植物药市场
具有举足轻重的地位。
　　自 1912年 Chevalier证明缬草酊剂具有镇静效
果以来 ,在近百年的时间里 ,人们一直围绕着缬草中
究竟是什么物质在发挥镇静作用而展开研究。在证
明挥发油具有明显的镇静作用后 , 1966年 Thies分
离出缬草三酯类成分 ,并证实了该类化合物具有镇
静活性这一事实。
　　而在缬草三酯这类环烯醚萜成分中 ,缬草素和
乙酰缬草素的分解产物 baldrinal和异缬草素的分
解产物 homobaldrinal对小鼠自主活动的影响远强
于缬草素、异缬草素及乙酰缬草素 ,故在德国将这两
种分解产物也定为缬草的标示成分 [34 ]。
1957年 Sto ll的实验结果显示缬草烯酸对青蛙
有镇静活性。 1981年 Hendriks等 [35 ]对包括缬草烯
酸在内的 3种缬草烷型倍半萜进行了量效关系的考
察 ,结果缬草烯酸在剂量为 50 mg /kg时显示出强
烈的镇静活性。于是 ,人们认识到缬草属植物的镇静
作用是由几类成分共同发挥作用来实现的 ,包括挥
发油中的愈创木烷型倍半萜和缬草烷型倍半萜 ,以
及缬草根中的环烯醚萜类成分和缬草酸类成分。 与
缬草三酯类成分比较而言 ,缬草烯酸类成分的化学
性质比较稳定 ,因而在缬草制剂的标准化中起到重
要作用。
陶等 [36 ]观察到缬草的醇提物能抑制小鼠的外
12 国外医药· 植物药分册　　 2006年第 21卷第 1期
观行为活动 ,增加阈下剂量戊巴比妥钠引起的小鼠
睡眠率 ,并能显著延长催眠剂量戊巴比妥钠所致小
鼠睡眠的时间 ,说明缬草醇提物具有明显的镇静催
眠作用。
徐等 [ 37]通过实验证明 ,缬草挥发油能明显减少
小鼠自主活动次数 ,显著加强戊巴比妥钠及水合氯
醛对中枢神经系统的抑制作用。对戊四氮、电刺激所
致的小鼠惊厥有明显的对抗作用 ,并可明显延长硫
代氨基脲所致小鼠惊厥的潜伏时间 ;对士的宁、印防
己毒素所致小鼠惊厥无明显对抗作用。
　　 1996年 , Vorbach [38 ]对 121名有明显睡眠障碍
的病人进行了双盲、安慰剂对照研究 ,所选病人是最
近 4周有明显睡眠障碍而无明显抑郁症状 ,且未服
用任何影响睡眠药物的。疗效评定采用了 4个标准
评定量表 ,包括 2个医生评定量表 (睡眠评定量表和
临床整体印象评定量表 ) , 2个病人用评定量表 (睡
眠自评量表和心境评定量表 )。这一大型研究的结果
显示 ,缬草根提取物与其他安定类药物的作用不同 ,
起效缓慢 , 2至 4周后才能观察到明显的临床疗效 ,
但不产生依赖作用。
2. 2　对循环系统的作用
Fields等 [39 ]通过实验证明 ,缬草根提取物对猫
肺部血管具有明显的扩张作用 ,该作用是通过非选
择性的 GABA机制实现的。
国内学者发现向小鼠腹腔分别注射缬草挥发
油、环烯醚萜类成分、缬草 85%乙醇提取物后 ,可明
显增加小鼠心肌细胞对 86 Rb的摄取量 ,说明有增加
心肌营养血流的作用 ;缬草挥发油和环烯醚萜类成
分可以明显增加小鼠肾组织对 86Rb的摄取量 ,说明
有增加肾组织血流的作用 [40 ]。杨等 [ 41 ]通过观察宽叶
缬草对培养的大鼠血管平滑肌细胞的影响 ,发现宽
叶缬草可明显抑制血管紧张素Ⅱ引起的血管平滑肌
细胞收缩 ,为宽叶缬草的抗高血压作用及进一步研
发提供了实验依据。
在临床研究方面 ,杨等 [ 42]使用宽叶缬草中提取
出的挥发油治疗 82个冠心病患者 (其中 50人伴随
局部缺血 ) ;同时用丹参注射液做对照治疗 34个冠
心病患者 (其中 24个伴随局部缺血 )。结果表明:在
改善心绞痛症状、减少心绞痛发病频率、缩短心绞痛
发作持续时间方面 ,宽叶缬草的疗效明显优于丹参
注射液。
2. 3　细胞毒活性
将从蜘蛛香中提取的缬草素、乙酰缬草素及其
代谢产物 baldrinal ,分别以 33μg /m L的质量浓度
处理体外培养的大鼠肝癌细胞株 ,发现缬草素的细
胞毒活性最强 ,存活率曲线显示其毒性分别为乙酰
缬草素的 2倍、 ba ldrinal的 8倍。 其中 ,乙酰缬草素
与肝癌细胞反应迅速 ,量效曲线显示 66μg /m L、 2 h
后肝癌细胞出现死亡 , 7 h后肝癌细胞全部死亡。
3　结语
综上所述 ,缬草属植物的有效成分较为复杂 ,故
其药理作用呈现多样性。 该属植物在镇静安神方面
作用明确 ,但其作用机制有待于进一步深入研究。对
国产缬草来说 ,倍半萜类和缬草酯类化合物具有很
大的研究开发潜力。
目前 ,我国对该属植物的研究与国外相比尚有
一定差距 ,主要集中在以下几个方面: 1)原植物主要
来源于野生 ,人工栽培面积较小 ,产量也很低 ; 2)缺
少对缬草属植物药效物质基础及其作用机制方面的
研究 ; 3)由于有效成分不明确、尚无可行的质量标
准 ,故无法进行缬草类制剂的深入研究。
我国缬草属植物资源丰富 ,只要从基础研究入
手 ,明确其物质基础与作用机制 ,并不断进行深入研
究 ,相信缬草这一古老的植物药一定会对现代人类
的健康做出更大的贡献。
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( 2005-06-02　收稿 )
004　假鹰爪属植物化学成分和药理活性
谢红刚　邹忠梅　徐丽珍
(中国医学科学院中国协和医科大学药用植物研究所　北京　 100094)
摘　要　假鹰爪属的假鹰爪、毛叶假鹰爪、大叶假鹰爪和云南假鹰爪等植物中含黄酮类、生物碱
类 、挥发油、有机酸、三萜和植物甾醇等化学成分 ,并具有抗肿瘤、抗病毒、强心、抑菌等药理活性。
总结了近 30年来对该属植物的研究概况 ,为进一步研究提供参考。
关键词　假鹰爪属　假鹰爪　毛叶假鹰爪　大叶假鹰爪　云南假鹰爪　抗艾滋病
　　番荔枝科假鹰爪属 Desmos植物为直立或攀援
灌木 ,全世界约 30种 ,主要分布在亚洲的热带、亚热
带地区和大洋洲。我国产 4种 ,即假鹰爪 D . chinen-
sis、毛叶假鹰爪 D. dumosus、大叶假鹰爪 D . gran-
di folius和云南假鹰爪 D. yunnanensis ,主要分布在
南部和西南部地区。作为民间习用药材 ,假鹰爪用于
抗疟、杀菌、抗风湿、抗癫痫、镇痛等 ,毛叶假鹰爪的
根用于治疗风湿性骨痛、疟疾等疾病 ,大叶假鹰爪用
于祛风健脾、止痛、跌打损伤 ,云南假鹰爪主要用于
抗疟。
番荔枝科植物含有多种类型的抗肿瘤活性成
分 ,假鹰爪属作为其中的一个属 ,对其化学成分的研
究近 30年来不断增加 ,已从该属 8种植物中分离得
到 50多个化合物 ,主要为黄酮和生物碱类 ,还有挥
发油、有机酸、三萜和植物甾醇等。除抑菌、抗肿瘤作
用外 ,从假鹰爪属植物中得到的多种黄酮类化合物
还具有显著的抗 HIV活性 ,具有很好的研究开发前
景。笔者对该属植物近 30年来的研究概况进行整
理 ,为进一步研究开发该属植物提供参考。
1　化学成分
1. 1　黄酮类
假鹰爪属植物中所含的黄酮类化合物具有明显
的结构特征 ,即 B环无取代 , A环全取代 ,并且常有
一般黄酮类成分所少见的甲酰基取代。迄今为止 ,已
分离得到 23个黄酮类化合物 ,分属于黄酮、黄酮醇、
二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮和高异黄酮等类型。
1974年 ,印度学者从假鹰爪中得到了 5, 7-二羟
基-6-甲酰基 -8-甲基二氢黄酮 ( law inal , 1)、 5, 7-二
羟基-8-甲酰基 -6-甲基二氢黄酮 ( i solaw inal, 2)、去
甲氧杜鹃花素 ( 3)和去甲氧杜鹃花素 -7-甲醚 ( 4) ,后
来又得到 5, 7-二羟基-6-甲基 -8-甲酰基黄酮 ( unon-
al, 5)、 5, 7-二羟基-6-甲酰基 -8-甲基黄酮 ( i sounon-
al, 6)和 5-羟基 -7-甲氧基-6-甲基 -8-甲酰基黄酮
( 7) ; 1988年梁贵键从毛叶假鹰爪中得到荠宁黄酮
( 8)、 7-甲醚黄芩素 ( 9)和槲皮素 ( 10)。以上化合物不
断从该属植物中分离出来 ,为该属植物中的常见化
合物。
1992年 ,赵 [ 1 ]从假鹰爪的根中分离鉴定出了 4,
7-二羟基 -5-甲氧基 -6-甲酰基黄烷 ( 11) ; 1993年 ,郝
等 [2 ]从假鹰爪茎皮的乙醇提取物中分到假鹰爪素 A
( 12) ;同年 Kakeya等 [3 ]从假鹰爪中分出了 8-甲酰
基 -2, 5, 7-三羟基 -6-甲基二氢黄酮 ( desmal , 13)。
1994年以来 , Wu等 [4 ]对该属植物进行了系统的研
究 ,从假鹰爪的根中分得了假鹰爪黄酮 ( 14)、假鹰爪
双氢黄酮Ⅱ ( 7) [5 ] ,从毛叶假鹰爪根中得到化合物
5[6 ]、毛叶假鹰爪素 A ( 16) [7 ]、毛叶假鹰爪素 B
( 17)
[8 ]、毛叶假鹰爪素 C ( 18) [9 ]和毛叶假鹰爪 D
( 19) [10 ]。 Qais等 [11, 12 ]于 1996年从假鹰爪的叶中分
出了 2′, 4′-二羟基 -6′-甲氧基查耳酮 ( 21)、 5, 7-二羟
14 国外医药· 植物药分册　　 2006年第 21卷第 1期