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七叶树属植物的分布特征及化学成分研究进展



全 文 :西北林学院学报 2009 , 24(6):142 ~ 145
Journal o f No r thw est Fo restry Univer sity
七叶树属植物的分布特征及化学成分研究进展
①张辰露1 ,  李新生1 ,  梁宗锁2
(1.陕西省资源生物重点实验室 ,陕西 汉中 723000;2.西北农林科技大学生命科学学院 ,陕西 杨陵 712100)
摘 要:七叶树属植物既是重要的药用植物又是著名的观赏植物 ,在我国品种多 、分布广 ,部分品种
的种子可作中药(娑罗子),具有较高的临床药用价值 。对其自然分布特点及化学成分研究进展进
行评述 ,以期为今后七叶树资源的人工培育和药物开发利用提供参考 。
关键词:七叶树属;分布特征;化学成分
中图分类号:S759.82    文献标识码:A   文章编号:1001-7461(2009)06-0142-04
The Research Prog ress on Ecological Dis tribution and
Chemical Constituens of Aesculus L.Plants
ZHANG Chen-lu1 , LI Xin-sheng1 , LIANG Zong-suo2
(1.Shann xi Key Laboratry o f Bio-resource , Han zhong , Shaanxi 723000 , Ch ina;2.Col lege o f Li fe
Science , Northwest A&F Un iver sity , Yang ling , Shaan xi 712100 , China)
Abstract:Aesculus L.are important medicinal and excellent ornamental plants , they are widely dist ributed
in China wi th many varieties.The seeds of some va rieties w ere used as drug (such as semen aesculi), it
has pharmacolog ical ef fects of smooth , peace , abirritation , insecticidal , anti-inf lammato ry , detumescent ,
ant i-ef fusion , ant-cance r etc.The main chemical consti tuents are aescins.This paper summarized the pro-
g ress on natural eco logical distribution and hem ical consti tuents of Aesculus L.to provide references fo r
the further research and development of the plants.
Key words:Aesculus L.;dist ribution characteristic;chem ist ry ing redients
  七叶树属植物 ,又名婆罗树 、梭罗树 ,属落叶乔
木 ,与悬铃木 、榆树 、椴树并称为世界四大优美行道
树。在我国种类较多 ,分布范围广 。其中中华七叶
树(Aesculus chinensis)、浙江七叶树(A.chinensis
var.chekiangensis)和天师栗(A.wilsonii)的干燥
成熟种子称“娑罗子” ,是中国药典收载的常用中药 。
娑罗子的主要成分为皂苷类化合物 , 具有疏肝 、理
气 、和胃 、止痛 、杀虫之功效[ 1] ,还具有抗炎 、消肿胀 、
抗渗 、抗癌作用[ 2] ,近年来临床用于治疗冠心病。欧
洲七叶树(A.hippocastanum)的种子和树皮在欧
洲是传统的民间药物 , 其种子又名欧马栗(horse
chestnut),从中提取的 β-七叶皂苷是一种良好的抗
炎消肿药物。国内外对七叶树属药用植物的研究主
要集中在欧洲七叶树 、日本七叶树(A.turbinata)、
天师栗等的化学成分 、药理以及临床试验的研究上。
目前 ,国内外已有很多药厂生产七叶皂苷钠针剂。
随着人们对七叶树属植物资源需求量的增加 ,有必
要对其分布和化学成分进行系统研究 。
1 资源概况
七叶树属植物全世界共有 30 余种 ,在我国有
16种 ,如长柄七叶树 、大果七叶树 、大叶七叶树 、欧
洲七叶树 、日本七叶树 、云南七叶树 、浙江七叶树等。
多数品种在我国已有引种种植。娑罗子药材为多品
种来源 ,目前我国药典规定 ,可以入药的七叶树属植
物有 3种 ,广泛分布于我国黄河流域及以南大部分
地区。七叶树的各部分均可药用 ,种子入药 ,是畅销
国内外的名贵中药 ,内服七叶树种子的干燥粉末 ,可
①  收稿日期:2009-03-14 修回日期:2009-04-24
 基金项目:陕西省教育厅专项科研计划项目(06JK327);陕西理工学院专项科研计划项目(SLGQD0515) 作者简介:张辰露 ,女 ,讲师 ,硕士 ,主要从事中药资源开发利用研究。
治肩肌僵硬 、跌伤 、风湿痛;树皮煎液敷患处 ,可治粉
刺 、汗疮;叶煎服可治百日咳 ,生叶揉搓敷患处 ,可治
刀伤和虫螫[ 3] 。
1.1 分布
七叶树属树种主要分布在亚洲 、欧洲和美洲 ,有
30余种 ,原产我国的有 10余种 ,以西南亚热带地区
为分布中心 ,北达黄河流域的陕西 、甘肃 、河北 、河
南 ,东至江苏 、浙江 ,南到云南 、广西及广东北部[ 4] 。
欧洲七叶树原产于伊朗 、印度北部 、小亚细亚 、欧洲
巴尔干地区至高加索地区[ 5] 。七叶树既是著名的观
赏树种 ,又是重要的药用树种 ,近年来更是受到人们
的重视。虽然七叶树栽培范围较广 ,但各地均呈零
星分布状态。七叶树属植物的天然种群和人工栽培
种群都较小 ,一般在数株至数百株之间。由于长期
隔离 ,形态特征和经济性状相差较大 ,形成了不同的
种和种源。费学谦等[ 6] 对七叶树属种群的遗传多样
性及遗传分化进行了研究 ,发现七叶树属植物的遗
传多样性较高 ,但不同种和种群间基因多样性相差
很大 。我国分布的七叶树的基因多样性远高于北美
的七叶树 ,其中以欧洲七叶树的基因多样性最小 。
而在我国分布的七叶树中 ,陕西勉县中华七叶树 ,湖
南新宁 、湖北房县 、河南西峡和四川马边天师栗种群
的基因多样性较高。生态条件对七叶树的生长发育
及有效成分的积累和成分组成影响显著 。
1.2 生长环境
我国七叶树原产中国北部和西北部 ,黄河流域
一带较多 ,通常生长于海拔约 1 000 m 以下山坡和
林中 ,现分布于我国西北 、华北及长江下游的低山
区 ,以河北 、陕西 、山西 、河南 、江苏 、浙江 、广西 、贵
州 、云南等地分布较多 ,多野生 ,呈零星分布。甘肃
的文县 、武都 、康县 、徽县 、天水等地也有分布 。七叶
树属植物喜温暖气候 ,能耐夏季 30 ℃高温 、冬季
-10℃低温 ,在生长期间 ,温度 20 ~ 25 ℃生长良好 。
七叶树属植物喜温暖湿润 , 在年平均气温 10℃以
上 、年降水量 500 mm 以上地区适于栽培。
1.3 生物学特性
七叶树属植物属中等喜光树种 ,喜冬季温和 、夏
季凉爽湿润气候 ,较耐寒 、耐荫 ,怕烈日照射。宜在
土层深厚 、肥沃 、通气排水良好的酸性和中性土壤中
生长 。适生能力较弱 ,在瘠薄及积水地上生长不良 ,
酷暑烈日下易遭日灼危害 。不耐干热气候 ,略耐水
湿。深根性 ,萌芽性不强;生长中等 、偏慢 ,寿命长 。
在条件适宜地区生长较快 ,但幼龄植株生长缓慢 ,一
般 4 ~ 6 a 生播种苗高 3 m 左右 。6 ~ 8 a 后生长加
速 ,25 ~ 30 a后生长缓慢 ,部分植株出现枯梢 。该属
树种树体高大 ,树干通直 ,高达 4 ~ 35 m 。其种子 3
月底萌动 ,4月上旬至中旬大量抽梢展叶 ,掌状复叶
具长柄 , 5 ~ 9 枚小叶聚生叶柄 ,叶倒卵状长椭圆形
或长椭圆状倒披针形 ,长9 ~ 16 cm 。5月上旬始花 ,
中旬盛花 ,花期持续至 5 月底 ,花杂性 ,圆锥花序或
总状花序 ,长 20 ~ 30 cm ,着生于枝条末端;9月开始
结果 ,蒴果 ,果实栗色 ,单粒重 20 ~ 30 g , 10 月上中
旬果实成熟;10月下旬至 11 月上旬开始落叶。每
年树高生长高峰出现 2次 ,春季树高生长明显大于
秋季树高生长。其种子属顽拗型种子 ,不耐失水和
低温 ,自然风干 10 d就会因失水而丧失发芽力 ,种
子结实大小年明显[ 7] 。成龄树坐果率低 ,种子易丧
失发芽力 ,剪枝扦插繁殖难以生根成活 ,繁殖系数
低 ,育苗困难 ,一般采用种子繁殖 。王明科[ 3] 对七叶
树的播种繁殖进行了研究 ,发现七叶树的播种可分
为秋播和春播 ,春播种子需要沙藏。苗期管理需注
意保湿保温 。七叶树幼苗初期生长十分迅速 ,其中
4-6月份生长量占全年生长量的 80%,以后锐减 ,7
月份高生长终止 ,而径生长可延续到 9月中旬。七
叶树种子有 3心皮 ,播种后可发 2 ~ 3个芽 ,大多出
现双苗 ,当幼苗生长至 10 cm 以上时 ,对双苗或三苗
应移植 ,同时做好病虫害防治工作。
2 化学成分
2.1 苷类
1953年 ,Merkel 从欧洲七叶树中分离出了一
溶血的皂苷 ,名为七叶皂苷(escin 或 aescin),用碱
水解 ,得到等分子量的七叶皂苷元(escigenin)、乙
酸 、惕各酸 、葡萄糖醛酸和两分子葡萄糖[ 5] 。研究表
明 ,七叶皂苷是从娑罗子中提取的 30多种皂苷的混
合物 ,主要分为α-七叶皂苷和 β-七叶皂苷 2种形式。
其中 , β-七叶皂苷是由 2个苷元组成 ,即原七叶皂苷
元(pro toaescigenin)和玉蕊叶醇 C (barring to geno l
C),以 8∶2 的比例形成的 30 个以上成分的混合
物 。β-七叶皂苷加热至 100℃可转化成 α-七叶皂
苷[ 8] 。七叶皂苷是五环三萜皂苷化合物 ,从不同七
叶树种子中提取出来的七叶皂苷有:七叶皂苷 Ia、
Ⅰb 、Ⅱ a 、Ⅱ b 、Ⅲ a 、Ⅲ b 、Ⅳ、Ⅴ、 Ⅵ 和异七叶皂苷
(isoescin)Ⅰ a、Ⅰb 、Ⅱa、Ⅱb 、Ⅲa、Ⅲb 、Ⅳ、Ⅴ以及隐
七叶皂苷(cry toescin)。异七叶皂苷是在分离七叶
皂苷时由于酰基迁移形成的次生物[ 9] 。隐七叶皂苷
A 的水溶液加热可得到具有溶血性的异构体隐七叶
皂苷 B[ 5] 。它们都有共同的三萜皂苷元母核 ,由于
各自侧链不同 ,其活性也不同 ,均在酸性条件下稳
定 。
143第 6 期 张辰露等 七叶树属植物的分布特征及化学成分研究进展
杨岚等[ 10] 从天师栗总皂苷的水解产物中分离
出七叶树皂苷元 、原七叶树皂苷元和 21-当归酰基
原七叶树皂苷元。构效关系研究表明 , C21和 C22酰
基是发挥其药效所必需的 ,而 C21-当归酰基取代化
合物七叶树皂苷 Ib 的活性强于 C21-巴豆酰基取代
化合物七叶树皂苷Ⅰ a 。
杨秀伟等[ 11-13] 从日本七叶树种子中分离出 3个
新三萜皂苷化合物 ,即七叶树皂 IVc 、异七叶树皂苷
Ia 和 Ib。从天师栗中分离得到 8 个化合物 ,分别鉴
定为七叶树皂苷 (escins)I a、Ib 、 Ⅱa 和异七叶树
皂苷 (isoescins)Ia 、Ⅱa、Ⅰb 、Ⅱb 、Ⅲa(图 1)。从浙
江七叶树种子中首次分离得到 3个三萜皂苷类化合
物 ,七叶树皂苷(escins)IVe 和 IV h 及七叶树皂苷
(aesculuside)A 。七叶皂苷 Ia 和 Ib均具有抗炎活
性 ,并且在七叶树种子中的含量甚高 ,它们是有发展
前途的植物性抗炎药物 ,中华七叶树 、天师栗和日本
七叶树种子是这些皂苷类化合物的重要植物资源。
R 1 R2 R3 R4 R5 R1 R2 R3 R4 R5
Tig Ac H OH Glc Ⅱ escin Ⅰ b Ang Ac H OH Glc
Tig Ac H H Glc Ⅳ i soes cin Ⅰ a Tig H Ac OH Glc
Tig H Ac OH Xy l Ⅵ is oescin Ⅰ b Ang H Ac OH Glc
Ang H Ac OH Xy l Ⅷ i soes cin Ⅲa Tig H Ac H Gal
图 1 七叶皂苷类化合物Ⅰ ~ Ⅷ的结构[ 14]
Fig.1 Th e st ructu res of escin s Ⅰ ~ Ⅷ in A.wilsoni i [ 14]
  保志娟[ 14] 从云南的长柄七叶树(A.assam ica)
根的乙醇提取物种分离得到 2个新的三萜皂苷(1)
和 Ⅱ(2),其具有胰岛素样活性皂苷 。assamicin Ⅰ
为白色粉末 ,分子式为 C55 H86O 23 ,结构为 21-O-当
归酰基-28-O-乙酰基-原七叶皂苷元-3-O [ β-吡喃半
乳糖基(1※2)] [ α-吡喃鼠李糖基(1※3)]- β-吡喃葡
糖苷酸。 assamicinⅡ分子式为 C66H 102O28 ,结构为
21-O-(3 , 4-二-O-当归酰基-6-脱氧-β 吡喃葡糖基)-
28-O-乙酰基-原七叶皂苷元-3-O[ β-吡喃半乳糖基(1
※2)] [ α-吡喃鼠李糖基(1 ※3)]- β-吡喃葡萄糖苷
酸。
郭杰等[ 15] 用 HPLC 法分析测定了中华七叶树 、
天师栗和浙江七叶树的种子及商品娑罗子药材中 5
种三萜皂苷成分(七叶树皂苷 Ia 、Ib和异七叶树皂
苷 Ia、Ib 及七叶树皂苷 A)的量。结果表明 ,不同来
源的娑罗子中的三萜皂苷在各组分含量和总皂苷含
量上均有差异。通过分析各组分的比例 ,陕西宁陕 、
陕西汉中和四川莲花池的市场商品娑罗子的 4种主
成分 ,即七叶树皂苷 Ia 、Ib和异七叶树皂苷 Ia 、Ib 的
量比值均近似为 3∶2∶1∶1 ,因此 ,可初步判断它
们均为中华七叶树的种子。
费学谦等[ 16] 研究发现 ,不同产地的娑罗子中七
叶皂苷含量差异较大 ,为 71.43 ~ 112.69 mg · g-1 ,
其中四川的马边 、旺苍含量最高 ,浙江临安次之 ,其
余相对较低 ,从总体上显示出一定的种间差异。不
同产地七叶树种子中七叶皂苷组分指纹具有明显的
差异 ,且显示出较明显的地域特点 ,相邻产地有相似
的七叶皂苷组成类型。
2.2 香豆素类
杜向红等[ 17] 从 3 种不同种七叶树娑罗子中均
鉴定出秦皮乙素 。刘宏伟等[ 18] 在研究长柄七叶树
化学成分时首次分离鉴定得到一种新物质 ———异秦
皮苷(isof raxo side)。国外科学家从欧洲七叶树的
果实和种子中分离出 5种香豆素类化合物 ,分别是
七叶内酯(aescule tin)、七叶苷(aesculin)、秦皮苷
(f raxin)、双七叶内酯(bisaesculetin)和白蜡素
(f raxe tin)[ 8] 。其中 ,七叶内酯和七叶苷具有抗痢疾
作用。
144 西北林学院学报 24 卷 
2.3 有机酸类
秦文娟等[ 19] 从天师栗中分离出新化合物天师
栗酸(wilsonic acid)。陈雪松等[ 20] 采用各种色谱和
光谱技术进行结构鉴定 ,从天师栗的 50%乙醇浸膏
的乙酸乙酯和己烷中分离出天师酸 、富马酸 、乙酰谷
氨酸 ,其中天师酸(tianshic acid)为新化合物 ,富马
酸和乙酰谷氨酸是从本科植物中首次分得。
经笔者实验检测发现 ,七叶树娑罗子(汉中略阳
采)中主要的脂肪酸是亚油酸(41.3%)、棕榈酸
(17.8%)、油酸(14.1%)、硬脂酸(3.2%)和 15-二
十四碳烯酸(2.2%)。娑罗子油中不饱和脂肪酸总
含量高达 73.26%,其中亚油酸含量最高[ 21] 。
2.4 黄酮类
七叶树种子中含有黄酮类成分 ,包括黄酮醇类 ,
如槲皮苷(querci t rin)、槲皮素(quercet in)、山苷
(kaempfero l);花色素类 ,如花色苷(anthocyanine);
黄烷醇类 ,如(-)-表儿茶素(epicatechin)及其二聚物
原花青素 A 2(procyanidin A 2)[ 8] 。
2.5 甾醇类
七叶树种子中存在甾醇类 ,陈雪松等[ 22] 从天师
栗中分离得到 β-谷甾醇-3-O-葡糖苷(β-D-g lucopy r-
anoside)、β-谷甾醇(β-si to sterols),另外还有角麦甾
醇(erg osterol)和菠菜甾醇(spinast rno l)[ 9] 。
2.6 其他成分
七叶树种子中还含有腺嘌呤 、鸟嘌呤 、赖氨酸 、
色氨酸以及各种蛋白质和维生素类[ 8] 。除此之外 ,
秦文娟等[ 20] 从天师栗中还分离出胡萝卜苷 、D-
(+)-葡萄糖 、二十烷醇 、1-丁氧基 2 , 2 ,2-三氯乙醇 、
正丁基-R-D-吡喃果糖苷 。
3 小结
七叶树属植物既是重要的药用树种也是世界著
名的观赏树种。国内外对于该属植物的研究主要集
中在繁殖技术 、化学成分 、药理作用以及临床试验等
方面 。国内七叶树虽分布广 ,但种群都不大 ,近年来
虽有地方进行人工引种种植 ,但产业发展规模小 。
总体表现资源总储量上远不及人们对它的园林绿化
和医药需求。今后 ,应加强对该属植物的综合研究 ,
加大产业开发力度 ,实行可持续发展 ,使之更好地服
务民生 。
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