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鱼藤属植物的化学成分及药理作用研究进展



全 文 :收稿日期:2011-12-16 接受日期:2012-04-06
* 通讯作者 E-mail:kibwang@ sohu. com
天然产物研究与开发 Nat Prod Res Dev 2013,25:117-128
文章编号:1001-6880(2013)1-0117-12
鱼藤属植物的化学成分及药理作用研究进展
杨巡纭,马瑞婧,王利勤* ,李 婷
云南师范大学化学化工学院,昆明 650092
摘 要:为更好的开发利用鱼藤属植物的药理活性,本文对其化学成分研究进行了综述。经调研文献,鱼藤属
植物的化学成分主要包括黄酮、异黄酮、鱼藤酮等;药理活性主要表现在抗氧化、抗菌、杀虫等方面。
关键词:豆科;鱼藤属;黄酮,异黄酮,鱼藤酮
中图分类号:R284. 2 文献标识码:A
Advances in Research on Chemical Constituents and
Pharmacological Activities of Genus Derris
YANG Xun-yun,MA Rui-jing,WANG Li-qin* ,LI Ting
Department of Chemistry and Chemical Engineering,Yunnan Normal University,Kunming 650092,China
Abstract:The chemical constituents of the plants of Derris were reviewed for further development and utilization of this
genus plants. The genus Derris contains flavonoids,isoflavonoids,rotenones and other compounds. These compounds have
many pharmacological activities such as antioxidant,antibacterial,pesticidal activities.
Key words:Leguminosae;Derris;flavonoids;isoflavonoids;rotenones
豆科(Leguminosae)鱼藤属(Derris)植物主要分
布在亚洲的热带和亚热带,大洋洲、南美洲和非洲也
有分布。全球约有 800 种,我国有 25 种,2 变种[1]。
鱼藤属植物大多为民间药用植物,如 D. trifoliata 以
全株及根状茎入药,主要治疗散瘀止痛、杀虫止痒、
跌打肿痛、关节疼痛、疥癣和湿疹。鱼藤属植物也是
使用较广泛的植物源农药,主要以杀虫为主,也作为
毒鱼剂使用。鱼藤属植物还具有抗氧化、抗菌、抗
炎、抗癌等作用。本文针对鱼藤属植物的化学成分
及药理活性研究现状进行综述。
1 化学成分
据国内外报道的文献,鱼藤属植物的化学成分
主要以黄酮、异黄酮、鱼藤酮为主,还有萜类,单苯环
类和脂肪族类化合物。主要对 D. scandens,D. ellipti-
ca,D. trifoliata,D. robusta,D. laxiflora,D. indica,D.
malaccensis,D. reticulata 几种植物进行了深入的研
究。其余几种研究较少。
1. 1 酚性类成分
1. 1. 1 黄酮类化合物
该属植物中分离得到的黄酮类化合物大部分化
合物在 C-6 位上或 C-8 位有异戊烯基取代,或 C-6,
C-8 上的异戊烯基与 C-7 上的羟基形成吡喃环或呋
喃环。
1. 1. 1. 1 黄酮及其衍生物
由鱼藤属植物中发现的黄酮类化合物很多,其
中黄酮及其衍生物就有 63 个(1 ~ 63) ,大多为从该
属中得到的新化合物(图 1)。
D. laxiflora[2-4]中得到的 3-methoxylupinifolin
(1)、lupinifolin(2)、laxifolin(3)、Isolaxifolin(4)、der-
riflavanone 或 epi-derriflavanone(5 或 6)、laxiflorin
(7)、6,8-diprenyleriodictyol (8)、hiravanone (9)、
senegalensein(10) ,其中化合物 2 和 3 分别也从 D.
reticulata[5]和 D. scandens[6]中分离得到。2006 年,
Koysomboon S[7]等人从鱼藤属植物 D. indica 中得到
11 个黄酮类化合物,分别为 pinnatin(11)、lacheola-
tin B(12)、2-methoxy-4,5-methylenedioxyfurano[7,
8:4,5]-flavone(13)、3-methoxy-(3,4-dihydro-
3,4-diacetoxy)-2,2-dimethylpyrano-(7,8:5,
6)-flavone(14)、3,4-methylenedioxy-10-methoxy-7-
oxo[2]benzopyrano[4,3-b]benzopyran(15)、desme-
thoxy kanugin(16)、3,7-dimethoxyflavone(17)、
DOI:10.16333/j.1001-6880.2013.01.028
图 1 鱼藤属植物中的黄酮及其衍生物
Fig. 1 Structures of flavonoids from Derris
karanjin(18)、pachycarin D (19)、pongachromene
(20)、karanjachromene(21) ,其中化合物 14 ~ 21 为
黄酮醇类化合物,化合物 14 和 15 是从该植物中得
到的新化合物。2009 年,Rao RR[8]等人也对该植物
进行了研究,从中得到了 9 个黄酮类化合物,即 3,
4-dihydroxy-4H-furo[2,3-h]chromen-4-one (22)、
pongaglabrone(23)、7-O-methylchrysin(24)、7,4-di-
methoxy-5-hydroxyflavone(25)、pongapinone B(26)、
3,3,4-trihydroxy-4H-furo[2,3-h]chromen-4-one
(27)、pongapin(28)、fisetin tetramethyl ether(29)、3-
methoxy-7-hydroxy-3,4-methylenedioxyflavone(30) ,
其中化合物 22 和 27 是从该属中得到的新的黄酮类
化合物。此外,D. reticulata[9,5,10]中得到的 2,3-
epoxylupinifolin(31)、dereticulatin(32)、1-hydroxy-
811 天然产物研究与开发 Vol. 25
2,3-epoxylupinifolin (33)、4,5-dihydroxy-8-
hydroxymethyl-6,6-dimethylpyrano[2,3:7,6]
flavanone(34)、2,3-dihydroxylupinefolin(35) ;D.
rariflora[11] 中 的 (2S)-5,7-dihydroxy-6-prenylfla-
vanone(36)、(2S)-5-hydroxy-7-methoxy-6-prenylfla-
vanone(37) ;D. obtusa[12]中的 5-hydroxy-6,6-di-
ethylchromeno-(7,8,2,3)-flavone(38)、3,6-dime-
thoxy-6,6-dimethylchromeno-(7,8,2,3)-fla-
vone(39) ,其中化合物 39 为黄酮醇衍生物;D.
araripensis[13]中的 methylenedioxy-(3,4)-5,6-dime-
thoxyfurano-(7,8,2,3)-flavone(40)、methylened-
ioxy-(3,4)-5-hydroxy-6-methoxy-furano(7,8,2,
图 2 鱼藤属植物中的异黄酮及其衍生物
Fig. 2 Structures of isoflavonoids from Derris
911Vol. 25 杨巡纭等:鱼藤属植物的化学成分及药理作用研究进展
3)-flavanone(41)、3,6-dimethoxy-6,6-dimethyl-
chromeno-(7,8,2,2)-flavone(42)、methylened-
ioxy-(3,4)-3,6-dimethoxy-6,6-dimethylchromeno-
(7,8,2,3)-flavone(43)、3,5,6-trimethoxyfurano-
(7,8,2,3)-flavone(44)、methylenedioxy-(3,4)-
3,5,6-trimethoxyfurano-(7,8,2,3)-fravone(45)、
3,5,6-trimethoxyfurano-(7,8,2,3)-flavanone
(46)、3,4,5,6-tetramethoxyfurano-(7,8,2,3)-fla-
vanone(47) ;D. robusta[14]中得到的 4-hydroxy-5,7,
3,6-tetramethoxyflavone(48)。另外,还从 D. triofo-
liata[15]中得到了 1 个新的黄酮醇苷 kaempferol 3-O-
[(6-feruloyl)-β-D-glucopyranosyl-(1→3) ]-[α-L-
rhamnopyranosyl-(1→6) ]-β-D-glucopyranoside(49) ;
D. urucu[16]中得到的 urucuol(A-C) (50 ~ 52)、isoti-
rumalin(53) ;D. trifoliata[17,18,19]中的 rhamnetin 3-O-
β-neohesperidoside(54)、quercetin 3-O-β-neohesperi-
doside(55)、kaempferol-3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1
→6)-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D-glucopyranoside
(56)、quercetin-3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→6)-β-
D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D-glucopyranoside(57)、
quercetin-3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→6)-β-D-glu-
copyranosyl-(1 → 2 )-β-D-glucopyranoside (58 )、
kaempferol-3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1 → 6 )-β-D-
glucopyranoside(59)、kaempferol-3-O-α-L-rhamnopyr-
anosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-glu-
copyranoside(60)、mauritianin(61)。2012 年,Cheng
J[20]等人也对该植物进行研究,从中分离得到了 1
个新的化合物 4,5,7-trihydro-xy-6,8-di-(2-hydroxy-
3-methyl but-3-enyl)-flavanone(62)和已知化合物 4-
hydroxy-7-meth-oxy-flavanone(63)。
1. 1. 1. 2 异黄酮及其衍生物
由鱼藤属植物中分离得到的异黄酮及其衍生物
有 69 个(64 ~ 132) (图 2) ,其中从 D. scandens[21-30]
中就得到了 51 个。即 osajin(64)、scandinone(65)、
scandenone(66)、eturunagarone(67)、3-γ,γ-dimethy-
lallylwighteone(68)、derriscanoside(A-B) (69 ~ 70)、
derrisisoflavone(A-F) (71 ~ 76)、5,7,4-trihydroxy-6,
8-diprenylisoflavone(77)、lupalbigettirt(78)、erysen-
egalensein E(79)、lupinisol A(80)、lupinisoflavone G
(81)、derriscandenoside (A- E) (82-86)、7,8-di-
hydroxy-4-methoxyisoflavone(87)、formononetin 7-O-
β-glucopyranoside (88)、8-hydroxy-4,7-dimethoxy-
isoflavone 8-O-β-glucopyranoside(89)、diadzein 7-O-
[α-rhamnopyranosyl-(1 → 6) ]-β-glucopyranoside
(90)、7-hydroxy-4,8-dimethoxyisoflavone 7-O-β-glu-
copyranoside(91)、genistein 7-O-[α-rhamnopyranosyl-
(1→6) ]-β-glucopyranoside(92)、3-formylalpinumi-
soflavone(93)、2-(1-hydroxy-l-methylethyl)-3-hydrox-
y-2,3-dihydrofuranoal- pinumisoflavone(94)、senega-
lensin(95)、scanderone(96)、flemichapparin(B-C)
(97-98)、isorobustone(99)、5-hydroxy-2,2-dimeth-
ylchromeno-[6,7:5,6]-2,2-dimethylchrome-
no-[3,4:5,6]isoflavone (100)、ulexone A
(101)、chandalone(102)、maackiain(103)、isochan-
dalone(104)、santal(105)、lupiwighteone(106)、3-
methylorobol(107)、genistein(108)、7-O-α-rhamno(1
→ 6)-β-glucosylgenistein (109)、4-O-methylosajin
(110)、4-O-methylscandinone(111)、isoscandinone
(112)、4-O-methyl senegalensein(113)、scandinone
A(114) ,其它植物 D. elliptica[31]中得到的 prunetin
(115)、formononetin(116)、pseudoboptigen(117)、3-
methoxy-daidzein(118)、daidzein(119)、dihydrodaid-
zein(120)、demethylvestitol(121) ;D. robusta[32-34,14,35]
中的 derrugenin(122)、robustigenin(123)、derrone
(124)、6-hydroxy-7,2,4-trimethoxyisoflavone(125)、
derrubone(126)。D. malaccensis[36,37]中的 pomiferin
(127)、pomiferin-4-O-methyl ether(128) ,其中化合
物 128 是从 D. malaccensis中得到的新化合物;D. in-
dica[7]中的 8,4-dimethoxy-7-O-γ,γ-dimethylallyli-
soflavone(129)、medicarpin(130) ;D. ovalifolia[38]中
的 toxicarol isoflavone(131) ;D. trifoliata[20]中的 5,7,
3,4-tetrahydroxy-6,8-diprenylisoflavone(132)。
1. 1. 1. 3 鱼藤酮及其衍生物
鱼藤酮类化合物在该属植物中比较常见,且含
有此类成分的鱼藤属植物早被人们所利用。现已报
道的鱼藤酮类化合物在 D. elliptica[39-43]中得到 17
个,即 elliptinol(133)、4,5-dihydroxy-6a,12a-de-
hydrodeguelin(134)、11,4,5-trihydroxy-6a,12a-de-
hydrodeguelin(135)、deguelin(136)、6a,12a-dehydro-
α-toxicarol(137)、6a,12a-dehydro-β-toxicarol(138)、
villosol(139)、6-oxo-6a,12a-dehydrodeguelin(140)、
rotenonone(141)、13-homo-13-oxa-6a,12a-dehydrode-
guelin(142)、elliptoic acid(143)、7-hydroxy-6a,12a-
dehydrodeguelin(144)、6-hydroxy-6a,12a-dehydrode-
021 天然产物研究与开发 Vol. 25
guelin(145)、(6aR,12aR,4R,5 S)-4,5-dihydro-
4,5- dihydroxytephrosin(146)、6-hydroxy-6a,12a-
dehydrorotenone(147)、(-)-rotoic acid(148)、(-)-de-
guoic acid (149) ;D. trifoliata[44-48] 中 的 rotenone
(150)、elliptone(151)、6aα,12aα-12a-hydroxyellip-
tone(152)、α-toxicarol(153)、(-)-tephrosin(154)、
7a-O-methyldeguelol(155)、7a-O-methyl-12a-hydroxy-
deguelol(156)、spiro-13-homo-13-oxaelliptone(157)、
dehydrodeguelin(158)、13-homo-13-oxa-6a,12a-de-
hydrorotenone(159)、7a-O-methylelliptonol(160)、6a,
12a- dehydrodeguelin (161 )、12a-hydroxyrotenone
(162)、6a,12a-dehydrorotenone (163)、Dehydroro-
renone(164)、12-hydroxyrot-2-enonic acid(165) ;D.
malaccensis[49,50] 中 得 到 的 12a-hydroxyelliptone
(166)、12-deoxo-12α-acetoxyelliptone(167)、derrisin
(168)、trans-4,5-dihydro-12aβ-4β,5α- trihydroxy-
deguelin(169)、rotenolone(170)。其中化合物 143、
148 和 149 是 12 位上碳和 12a 位上碳断裂形成羧
酸,而 155、156 和 160 是 C 环上 6a 位上碳和氧(O-
7)开环的新颖鱼藤酮类化合物,157 也是 C 环变形
的新奇的鱼藤酮类化合物,见图 3。
图 3 鱼藤属植物中的鱼藤酮及其衍生物
Fig. 3 Structures of rotenones from Derris
1. 1. 1. 4 查尔酮,橙酮及色酮类化合物
其它黄酮类化合物主要是查尔酮类和橙酮类化
合物,其中查尔酮类化合物有 8 个(171 ~ 179) (图
4)。在 D. laxiflora[51]中得到 2 个,即 laxichalcone
(171)、derrichalcone(172) ;D. malaccensis[37,52]中的
3-(2-hydroxy-3-methylbut-3-enyl)-2,4-dihydroxy-4-
121Vol. 25 杨巡纭等:鱼藤属植物的化学成分及药理作用研究进展
methoxychalcone(173)、2,4- dihydroxy-4-methoxy-
3-prenylchalcone(heyneanachalcone,174) ;D. obtu-
sa[12]中的 methylenedioxy-(3,4)-5-hydroxy-2-me-
thoxy-furano-(4,3,2,3)-chalcone (175) ;D.
araripensis[13]中的 methyfenedioxy-(3,4)-5-hydroxy-
2,3-methoxyfurano-(3,4,2,3)-dihydro-chalone
(176) ;D. robusta[53] 中的 rubone(177) ;D. indi-
ca[54,8]中的 pongamol(178)、ovalitenone(179)。橙酮
类化合物从 D. obtusa[12]中得到 6 个,即 derriobtuso-
ne (A-B) (180 ~ 181)、furano-(6,7,2,3)-aurone
(182)、4-hydroxy-fiuno-(6,7,2,3)-aurone(183)、
4-methoxy- futano-(6,7,2,3)-aurone(184)、meth-
ylenedioxy-(3,4)-furano-(6,7,2,3)-aurone
(185) ;D. trifoliata[45]中得到 1 个色酮 6,7-dime-
thoxy-4-chromanone(186)。
图 4 鱼藤属植物中的查尔酮类和橙酮类化合物
Fig. 4 Structures of chalcones,aurones and a chromane from Derris
1. 1. 2 香豆素类化合物
该属植物中得到的香豆素类化合物不多,仅有
7 个(187 ~ 193) (图 5)。在 D. scandens[55,22,21,29]中
得到 4 个,分别是 scandenin(187)、4,4-di-O-methyl-
scandenin(188)、robustic acid(189)、scandenin (A-
B) (190 ~ 191) ;D. spruceana[56]中的 3-methylened-
ioxy-(3, 4)-phenyl-4-hydroxy-5-methoxy-2, 2-
dimethylchromeno-(5,6,7,8)-coumarin(192)、3-
methylenedioxy-(3,4)-phenyl-4,5-dimethoxy-2,
2-dimethylchromeno-(5, 6, 7, 8 )-coumarin
(193)。
图 5 鱼藤属植物中的香豆素类化合物
Fig. 5 Structures of coumarins from Derris
1. 1. 3 芪类化合物
芪类化合物只有 5 个(194 ~ 198) (图 6)。D.
scandens[27,6]中的 scandione(194)、1-[6-hydroxy-2-
methoxy-3-(3,3-dimethylallyl)-2,2-dimethylpyra-
221 天然产物研究与开发 Vol. 25
no-(5,6:5,4) ]-2-(4-hydroxyphenyl)-1,2-
ethanedione (195 )、 derrisdione A (196 ) ;D.
spruceana[56] 中 的 2,4-dimethoxy-2,2-dimethyl-
chromeno-(5,6,3,4)-stilbene(197) ;D. rariflo-
ra[11]中的 3,5-dimethoxy-4-prenylstilbene(198)。
图 6 鱼藤属植物中的芪类化合物
Fig. 6 Structures of stilbenoids from Derris
1. 1. 4 其它酚性成分
从 D. triofoliata[15]得到 2 个已知木脂素类化合
物(+)-lyoniresinol-3α-O-β-D-glucopyranoside(199)
和(-)-lyoniresinol-3α-O-β-D-glucopyranoside(200) ;
D. laxiflora[57]中得到化合物 2,3-(methylenedioxy)-
4-methoxy-5-methylphenol(201)、2,3,6-trimethoxy-5-
methylphenol(202) ;D. indica[54,8]中的 methylkarran-
jic acid(203)、piperonylic acid(204) ;D. trifoliata[19]
中的 2,6-dimethoxy-p-hydroquinone 1-O-β-D-glucopy-
ranoside(205)、tachioside(206)、isotachioside(207)、
benzyl-β-D-glucopyranoside(208) ;D. scandens[25]中
的 4-hydroxy-3-methoxybenzoic acid(209)、4-hydroxy-
3,5-dimethoxybezoic acid(210)。见图 7。
1. 2 萜类化合物
1. 2. 1 简单萜类化合物
从 D. trifoliata[19]中得到 8 个简单萜类化合物
(图 8) ,分别是 inamoside(211)、(6S,9R)-roseoside
(212)、(6R,9R)-3-oxo-α-ionyl-β-D-glucopyranoside
(213)、apocynoside I(214)、corchoionoside A(215)、
321Vol. 25 杨巡纭等:鱼藤属植物的化学成分及药理作用研究进展
citroside A(216)、2-methyl-3-buten-2-yl β-D-glucopyr-
anoside(217)、betulalbuside A(218) ,该类化合物都
是首次从该植物中分离得到。
1. 2. 2 三萜及其衍生物
从鱼藤属中得到的三萜类化合物不多,从 D.
laxiflora[2,57]中分离得到的 β-amyrin(219)、lupeol
(220)、O-trans-cinnamoylglutinol(221)、22β-hydroxy-
12-oleanen-3-one(222)、15α,16α-epoxy-12-oleanen-
3-one (223 )、29-hydroxy-12-oleanene-3,22-dione
(224)、22β,29-dihyroxy-12-oleanen-3-one(225)、25-
cycloartene-3,24-dione(226)、24ξ-hydroxy-25-cyclo-
arten-3-one(227) ,从 D. eriocarpa How[58]中也得到了
化合物 219,D. triofoliata[59] 中的 taraxerol-3-β-O-
tridecyl ether(228) ;D. eriocarpa How[58]中的 erio-
carpin (A-C) (229 ~ 231)、2β,3β,28-trihydroxy -12
(13)-en-olean(232)。除化合物 219、220、226、227
和 232 外,其它的化合物都是从鱼藤属中分离得到
的新的三萜类化合物(图 9)。
图 9 鱼藤属植物中的三萜类化合物
Fig. 9 Structures of triterpenes from Derris
1. 3 生物碱类
从 D. elliptica[42]中得到 1 个新的含 N鱼藤酮 2-
hydroxy-5-aminorotenonone(233) ,也是鱼藤属中分离
得到的第一个含 N鱼藤酮,还从 D. ovalifolia[38]中得
到了 1 个新的生物碱 7-methoxy-3-[1-(3-pyridyl)
methylidene]-4-chromanone(234)和 1 个已知的生物
碱 indole-3-carbaldehyde(235) (图 10)。
图 10 鱼藤属植物中的生物碱类化合物
Fig. 10 Structures of alkaloids from Derris
1. 4 其它类成分
从 D. elliptica[60]中得到 3 个(236 ~ 238)神经酰
胺化合物,分别是(2S,3S,4R,8E)-2N-[(2R)-2,
3-dihydroxy-hexacosanoyl]-1,3,4-trihydroxy-8-octa-
decene(236)、(2S,3S,4R,8E)-2N-[(2 R)-2-
hydroxyhexacosanoyl]-1,3,4-trihydroxy-8-octade-cene
(237)、1-O-β-D-glucopyranosyl-(2S,3S,4R,8E)-2N-
[(2R)-2-hydroxytetracosanoyl]-3,4-dihydroxy-8-oc-
421 天然产物研究与开发 Vol. 25
tadecene(238) ,其中化合物 236 为新化合物,是第
一个 C-3上连有羟基的神经酰胺,237 和 238 是首
次从该属中分离得到(图 11)。鱼藤属中还分离得
到了一些烯烃、醇类、醌类、有机酸、苷类、氨基酸类
等化合物,如多羟基十八烯酸[60]、octa cos-3-one[61]、
23-hydroxy-octacos-5-ene-3-one[61]、二十七烷醇[12]、
n-hexyl β-D-glucopyranoside[19]、maltol β-D-glucopyr-
anoside[19]、 2S-carboxy-4R, 5S-dihydroxy- piperi-
dine[62]、2S-carboxy-4S,5S-dihydroxypiperidine[62]、2,
5-dihydroxymethyl 3,4-dihydroxypyrrolidine[63]。
图 11 鱼藤属植物中的神经酰胺化合物
Fig. 11 Structures of ceramides from Derris
2 药理作用
2. 1 抗氧化活性
Laupattarakasem P [28]等对 D. scandens 中分离
得到的化合物进行了抗氧化活性实验,其中化合物
108、68、187 具有和阳性对照没食子酸丙酯(PG)和
秦皮素(Cou)相当的抗氧化活性,并且 D. scandens
的己烷和氯仿提取物具有温和的抗氧化活性[29],主
要成分是化合物 11、77、66、65 和香豆素类化合物
190、191。而从 D. Malaccensis 中得到的化合物 127
具有很强的抗氧化活性[36]。其它植物如 D. indica
中得到 2 个黄酮 22、27 具有温和的抗氧化活性[8];
从 D. urucu中得到的二氢黄酮醇 50、51、52、53 也具
有较弱的抗氧化活性[16]。Tewtrakul S[64]等对 D. tri-
foliata中得到的鱼藤酮进行活性测定,其中化合物
161 和 136 具有清除 DPPH活性。
2. 2 抗癌活性
从 D. trifoliate[45]中得到鱼藤酮类化合物 160、
136、153、150、162 对 KB,BC,和 NCI-H187 细胞株具
有较强的细胞毒活性,而化合物 155、161、163 具有
选择性抑制 NCI-H187 细胞株的活性,其中化合物
136、153、150、166 表现出较强的抗 KB 和 BC 细胞
活性,化合物 150 对 NCI-H187 细胞株具有极其强的
细胞毒活性,因此具有作为治疗肺癌的潜力,化合物
136 和 153 还具有显著的抑制皮肤癌细胞扩散的活
性[44]。D. reticulata中得到的黄酮类化合物 34、35、
31、32 对 P-388 细胞株具有细胞毒活性[9,10]。鱼藤
属植物中的鱼藤素对诱导乳腺癌 MDA-MB-231 细
胞的增殖也具有显著的增殖抑制、诱导凋亡作
用[65]。D. malaccensis[37]中分离得到的化合物 128、
64、66、127、173 和 174 对癌细胞系 HuCCA-1、KB、
HeLA、MDA-MB231、T47D和 H69AR 均具有不同程
度的细胞毒性。
2. 3 抗菌活性
从 D. malaccensis 中得到鱼藤酮类化合物对幽
门螺杆菌具有不同程度的抗菌活性[50],而从该植物
中得到的化合物 12 具有很强的抗菌活性[35]。其它
植物如 D. indica中得到的酚性化合物 203 和 178 也
具有抗菌活性[54]。2006 年,Khan MR[66]等对 D. el-
liptica、D. indica 和 D. trifoliata 三种植物的叶、茎、
根、根皮或根心的石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯、正丁
醇和甲醇提取液进行抗菌活性测定,其中活性显著
的为 D. indica 的叶子和根心部分的甲醇提取液及
其根皮的石油醚、正丁醇和甲醇提取液,还有 D. tri-
foliata的石油醚和乙酸乙酯的提取液。另外,D.
scandens茎的水提取物对金黄色葡萄球菌、大肠杆
菌和表皮葡萄球菌的生长具有很好的抑制活性[67]。
2. 4 杀虫活性
鱼藤属中的某些植物具有显著的杀虫和抗幼虫
的活性,其主要活性成分是鱼藤酮类化合物。如现
已报道的 D. trifoliata的丙酮提取物具有较好的杀虫
活性,主要活性成分是分离得到的鱼藤酮(150)和
鱼藤素(136)[44,45];D. trifoliata[20]中分离得到的化
合物 150、154、162、136、163、158、155、160、63 对
Brine shrimp 具有显著的毒性,而化合物 62 则毒性
较弱;D. elliptica Benth中的鱼藤酮类或类鱼藤酮化
521Vol. 25 杨巡纭等:鱼藤属植物的化学成分及药理作用研究进展
合物具有杀蚜虫活性,可有效控制蚜虫类如甘蓝蚜
等害虫[68,69]。此外,鱼藤酮对 Sitophilus grannarius
和 Tribolium confusum 的成虫和 Tribolium confusum
和 Trogoderma grannarium的幼虫具有较强的拒食活
性[70]。D. indica Bennet的氯仿提取物对 Callosobru-
chus maculatus(F.) (以豆类植物为寄生食物的有害
昆虫)的成虫具有毒性[71],还有 D. urucu 的提取液
具有杀埃及伊蚊的活性[72],D. scandens Benth 中分
离到的化合物 66、64、3、78、65、190、187、109 和 108
对四种储存物害虫 Callosobruchus chinensis L.,Sito-
philus oryzae L.、Rhyzopertha dominica L.和 Tribolium
castaneum H.具有不同程度的气相毒性[73]。
2. 5 降血糖活性
D. scandens的己烷和氯仿提取物具有很强的抑
制葡萄糖苷酶活性,从中得到的异黄酮类化合物
113、77、66、65,香豆素类化合物 190 和 191 是主要
活性成分[29]。从 D. indica 中得到的黄酮化合物 22
和 27 具有温和的抑制肠葡萄糖苷酶活性,而该植物
中得到的查尔酮类化合物 178 具有很强的抑制肠葡
糖苷酶活性[8],结果表明具有降血糖作用。
2. 6 抗炎活性
从 D. trifoliata 中得到鱼藤酮化合物 162、136、
166、150 具有抑制 NO活性[64]。2011 年,Vilai Kupt-
niratsaikul MD[74]等对膝盖骨关节炎的人进行抽样
D. scandens Benth的提取物治疗,通过数据和治疗结
果分析,D. scandens Benth的提取物治疗膝盖骨关节
炎具有很好的功效和安全性,且 D. Scandens 的水醇
提取物对人类的免疫功能正常及免疫力低下的外周
单个核细胞具有体外免疫刺激活性[75]。其它 D. ul-
iginosa叶子的乙醇提取物具有镇痛的活性[76],D.
robusta中分离得到的异黄酮化合物 126 具有很强的
抑制 Hsp90 活性[35]。
3 结论
对鱼藤属植物的利用和研究比较早,19 世纪中
叶中国民间就把含有鱼藤酮类物质的植物作为杀虫
剂和毒鱼剂来使用,后来作为植物农药来使用。20
世纪 40 年代开始对鱼藤属植物进行系统的研究,经
查阅文献发现其杀虫谱比较广,其主要活性成分是
鱼藤酮类化合物。鱼藤酮类化合物具有毒性,其毒
性对农作物安全,对哺乳动物低毒的特点[77],是比
较理想的植物源农药,应对其充分利用和控制。鱼
藤属植物还具有抗氧化、抗癌、抗菌、降血糖、镇痛等
功效。综上所述,鱼藤属植物具有很好的药用价值,
应重视其栽培和种植,且对鱼藤属植物的化学成分
进一步的研究,有利于合理开发和利用。
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