免费文献传递   相关文献

崖豆藤属植物化学成分和药理活性的研究进展



全 文 :现代药物与临床 Drugs & Clinic 第 28 卷 第 4 期 2013 年 7 月

·633·
崖豆藤属植物化学成分和药理活性的研究进展
王雯丽,邢亚超,汤迎湛,李 宁*
沈阳药科大学 中药学院 基于靶点的药物设计与研究教育部重点实验室,辽宁 沈阳 110016
摘 要:豆科崖豆藤属植物药用价值广泛,在我国分布有 35 种和 11 个变种。该属植物主要含有黄酮类、生物碱类、香豆素
类、萜类等化学成分,具有保护心血管、抗肿瘤、保肝和抗雌性激素等多种药理活性。为了进一步开发利用我国的崖豆藤属
药用植物资源,对该属植物的组成、分布、化学成分和药理活性进行了系统的总结和综述。
关键词:崖豆藤属;黄酮类;生物碱类;保护心血管;抗肿瘤
中图分类号:R282.71 文献标志码:A 文章编号:1674 - 5515(2013)04 - 0633 - 09
DOI: 10.7501/j.issn.1674-5515.2013.04.042
Research progress on chemical constituents of plants in Millettia Wight et Arn.
and their pharmacological activities
WANG Wen-li, XING Ya-chao, TANG Ying-zhan, LI Ning
Key Laboratory of Structure-Based Drug Design & Discovery, Ministry of Education, School of Traditional Chinese Materia
Medica, Shenyang Pharmaceutical University, Shenyang 110016, China
Abstract: There are 35 species and 11 varieties of plants in Millettia Wight et Arn. (Leguminosae) which have widely officinal value.
The plants in this genus mainly contain flavonoids, alkaloids, coumarins, terpenes and so on. The pharmacological effects are
cardiovascular protection, anti-tumor, hepatoprotective, and resistance to the female hormone function, etc. In order to futher develop
and utilize the plants in Millettia Wight et Arn., this paper summarized the species, distribution, chemical constituents, and
pharmacological activities of plants in Millettia Wight et Arn. systematically.
Key words: Millettia Wight et Arn.; flavonoids; alkaloids; cardiovascular protection; antitumor

豆科崖豆藤属 Millettia Wight et Arn.植物,世界
范围内约有 200 种,我国有 46 种,包含 35 种和 11
个变种。多为藤本、直立或攀援灌木或乔木,主要
分布在非洲、亚洲和大洋洲的热带和亚热带地区[1]。
该属植物有抗肿瘤、保肝和抗雌性激素等多种药理
活性。有关崖豆藤属植物国外研究报道较多,而我
国对此属植物的研究并不充分。为了进一步开发利
用我国的崖豆藤属药用植物资源,现对崖豆藤属的
国内外研究进展进行综述。
1 化学成分
崖豆藤属植物主要含有黄酮类、生物碱、香豆
素、三萜及甾体等类型的化合物,其中以黄酮类成
分含量最高。还含有多糖类、肽类、氨基酸、蛋白
质和微量元素。
1.1 黄酮类
从崖豆属植物中分离鉴定的黄酮类化合物主要
包括黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、异黄酮、异黄酮醇、
黄烷、查尔酮等基本母核,文中涉及到的特殊取代
基见图 1。
1.1.1 黄酮 黄酮类化合物包括简单黄酮类、黄酮
醇、以及呋喃型黄酮类化合物(图 2,表 1)。
另外还包括2个吡喃型结构类型的二氢黄酮类化
合物,分别为 isolonchocarpin[14]、dorspoinsettifolin[15-16]。
1.1.2 异黄酮类 异黄酮类是本属植物中含有最多
的黄酮类化合物,其基本母核包括异黄酮、二氢异
黄酮、吡喃型等基本母核(图 3,表 2)。
还有其他类型母核的 3 个异黄酮类化合物,分别
为 furowanin B[29]、furowanin A[23]、euchrenone b10[23]。
1.1.3 查尔酮类 此类化合物在本属植物中是较少的
一类,其基本母核为查尔酮、吡喃型等(图 4,表 3)。

收稿日期:2013-05-15
作者简介:王雯丽(1989—),女,河南商丘人,在读硕士研究生,主要从事天然药物化学研究。Tel: (024)23986475 E-mail: wangjunwen09@yeah.net
*通信作者 李 宁,女,副教授,博士,硕士研究生导师,主要从事天然药物化学研究。Tel: (024)23986475 E-mail: liningsypharm@163.com
现代药物与临床 Drugs & Clinic 第 28 卷 第 4 期 2013 年 7 月

·634·

图 1 化合物中的特殊取代基
Fig. 1 Special substituents in compounds

图 2 黄酮类化合物骨架结构
Fig. 2 Skeleton structures of flavonoids
表 1 黄酮类化合物名称、植物来源及取代基情况
Table 1 Names, plant sources, and substituents of flavonoids
编号 化合物名称 植物来源 取代基
1 3-羟基-4′-甲氧基黄酮[2] M. zechiana 3-OH;4′-OMe
2 山柰酚-3-O-鼠李糖苷[2] M. zechiana 5,7,4′-三 OH;3-O-rha
3 槲皮素-3-O-葡萄糖苷[2] M. zechiana 5,7,3′,4′-四 OH;3-O-glu
4 8-羟基槲皮素-7-O-葡萄糖苷[2] M. zechiana 3,5,8,3′,4′-五 OH;7-O-glu
5 millettiaspecoside D[3] 牛大力 5,7,3′-OH;4′-OMe;3-O-api,gal,rha
6 laurentinol[4] M. laurentii 3,7,4′-三 OH;3′,5′-二 OMe
7 isovitexin[5] 丰城鸡血藤 5,7,4′-三 OH;6-O-glu
8 lanceolatin A[6] 大罗伞 7-OMe;8-a
9 griffonianone E[7] M. griffoniana 7-O-b;4′-OH
10 厚果鸡血藤甲素[8] 厚果鸡血藤 3,3′,4′-三 OMe
11 厚果鸡血藤乙素[9] 厚果鸡血藤 3,2′,6′-三 OMe
12 厚果鸡血藤丙素[10] 厚果鸡血藤 3,3′,4′,5′-四 OMe
13 厚果鸡血藤丁素[10] 厚果鸡血藤 3,3′-二 OMe
14 水黄皮素[8] 厚果鸡血藤 3-OMe
15 5-甲氧基-7,8-呋喃并黄酮[9] 厚果鸡血藤;M. sanaoana 5-OMe
16 kanjone[11] M. sanaoana 6-OMe
17 呋喃[4″,5″:8,7]黄酮[10-11] 厚果鸡血藤;M. sanaoana 无
18 3,6-dimethoxyfuranol[4″,5″:8,7]-flavone[12] M. ichthyochtona 3,6-二 OMe
19 2′-甲氧基-7,8-呋喃并黄酮[6] 大罗伞 2′-OMe
20 3-甲氧基-2″,2″-二甲基吡喃[5″,6″:8,7]黄酮[10] 厚果鸡血藤 3-OMe
21 2″,2″-二甲基吡喃[5″,6″:8,7]黄酮[6] 大罗伞 无
现代药物与临床 Drugs & Clinic 第 28 卷 第 4 期 2013 年 7 月

·635·
续表 1
编号 化合物名称 植物来源 取代基
22 5-甲氧基-2″,2″-二甲基吡喃[5″,6″:8,7]黄酮[6] 大罗伞 5-OMe
23 6-甲氧基-2″,2″-二甲基吡喃[5″,6″:8,7]黄酮[6] 大罗伞 6-OMe
24 6-羟基-2″,2″-二甲基吡喃[5″,6″:8,7]黄酮[6] 大罗伞 6-OH
25 3,7,3′,4′-tetrahydroxyflavanone[5] 丰城鸡血藤 3,7,3′,4′-四 OH
26
27
7,3′,4′-trihydroxyflavanone[5]
liquiritigenin[5]
丰城鸡血藤
丰城鸡血藤
7,3′,4′-三 OH
7, 4′-二 OH
28 7-methoxy-3′,4′-dihydroxylflavanone[5] 丰城鸡血藤 7-OMe;3′,4′-二 OH
29 (-)-(2S)-6-methoxy-[2″,3″:7,8]-furanoflavanone[13] M. erythrocalyx 6-OMe
30 ovaliflavanone A[14] 黔滇崖豆藤 7-OH,6-c,8-c

图 3 异黄酮类化合物骨架结构
Fig. 3 Skeleton structures of isoflavonoids
表 2 异黄酮类化合物名称、植物来源及取代基情况
Table 2 Name, plant sources, and substituents of isoflavone compounds
编号 化合物名称 植物来源 取代基
31 calycosin[4] M. laurentii 7,3′-二 OH;4′-OMe
32 gliricidin[4] M. laurentii 7,3′,5′-三 OH;4′-OMe
33 芒柄花素[6,17] 大罗伞;M.pendula 7-OH;4′-OMe
34 野靛黄素[18] 香花崖豆藤 7-OH
35 染料木素[18] 香花崖豆藤 5,7,4′-三 OH
36 鹰嘴豆芽素 A[18] 香花崖豆藤 5,7-二 OH;4′-OMe
37 maximaisoflavone G[19-20] M. griffoniana;M. mannii 7-OH;3′,4′-OCH2-;6′-OMe
38 7-hydroxy-6-methoxy-3,4-methylenedioxyisoflavone[19] M. griffoniana 6-OMe,7-OH;3′,4′-OCH2-
39 maximaisoflavone G acetate[19] M. griffoniana 7-OAc;3′,4′-OCH2-,6′-OMe
40 7-acetoxy-6-methoxy-3,4-methylenedioxy[19] M. griffoniana 6-OMe;7-OAc;3′,4′-OCH2-
41 maximaisoflavone D[21] M. dura 7,8-OCH2-;3′,4′-OMe
42 maximaisoflavone H[21] M. dura 7,8-OCH2-;4′-OMe
43 predurallone[21] M. dura 7-OH;6,3′,4′-三 OMe;8-c
44 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-enyl)-7-methoxy-
6-hydroxybenzopyran-4-one[21]
M. dura 6-OH;7,3′,4′-三 OMe;8-c
45 millewanin A[22] M. taiwaniana 5,7,4′-三 OH;3′-OMe;2′-c;5′-c
46 millewanin B[22] M. taiwaniana 5,7,4′-三 OH;3′-OMe;2′-c;5-b
47 millewanin C[22] M. taiwaniana 5,7,3′,4′-四 OH;2′-c;5′-b
48 millewanin D[22] M. taiwaniana 5,7,4′-三 OH;2′-c;5′-b
49 5,7,4′-trihydroxy-6,8-diprenylisoflavone[23] M. taiwaniana 5,7,4′-三 OH;6,8-二 c
50 5,7,3′,4′-tetrahydroxy-6,8-diprenylisoflavone[23] M. taiwaniana 5,7,3′,4′-四 OH;6,8-二 c
现代药物与临床 Drugs & Clinic 第 28 卷 第 4 期 2013 年 7 月

·636·
续表 2
编号 化合物名称 植物来源 取代基
51 millewanin F[23] M. taiwaniana 5,4′-二 OH;7-OMe;6,8 二-c
52 isoerysenegalensein E[23] M. taiwaniana 5,7,4′-三 OH;6-d;8-c
53 鸡血藤异黄酮苷 F[24] 丰城鸡血藤 5-OH;7-O-glu(6)-rham;4′-O-glu
54 芒柄花苷[24] 丰城鸡血藤 7-O-glu;4′-OMe
55 奥刀拉亭 7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷[24] 丰城鸡血藤 6,4′-OMe;7-O-glu;3′-OH,
56 澳白檀苷[24] 丰城鸡血藤 7-O-glu(6)-api;4′-OMe
57 阿夫罗摩辛[24] 丰城鸡血藤 6-OMe;7-OH;4′-OMe
58 圆荚草双糖苷[24] 丰城鸡血藤 5,4′-二 OH;7-O-glu(6)-rham
59 丰城鸡血藤异黄酮苷 B[24] 丰城鸡血藤 5-OMe;4′-OH;7-O-glu(6)-rham
60 3,4-methylenedioxy-7-O-[(E)-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl]
isoflavone[25]
M. griffoniana 3,4-OCH2O-;7-O-b
61 7-O-geranylformononeti[25] M. griffoniana 4′-OMe;7-O-b
62 7,2-dimethoxy-4,5-methylenedioxyisoflavone[25] M. griffoniana 6′,7-二 OMe;3,4-OCH2O-
63 odorantin[25] M. griffoniana 5,6,7-三 OMe;3,4-OCH2O-
64 5-hydroxy-4′,7-dimethoxyisoflavone[20] M. mannii 5-OH;4′,7-二 OMe
65 conrauinone C[26] M. conraui 5-OMe;7-OH;4′-O-b
66 conrauinone D[26] M. conraui 7-OH;4′-O-b
67 4-methoxy-7-O-[(E)-3-methyl-7-hydroxymethyl-2,6-
octadienyl]isoflavone[7]
M. griffoniana 7-O-e;4′-OMe
68 7-O-geranylformononetin[7] M. griffoniana 7-O-b;4′-OMe
69 3,4-dihydroxy-7-O-[(E)-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl]
isoflavone[7]
M. griffoniana 7-O-b;3′,4′-二 OH
70 4-O-geranylisoliquiritigenin[7] M. griffoniana 7-O-f;3′,4′-OCH2O-
71 griffonianone D[27] M. griffoniana 7-O-f;4′-OMe
72 formononetin-7-O-β-D-apiofuranosyl-(1 → 6)-O-β-D-
glucopyranoside[28]
丰城鸡血藤 7-O-api-glu;4′-OMe
73 genistein-5-methylether-7-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1 → 6)-
O-β-D-glucopyranoside[28]
丰城鸡血藤 5-OMe;7-O-rham-glu;4′-OH
74 retusin-7,8-O-β-D-diglucopyranoside[28] 丰城鸡血藤 7,8-O-diglu;4′-OMe
75 genistein-8-C-β-D-apiofuranosyl-(1→6)-O-β-D- glucopyranoside[28] 丰城鸡血藤 5,7,4′-三 OH;8-C-api-glu
76 8-O-methylretusin[28] 丰城鸡血藤 7-OH;8,4′-二 OMe
77 biochanin[28] 丰城鸡血藤 5,7-二 OH;4′-OMe
78 millewanin G[29] 厚果鸡血藤 5,7,3′,4′-四 OH;6-d;8-c
79 millewanin H[29] 厚果鸡血藤 5,7,3′,4′-四 OH;6-c;8-d
80 pervilleanone[30] M. pervilleana 7,2′-二 OH;3′,4′-二 OMe;5′-g
81 3′-O-demethylpervilleanone[30] M. pervilleana 7,2′,3′三-OH;4′-OMe;5′-g
82 liquiritigenin[28] 丰城鸡血藤 7,4′-二 OH
83 dihydrokaempferol[28] 丰城鸡血藤 5,7,4′-三 OH
84 pervilleanone[31] M. pervilleana 7,2′-二 OH;3′,4′-二 OMe;5′-g
85 3′-O-demethylderivative[31] M. pervilleana 7,2′,3′-三 OH;4′-OMe;5′-g
86 dimethylpervilleanone[31] M. pervilleana 7,2′,3′,4′-四 OMe;5′-g
87 isoerythrin A[21] M. dura 4′-O-c
88 durallone[21] M. dura 6,3′,4′-三 OMe
现代药物与临床 Drugs & Clinic 第 28 卷 第 4 期 2013 年 7 月

·637·
续表 2
编号 化合物名称 植物来源 取代基
89 durmillone[21,25] M. dura;M. griffoniana 6-OMe;3′,4′-OCH2O-
90 6-demethyldurallone[21] M. dura 6-OH;3′,4′-OMe
91 calopogonium isoflavone A[21] M. dura 3′-OMe
92 calapogonium isoflavone B[25] M. griffoniana 3,4-OCH2O-
93 jamaicin[12,25] M. ichthyochtona ; M.
griffoniana
2′-OMe;3′,4′-OCH2O-
94 3,4-dimethoxy-6,6-dimethylpyranoisoflavone[32] 厚果鸡血藤 3,4-二 OMe
95 barbigerone[33] M. usaramensissubsp.
usaramensis
2,4,5-三 OMe
96 4-demethyltoxicarol isoflavone[34] M. brandisiana 2, 5-二 OMe;4-OH
97 griffonianone B methylether[19] M. griffoniana 5,6-二 OMe;3′,4′-OCH2O-
98 griffonianone B[19] M. griffoniana 5-OMe;6-OH;3′,4′-OCH2O-
99 norisojamaicin[35] M. usaramensissubsp.
usaramensis
3′-OH;4′,5′-OCH2O-
100 millewanin E[22] M. taiwaniana 5,4′-二 OH;8-h
101 auriculasin[22] M. taiwaniana 5,3′,4′-三 OH;8-c
102 scandenone[16] 厚果鸡血藤 5,4′-二 OH;8-c
103 6″,6″-dimethyl-5-hydroxy-3′,4′-dimethoxypyrano[2″,3″:7,6]
isoflavone[16]
厚果鸡血藤 5-OH;3′,4′-二 OMe
104 6″,6″-dimethyl-5-hydroxy-3′-methoxy,4′-hydroxypyrano[2″,
3″:7,6]isoflavone[16]
厚果鸡血藤 5,4′-二 OH;3′-OMe
105 2,4,5-trimethoxy-2,2-dimethylpyrano[5,6:6,7]isoflavone[12] M. ichthyochtona 2,4,5-三 OMe
106 erythrin A[21] M. dura 4′-OH
107 warangalone[23] M. taiwaniana 5,4′-二 OH;8-c

此外还有呋喃型的3个查尔酮类化合物ovalitenin
A[6]、ovalitenin B[6]和 ponoamol[11],以及 1 个二氢查尔
酮醇 4-geranyloxy-α,4,2-trihydroxy dihydrochalcone[35]。
1.1.4 黄烷类 迄今为止黄烷类化合物在本属植物
中发现的很少,其母核结构为黄烷醇和异黄烷等结
构。已经分离得到的化合物为 (+)-catechin[5] 、
neomillinol[36]、millinolol[36]、7,2′-dihydroxy-4-methoxyl
isoflavan[5]、laurentiquinone[4]和 amorphaquinone[4] 6
个化合物。
1.1.5 鱼藤酮类 鱼藤酮类化合物在本属植物中已
经分离得到的化合物其基本母核主要为鱼藤酮、呋
喃型鱼藤酮和吡喃型鱼藤酮。分离得到的化合物为
12α-hydroxy-12-dihydro-(+)-usararotenoid-A[35]、(+)-
usararotenoid-A[35] 、 (+)-usararotenoid-B[35] 、 12α-
hydroxyelliptone[37] 、 elliptone[37] 、 12-deoxo-12α-
methoxyelliptone[37]、12-deoxo-12α-acetoxyelliptone[37]、
12-deoxo-12α-hydroxyelliptone[37] 、 6-methoxy-6α,
12α-dehydrodeguelin[37]、oxidation of 6-methoxy-6α,12α-
dehydrodeguelin[37] 、6-oxo-6α,12a-dehydrodeguelin[37] 、
6α,12α-dehydrodeguelin[37]、(+)-12α-epimillettosin[35]
和 millettone[35]14 个鱼藤酮类化合物。
1.2 生物碱
张宏武等[38]从牛大力 M. speciosa Champ.中分
离得到刺桐碱。Ngamga 等[39-40]从 M.laurentii De
Wild 分离得到 millaurine 和 millaurine A。
1.3 香豆素
Palazzino 等[41]从 M. pervilleana 的根茎中分离
得到 pervilleanine。Asomaning 等[42]从M. thonningii 中
分离得到 thonningine A、thonningine B、thonningine C
和 robustic acid。王瑞等[18]从香花崖豆藤 M. dielsiana
Harms ex Diels 中得到 pendulone。Yankep 等[43]从 M.
griffoniana 中分离得到 4-hydroxy-5,6,7-trimethoxy-3-
现代药物与临床 Drugs & Clinic 第 28 卷 第 4 期 2013 年 7 月

·638·

图 4 查尔酮类化合物骨架结构
Fig. 4 Skeleton structures of chalcone ketones
表 3 查尔酮类化合物名称、植物来源及取代基情况
Table 3 Names, plant sources, and substituents of chalcone ketones
编号 化合物名称 植物来源 取代基
108 3,4,2′,4′-tetrahydroxychalcone[5] 丰城鸡血藤 3,4,2′,4′-四 OH
109 isoliquiritigenin[5] 丰城鸡血藤 4,2′,4′-三 OH
110 3,2′,4′-trihydroxy-4′-methoxychalcone[5] 丰城鸡血藤 3,2′,4′-三 OH;4-OMe
111 4-O-geranylisoliquiritigenin[25] M. griffoniana 2′,4-二 OH;4′-O-b
112 3,4-methylenedioxy-2′,4′-dimethoxychalcone[13] M. erythrocalyx 3,4-OCH2O-;2′,4-二 OMe
113 3-hydroxy-4-methoxylonchocarpin[15] 厚果鸡血藤 3,2′-二 OH;4-OMe
114 4-methoxy lonchocarpin[15-16] 厚果鸡血藤 2′-OH;4-OMe
115 isobavachromene[15] 厚果鸡血藤 4,2′-二 OH
116 (E)-1-(5-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)-
3-(3-methoxyphenyl)propenone[16]
厚果鸡血藤 4,2′-OMe

(3,4-methylenedioxy)phenylcoumarin。
1.4 萜类和甾体类
Prakash Rao 等[44]M. racemosa 中分离到三萜化
合物香树素,陈凤庭等 [8] 从厚果鸡血藤 M.
pachycarpa Benth.中分离到齐墩果酸和 β-谷甾醇。
Hui 等[45]从厚果鸡血藤、香花崖豆藤、M. nitida 得
到 3 个三萜类和一个甾体类化合物分别为
daraxeron、friedelin-3β-ol、friedelin 和 campesterol。
龚铮午等[46]从 M. reticulate Benth.中分离得到 5 个
单萜化合物 limonene、1,8-cineol、α-pinene、β-pinene、
γ-terpinene。尹航等[14]从 M. gentiliana 中分离得到倍
半萜 caryophylleneoxide 和谷甾醇。Eutrope Le
Kamto等[20]从M. mannii Baker中得到 3种甾醇类化
合物为 β-谷甾醇、β-谷甾醇-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、
豆甾醇和 2 种三萜类化合物 lupeol 和 lupenone。
1.5 其他
从玉郎伞 M. pulchra (Benth.) Kurz var. Laxior
(Dunn) Z. Wei 和牛大力中还分离到多糖类化合物,曾
仲奎等[47]从岩豆M. dielsiana Harms ex Diels中分离得
到凝集素,Kamnaing 等[4]从 M. laurentii De Wild 中分
离得到 laurentiquinone 和 amorphaquinone,另外崖豆
藤属植物中还含有氨基酸和肽类以及多种微量元素。
2 药理作用
2.1 心血管作用
薛世泉等[48]研究发现玉郎伞黄酮能够保护缺
血引起的细胞损伤。黄仁彬等[49]研究发现玉郎伞皂
苷具有保护心肌缺血的作用,对心功能有明显的恢
复作用,可以改善心脏的收缩和舒张功能,显著增
加心脏缺血再灌注时的冠脉流量,改善心肌供氧。
段小群等[50]发现静注玉郎伞水提物对 wistar 大鼠和
原发性高血压大鼠均有明显的降压作用。陈建等[51]
实验研究表明玉郎伞多糖对大鼠局灶性脑缺血再灌
注损伤有保护作用。
2.2 保肝
徐萃华等[52]发现丰城崖豆藤单味注射剂在体外
具有促进 DNA 合成的作用,该注射剂能明显促进
DNA 复制,肝细胞再生,恢复肝功能。蒋伟哲等[53]
研究表明玉郎伞多糖对 CCl4、硫代乙酰胺(TAA)和
对乙酰氨基酚(AP)所致小鼠化学性肝损伤均有显著
的保护作用,还证实可显著提高小鼠肝脏 Cyt.P450 及
Cyt.b5 含量,增强苯胺羟化酶及氨基比林-N-去甲基酶
活性,能增强 P450E1 活性,具有保肝作用。另外黄
现代药物与临床 Drugs & Clinic 第 28 卷 第 4 期 2013 年 7 月

·639·
仁彬等[54]通过实验研究表明玉郎伞多糖对酒精性中
毒引起的肝脏脂质过氧化损伤具有显著的保肝作用。
2.3 抗肿瘤
体外活性研究表明,崖豆藤属植物中的异黄酮
有很好的抗肿瘤作用。Palazzino 等[41]发现从 M.
pervilleana 分离得到的 pervilleanone 和 3-O-
demethylpervilleanone 对人的肺、胸和中枢神经系统
癌细胞株的生长具有抑制作用,并且有缓和的细胞
毒活性。而从该植物中得到的毒鱼藤酮和 3α-羟基
鱼藤酮素对 TPA 诱导的鸟氨酸脱羧酶有抑制作用,
有望开发成抗癌剂。欧灿纯等[55]研究发现玉郎伞提
取物具有抑制肿瘤增长的作用,促进 BEL-7404 凋
亡,从而发挥抗肿瘤的作用。黄仁彬等[54]通过实验
表明玉郎伞多糖对肿瘤化疗药环磷酰胺所致的小鼠
骨髓抑制有明显的保护作用。
2.4 清除自由基
余燕影等[56]对丰城鸡血藤 3 种方法黄酮提取物
的清除自由基活性进行了横向和纵向对比,结果显
示同种提取物自由基活性为:xDPPH>xO2−>xOH。
不同提取物活性为:S-8 树脂提取物清除 3 种自由基
最强,均强于醋酸乙酯可溶部分和 AB-8 树脂提纯
物,这可能与 S-8 树脂提纯物中黄酮含量有关,这 3
者中 S-8 树脂提纯黄酮总量是 3 种提纯物中最高的。
另外,这 3 种提取物清除自由基活性与阳性对照品
BHT相比,S-8树脂提纯物清除自由基活性均比BHT
要强,AB-8 树脂提纯物和醋酸乙酯可溶部分虽然清
除xO2−活性比 BHT 要弱,但清除xDPPH 活性比 BHT
强,清除xOH 活性与 BHT 相近。综上可知,丰城鸡
血藤有较强的自由基清除作用。玉郎伞水提物具有
抗羟自由基和氧自由基,而焦杨等经过毒理学研究
表明,急性和长期毒性实验结果显示没有明显的不
良反应[57]。陈建等[58]研究表明玉郎伞多糖对xOH 生
成有抑制作用,从而表现出一定的抗衰老作用。
2.5 抗炎
Yankep 等[27]发现 M. griffoniana 根皮的氯仿提
取物和从其中分离得到的 griffonianone D 在角叉菜
胶诱导的大鼠足肿胀、12-O-tetradecanoylphorbol-
13-acetate(TPA)诱导的鼠耳水肿和 Phospolipase A2
(PLA2)诱导的鼠足肿胀等不同炎症模型中表现了
一定的抗炎作用。黄媛恒等[59]研究发现玉郎伞提取
物对胸膜炎有明显的抑制作用,可能是通过抑制炎
症介质 PEG2 的生成、白细胞的浸润和游走及抗氧
自由基等环节产生抗炎作用的。
2.6 提高免疫
吕世静等[60]通过溶血空白试验、小鼠血清抗体
凝集效价、血清白细胞介素-2(IL-2)活性测定等
实验研究牛大力对实验小鼠B淋巴细胞分泌特异性
抗体及 T 淋巴细胞产生 IL-2 的免疫调节作用,结果
显示给予不同剂量药物的各组小鼠,其血清中抗绵
羊红细胞(SRBC)抗凝剂效价、脾淋巴细胞(Con
A)产生的 IL-2 活性明显高于正常对照组(P<0.01)。
2.7 抗雌激素
Ito 等[29]从 M. pachcarpa 中得到的 millewanin
G、millewanin H 和 furowanin B 的抗雌性激素作用
是基于对 17 位 β 构型雌二醇诱导的 β 构型半乳糖
苷酶的活性有抑制作用,IC50值分别为 29、18、13
μmol/L,由此可知 furowanin B 的抗雌性激素作用
是最强的,同时这些化合物并没有因为细胞毒活性
而抑制细胞的生长。
2.8 驱虫
Takahashi 等[17]从M. pendula中得到的6,7-二甲氧
基- 3,4-亚甲二氧基异黄酮有抗利什曼原虫活性。
Ngamga 等 [61] 从 M. griffoniana 中 得 到 的
7-methoxyebenosin 和 griffoianone E 具有一定的抗疟
原虫和杀锥虫的活性。
2.9 细胞毒性及其他作用
Ito 等[23]研究发现,warangalone、isoeryenegalensein
E 和 furowanin A 具有很强的细胞毒性,可以引起细
胞凋亡。通过对 HL-60 细胞研究发现,这 3 种物质
会抑制 caspase-3/caspase-9 通路,线粒体功能紊乱
而诱导凋亡。耳形崖豆藤 M. auriculata 的提取物具
有毒鱼作用[62],另外还有研究发现崖豆藤属植物玉
郎伞还具有平喘作用[63]。曾仲奎等[47]通过实验研究
表明岩豆 M. dielsiana Harms ex Diels 凝集素对人体
精细胞有极强的凝集作用。黄仁彬等[64]通过采用
SAMP8 小鼠实验表明,玉郎伞多糖能降低 Tau 蛋白
异常磷酸化,减少脑部神经缺失。
3 结语
崖豆藤属植物种类很多,具有多种化学成分,
其中异黄酮是主要的化学成分也是主要的活性成
分。国内对此属植物的研究并不多,虽然临床范围
应用广泛,但是对于单体化合物的药理活性研究有待
进一步深入和提高。因此,需要对此类植物进行深入
系统的研究,为开发新药和临床应用提供科学依据。
参考文献
[1] 中国科学院“中国植物志”编辑委员会. 中国植物志:
现代药物与临床 Drugs & Clinic 第 28 卷 第 4 期 2013 年 7 月

·640·
电子版 [M]. 北京: 科学出版社, 1994, 40: 135.
[2] Parvez M, Ogbeide O N. 3-Hydroxy-4′-methoxyflavone from
Millettia zechiana [J]. Phytochemistry, 1990, 29(6): 2034-2044.
[3] Yin T, Liang H, Wang B, et al. A new flavonol glycoside
from Millettia speciosa [J]. Fitoterapia, 2010, 81(4): 274-275.
[4] Kamnaing P, Free S F, Nkengfack A E, et al. An
isofavan-quinone and a favonol from Millettia laurentii
[J]. Phytochemistry, 1999, 51(6): 829-832.
[5] Ye M, Yang W Z, Liu K D, et al. Characterization of
flavonoids in Millettia nitida var. hirsutissima by
HPLC/DAD/ESI-MSn [J]. J Pharm Anal, 2012, 2(1): 35-42.
[6] 王明智. 大罗伞化学成分的研究 [D]. 北京: 中国协和
医科大学, 2007.
[7] Wanda G J, Njamen D, Yankep E, et al. Estrogenic
properties of isoflavones derived from Millettia
griffoniana [J]. Phytomedicine, 2006, 13(3): 139-145.
[8] 陈凤庭, 陆江海, 陈琪聪, 等. 厚果鸡血藤化学成分的
研究(Ⅰ) [J]. 中草药, 1999, 30(1): 3-5.
[9] 陆江海, 曾静星, 邝柱庭, 等. 厚果鸡血藤化学成分的
研究(Ⅱ) [J]. 中草药, 1999, 30(10): 721-723.
[10] 邵伟艳, 祝亚非, 关山越, 等. 厚果鸡血藤的化学成分
研究 [J]. 天然产物研究与开发, 2000, 13(1): 1-4.
[11] Mbafor J T, Atchade A T, Nkengfack A E, et al.
Furanoflavones from root bark of Millettia sanagana [J].
Phytochemistry, 1995, 40(3): 949-952.
[12] Kamperdick C, Phuong N M, Sung V T, et al. Flavones
and isoflavones from Millettia ichthyochtona [J].
Phytochemistry, 1998, 48(3): 577-579.
[13] Sritularak B, Likhitwitayawuid K, Conrad J, et al.
Flavonoids from the roots of Millettia erythrocalyx [J].
Phytochemistry, 2002, 61(8): 943-947.
[14] 尹 航, 陈 敏, 范菊娣, 等. 黔滇崖豆藤化学成分的
研究 [J]. 中药材, 2007, 30(5): 540-542.
[15] Su X H, Li C Y, Zhong Y J, et al. A new prenylated
chalcone from the seeds of Millettia pachycarpa [J]. Chin
J Nat Med, 2012, 10(3): 222-225.
[16] Ye H, Fu A, Wu W, et al. Cytotoxic and apoptotic effects
of constituents from Millettia pachycarpa Benth [J].
Fitoterapia, 2012, 83(8): 1402-1408.
[17] Takahashi M, Fuchina H, Sekita S, et al. In vitro
leishmanicidal constituments of Millettia pendula [J].
Chem Pharm Bull(Tokyo), 2006, 54(6): 915-917.
[18] 王 瑞, 耿培武, 福山爱保. 香花崖豆藤化学成分的研
究(Ⅱ) [J]. 中草药, 1990, 21(9): 5-7.
[19] Yankep E, Mbafor J T, Fomum Z T, et al. Further
isoflavonoid metabolites from Millettia griffoniana (Bail)
[J]. Phytochemistry, 2001, 56(4): 363-368.
[20] Eutrophe Le Kamto D, Alex de Atchadé T, Marston A, et
al. Chemical constituents from bark of Millettia mannii
Baker (Papilionoideae−Leguminosae) [J]. Biochem Syst
Ecol, 2012, 45: 98-101.
[21] Yenesew A, Midiwo J O, Waterman P G. Four isoflavones
from seed pods of Millettia dura [J]. Phytochemistry,
1996, 41(3): 951-955.
[22] Ito C, Itoigawa M, Kojima N, et al. Chemical constituents
of Millettia taiwaniana: structure elucidation of five new
isoflavonoids and their cancer chemopreventive activity
[J]. J Nat Prod, 2004, 67(7): 1125-1130.
[23] Ito C, Murata T, Itoigawa M, et al. Induction of apoptosis
by isoflavonoids from the leaves of Millettia taiwaniana
in human leukemia HL-60 cells [J]. Planta Med, 2006,
72(5): 424-429.
[24] 向 诚, 成 军, 梁 鸿, 等. 丰城鸡血藤异黄酮类化
合物的分离鉴定 [J]. 药学学报, 2009, 44(2): 158-161.
[25] Yankep E, Fomum Z. T., Dagne E. An O-geranylated
isoflavone from Millettia griffoniana [J]. Phytochemistry,
1997, 46(3): 591-593.
[26] Fuendjiep V, Nkengfack A E, Fomum Z T, et al.
Conrauinones C and D, two isflavones from stem bark of
Millettia conraui [J]. Phytochemistry, 1998, 47(1): 113-115.
[27] Yankep E, Njamen D, Fotsing MT, et al. Griffonianone D,
an isoflavone with anti-inflammatory activity from the
root bark of Millettia griffoniana [J]. J Nat Prod, 2003,
66(9): 1288-1290.
[28] Zhang S Y, Cheng J, Chen W, et al. Interactions between
thrombin and natural products of Millettia nitita var.
hirsutissima using capillary zone electrophoresis [J]. J
Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci, 2009,
877(32): 4107-4114.
[29] Ito C, Itoigawa M, Kumagaya M, et al. Isoflavonoids
with antiestrogenic activity from Millettia pachycarpa [J].
J Nat Prod, 2006, 69(1): 138-141.
[30] Palazzino G, Rasoanaivo P, Federici E, et al. Prenylated
isoflavonoids from Millettia pervilleana [J].
Phytochemistry, 2003, 63(4): 471-474.
[31] Galeffi C, Rasoanaivo P, Federici E, et al. Two prenylated
isoflavanones from Millettia pervilleana [J].
Phytochemistry, 1997, 45(1): 189-192.
[32] Ye H, Chen L, Li Y, et al. Preparative isolation and
purification of three rotenoids and one isoflavone from
the seeds of Millettia pachycarpa Benth by high-speed
counter-current chromatography [J]. J Chromatogr A,
2008, 1178(1/2): 101-107.
[33] Yenesew A, Derese S, Midiwo J O., et al. Anti-plasmodial
activities and X-ray crystal structures of rotenoids from
Millettia usaramensis subspecies usaramensis [J].
现代药物与临床 Drugs & Clinic 第 28 卷 第 4 期 2013 年 7 月

·641·
Phytochemistry, 2003, 64(3): 773-779.
[34] Kikuchi H, Ohtsuki T, Koyano T, et al. Death receptor 5
targeting activity-guided isolation of isoflavones from
Millettia brandisiana and Ardisia colorata and evaluation
of ability to induce TRAIL-mediated apoptosis [J]. Bioorg
Med Chem, 2009, 17(3): 1181-1186.
[35] Yenesew A, Midiwo J O., Waterman P G.. Rotenoids,
isflavones and chalcones from the stem bark of Millettia
usaramensis subspecies usaramensis [J]. Phytochemistry,
1998, 47(2): 295-300.
[36] Rao C P, Prashant A, Krupadanam G L D. Two prenylated
isoflavans from Millettia racemosa [J]. Phytochemistry,
1996, 41(4): 1223-1224.
[37] Ngandeu F, Bezabih M, Ngamga D, et al. Rotenoid
derivatives and other constituents of the twigs of Millettia
duchesnei [J]. Phytochemistry, 2008, 69(1): 258-263.
[38] 张宏武, 丁 刚, 李榕涛, 等. 牛大力中刺桐碱的分离
鉴定和含量测定 [J]. 药物分析杂志 , 2011, 31(6):
1024-1026.
[39] Ngamga D, Fanso Free S N, Fomum Z T, et al. A new
guaniline alkaloid from Millettia laurentii [J]. J Nat Prod,
1994, 57(7): 1022-1024.
[40] Ngamga D, Fanso Free S N, Tane P, et al. Millaurine A, a
new guanlidine alkaloid from seeds of Millettia laurentii
[J]. Fitoterapia, 2007, 78(3): 276-277.
[41] Palazzino G, Rasoanaivo P, Federici E, et al. Prenylated
isoflavoids from Millettia pervilleana [J].
Phytochemistry, 2003, 63(4): 471-474.
[42] Asomaning W A, Amoako C, Oppong I V, et al.
Pyrano-and dihydrofuran-isflavones from Millettia
thonningii [J]. Phytochemistry, 1995, 39(5): 1215-1218.
[43] Yankep E, Fomum Z T, Bisrat D, et al. O-geranylated
isoflavones and a 3-phenylcoumarin from Millettia
griffoniana [J]. Phytochemistry, 1998, 49(8): 2521-2523.
[44] Prakash Rao C, David Krupadanam G L. An isoflavan
from Millettia racemosa [J]. Phytochemistry, 1994, 35(6):
1597-1599.
[45] Hui W H, Chan W S, Leung H K. Triterpenoids and
sterols from three Millettia species [J]. Phytochemistry,
1973, 12(2): 474-475.
[46] 龚铮午, 吴楚材. 鸡血藤花香气化学成分初步研究 [J].
林产化学与工业, 1998(1): 65-68.
[47] 曾仲奎 , 郑 建 , 刘荣华 . 岩豆 (Millettia dielsiana
Harms ex Diels)凝集素的分离纯化和性质研究 [J]. 生
物化学杂志, 1992, 8(1): 93-98.
[48] 薛世泉, 杨 煜, 吕铭洋, 等. 龙眼参黄酮对急性心肌
梗死犬心肌超微结构的影响 [J]. 中国老年学杂志 ,
2011, 31(2): 276-278.
[49] 黄仁彬, 张旭东, 蒋伟哲, 等. 玉郎伞黄酮对心肌缺血
再灌注损伤的保护作用 [J]. 中国医院药学杂志, 2008,
28(11): 870-873.
[50] 段小群, 焦 杨, 黄仁彬, 等. 玉郎伞提取物对大鼠自
发性高血压的影响 [J]. 广西医科大学学报 , 2003,
20(1): 18-20.
[51] 陈 建, 黄建春, 付书婕, 等. 龙眼参多糖对大鼠局灶
性脑缺血再灌注损伤细胞凋亡的影响 [J]. 中国医院药
学杂志, 2008, 28(10): 772-775.
[52] 徐萃华, 王 敏, 张文瑾. 中药对体外培养肝细胞 DNA
复制作用研究 [J].中国中药杂志, 1990, 15(11): 51-53.
[53] 蒋伟哲, 孔晓龙, 黄仁彬, 等. 龙眼参对小鼠化学性肝
损伤的保护作用及其机制研究 [J]. 中国药房, 2004,
15(7): 398-400.
[54] 黄 仁 彬 . 玉 郎 伞 多 糖 的 新 用 途 [P]. 中 国 :
200710050720, 2008-05-21.
[55] 欧灿纯, 余术宜, 黄建春, 等. 玉郎伞提取物的抗肝癌
作用研究 [J]. 中国药房, 2009, 20(27): 2087-2089.
[56] 余燕影, 章丽华, 曹树稳. 丰城鸡血藤黄酮提取物清除
自由基活性研究 [J]. 天然产物研究与开发 , 2007,
19(5): 741-744.
[57] 焦 杨, 段小群, 黄仁彬, 等. 玉郎伞提取物对超氧阴
离子自由基和羟自由基的抑制和清除作用 [J]. 广西医
科大学学报, 2004, 21(1): 22-23.
[58] 陈 健, 黄媛恒, 王乃平, 等. 玉郎伞多糖和皂苷对氧
自由基清除作用研究 [J]. 中药药理与临床 , 2007,
23(5): 100-102.
[59] 黄媛恒, 陈 建, 黄仁彬, 等. 玉郎伞提取物对角叉菜
胶致大鼠急性胸膜炎的影响 [J]. 中国新药临床杂志,
2008, 27(3): 195-197.
[60] 吕世静, 黄槐连, 吴宋厦. 牛大力对抗体及 IL-2产生的
影响 [J]. 上海免疫学杂志, 1997, 17(1): 56.
[61] Ngamga D, Yankep E, Tane P, et al. Antiparasitic
prenylated isflavonoids from seeds of Millettia
griffoniana [J]. Bull Chem Soc Ethi, 2005, 19(1): 75-80.
[62] Gupta B B, Bhattacharyya A, Mitra S R, et al.
Isoaurmillone, an isflavone from the pods of Millettia
auriculata [J]. Phytochemistry, 1983, 22(5): 1306-1307.
[63] 曾 嵘. 玉郎伞平喘作用及机制的实验研究 [D]. 南
宁: 广西医科大学, 2006.
[64] 黄仁彬. 玉郎伞多糖在制备药物中的应用 [P]. 中国:
201310037171, 2013-05-22.