全 文 ：　　　　 天然产物研究与开发　 　　　　　
2003　Vo1.15　No.4 NATU RAL PRODUCT RESEARCH AND DEVELOPMENT　 　　　　　　　　　　
　
　
　
　龙舌兰属植物化学成分研究进展
张援虎　王锋鹏＊
(四川大学华西药学院天然药物化学教研室　成都　610041)
摘　要　本文综述了迄今为止从石蒜科龙舌兰属植物中分离得到的化学成分及其分布 , 并介绍了一些
植物和化合物的药理作用。
关键词　龙舌兰属;甾体皂苷;抗癌;杀菌;抗炎
　　龙舌兰(Agave L.)植物属石蒜科(Amaryl li-
daceae), 为大型多年生草本 , 无茎或有极短的茎 。
全世界约 300种 ,原产西半球干旱和半干旱的热带
地区 ,尤以墨西哥的种类最多 。我国引种载培数种 ,
多分布在华南和西南各省 。
龙舌兰属植物经济价值较大 ,有些种类的纤维
通称龙舌兰麻类 ,是世界著名的纤维植物之一 ,最早
是用于生产硬质纤维原料;有些种类所含有的甾体
皂苷元是生产甾体激素药物的重要原料;有些种类
是观赏植物[ 1] 。自从从剑麻(Agave sisalana Perr)
叶中发现海柯皂苷元并用它合成皮质激素成功后 ,
引起人们对该属植物中所含甾体化合物的极大重
视 ,并从中分离得到多种甾体皂苷元和甾体皂苷 。
现将到目前为止龙舌兰属植物中已分得的化合物做
一综述 。
1　化学成分
1.1　甾体皂苷元
在已研究过化学成分的 16种龙舌兰属植物中 ,
除 5α-pregnan-3β , 20β-diol[ 2a] 外 , 其它苷元均为 C27
螺甾烷类甾体化合物。在这些化合物中 , 根据 C25
的构型 ,可将其分为两种类型:螺甾烷醇类和异螺甾
烷醇类。它们一般在 2 , 3 , 6 , 11 , 12 , 23 , 27 位有羟
基 ,3位或 12位有羰基 , 5(6)位或 9(11)位有双键。
在这两类化合物中 ,以异螺甾烷醇类化合物为
主 ,而根据 5 位 H 的构型 ,又可分为 5α、5β 二种类
型 。这些化合物的具体骨架类型及结构见图 1 、表
1。
　　收稿日期:2002-10-16　　　修回日期:2002-12-12
　　＊通讯联系人(Corresponding author)
349
DOI :10.16333/j.1001-6880.2003.04.021
图 1　龙舌兰属植物中甾体皂苷元骨架类型
F ig.1　The skele tal types of steroidal agly cones in the Agave spp.plants
表 1　龙舌兰属植物中甾体皂苷元成分及其分布
Table 1　The steroidal agly cones and their distributions in the Agave spp.plants
类型
Types
化合物
Compounds
熔点
mp. R1 R2 R3 R4 植物来源Resources 文献References
Ⅰ a agavogenin 242 OH H OH H 10 2b
Ⅰ a barbourgenin 228-230 OH H H H
27-OH 7 3a
Ⅰ a chlorogenin 273-6 H OH H H 1-7 2a , 2c , 2d , 4a , 4b
Ⅰ a gitogenin 267-270 OH H H H 1 , 5 2c , 2d
Ⅰ a hongguanggenin 138-140 H OH H OH 7 2a
Ⅰ a rockogenin 204-7 H H β-OH H 1 , 6 , 7 , 9 2a-c, 4a
Ⅰ a 12-epirockogenin 218-220 H H OH H 1 , 7 2a , 2b
Ⅰ a tigogenin 201-3 H H H H 1-3 , 6 , 7 , 11 2a-c, 4a
Ⅰ b hainangenin 315-7 H OH OH 2 , 7 2a , 2d
Ⅰ b neogitog enin 248 OH H H 15 2a
Ⅰ b neotigogenin 197-203 H H H 5 , 7 2a , 2d
Ⅰ c tigogenone 204-6 H CH3 2 2d
Ⅰ c neotigogenone 211-4 CH3 H 7 2a
Ⅰ d hecogenin 247-251 H H CH3 1-7 2a-c , 4a , 4b
Ⅰ d manogenin 240-2 OH H CH3 1 , 5 , 6 2c , 2d , 4a
Ⅰ d neomanogenin 242 OH CH3 H 15 2b
Ⅰ d sisalagenin 228-232 H CH3 H 7 2a
Ⅰ e 9(11)-dehydrohecogenin 230-232 H 1 , 2 , 8 2a-c , 2d
Ⅰ e 9(11)-dehydro-manogenin 240 OH 10 2b
Ⅱa glorio genin 166 H H CH3 7 2b
Ⅱa mexogenin 246 OH H CH3 13 2b
Ⅱa neomexogenin 221 OH CH3 H 14 2b
Ⅱb ruizgenin 235 H OH H CH3 11 3b
Ⅱb smilagenin 188 H H H CH3 11 2b
Ⅱb sarsasapogenin 197 H H CH3 H 12 , 16 3c , 5
Ⅱb samogenin 212 OH H H CH3 16 2b
Ⅲ diosg enin 204 H H H CH3 11 2b
Ⅲ yamogenin 202 H H CH3 H 13 2b , 3c
Ⅲ yuccagenin 245 OH H H CH3 11 2b , 3b
Ⅲ kamogenin 240-1 OH O H CH3 2 6
1.2　甾体皂苷
龙舌兰属植物中的甾体皂苷大多是海柯皂苷元
和替告皂苷元的糖苷 ,糖链一般连接在苷元的 3位 ,
成苷的糖有葡萄糖 ,木糖 ,半乳糖和鼠李糖四种 ,个
别情况糖链连接在 6位或 26位如:Cantalasaponin 1
和 Agavasaponin H 。除海柯皂苷元和替告皂苷元糖
苷外 ,龙舌兰属植物中还有 1个红光皂苷元的糖苷 ,
1个绿莲皂苷元的糖苷 , 1个呋甾烷醇类糖苷 ,以及
2个吉托皂苷元的糖苷 。这些糖苷的具体骨架类型
及结构见图 2 ,表 2。
350　　　　　　　　　 天然产物研究与开发 2003　Vo1.15　No.4
图 2　龙舌兰属植物中甾体皂苷骨架类型
Fig.2　The skeletal types of steroidal glycosides in the Agave spp.plants
表 2　龙舌兰属植物中甾体皂苷结构及其分布
Table 2　The steroidal g lycosides and their distributions in the Agave spp.plants
类型
Types
化合物
Compounds
熔点
mp
旋光[α] D R1 R2 R3
植物来源
Resources
文献
Refer ences
Ⅰ agaveside A 278-80 -50 H Ra H 5 7a
Ⅰ agaveside B 283-5 H Rb H 5 7a
Ⅰ agaveside C 256-60 -39.4 OH Rc H 5 7b
Ⅰ agaveside D 256-60 H Rd H 5 7c
Ⅰ dongnoside A 265-70 -51.5 H Re H 6 8a
Ⅰ dongnoside B 275-7 -50.8 H Rf H 6 8a
Ⅰ dongnoside C 236-9 -62.0 H Rg H 6 8b
Ⅰ dongnoside D 257-60 -45.5 H Rh H 6 8b
Ⅰ dongnoside E 250-3 -58.8 H Ri H 6 8b
Ⅰ cantalasaponin 3 298-302 -54.8 H Rj H 5 9a
Ⅰ compound 1 235-8 -62.0 OH Rk H 5 10a
Ⅰ compound 1′ 301-4 H Rl H 5 11a
Ⅰ glycoside 1 260-3 H Rm H 1 9b
Ⅰ saponin 1 245-6 -78.0 H β-D-g lu O-β-D-glu 5 12a
Ⅱ agavasaponin E 304-8 -130 Rn H 1 13
Ⅱ cantalasaponin 2 287-93 -30 Ro H 5 9c
Ⅱ cantalasaponin 4 268-71 -31.7 Rp H 5 9c
Ⅱ cantalanin A 210-3 +75.2 Rq H 5 14a
Ⅱ compound 3 Ⅰ -57.1 β-D-glu O-β-D-glu 1 15
Ⅱ compound 4 -52.0 Rr H 1 15
Ⅱ substance 1 240-3 +95.5 Rs H 5 14b
Ⅲ cantalasaponin 1 243-5 -51.5 β-D-glu β-D-g lu 5 11b
Ⅳ agavasaponin H 228-30 -113 Rn β-D-g lu 1 13
取代基
Ra:β-D-xy l-(1※2)-β-D-xy l-(1※3)-β-D-g lu-(1※3)-[ β-D-xy l-(1※3)-β-D-gal-(1※2)]-β-D-glu　Rb:β-D-xy l-(1※2)-β-D-xyl-
(1※3)-β-D-g lu-(1※3)-[ β-D-gal-(1※2)]-β-D-g lu　Rc:α-L-r ha-(1※2)-β-D-g lu-(1※3)-β-D-g lu-[ β-D-xy l-(1※4)-α-L-rha-(1
※2)]-β-D-glu　Rd:α-L-r ha-(1※2),β-D-glu-(1※3)-β-D-glu-[ β-D-xyl-(1※4)-α-L-rha-(1※2)]-β-D-g lu 　Re:α-L-rha-(1※4)-
β-D-glu-(1※2)-[ β-D-xy l-(1※3)-β-D-glu-(1※3)]-β-D-glu-(1※4)-β-D-gal　Rf:α-L-rha-(1※4)-β-D-glu-(1※2)-[ β-D-glu-(1※
3)]-β-D-glu-(1※4)-β-D-gal　Rg:α-L-rha-(1※4)-β-D-xy l-(1※2)-[ β-D-glu-(1※3)]-β-D-glu-(1※4)-β-D-gal　Rh:β-D-xyl-(1
※3)-β-D-xyl-(1※2)-[ β-D-glu-(1※3)]-β-D-glu-(1※4)]-β-D-gal　Ri:β-D-xyl-(1※2)-[ β-D-glu-(1※3)]-[ β-D-glu-(1※4)]-β-
D-gal　Rj:[β-D-g lu-(1※3)-β-D-glu-(1※2)]-[ β-D-xyl-(1※4)]-β-D-gal　Rk:β-D-glu-(1※3)-β-D-glu　Rl:[ β-D-xyl-(1※2)-β-
D-gal-(1※2)] [ β-D-xy l-(1※4)]-β-D-glu-(1※3)-β-D-glu　Rm:{[ β-D-xyl-(1※3)] [ β-D-xyl-(1※3)-β-D-glu-(1※2)]-β-D-g lu-
(1※4)}-β-D-gal　Rn:{[β-D-xyl-(1※2)] [ α-L-rha-(1※4)-α-L-rha-(1※3)] }-β-D-glu-(1※4)-β-D-glu-(1 ※4)-β-D-gal　Ro:
[β-D-glu-(1※3)-β-D-glu-(1※2)]-[ β-D-xyl-(1※4)]-β-D-gal　Rp:[β-D-xyl-(1※4)-β-D-glu-(1※3)-β-D-glu-(1※2)]-[ β-D-xyl-
(1※4)]-β-D-gal　Rq:α-D-glu-(1※6)-α-D-glu　Rr:β-D-glu-(1※2)-[ β-D-xyl-(1※3)]-β-D-g lu-(1※4)-β-D-gal　Rs:α-D-g lu-
(1※4)-α-D-glu-(1※4)-α-D-glu
糖
glu:葡萄糖 , rha:鼠李糖 , gal:半乳糖 , xyl:木糖
植物来源
1.番麻(Agave americana L.);2.无剌番麻(A .americana var marginata);3.短叶龙舌兰(A .angustifolia Haw);4.银边
龙舌兰(A .angustifolia var marginata);5.狭叶龙舌兰(A .cantala Roxb.);6.东一号剑麻(A .dong 1);7.剑麻(A.
sisalana P.);8.A .deserti;9.A .gracilipes T rel;10.A.huahucensis;11.A.lecheguilla Torry;12.A.lophantha;13.
A.rigidissima H.Jacobsen;14.A .roez liana;15.A .striata;16.A .yuccaefolia DC.
3512003　Vo1.15　No.4 张援虎等:龙舌兰属植物化学成分研究进展 　　　　　　　　　
1.3　其它成分
除甾体皂苷和甾体皂苷元外 ,龙舌兰属植物中
尚含有 β-谷甾醇[ 2a ,12b] ,三十四烷醇 ,十六烷酸三十
四烷醇酯 , 5-羟基-7-甲氧基-2-三十三烷基-4-H-苯并
吡喃-4-酮[ 16a] ,龙舌兰黄烷酮 agamanoe[ 16b] , 胡萝卜
苷[ 11c] , β-谷甾醇-3-O-阿拉伯呋喃糖基-(1※4)-α-L-
鼠李糖吡喃糖基-(1※4)-β-D-葡萄吡喃糖苷[ 17]等 。
2　药理活性
2.1　杀虫活性
7 ppm Cantalasaponin-2可以杀死血吸虫病媒介
钉螺 Biomphalaria glabrata[ 9c] 。Gitogenin-3-O-β-
D-glycoside 和 Gitogenin-3-O-β-D-laminaribioside 对
S pi losoma obl iqua Walker 幼虫 有中等拒食 作
用[ 10b] 。
2.2　杀菌抗炎活性
5-羟基-7-甲氧基-2-三十三烷基-4-H-苯并吡喃-
4-酮对细菌 Pseudomonas aeruginosa 有很强的杀灭
活性 ,三十四烷醇对细菌 Staphy lococcus faecalis 有
较好的杀灭活性[ 16a] 。番麻水提物能够拮抗角叉菜
蚀引起的水肿 ,当给予角叉菜蚀 3小时后 ,其拮抗效
果最好 ,为 50%的抑制率;同样 ,番麻总皂苷具有更
强 、更快的拮抗作用 ,给药 1 ～ 3小时后 ,其抑制率为
70 ～ 100%。海柯皂苷元和替告皂苷元也具有消肿
活性 , 它们的活性与地塞米松相似 , 但不及总皂
苷[ 18] 。
2.3　抗癌活性
Cantalasaponin 1在体外对癌症细胞 JTC-26 有
抑制作用[ 11d] ,海柯皂苷元 3-O-β-D-葡萄吡喃糖基-
(1 ※2)-[ O-β-D-木吡喃糖基-(1※3)]-O-β-D-葡萄
吡喃糖基-(1※4)-O-β-D-半乳吡喃糖苷对人类白血
病细胞(HL-60)有抑制作用:IC50=4.3μg[ 15] 。
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RECENT ADVANCES OF CHEMICAL CONSTITUENTS
OF AGAVE SPP.PLANTS
ZHANG Yuan-hu ,WANG Feng-peng
(Department of Chemistry of Medicinal Natural Products , West China College
of Pharmacy , Sichuan University , Chengdu　610041 , China)
Abstract　This article review s the structures and distributions of the chemical consti tuents isolated f rom the
plants of the Genus Agave , and presents the pharmacology function of some plants and compounds.
Key words　Agave;steroidal gly cosides;anti-tumor;anti-bacteria;anti-inf lammatory
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《应用与环境生物学报》　(双月刊)
刊号ISSN 1006-687X
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高的中国科技期刊 300名排行表》中位列第 275名(207次);在《2001年影响因子最高的中国科技期刊 300名排行表》中位列
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