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收稿日期:2013-11-12
基金项目:甘肃省自然科学基金(1010ＲJZA123)
作者简介:王晓丽(1989-) ，女，在读硕士研究生，专业方向:天然药物活性成分;Tel:0931-4968121，E-mail:wangxli11@ lzu. cn。
* 通讯作者:戚欢阳，Tel:0931-4968121，E-mail:qihuanyang@ licp. cas. cn。
橐吾属植物挥发油成分分析及活性研究
王晓丽1，李 强2，杨永建1，戚欢阳3*
(1. 兰州大学药学院生药学研究所，甘肃 兰州 730000;2. 兰州大学第一医院心脏中心，甘肃 兰州 730000;
3. 中科院兰州化学物理研究所，甘肃 兰州 730000)
摘要 目的:对同一产区 5 种橐吾属植物的挥发油进行成分分析及活性研究。方法:利用水蒸气蒸馏法制备
挥发油，结合 GC-MS分析对比 5 种橐吾属植物挥发油成分的异同，并采用 DPPH·和 MTT 法对 5 种挥发油的抗氧
化和抑菌活性进行筛选。结果:5 种橐吾属植物挥发油在测试浓度下对 DPPH·均有一定的抑制率。抑菌试验结
果显示，富含脂肪类成分的黄帚橐吾挥发油和富含芳香类成分的南川橐吾挥发油对绿脓杆菌具有一定的抑制活
性。结论:该实验结果为科学评价橐吾属药用植物的活性部位和活性成分，及合理地开发和利用该属植物资源奠
定基础。
关键词 橐吾属;挥发油;DPPH·活性;抑菌活性
中图分类号:Ｒ284. 1 /Ｒ284. 2 文献标识码:A 文章编号:1001-4454(2014)06-1005-07
菊科橐吾属 Ligularia 植物全世界约 130 种，我
国有 111 种，大部分集中于西南山区〔1〕。橐吾属多
种植物的根及根茎以紫菀或山紫菀入药，主治支气
管炎、咳喘、肺结核、咯血等症〔2，3〕。据文献〔4，5〕报道
该属植物主要含倍半萜类、吡咯里西啶生物碱类及
苯并呋喃类等多种类型化合物。橐吾属的药用部位
多具有香气，为了科学评价该属药用植物的活性部
位和活性成分，更合理地开发和利用资源，笔者对同
一产区的 5 种橐吾属植物挥发油成分进行了对比分
析，并采用 DPPH·和 MTT 法分别对其抗氧化和抑
菌活性进行筛选。
1 仪器与材料
6890GC气相色谱 /5973I MSD 质谱联用仪(美
国安捷伦公司) ;UV-7504 紫外可见分光光度计(上
海分析仪器总厂)。
试验用 5 种药材均于 2006 年 10 月采自重庆南
川，由笔者戚欢阳副研究员鉴定为菊科橐吾属植物
黄帚 橐 吾 Ligularia virgaurea (Maxim. ) Mattf.
(LV)、掌叶橐吾 L. przewalskii (Maxim. ) Diels
(LP)、南川橐吾 L. nanchuanica S. W. Liu (LN)、蹄
叶橐吾 L. fischeri Turcz (LF)及总序橐吾 L. sibirica
var. racemosa (DC. )Kitam. (LSＲ)的根及根茎，凭证
标本存于中科院兰州化物所甘肃省天然药物重点实
验室。
正己烷(分析纯，天津化学试剂有限公司) ;高
纯氦(纯度≥99. 999%)。4 株菌种均来自江西省临
床疾病检验中心。盐酸小檗碱(批号:110713-
200609，中国食品药品检定研究院)。培养基:营养
肉汤(杭州微生物试剂有限公司) ，琼脂粉(成都科
龙化工试剂厂) ，苯酚红(天津市大茂化学试剂厂) ，
无菌脱纤维绵羊血(江西省临床疾病检验中心)。
1，1-二苯基-2-苦基苯肼(DPPH·)和 BHT(Sigma 公
司)。
2 方法
·5001·Journal of Chinese Medicinal Materials 第 37 卷第 6 期 2014 年 6 月
2. 1 挥发油的提取方法 分别称取 100 g 干燥橐
吾根及根茎，加入 1 000 mL 蒸馏水，于挥发油提取
器中常压蒸馏至挥发油层不再增加为止，挥发油用
正己烷反复萃取，加无水硫酸钠脱水，所得挥发油置
4 ℃冰箱中备用，挥发油得率见表 1。
2. 2 GC-MS分析方法
2. 2. 1 色谱:SE-54 毛细管柱(50 m × 250 μm ×
0. 50 μm) ，进样量 1 μL，进样口温度 260 ℃，流量
1. 2 mL /min，柱温 60 ℃起始，14 ℃ /min 升至 250
℃，保持 15 min，溶剂延迟 5 min。
2. 2. 2 质谱:EI 源，电子能量 70 eV，离子源温度
230 ℃，四极杆温度 150 ℃，传输杆温度 280 ℃，扫
描范围 m/z 14 ～ 500。经 NIST 2. 0 标准谱库检索鉴
定成分并按峰面积归一化测得各成分百分含量，分
析结果见表 1。
3 结果
3. 1 挥发性成分分析 将谱图划分为Ⅰ(5 ～ 10
min)、Ⅱ(10 ～14 min)、Ⅲ(14 ～20 min)三区(图 1)。
Ⅰ区柱温范围为 130 ～ 200 ℃，以单萜类成分为主;
Ⅱ区柱温范围为 200 ～ 250 ℃，以倍半萜类成分为
主;Ⅲ区柱温为 250 ℃保持 15 min，以脂肪族类成分
为主。定性定量结果见表 1、表 2。
图 1 5 种橐吾属植物挥发油的 GC-MS
总离子流图(直观分区)
A. 黄帚橐吾 B. 南川橐吾 C. 蹄叶橐吾 D. 总序橐吾
E. 掌叶橐吾
表 1 5 种橐吾属植物挥发油 GC-MS分析结果
植物名称 出油率(%，v /w)
挥发性成分类型(个数 /百分含量%)
萜类成分 芳香族类成分 脂肪族类成分
黄帚橐吾 0. 002 3 /1. 716 5 /5. 21 27 /82. 314
南川橐吾 0. 002 45 /69. 679 4 /26. 547 7 /3. 67
蹄叶橐吾 0. 015 40 /62. 012 9 /3. 039 20 /26. 644
总序橐吾 0. 005 20 /44. 69 3 /0. 388 7 /54. 922
掌叶橐吾 0. 006 52 /88. 14 7 /4. 928 6 /4. 179
表 2 5 种橐吾属植物挥发油成分分析结果
编
号
保留
时间 /min
化合物
相对百分含量 /%
LV LN LF LSＲ LP
1 5. 75 2-己烯醛 2-hexenal 0. 36 － － － －
2 5. 86 1-正己醇 1-hexyl alcohol 0. 76 － － － －
3 6. 07 ［E，Z］-4-亚乙基环己烯 ［E，Z］-4-ethylidenecyclohexene － － － － 0. 02
4 6. 16 2-庚酮 2-heptanone 0. 77 － － － －
5 6. 17 3，3-二甲基-6-亚甲基环己烯 3，3-dimethyl-6-methylenecyclohexene － － 0. 06 － 0. 05
6 6. 24 2-n-正丁基呋喃 2-n-butyl-furan 0. 47 － － － －
7 6. 34 庚醛 heptanal 0. 96 － － － －
8 6. 35 苯乙烯 styrene 0. 20 － 0. 02 0. 09 －
9 6. 38 1-乙烯基-3-亚甲基-环戊烯 1-ethenyl-3-methylene-cyclopentene － － 0. 06 － －
10 6. 39 1，3，5，7-环辛四烯 1，3，5，7-cyclooctatetraene 0. 28 － － － －
11 6. 58 ［E，E］-环辛二烯 ［E，E］-1，5-cyclooctadiene － － 0. 03 － －
12 6. 59 1，4-戊二烯基-2，4-乙烷 1，4-pentadiene-2，4-dimethyl 0. 31 － － － －
13 6. 60 5-十一炔 5-undecyne － － － － 0. 05
14 6. 73 ［E，E，E］-2，4，6-辛三烯 ［E，E，E］-2，4，6-octatriene － － 0. 18 － －
15 6. 76 2-甲基-5-［1-甲基乙基］-二环-［3. 1. 0］己-2-烯 2-methyl-5-［1-methylethyl］-bicyclohex-2-ene － － － － 0. 03
16 6. 92 α-蒎烯 α-pinene － 2. 29 5. 08 0. 06 2. 20
17 6. 98 ［Z］-3-壬烯-1-炔 ［Z］-3-nonen-1-yne － － 0. 12 － －
18 7. 06 己酸 hexanoic acid 7. 08 － － － －
19 7. 11 7，7-二甲基-2-亚甲基-二环己烷 7，7-dimethyl-2-methylene-bicycloheptane － － 0. 02 － 0. 01
20 7. 15 莰烯 camphene － － 0. 07 － 0. 03
21 7. 24 蘑菇醇 1-octen-3-ol 3. 74 － － － －
22 7. 38 4-亚甲基-1-［1-甲基乙基］-二环己烷 4-methylene-1-［1-methylethyl］-bicyclohexane － 0. 12 0. 15 － 0. 25
23 7. 42 β-月桂烯 β-myrcene － － 0. 77 － －
·6001· Journal of Chinese Medicinal Materials 第 37 卷第 6 期 2014 年 6 月
续表 2
编
号
保留
时间 /min
化合物
相对百分含量 /%
LV LN LF LSＲ LP
24 7. 42 4-甲基-1-［1-甲基乙基］-二环己-2-烯 4-methyl-1-［1-methylethyl］-bicyclohex-2-ene － 0. 10 － － 0. 50
25 7. 45 2-戊基呋喃 2-pentyl-furan 8. 18 0. 03 － － －
26 7. 49 β-蒎烯 β-pinene － 2. 43 － 0. 07 －
27 7. 50 ［1S］6，6-二甲基-2-亚甲基-二环庚烷 ［1S］6，6-dimethyl-2-methylene-bicycloheptane － － 7. 19 － 4. 49
28 7. 56 辛醛 octanal 1. 62 － － － －
29 7. 75 水芹烯 α-phellandrene 0. 74 1. 70 － 0. 10 4. 80
30 7. 89 4-蒈烯 4-carene － － － － 0. 10
31 7. 95 3，7-二甲基-(E)-1，3，6-辛三烯 3，7-dimethyl-(E)-1，3，6-octatriene 0. 50 － － 0. 12 －
32 7. 97 1，2，4，5-四甲基吡啶-苯 1，2，4，5-tetramethyl-benzene － － － － 3. 29
33 7. 97 1，2，3，4-四甲基吡啶-5-亚甲基-1，3-环戊二烯 1，2，3，4-tetramethyl-5-methylene-1，3-cyclopentadiene － － 2. 30 － －
34 7. 97 1-甲基-4-［1-甲基乙基］-苯 1-methyl-4-［1-methylethyl］-benzene － 0. 76 － － －
35 7. 99 3，5-辛二烯-2-乙醇 3，5-octadien-2-ol 0. 80 － － － －
36 8. 04 右旋柠檬烯 D-limonene － 0. 14 0. 38 － 0. 70
37 8. 08 3-乙基-2-甲基-1，3 -己二烯 3-ethyl-2-methyl-1，3-hexadiene 1. 46 － － － －
38 8. 10 β-水芹烯 β-phellandrene － 0. 22 － － 3. 85
39 8. 21 苯乙醛 benzene acetaldehyde 2. 60 － － － 0. 02
40 8. 24 ［E］-2-［1-戊烯基］-呋喃 ［E］-2-［1-pentenyl］-furan － － 0. 13 － －
41 8. 25 ［E］-2-辛烯醛 ［E］-2-octenal 5. 47 － － － －
42 8. 37 1-甲基-4-［1-甲基乙基］-1，4-环己二烯 1-methyl-4-［1-methylethyl］-1，4-cyclohexadiene － － 0. 04 － 0. 05
43 8. 58 1-十一烯 1-undecene － － － － 0. 11
44 8. 73 3，7-二甲基-1，6-辛二烯-3-乙醇 3，7-dimethyl-1，6-octadien-3-ol － 1. 72 0. 65 0. 14 －
45 8. 74 3，7，7-三甲基-二环［4. 1. 0］庚-2-烯 3，7，7-trimethyl-bicyclohept-2-ene － － － － 0. 62
46 8. 77 壬醛 nonanal 2. 25 － － － －
47 8. 84 1，3，3-三甲基-二环［2. 2. 1］庚-2-酮 1，3，3-trimethyl-bicycloheptan-2-one － － － － 0. 01
48 8. 90 β-萜品醇 cis，β-terpineol － － － － 0. 02
49 9. 05 反式-5-甲基-3-［1-甲基乙烯基］-环己烯 trans-5-methyl-3-［1-methylethenyl］-cyclohexene － － 0. 03 － －
50 9. 08 ［E，Z］-2，6-二甲基-2，4，6-辛三烯 ［E，Z］-2，6-dimethyl-2，4，6-octatriene － － － － 0. 03
51 9. 14 1，3，3-三甲基二环［2，2，1］庚-2-乙醇 1，3，3-trimethyl-bicycloheptan-2-ol － － 0. 04 － －
52 9. 19 反式-1-甲基-4-［1-甲基乙基］-2-环己烯-1-乙醇 trans-1-methyl-4-［1-methylethyl］-2-cyclohexen-1-ol － － 0. 08 － 0. 32
53 9. 35 辛酸 octanoic acid 5. 03 － － － －
54 9. 38 顺式-1-甲基-4-［1-甲基乙基］-2-环己烯-1-乙醇 cis-1-methyl-4-［1-methylethyl］-2-cyclohexen-1-ol － － － － 0. 13
55 9. 39 反式-1-甲基-4-［1-甲基乙基］-2-环己烯 trans-1-methyl-4-［1-methylethyl］-2-cyclohexen － 0. 08 － － －
56 9. 44 ［E］-2-癸烯醛 ［E］-2-decenal 1. 17 － － － －
57 9. 45 ［E］-2 -壬烯醛 ［E］-2-nonenal － 0. 09 0. 06 － －
58 9. 49 6，6-二甲基-2-亚甲基-二环［3. 1. 1］庚-3-醇 6，6-dimethyl-2-methylene-bicycloheptan-3-ol － － － － 0. 07
59 9. 53 6-［(Z)-1-丁烯基］-1，4-环庚二烯 6-［(Z)-1-butenyl］-1，4-cycloheptadiene － 0. 08 4. 73 － 0. 12
60 9. 57 ［1S］-1，7，7-三甲基二环［2，2，1］庚-2-酮 ［1S］-1，7，7-trimethyl-bicycloheptan-2-one 0. 30 － － － －
61 9. 58 莰酮 camphor － － － － 0. 02
62 9. 61 1，3，5，8-十一四烯 1，3，5，8-undecatetraene － － 0. 03 － －
63 9. 74 6-丁基-1，4-环庚二烯 6-butyl-1，4-cycloheptadiene － － 0. 17 － －
64 9. 75 6，6-二甲基-2-亚甲基-二环［2. 2. 1］庚酮 6，6-dimethyl-2-methylene-bicycloheptan-3-one － － － － 0. 08
65 9. 78 茨醇 borneol － － 0. 08 － －
66 9. 86 4-甲基-1-［1-甲基乙基］-3-环己烯-1-乙醇 4-methyl-1-［1-methylethyl］-3-cyclohexen-1-ol － 0. 24 0. 23 － 0. 16
67 9. 97 α，α，4-三甲基-3-环己烯-1-甲醇 α，α，4-trimethyl-3-cyclohexene-1-methanol － － － 0. 12 －
68 9. 98 松油醇 p-menth-1-en-8-ol － 0. 55 0. 47 － 0. 31
69 10. 05 顺式-3-甲基-6-［1-甲基乙基］-2-环己烯-1-乙醇 cis-3-methyl-6-［1-methylethyl］-2-cyclohexen-1-ol － － － － 0. 06
70 10. 08 6，6-二甲基二环［3. 1. 1］庚-2-甲醇 6，6-dimethyl-bicyclohept-2-ene-2-methanol － － 0. 06 － －
71 10. 09 ［E，E］-2，4-壬二烯 ［E，E］-2，4-nonadienal 0. 77 － － － －
72 10. 25 1-甲氧基-4-甲基-2-［1-甲基乙基］-苯 1-methoxy-4-methyl-2-［1-methylethyl］-benzene － 0. 82 1. 98 － －
73 10. 31 2-甲氧基-4-甲基-1-［1-甲基乙基］-苯 2-methoxy-4-methyl-1-［1-methylethyl］-benzene － 1. 18 0. 19 － 0. 23
74 10. 43 壬酸 nonanoic acid 2. 99 － － － －
75 10. 44 3，7-二甲基-1，6-辛二烯-3-醇，2-氨基苯甲酸酯 3，7-dimethyl-1，6-octadien-3-ol，2-aminobenzoate － － － － 0. 61
76 10. 56 ［E］-2-癸烯醛 ［E］-2-decenal 0. 96 － － － －
77 10. 57 2-甲基-3-苯基丙醛 2-methyl-3-phenyl-propanal － － － － 0. 02
78 10. 72 2-异丙基-5-甲基-3-环己烯-1-酮 2-isopropyl-5-methyl-3-cyclohexen-1-one － － － － 0. 07
79 10. 74 戊己酸酯 pentyl hexanoic acid ester 0. 25 － － － －
80 10. 86 2-十一(烷)酮 2-undecanone － － － － 0. 02
81 10. 89 2-甲基-5-［1-甲基乙基］-苯酚 2-methyl-5-［1-methylethyl］-phenol － － 0. 06 － －
·7001·Journal of Chinese Medicinal Materials 第 37 卷第 6 期 2014 年 6 月
续表 2
编
号
保留
时间 /min
化合物
相对百分含量 /%
LV LN LF LSＲ LP
82 11. 01 1，7，7-三甲基二环［2. 2. 1］庚-2-醇乙酸乙酯 1，7，7-trimethyl-bicycloheptan-2-ol acetate － － 0. 20 － －
83 11. 01 乙酸异戊酯 isobomyl acetate － 0. 32 － － －
84 11. 02 3-甲基-4-异丙基苯酚 3-methyl-4-isopropylphenol － － 0. 11 － －
85 11. 12 松香芹乙酸酯 trans-pinocarvyl acetate － － － － 0. 61
86 11. 18 6-丙基-十三烷 6-propyl-tridecane － － － 0. 17 －
87 11. 19 ［E，E］-2，4-癸二烯醛 ［E，E］-2，4-decadienal 4. 50 0. 58 0. 14 － －
88 11. 27 2-甲氧基-4-乙烯基苯酚 2-methoxy-4-vinyl phenol － － 0. 06 － －
89 11. 43 3-甲基-6-［1-甲基乙烯基］-环己烯 3-methyl-6-［1-methylethenyl］-cyclohexene － － 0. 05 － －
90 11. 54 3，7-二甲基-2，6-辛二烯-2-甲基-丙酸酯 3，7-dimethyl-2，6-octadienyl-2-methyl-propanoic acid ester － 0. 17 － － －
91 11. 59 α，α，4-三甲基-3-环己烯-1-甲醇 α，α，4-trimethyl-3-cyclohexene-1-methanol － － － － 2. 74
92 11. 60 3Ｒ-反式-4-乙烯基-4-甲基-3-［1-甲基乙烯基］-1-［1-甲基乙基］-环己烯
3Ｒ-trans-4-ethenyl-4-methyl-3-［1-methylethenyl］-1-［1-methylethyl］-cyclohexene
－ 0. 44 － － －
93 11. 63 2-十一烯醛 2-undecenal 1. 56 － － － －
94 11. 66 马兜铃烯 aristolene － － 0. 10 － －
95 11. 74 ［Z］-3，7-二甲基-2，6-辛二烯-1-醇乙酸酯 ［Z］-3，7-dimethyl-2，6-octadien-1-ol acetate － 0. 23 － － －
96 11. 75 γ-十二内酯 γ-dodecalactone 1. 82 － － － －
97 11. 80 十氢-1，1，7-三甲基-4-亚甲基-1H-环丙基［E］薁 decahydro-1，1，7-trimethyl-4-methylene-1H-cycloprop［E］azulene － － 0. 05 － －
98 11. 82 1-十三烯 1-tridecene － 0. 18 － － －
99 11. 89 2-异丙烯基-4α，8-二甲基-1，2，3，4，4a，5，6，8a-八氢萘
2-isopropenyl-4α，8-dimethyl-1，2，3，4，4a，5，6，8a-octahydronaphthalene
－ － 0. 08 － 2. 84
100 11. 89 2，6，6，9-四甲基-二乙哌啶二酮-9-烯 2，6，6，9-tetramethyl-tricycloundec-9-ene － 1. 14 － － －
101 11. 96 反式-丁醚脲 trans-myrtanyl acetate － 0. 04 0. 07 － －
102 12. 05 1a，2，3，4，4a，5，6，7b-八氢-1，1，4，7-四甲基-1H-薁
1a，2，3，4，4a，5，6，7b-octahydro-1，1，4，7-tetramethyl-1H-cycloprop［E］azulene
－ － － － 0. 04
103 12. 07 胡椒烯 copaene － 0. 21 0. 37 － －
104 12. 10 十氢-1，1，7-三甲基-4-亚甲基-1H-环丙基［E］薁 decahydro-1，1，7-trimethyl-4-methylene-1H-cycloprop［E］azulene － － － － 0. 07
105 12. 14 1-乙烯基-1-甲基-2，4-双［1-甲基乙烯基］-环己烷 1-ethenyl-1-methyl-2，4-bis［1-methylethenyl］-cyclohexane － 0. 73 0. 34 － 0. 17
106 12. 19 八氢-1，5，5，8a-四甲基-1，2，4-亚甲基甘菊环烃 decahydro-1，5，5，8a-tetramethyl-1，2，4-methenoazulene － 0. 32 － － 0. 30
107 12. 24 6S-2，3，8，8-四甲基-二乙哌啶二酮-2-烯 6S-2，3，8，8-tetramethyl-tricycloundec-2-ene － 0. 49 － － 1. 70
108 12. 30 1，2，4-三乙基-苯 1，2，4-triethyl-benzene － － 0. 07 － －
109 12. 37 1，2，3，3a，4，5，6，7-八氢-1，4-二甲基-7-［1-甲基乙烯基］-薁
1，2，3，3a，4，5，6，7-octahydro-1，4-dimethyl-7-［1-methylethenyl］-azulene
－ － － － 0. 03
110 12. 45 1，2，3，4，5，6，7，8-八氢-1，4-二甲基-7-［1-甲基乙烯基］-薁
1，2，3，4，5，6，7，8-octahydro-1，4-dimethyl-7-［1-methylethylidene］-azulene
－ － 0. 08 － －
111 12. 45 1a，2，3，4，4a，5，6，7b-八氢-1，1，4，7-四甲基-1H-环丙基［E］薁
1a，2，3，4，4a，5，6，7b-octahydro-1，1，4，7-tetramethyl-1H-cycloprop［E］azulene
－ 2. 01 － － －
112 12. 46 2，4，5，6，7，8-六氢-1，4，9，9-四甲基-3H-3a，7-亚甲基甘菊环烃
2，4，5，6，7，8-hexahydro-1，4，9，9-tetramethyl-3H-3a，7-methanoazulene
－ － － － 3. 21
113 12. 50 ［E］-6，10-二甲基-5，9-十一碳二烯-2-烯 ［E］-6，10-dimethyl-5，9-undecadien-2-one 0. 43 － － － －
114 12. 53 ［Z］-7，11-二甲基-3-亚甲基-1，6，10-十二三烯 ［Z］-7，11-dimethyl-3-methylene-1，6，10-dodecatriene － 1. 37 0. 05 － －
115 12. 56 十氢-4，8，8-三甲基-9-亚甲基-1，4-亚甲基甘菊环烃 decahydro-4，8，8-trimethyl-9-methylene-1，4-methanoazulene － － － － 0. 51
116 12. 60 石竹烯 caryophyllene － 3. 01 － － 1. 55
117 12. 70 2-甲基-3-亚甲基-2-［4-甲基-3-戊烯基］-双环庚烷 2-methyl-3-methylene-2-［4-methyl-3-pentenyl］-bicycloheptane － 0. 51 － － 0. 30
118 12. 79 十氢-1，1，7-三甲基-4-亚甲基-1H-环丙基［E］薁 decahydro-1，1，7-trimethyl-4-methylene-1H-cycloprop［E］azulene － 0. 15 － － －
119 12. 80 桉叶-4［14］，11-二烯 eudesma-4［14］，11-diene － － 0. 11 － －
120 12. 81 1，2，3，4-四氢-1，6-二甲基-4-［1-甲基乙基］-萘 1，2，3，4-tetrahydro-1，6-dimethyl-4-［1-methylethyl］-naphthalene － － － － 0. 79
121 12. 87 1，2，3，4，5，6，7，8-八氢-1，4，9，9-四甲基-4，7-亚甲基甘菊环烃
1，2，3，4，5，6，7，8-octahydro-1，4，9，9-tetramethyl-4，7-methanoazulene
－ 0. 43 － － －
122 12. 90 α-石竹烯 α-caryophyllene － 1. 76 － － 0. 14
123 12. 92 1，5，9，9-四甲基-1，4，7-环十一碳三烯 1，5，9，9-tetramethyl-1，4，7-cycloundecatriene － － 0. 12 － －
124 13. 01 α-金合欢烯 α-farnesene － 1. 55 0. 09 0. 18 0. 88
125 13. 02 ［E］-4-［2，6，6-三甲基-1-环己烯-1-基］-3-丁烯-2-酮 ［E］-4-［2，6，6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl］-3-buten-2-one 1. 04 － － － －
126 13. 04 十氢-4α-甲基-1-亚甲基-7-［1-甲基亚乙基］-萘 decahydro-4a-methyl-1-methylene-7-［1-methylethylidene］-naphthalene － － 0. 27 － －
127 13. 07 1，2，3，4，5，6，7，8-八氢-1，4-二甲基-7-［1-甲基亚乙基］-薁
1，2，3，4，5，6，7，8-octahydro-1，4-dimethyl-7-［1-methylethylidene］-azulene
－ 1. 05 － － －
128 13. 08 新异长叶烯 neoisolongifolene － － － － 3. 97
129 13. 09 2，5-双［1，1-二甲基乙基］-苯酚 2，5-bis［1，1-dimethylethyl］-phenol 0. 32 － － 0. 16 －
130 13. 10 2，4-双［1，1-二甲基乙基］-苯酚 2，4-bis［1，1-dimethylethyl］-phenol － － 0. 08 － －
·8001· Journal of Chinese Medicinal Materials 第 37 卷第 6 期 2014 年 6 月
续表 2
编
号
保留
时间 /min
化合物
相对百分含量 /%
LV LN LF LSＲ LP
131 13. 16 1-甲基-4-［5-甲基-1-亚甲基-4-己烯基］-环己烯 1-methyl-4-［5-methyl-1-methylene-4-hexenyl］-cyclohexene 0. 68 8. 26 0. 12 0. 61 －
132 13. 17 蛇床烯 selinene － － － － 3. 79
133 13. 19 10S，11S-雪松烷-3［12］，4-二烯 10S，11S-himachala-3［12］，4-diene － 6. 12 － 0. 36 －
134 13. 20 1，2，3，5，6，7，8，8a-八氢-1，8α-二甲基-7-［1-甲基乙烯基］-萘
1，2，3，5，6，7，8，8a-octahydro-1，8α-dimethyl-7-［1-methylethenyl］-naphthalene
－ 1. 75 0. 76 － 2. 20
135 13. 27 十六烷 hexadecane 0. 37 － － － －
136 13. 29 β-蛇麻烯 β-humulene － － － － 0. 53
137 13. 30 1，2，3，4，4a，5，6，8a-八氢-4α，8-二甲基-2-［1-甲基乙烯基］-萘
1，2，3，4，4a，5，6，8a-octahydro-4α，8-dimethyl-2-［1-methylethenyl］-naphthalene
－ 1. 46 0. 40 － －
138 13. 32 4-甲氧基-6-［2-丙烯基］-1，3-苯并间二氧杂环戊烯 4-methoxy-6-［2-propenyl］-1，3-benzodioxole 0. 44 － － － －
139 13. 34 3-［1，5-二甲基-4-己烯基］-6-亚甲基-环己烯 3-［1，5-dimethyl-4-hexenyl］-6-methylene-cyclohexene － 1. 60 － 0. 32 －
140 13. 38 1，2，3，4-四氢-1，6-二甲基-4-［1-甲基乙基］-萘 1，2，3，4-tetrahydro-1，6-dimethyl-4-［1-methylethyl］-naphthalene － － － － 0. 66
141 13. 42 1，2，3，5，6，8a-六氢-4，7-二甲基-1-［1-甲基乙基］-萘
1，2，3，5，6，8a-hexahydro-4，7-dimethyl-1-［1-methylethyl］-naphthalene
－ 0. 19 0. 14 － －
142 13. 43 1，2，3，4，4a，5，6，8a-八氢-7-甲基-4-亚甲基-1-［1-甲基乙基］-萘
1，2，3，4，4a，5，6，8a-octahydro-7-methyl-4-methylene-1-［1-methylethyl］-naphthalene
－ － 0. 13 － －
143 13. 45 6-乙烯基-6-甲基-1-［1-甲基乙基］-3-［1-甲基亚乙基］-环己烯
6-ethenyl-6-methyl-1-［1-methylethyl］-3-［1-methylethylidene］-cyclohexene
－ 0. 43 － － －
144 13. 56 1，2，3，3a，4，5，6，7-八氢-1，4-二甲基-7-［1-甲基乙烯基］-薁
1，2，3，3a，4，5，6，7-octahydro-1，4-dimethyl-7-［1-methylethenyl］-azulene
－ － － － 0. 17
145 13. 57 十氢-1，1，7-三甲基-4-亚甲基-1H-环丙基［E］薁 decahydro-1，1，7-trimethyl-4-methylene-1H-cycloprop［E］azulene － － 0. 09 － 0. 62
146 13. 57 1，2，3，4，4a，5，6，8a-八氢-7-甲基-4-亚甲基-1-［1-甲基乙基］-萘
1，2，3，4，4a，5，6，8a-octahydro-7-methyl-4-methylene-1-［1-methylethyl］-naphthalene
－ 0. 45 － － －
147 13. 63 1a，2，3，4，4a，5，6，7b-八氢-1，1，4，7-四甲基-1H-环丙基［E］薁
1a，2，3，4，4a，5，6，7b-octahydro-1，1，4，7-tetramethyl-1H-cycloprop［E］azulene
－ － － － 0. 45
148 13. 67 α，α，4-三甲基-3-［1-甲基乙烯基］-4-乙烯基环己烷甲醇
α，α，4-trimethyl-3-［1-methylethenyl］-4-ethenyl-cyclohexanemethanol
－ － － 0. 68 －
149 13. 67 十氢-4α-甲基-1-亚甲基-7-［1-甲基亚乙基］-萘 decahydro-4α-methyl-1-methylene-7-［1-methylethylidene］-naphthalene － 0. 93 － － －
150 13. 75 二十烷 eicosane 1. 01 0. 42 － － －
151 13. 75 1，2，3，4，4a，5，6，8a-八氢-4a，8-二甲基-2-［1-甲基亚乙基］-萘
1，2，3，4，4a，5，6，8a-octahydro-4a，8-dimethyl-2-［1-methylethylidene］-naphthalene
－ － － － 0. 13
152 13. 75 十六烷 hexadecane － － － 0. 27 －
153 14. 10 匙叶桉油烯醇 spathulenol － 0. 46 － 0. 51 －
154 14. 17 1a，2，3，5，6，7，7a，7b-八氢-1，1，7，7a-四甲基-1H-环丙萘
1a，2，3，5，6，7，7a，7b-octahydro-1，1，7，7a-tetramethyl-1H-cyclopropa［a］naphthalene
－ － － 0. 33 －
155 14. 18 愈创木醇 guaiol － 0. 37 － － －
156 14. 22 氧化石竹烯 caryophyllene oxide － 0. 84 － 0. 63 0. 84
157 14. 28 芹菜脑 apiol 1. 65 － － － －
158 14. 30 1，2，3，4，4a，5，6，8a-八氢-α，α，4α，8-四甲基-2-萘甲醇
1，2，3，4，4a，5，6，8a-octahydro-α，α，4α，8-tetramethyl-2-naphthalenemethanol
－ 0. 47 － 0. 55 －
159 14. 38 蛇床烯 selinene － － 0. 06 － －
160 14. 43 2，3，4，4a，5，6，7，8-八氢-α，α，4α，8-四甲基-2-萘甲醇
2，3，4，4a，5，6，7，8-octahydro-α，α，4α，8-tetramethyl-2-naphthalene methanol
－ 1. 47 － 1. 36 －
161 14. 51 1，2，3，3a，4，5，6，7-八氢-1，4-二甲基-7-［1-甲基乙烯基］-薁
1，2，3，3a，4，5，6，7-octahydro-1，4-dimethyl-7-［1-methylethenyl］-azulene
－ － － 0. 32 －
162 14. 51 环十六烷 cyclohexadecane － － 3. 11 － －
163 14. 52 表圆线藻烯 epizonarene － － － － 1. 17
164 14. 56 1，2，4a，5，8，8a-六氢-4，7-二甲基-［1-甲基乙基］-萘
1，2，4a，5，8，8a-hexahydro-4，7-dimethyl-［1-methylethyl］-naphthalene
－ － － 1. 06 －
165 14. 56 1a，2，3，3a，4，5，6，7b-八氢-1，1，3α，7-四甲基-1H-环己萘
1a，2，3，3a，4，5，6，7b-octahydro-1，1，3α，7-tetramethyl-1H-cyclopropa［a］naphthalene
－ 1. 07 － － －
166 14. 60 1a，2，3，5，6，7，7a，7b-八氢-1，1，7，7α-四甲基-1H-环丙萘
1a，2，3，5，6，7，7a，7b-octahydro-1，1，7，7α-tetramethyl-1H-cyclopropa［a］naphthalene
－ － 1. 70 － 0. 67
167 14. 64 十氢-1，1，7-三甲基-4-亚甲基-1H-环丙基［E］薁 decahydro-1，1，7-trimethyl-4-methylene-1H-cycloprop［E］azulene － － － 0. 49 －
168 14. 68 十七烷 heptadecane 0. 77 － － － －
169 14. 72 1，2，3，4，4a，5，6，8a-八氢-，α，α，4α，8-四甲基-2-萘甲醇
1，2，3，4，4α，5，6，8a-octahydro-，α，α，4α，8-tetramethyl-2-naphthalenemethanol
－ － － 0. 54 －
170 14. 75 2，6，11-三甲基十二烷 2，6，11-trimethyl-dodecane 0. 58 － － － －
·9001·Journal of Chinese Medicinal Materials 第 37 卷第 6 期 2014 年 6 月
续表 2
编
号
保留
时间 /min
化合物
相对百分含量 /%
LV LN LF LSＲ LP
171 14. 78 3，3，7，11-四甲基-二乙哌啶二酮-8-烯 3，3，7，11-tetramethyl-tricycloundec-8-ene － － － － 0. 56
172 14. 81 1a，2，3，4，4a，5，6，7b -八氢-1，1，4，7-四甲基-1H-环丙基［E］薁
1a，2，3，4，4a，5，6，7b-octahydro-1，1，4，7-tetramethyl-1H-cycloprop［E］azulene
－ － 0. 63 － －
173 14. 86 α，α，4α-三甲基-8-亚甲基-十氢-2-萘甲醇 α，α，4α-trimethyl-8-methylene-decahydro-2-naphthalenemethanol － － － 2. 02 －
174 14. 87 1-亚乙基-八氢-7α-甲基-1H-茚 1-ethylidene-octahydro-7α-methyl-1H-indene － 1. 23 － － －
175 14. 89 1，2，3，5，6，7，8，8a-八氢-1，8α-二甲基-7-［1-甲基乙烯基］-萘
1，2，3，5，6，7，8，8a-octahydro-1，8α-dimethyl-7-［1-methylethenyl］-naphthalene
－ － － 3. 08 －
176 14. 90 1，2，3，3a，4，5，6，7-八氢-1，4-二甲基-7-［1-甲基乙烯基］-薁
1，2，3，3a，4，5，6，7-octahydro-1，4-dimethyl-7-［1-methylethenyl］-azulene
－ 2. 34 － － －
177 14. 92 1，2，3，3a，4，5，6，7-八氢-α，α，3，8-四甲基-5-甘菊环烃甲醇
1，2，3，3a，4，5，6，7-octahydro-α，α，3，8-tetramethyl-5-azulenemethanol
－ － 0. 60 － －
178 15. 14 1a，2，3，5，6，7，7a，7b-八氢-1，1，4，7-四甲基-1H-环丙基［E］薁
1a，2，3，5，6，7，7a，7b-octahydro-1，1，4，7-tetramethyl-1H-cycloprop［E］azulene
－ － － － 0. 31
179 15. 47 十六氢-芘 hexadecahydro-pyrene － － － － 0. 12
180 15. 55 1-十六醇 1-hexadecanol － － 2. 22 － －
181 15. 81 4-亚硝基苯甲酸乙酯 4-nitroso-benzoic acid ethyl ester － － 0. 08 － －
182 15. 86 十八烷 octadecane 1. 11 － － － －
183 16. 01 十八醛 octadecanal － － 0. 13 － －
184 16. 02 十四醛 tetradecanal － 0. 45 － 0. 82 －
185 16. 30 环十四烷 cyclotetradecane － － 0. 98 － －
186 16. 59 1，13-十四烷二烯 1，13-tetradecadiene － － 0. 48 － －
187 16. 44 1，2，3，3a，8，8a-六氢-5-甲氧基-3α，8-二甲基-吡咯并吲哚
1，2，3，3α，8，8a-hexahydro-5-methoxy-3α，8-dimethyl-pyrroloindole
－ 23. 79 0. 44 53.23 13.49
188 16. 77 5-十八烯 5-octadecene － － － 1. 09 －
189 16. 79 1-十九烯 1-nonadecene － － 14. 66 － －
190 17. 21 1，1a，4，5，6，7，7a，7b-八氢-1，1，7，7α-四甲基-2H-环丙萘-2-酮
1，1a，4，5，6，7，7a，7b-octahydro-1，1，7，7α-tetramethyl-2H-cyclopropa［a］naphthalen-2-one
－ － － 0. 13 －
191 17. 72 4-乙酰基-3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮 4-acetyl-3-methyl-1-phenyl-2-pyrazolin-5-one － 4. 47 0. 23 16. 11 2. 56
192 17. 98 顺，7-十二碳烯-1-醇乙酸酯 cis-7-dodecen-1-yl acetate － － 0. 68 － －
193 18. 24 1-十七醇 1-heptadecanol － － 1. 46 － －
194 19. 07 1，8-二羟基-3，6-二甲基-2-萘乙酮 1，8-dihydroxy-3，6-dimethyl-2-acetonaphthone － 2. 86 － 7. 57 －
195 19. 67 二十碳二烯酸甲酯 11，14-eicosadienoic acid，methyl ester － － 1. 31 － －
196 19. 73 ［E］-9-十八烯醇 ［E］-9-octadecen-1-ol － － 3. 70 － －
197 19. 81 油醇 oleyl alcohol － － 1. 00 － －
198 20. 12 1-二十二烯 1-docosene － － 0. 60 － －
注:LV为黄帚橐吾，LN为南川橐吾，LF为蹄叶橐吾，LSＲ为总序橐吾，LP为掌叶橐吾
3. 2 抗氧化活性筛选〔6〕 本试验利用 DPPH·自
由基产生体系，对 5 种橐吾属植物的挥发油进行抗
氧化活性筛选。结果见表 3。
3. 3 抑菌活性筛选〔7〕 采用最低抑菌浓度(MIC)
法对 5 种橐吾属植物的挥发油进行抑菌活性筛选，
盐酸小檗碱(4 mg /mL)作药物阳性对照，以完全没
有菌生长的最低药物浓度作为该药物对实验菌的最
低抑菌浓度(MIC) ，结果见表 4。
表 3 5 种橐吾属植物挥发油抗氧化活性结果(n =2)
DPPH·活性
植物名称缩写
LV LN LF LSＲ LP
阳性对照(BHT)
挥发油浓度 /(μg /mL) 40 40 300 120 100 12. 5
抑制率 /% 4. 0 1. 8 7. 0 13. 7 8. 8 52. 6
4 讨论
依据同一类化合物在不同种中的个数总和，可
得各类化合物分布的定性比较结果(图 2) ，就各类
化合物的分布数量来看，萜类成分在 5 种橐吾属植
物中所占比例大小依次为:掌叶橐吾 ＞南川橐吾 ＞
蹄叶橐吾 ＞总序橐吾 ＞黄帚橐吾;芳香族类成分在
5 种橐吾属植物中所占比例大小依次为:蹄叶橐吾
＞掌叶橐吾 ＞黄帚橐吾 ＞南川橐吾 ＞总序橐吾;脂
肪族类成分在 5 种橐吾属植物中所占比例大小依次
为:黄帚橐吾 ＞蹄叶橐吾 ＞总序橐吾 ＞南川橐吾 ＞
掌叶橐吾。
依据同一类化合物在不同种中的峰高总和，可
·0101· Journal of Chinese Medicinal Materials 第 37 卷第 6 期 2014 年 6 月
表 4 5 种橐吾属植物挥发油的 MIC值(mg/mL，n =2)
菌株
植物名称缩写
LV LN LF LSＲ LP
阳性对照
(盐酸小檗碱)
大肠杆菌 (－) (－) (－) (－) (－) 2. 00
金黄色葡萄球菌 (－) (－) (－) (－) (－) 0. 26
绿脓杆菌 0. 1281 0. 6231 (－) (－) (－) 2. 00
β-溶血性链球菌 (－) (－) (－) (－) (－) 0. 005
图 2 5 种橐吾属植物挥发油定性分布比较
图 3 5 种橐吾属植物挥发油相对含量比较
得各类化合物的相对总含量(图 3) ，可以看出:萜类
成分在 5 种橐吾属植物中所占比例大小依次为:掌
叶橐吾 ＞南川橐吾 ＞蹄叶橐吾 ＞总序橐吾 ＞黄帚橐
吾;芳香族类成分在 5 种橐吾属植物中所占比例大
小依次为:南川橐吾 ＞黄帚橐吾 ＞掌叶橐吾 ＞蹄叶
橐吾 ＞总序橐吾;脂肪族类成分在 5 种橐吾属植物
中所占比例大小依次为:黄帚橐吾 ＞总序橐吾 ＞蹄
叶橐吾 ＞掌叶橐吾 ＞南川橐吾。
与 BHT阳性药物对照，5 种橐吾属植物挥发油
在所测试浓度下对DPPH·均有一定的抑制率。抑
菌试验结果显示，富含脂肪类成分的黄帚橐吾挥发
油和富含芳香类成分的南川橐吾挥发油对绿脓杆菌
具有一定的抑制活性，其中黄帚橐吾挥发油对绿脓
杆菌的抑制活性优于阳性对照盐酸小檗碱。研究结
果为科学评价橐吾属药用植物的活性部位和活性成
分，及合理地开发和利用该属植物资源奠定基础。
参 考 文 献
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