全 文 :·综述与讲座·
委 陵 菜 属 植物 研 究 进 展
任燕利 ,曲 玮 ,梁敬钰*(中国药科大学天然药物化学教研室 南京 210009)
摘要:委陵菜属植物种类众多,分布广泛 ,具有较高的药用价值和经济价值。本文对近年来国内外有关委陵菜属植物的化学成分 、药理作用等
方面的研究状况进行综述 ,以期为该属植物的深入开发和综合利用提供参考。
关键词:委陵菜属;黄酮类;三萜类;药理作用
中图分类号:R282.71 文献标识码:A 文章编号:1006-3765(2010)-05-0001-08
作者简介:任燕利 , 女, 中国药科大学天然药物化学专业 , 2010届硕
士研究生 ,联系电话:15051861370 , E-mail:ryanli2008ok@163.com
*通讯作者:梁敬钰 ,教授 、博导;E-mail:jyliang08@yahoo.com.cn
The Research Progress of Potentilla plants
REN Yan-Li , QUWei , LIANGJing-Yu*(Department of Natural Medicinal Chemistry , China Pharmaceut ical U-
niversity , Nanjing , 210009 , China)
ABSTRACT:The plants of genus Potent il la are diversified and w idely dist ributed , and have high off icinal and eco-
nomic value.This paper provides an overview on the studies of it s chemical composition and pharmacological func-
tion , so as to give a reference for further research and comprehensive ut ilization of it.
KEY WORDS:Potentilla;flavonoids;triterpenoids;pharmcological function
蔷薇科(Rosaceae)委陵菜属(Potentilla)植物广泛分布于
北温带 ,全球共有 500 余种 ,我国有 86 余种 ,全国各省均有分
布 ,以北方和西南地区居多〔1〕。该属植物被药典收录的品种
不多 ,但是作为民间用药已具有悠久历史。研究表明本属植
物的化学成分类型涉及黄酮 , 三萜和鞣质等〔4 , 5〕 , 药理研究表
明本属植物具有显著的降血糖 ,抗菌 , 保肝及镇痛等作用。此
外 ,委陵菜属的一些植物用作畜牧业饲料 , 园林观赏植物 , 鞣
料和染料等的来源 , 具有较高的经济价值〔2〕。本文对委陵菜
属植物的化学成分和药理作用的最新进展进行综述 , 以期为
该属植物的深入开发和综合利用提供参考。
1 化学成分
目前 ,从委陵菜属植物中分离得到 100 余种化合物 , 其结
构类型主要有黄酮类 ,萜类 , 鞣质等〔4-48〕。其主要化学成分归
纳如下:
图 1 委陵菜属植物的黄酮类化合物的结构
1.1 黄酮类化合物 从该属植物中分离得到的黄酮类化合
物(见表 1)。 此外还有柚皮素〔3〕、5 , 7 , 4-三甲氧基黄酮
醇〔4〕 ,刺蒺藜苷〔5〕等。化合物结构(见图 1)。
序号 R1 R2 R3 R4
1 β-D-Glc H OH H
2 β-D-Xyl H OH H
3 α-L-Rha H OH H
4 β-D-Xyl-(1※2)-D-Glc H OH H
5 β-D-Gal H OH H
6 α-L-Rha-(1※6)-D-Glc H OH H
7 β-D-Glu H OH H
8 α-D-Ara H OH H
9 β-D-Gal β-D-Glc OH H
10 β-D-Glucofuranosyl H H H
11 α-L-Arabinopyranosyl H OH H
12 α-L-Arabinofuranosyl H OH H
13 α-L-Rha-(1※6)-β-D-Glc H H H
14 β-D-Glc H H H
15 β-D-Glu H H H
16 β-D-(6-O-(E)-p-coumaroyl)-Glu H H H
17 β-D-Glc Me OH H
18 β-D-Gal Me OH H
19 β-D-Glu β-D-Glc OMe H
20 β-D-Glc α-L-Rha-(1※6)-D-Glc OMe H
21 α-L-Rha H OH OH
22 β-D-Glc H OH OH
23 β-D-Glu H OH OH
24 β-D-(2-O-(E)-p-coumaroyl)-Glc H H H
25 β-D-Glc β-D-Glc OH H
26 H β-D-Glc OH H
27 α-L-Ara H H H
28 β-D-(6-O-(Z)-p-coumaroyl)-Glc H H H
29 α-L-Rha H H H
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Strait Pharmaceutical Journal Vol 22 No.5 2010
序号 R1 R2 R3 R4
30 α-L-Ara β-D-Glc H H
31 H H β-D-Glc H
32 H H β-D-Glc H
33 β-D-Glc β-D-Glc H H
34 β-D-Glc β-D-Xyl H H
35 β-D-Glc H H H
36 H H H O-β-D-Glc
37 H H β-D-Glc OH
38 α-L-Rha-(1※2)-D-Glc H H H
39 H O-β-D-Glc H H
表 1 委陵菜属植物的黄酮类化合物
序号 化合物名称 种源 文献序号
1 Quercet in-3-O-β-D-glucoside P.anserina 6 , 8 , 9
2 Quercetin-3-O-β-D-xyloside P.anserina 6
3 Quercetin-3-O-α-L-rhamnoside P.anserina 6
4 Quercetin-3-O-β-D-sambubioside P.anserina 6
5 Quercetin-3-O-β-D-galactopyranoside P.anser ine 6
6 Quercetin-3-O-β-D-rutinnoside P.f r ut icosa 9
7 Quercet in-3-O-β-D-glucuronide P.anserina 6
8 Quercetin-3-O-α-D- arabinopyranoside P.discolor 7
9 Quercetin-3-O-β-D-gal-7-O-β-D-glucoside P.discolor 7
10 Isoquerci trin P.areata 11
11 Quercet in-3-O-α-L-arabinopyranoside P.f r ut icosa 8 , 11
12 Quercetin-3-O-α-L-arabinofuranoside P.f r ut icosa 10
13 Kaempferol-3-O-β-D-rut innoside P.anserina 6
14 Kaempferol-3-O-β-D-glucoside P.f r ut icosa 10
15 Kaempferol-3-O-β-D- glucuronide P.discolor 7
16 Kaempferol-3-O-β-D-(6”-O-t rans-p-coumaroyl)-glucoside P.anser ineP.gr i f f icosa 612
17 Rhamnetin-3-β-glucoside P.f r ut icosa 10
18 Rhamnetin-3-β-galactopyranoside P.f r ut icosa 10
19 Isorhamnetin-3-β-D-glucuronide P.anserina 6
20 Isorham netin-3-β-D-glc-7-O-α-L-rhamnoside P.erecta 13
21 Myricetin-3-O-α-L-rhamnoside P.anserina 6
22 Myricetin-3-O-β-D-glucoside P.anserina 6
23 Myricet in 3-O-β-D-glucuronide P.anserina 6
24 Kaempferol-3-O-β-D-(2-O-t rans-p-coumaroyl)-glucopyranoside P.anser ine 14
25 Quercetin-3 , 7-di- O-β-D-glucopyranoside P.anser ine 14
26 Quercet in-7-O-β-D-glucopyranoside P.anser ine 14
27 Kaempferol-3-O-α-L-arabinopyranoside P.tormen ti lla 3
28 Kaempferol-3-O-β-D-(6-O-cis-p-coumaroyl)-glucopyranoside P.tormen ti lla 3
29 Kaempferol-3-O-α-L-rhamnoside P.tormen ti lla 15
30 Apigenin-6-C-arabinopy ranosyl-8-C-glucopyranoside P.m ult i f ida 16
31 Apigenin-7-O-β-D-glucuronide P.m ult i f ida 16
32 Lutelin-7-O-β-D-glucuronide P.m ult i f ida 16
33 vicein-Ⅱ P.anser ine 14
34 Apigenin-6-C-β-D-glucopyranosyl-8-C-β-D-xylopyranoside P.anser ine 14
35 isovitexin P.anser ine 14
36 Lutelin-3 -O-β-D-glucopyranoside P.anser ine 14
37 Lutelin-7-O-β-D-glucopyranoside P.anser ine 14
38 Apigenin-6-C-(2”-O-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranoside P.anser ine 14
39 Isoscutellarein-8- O-β-D- glucopyranoside P.anser ine 14
40 potentilin P.anser ine 14
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海峡药学 2010年 第 22卷 第 5期
1.2 萜类化合物 从委陵菜属植物中分离得到的萜类化合
物主要为单萜和三萜 ,也有少量的倍半萜。
1.2.1 单萜及其苷类:从该属植物中分到的单萜较少。薛培
凤等〔17〕从多裂委陵菜 Potentilla multifida L.中分得 4 个四甲
基环己烯型单萜苷:citroside A(41), icariside B1(42),(6S , 7E ,
9R)-roseoside(43),(6S , 7E , 9R)-vomifoliol-9-O-β-D- xylopyranosyl-
O-β-D- glucopyranoside(44)。徐建富等〔14〕从鹅绒委陵菜中分离
得到 3 个单萜化合物 loliolide(45), isololiolide(46), 2 , 6-dimethyl-
2 , 3-dihydro-4-oxo-4H-pyran-2-acetic acid(47)。
1.2.2 倍半萜化合物:徐建富等〔14〕从鹅绒委陵菜(Potentilla
anserine L.)中分离得到一个倍半萜 dehydrocomifoliol(48)。
1.2.3 三萜类化合物:三萜类化合物广泛存在于委陵菜属植
物。从该属植物中分离得到的三萜类化合物见表 2 , 其中大
部分为乌苏烷型和齐墩果烷型三萜及其皂苷 , 少数为羽扇豆
烷型。化合物结构(见图 2)。
图 2 委陵菜属植物中的三萜类化合物结构
序号 R1 R2 R3 R4
49 H β-OH H Me
50 H β-OH H COOH
51 H α-OH H COOH
52 α-OH β-OH H COOH
53 α-OH α-OH H COOH
54 α-OH α-OH OH COOH
55 α-OH β-OH OH COOH
56 H β-OH OH COOH
57 β-OH β-OH OH COOH
序号 R1 R2 R3 R4
58 H β-OH OH Me
59 H β-OH H Me
60 α-OH α-OH OH Me
61 α-OH β-OH OH Me
62 α-OH β-OH OH CH2OH
63 H β-OH OH COOH
64 α-OH β-OH OH COOH
·3·
Strait Pharmaceutical Journal Vol 22 No.5 2010
表 2 委陵菜属中的三萜类化合物
序号 化合物名称 种源 文献序号
49 α-amyrin P.tormen ti lla 26
50 Ursolic acid
P.m ult i f ida
P.discolor
19
20
51 3-epi-ursolic acid P.f r ut icosa 21
52 2α-hydroxyu rsolic acid P.tormen ti lla 26
53 2α, 3α-dihydroxyur-12-en-28-oic acid P.tormen ti lla 26
54 Euscaphic acid
P.tormen ti lla
P.anser ine 2625
55 Torment ic acid P.tormen ti lla 26
56 19α-hydroxyu rsolic acid P.anser ine 25
57 2β , 3β , 19α-t rihydroxyu r-12-en-28-oic acid P.tormen ti lla 26
58 3-epi-pomolic acid-(28-1)-β-D-Gluester P.tormen ti lla 8 , 18
59 3α, 3β-dihydroxyurs-12-en-28-oic-acid-(28-1)-β-D-gluester P.tormen ti lla 18
60 Kajiichigoside F-1 P.erectaP.tormen ti lla 2718
61 Rosamult in P.tormen ti lla 18
62 24-hydroxytorment ic acid-(28-1)-β-D-gluester P.tormen ti lla 18
63 2α, 3β ,19α-trihydroxyurs-12-en-24 , 28-dioic acid(28-1)-β-D-gluester P.erectaP.tormen ti lla 2718
64 Trachelosperoside A-1 P.tormen ti lla 18
65 3β , 19α-t rihydroxyolean-12-en-28-oic acid(28-1)-β-D-gluester P.tormen ti lla 26
66 2β , 3β , 19α-trihydroxy-olean-12-en-28-oic acid(28-1)-β-D-gluester P.erectaP.tormen ti lla 2726
67 3β , 24-dihydroxyur-12-en-28-oic acid P.chinensi s 10
68 Pomolic acid P.tormen ti lla 26
69 3β , 24-dihydroxyur-12-en P.m ult i f ida 23
70 Oleanolic acid P.tormen ti lla 26
71 3β , 24-dihydroxolean-12-en-28-oic acid P.m ult i f ida 23
72 2α, 3α-dihydroxolean-12-en-28-oic acid P.m ult i f ida 26
73 Lupeol P.tormen ti lla 18
74 Betulinic acid P.tormen ti lla 22
75 2α-betulinic acid P.tormen ti lla 26
76 2-oxo-pomolic acid P.tormen ti lla 15
77 Fupenzic acid P.tormen ti lla 15
78 3-O-urs-12-en-28-oic acid P.tormen ti lla 22
79 Potentin A P.tormen ti lla 15
80 3β-hydroxy-11-en-11 , 12-dehydro-28 , 13-ester P.tormen ti lla 22
81 3-O-acetylpomolic acid P.chinensi s 28
1.3 鞣质类 鞣质是委陵菜属植物中含量较大的一类化合
物。从该属植物分离得到的鞣质(见表 3), 主要有两类 , 一类
是缩合鞣质 ,主要由儿茶素及其衍生物缩合而成 , 另一类是可
水解鞣质 ,由酚酸及其衍生物与葡萄糖或多元醇通过苷键或
酯键形成。化合物结构(见图 3)。
1.4 其他类化合物 除以上化合物外 , 从委陵菜属植物中分
离得到的其他类化合物有:从植物 P.f ruticosa 分离得到的甾
醇类化合物 Campasterol , Stigmasterol〔36〕 ,鞣花酸(见表 4)及其
衍生物以及一些脂肪酸类化合物 Isoferulic, syringic acid〔37-40〕 ,
gallic acid , m-phthalic acid〔3〕 , py roca techol〔41〕 , 2-pyrone-4 , 6-di-
carboxy lic acid〔42〕等 ,从多茎委陵菜中分离得到2-吡咯酮 , 2 , 4-
二羰基氢氮杂卓〔43〕 ,邻苯二甲酸(2-乙基己基)酯〔44〕 , 从委陵
菜中分离得到的布卢姆醇 A , dihydrosy ringenin〔4〕 , 陈芳群〔45〕
从委陵菜中分离得到丝石竹皂苷元等。
·4·
海峡药学 2010年 第 22卷 第 5期
图 3 委陵菜属中的鞣质类化合物结构
·5·
Strait Pharmaceutical Journal Vol 22 No.5 2010
表 3 委陵菜属植物中的鞣质类化合物
序号 化合物名称 种源 文献序号
82 (+)-Catechin P.viscose 29
83 Procyanidin B6 P.erecta 30
84 Procyanidin C2 P.viscose 29
85
(+)-Catechin3-O-β-
D-glucopy ranoside P.viscose 29
86
Procyanidin B3 , 3 -O-
β-D-glucopy ranoside P.viscose 29
87 Potentillanin
P.viscose
P.k leiniana 2931
88 Tellimagrandin P.discolor 32
89 Agrimoniin
P.erecta
P.discolor 3332
90 Gemin A P.discolor 32
91 Pedunculagin
P.erecta
P.kleiniana 3430
92 Casuarict in P.discolor 32
93 Laevigatin B P.erecta 33
94 Laevigatin F P.erecta 33
95 Agrimonic acid A P.kleiniana 35
96 Agrimonic acid B P.kleiniana 35
表 4 委陵菜属中鞣花酸类化合物
序号 化合物名称 种源 文献序号
97 Ellagic acid P.f ru ticosa 46
98 Ellagic acid-3 , 3 -dimethyl ether P.mu lt if ida 19
99
Ellagic acid-3 , 3 , 4 -t rimethyl
ether
P.mu lt if ida 19
100
Ellagic acid-3 , 3 -dimethyl-4 -O-β-D-glucopyranoside P.mu lt if ida 19
101
Ellagic acid-3 , 3 -dimethyl-4 -O-β-D-xylpyranoside P.mu lt if ida 19
102
3 , 3 , 4-t rim ethyl ellagic acid-4 -
sulfatepotassium salt
P.cand ican 47
2 药理作用
2.1 抗糖尿病作用 姜长玲等〔48〕 , 孟令云等〔49 , 50〕 , 韩永明
等〔51〕分别研究了翻白草对血糖的影响 , 结果均表明翻白草有
降血糖的作用。分析其降血糖原因 , 多数研究认为与其中所
含的黄酮类化合物有关。也有研究者认为其中的三萜类物质
也可影响糖的代谢 , 而发挥降糖作用。
2.2 降血脂作用 孟令云等〔52〕 , 郑海洪等〔53〕的研究结果表
明翻白草可显著降低高血脂模型动物家兔和大鼠血清中胆固
图 4 委陵菜属中鞣花酸类化合物结构
醇(TC)、甘油三酯(TG)和低密度脂蛋白(LDL)的浓度 , 具有
降血脂作用。其降血脂原因可能与其中含有的三萜类物质有
关。
2.3 抗菌抗病毒作用 向红〔54〕 , 张巧玲等〔55〕 , 分别采用不
同方法研究了委陵菜属植物西南委陵菜 、朝天委陵菜和三叶
委陵菜的抗菌抗病毒作用。结果表明 ,其均具有不同程度的
抗菌和抗病毒作用。
2.4 保肝作用 李贞等〔56〕的研究结果表明委陵菜对由四氯
化碳致小鼠肝损伤有保护作用。边可君等〔57〕的研究结果表
明三叶委陵菜可以明显降低由四氯化碳致肝损伤小鼠的血清
中转氨酶 、肝线粒体脂质过氧化物的含量 , 达到保护肝脏的目
的。
另外 , 还有研究表明委陵菜属部分植物具有镇痛作
用〔58〕、抗氧化作用〔59〕等。
3 小结和展望
委陵菜属植物种类多 ,分布广 , 产量大 ,用途也比较广泛 ,
除作为药用植物外 ,有的还可以作为饲用植物 、蜜源植物 、观
赏植物 、水土保护植物等。药理研究表明 , 该属多种植物具有
抗糖尿病 、抗菌抗病毒 、保肝等药理作用〔60〕 , 在临床上的应用
也比较广泛。其中翻白草 、委陵菜等在抗糖尿病方面具有很
好的疗效 , 其降糖活性可能与其中所含的黄酮类化合物有
关〔61 , 62〕 ,近年来也有研究表明它们具有降血脂作用〔53 , 54 , 63〕 ,
但是具体的降糖和降脂作用机理依然很不明确 , 因此对其进
行系统的化学成分和作用机理研究 ,具有重要意义。
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整 合 素 与 肿瘤 转 移
柯璐琳 ,许云禄(福建医科大学蛇毒研究所 福州 350004)
摘要:整合素族(integrins)为一族亲异性细胞粘附分子 ,介导细胞-细胞之间及细胞-细胞外基质之间的相互作用。在肿瘤细胞转移的全过程中 ,
整合素几乎参与每一个步骤 ,并随肿瘤的进展而影响肿瘤细胞与其微环境的相互作用〔2〕。整合素通过与生长因子受体 、各种蛋白酶 、细胞骨架
和胞外信号传导的协同作用完成这一进程。
关键词:整合素;肿瘤转移
中图分类号:R730.5 文献标识码:A 文章编号:1006-3765(2010)-05-0008-04
作者简介:柯璐琳 ,女(1982-)。硕士研究生在读。主要研究方向:
生物肽生化药理
*通讯作者:许云禄 ,女 ,教授 ,生物肽生化药理
Integrins and tumor metastasis
KE Lu-lin ,XUYun-lu(Laboratory of Snake Venom Research , Fujian Medical University ,Fuzhou 350004 , China)
ABSTRACT:Integ rins are a family which is adhesive molecular of xenot ropic cellular ,mediated the interactions be-
tween cell -cell and cell- the ext racellular matrix.Integ rins are involved in each step of the metastatic cascade and
affect interaction of tumo r cell w ith changing environments.Integrins accomplish this process through cooperating
w ith g row th factor receptors 、a series of protease 、cy toskeleton and the transduction of ext racellular signal.
KEY WORDS:Integrins;Tumor metastasis
肿瘤转移是由联系相关的多步骤组成的过程 , 并通过不
同途径转移到不连续的远隔组织和器官。肿瘤“梯级转移”〔1〕
的过程包含转化细胞的生长 、实体癌的细胞解离 、周围组织的
侵袭 、穿入脉管进入循环 、循环中存活并聚集 、毛细血管床处
停留 、穿出血管壁 、进入周围组织以及新病灶处生长 , 最后形
成转移癌〔2〕。
整合素族(integ rins)为一族亲异性细胞粘附分子 ,作用依
赖于 Ca2+, 介导细胞-细胞之间及细胞-细胞外基质之间的相
互作用。整合素包含α和 β 两个亚单位 , 每种亚单位的配对
具有特殊的结合性质和信号转导特征〔3〕。整合素与其配体结
合后即聚集成簇 , 其胞质域与一些连接蛋白及细胞骨架微丝
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海峡药学 2010年 第 22卷 第 5期