全 文 ：国外医药 · 植物药分册 9 19 1年第 6卷第 4期
146鹅绒藤属植物的化学成分和药理作用
吴振洁 丁林生 赵宁训
(中国药科大学中草药化学教研室 南京 2 10 0 0 ) 9
摘 要 本文综述 了本世纪 来 ,从 萝蔗科鹅绒藤属植物中发现的具 有基本实验数据和化
学结构式的各类化学成分 ,它们的 植物来源以及具有 药理作用 的各种植物粗提物和单体化合
物 。
关键词 萝孽科 鹤绒藤属 C Z , 街体皂戒 生物碱 免疫调 节 杭肿瘤 抗癫痈
鹅绒藤属 C y n a n e h u m 植物约有 2 0 0 种 ,
分布于非洲东部 ,地中海地区及欧 、 亚大陆的
热带 、 亚热带及 温带 地区 , 是萝蔡科 sA cl 叩 i -
ad ac ea e 1 80 个属 中种类最多的一属 , 我国产
5 3种 , 吃 变种 , 几乎全国各省区均有分布 lj[ 。
其中的绝大多数有药用价值 , 用于治疗蛇虫
咬伤 、跌打伤 、 接骨 、 风湿性关节炎 、 肿瘤和疮
毒 。 有些植物因具有较大的毒性 ,可毒杀农业
害虫和虎豹 ,是重要的 “ 东亚狩猎药 ” 川 。 泰山
四大名药之一的白首乌 C · a u r i c u la t u m R o y l e
ex w ig ht 具有补血延精 、 延年益寿的功效 , 以
及提高免疫力和抗肿瘤的作用 ,是很有前途
的抗衰老药物 aj[ 。
由于鹅绒藤属植物的药用价值和广泛的
分布 , 很早以前就有人对该属植物进行了化
学成分的研究 , B u t le r o w 于 一5 7 5年报道从 c .
a e u t u m M a x im 中分 得 白薇 醇 ( c y n a n e h o l ) ,
K u b le r 于 1 9 0 8 年报道从催吐白前 C . v i n e e t o x -
ie u m ( L
.
) P e r s
. 中分 得 贰 类 成 分 v i n e e t o x -
in 「`〕 。 由于本属植物中 , 大多数植物的主要成
分是 C Z :街体皂贰 ,受限于本世纪初皂贰的分
离纯化手段和结构 鉴定技术 ,其后 的 50 多
年 , 本属植物的化学成分研究一直没有取得
进 展 。 到 了 本 世 纪 60 分 70 年 代 , 由 于
lR
, , H N M R 和 EI sM 的出现和使用 , 这方面的
研究才有突破 。 日本学者三桥博 M it s hu a hs i
等在 1 9 6 0 年指出 , Iw a k a w a r g 一2 年从牛皮消
e
.
c a u d a t u m M a x
. 中分 得 的贰类 成分 e y n a n -
ch ot 。劝 n 为混合物 , 其贰元是牛皮消贰元 cy -
n a n e h o g e n i n
, 但没 有确定 结构 [ 5〕 , 直到 1 9 6 8
年 hs im jz u 等发现了新的脱氢反应才确定它
的正确结构困 。 这个时期主要是研究粗皂贰
的水解产物一贰元的结构 , 确定 了结构 的化
合物有十几个 , 主要是孕街烷 (烯 )类化合物 。
至本世纪 80 年代 , 由于新的分离纯化手段和
先进的光谱测试仪器的出现 ,才迎来了这属
植物化学成分研究的黄金时代 , 发现了一系
列具有新的 13 , 14 : 1 4 , 15 裂环孕 街烯母核
的新化合物 , 且以贰的形式存在 。 同时 , 植物
粗提物和单体新化合物的药理作用也得到了
广泛的研究 。 木全章等 19 8 5 年报道了从青阳
参 e . ot o p h y ” u m s hc n e id 中分得抗癫痈成分
一青阳参贰甲和乙 ( o t o ph y ll os id e A a n d B ) [7 ] ,
邱声祥等 1 9 8 9 年报道了从变色 白前 c . v er is -
c of or 中分得抗癌 活性成分 一变色 白前贰 A
( e y n a v
e r s i e o s i d
e 八 ) 〔 ,」, 我 们从变色 白前的同
组植物竹灵消 e . i n a m o e n u m ( M a x im · ) L o韶 根
中分得具有明显抑制小鼠移植性宫颈癌和肝
癌的 C : ,街体皂贰成分一 白薇贰 A c( y an t r at 。 -
is d e A 户 〕。 另外 ,本属植物尚含有生物碱类成
分 ,彭军鹏等 1 9 9 0 年报道从华北 白前 c . h an -
co k i
a n u m ( M a x im
.
) A I
.
n ji n s k i 中分得的 7 一脱
甲氧基娃儿藤次碱 ( 7一 d e m e t h o x y t h l o p h o r in e )
具有抗 白血病活性图 。 总之 ,开展鹅绒藤属植
1 4 8国外医药 · 植物药分册 1 9 91年第 6卷第 4期
物的化学成分和药理作用研究 , 对开发新药
和寻找新药源都具有很大的现实意义 。 关于
C
Z ,幽体皂贰的分离方法和结构鉴定技术 ,娄
红祥等 已做了综述 l0[ 〕 ;本 文仅综述从 1 9 0 9
年到 1 9 9 0 年底 ,在本属植物中发现的具有基
本实验数据和化学结构式的各类化学成分 ,
创门的植物来源以及具有药理作用的各种植
物粗提物和单体化合物 。
1 化学成分
1
.
1 C Z ,幽体化合物及其衍生物
这是迄今为止从本属植物中发现的数量
最多的一类化学成分 , 根据母核骨架的差异
可 以分成五类 : 1 . 孕街烷类化合物 ( 1 01 ~
1 3 ) ; 2
. 孕街烯类化合物 ( 1 0 1一 4 2 ) ; 3 . 变型
的六环孕街烯类化合物 ( nI 01 一 0 7 ) ; 4 . 变型
的九元 内醋环孕街烯类化合物 ( W ol 一 3 2 ) ;
5
. 含吠喃环侧链的变型孕街烯类化合物 ( v
0 1~ 0 9 ) ; 它们的结构式如下 :
皿 U J 一 l竺 坦 U l 一 0 2
V 川 ~ (】瞥,
序号 化合物名称 m (P ℃ ) 〔司与 取代基
’
R l R Z R 3 R 4
0 1 伙拍 r
0 2 卜犯 r
h a ir ge
n in B 2 3 9 ~ 4 0
R 6
O H
植物来源 文献
2 2 0~ 2
〔1 1〕
〔1 1〕
oOHHOcAcA
h a r l g e n in A
H
,土,白互éō匕VFR
0 3 cy n a f o 名e n in
0 4 cy n af iO6 d
e B
9 1~ 5 十 7 6 . S H
1 5 1~ 4 + 8
.
1 4 1~ 4 + 1 4 8
cA
0 5 cy n时岛ids A
0 6 cy n a l谓ide D 1 5 3~ 5 + 1 2 . 8
0 7 c y n a f份 Jd e C 8 8~ 9 0 + 7 . 6
B子 O
B Z一 0
〔1 2 , 1 3」
〔13 _ ]
仁] 3」
〔1 4」
[ 1 4〕
DS s a
, 6 a ~印。 x y 一仁y n 讨Og 即 in 1 8 4~ 6
0 9 s a
,
6少 e p沉 , u山 t加 2 1 5~ 9 5 一 3 0
[ 1 5〕
[ 1 5〕
国外医药 . 植物药分册 19 9 1 年第 6 卷第 组期 1 4 9
续表
序号 化合物名称
1 10 12
一吞d n九别m oy l 一2 0 一住
. ce t y以y o 以目甘a 洲tin
1 11 以y o x 沙n a n 比。邵 n in
1 12 创y c o c a u da ti n
1 13 砂y CO声 n u 环招. n j n
互 0 1 3压 1 4 一d th y dr o x y 一 1 4卜
p r 俄仍一 5一e n 一on e
1 02 1, o r a n l a n on
e
1 0 3 i s o lin 即 lon
(肠团 . c y l e y n an c h电e川 n )
1 0 4 l in e o l o n
( dae c y l e y n a n e h
o 包e朋 )
1 0 5 be
n加 y l iOS l i n oe l o n
三 o e cy n a n hc o g e n in
( s i b沉助 n in )
1 0 7 i k
e m a s e n in
皿 0 8 」s o l k e r n a g e n j n
1 09 cy n a n hc 韶泊 e C -
1 1 0 e y n a n e h佣 i配 C Z
1 1 1 s i b州 a泪 i d e D
皿 12 s i b ir i a班 . de E
三 13 d ae cy lm e切 Pl e x is e n l n
1 14 m e at Pl e x ise
n in
1 1 5 ca u d a t i n
m p (℃ ) 〔。 j D
2 1 8~ 2 1 + 4 7
.
6 口 n
取代基 .
R 2 R 4 R 5
植物来源 文献
常 C
里
O H H 8 [ 16
, 1 7〕
ó
,
:
.ǐ IJ、月门了-几) .只ù.ōr.L卜一IL.Jz厂L8819oH2 67 ~ 7 一 4 1
.
5 汰 e m o
2 8 6~ 9 3 一 2 2 . 3 i k e m o O H
O朋H+ 12 . 9
2 1 5~ 7
.
5 十 2 7 . 7 H 以~ H
( ) H
H
〔19」
〔19 , 2 0 )
[ 1 9
,
2 0〕
九hù8OQ.,,八自一bùhHoH洲曰诩0oOHH22 1~ 3D
2 4 8~ 9 5
2 4 0~ 5
B矛O
ik e m 一 0
O H
0 H 8
,
2 1
H O2 4 2 ~ 5 十 45 . 0
1 6 7
只一吕OU
OHo
O02 1 0 ~ 5 一 5 . 5 H Ci n 一O
19 8 ~ 2 0 2 Ci n
一O
1 23
.
5 ~ 9 十 3 0 . 4 R T I 议 e m 一O
OHo
13 2 5 ~ 5 5 一 14 、 6 R T Z i k e m一 0
一 2 4 0 RV I 压 e m 一O 以目 H
〔19〕
[ 5
.
6」
[ 2 3
, 2 4〕
[ 2 4
,
2 5〕
〔2 4 , 2 5〕
[ 2 6〕
〔2 6 , 2 7〕
〔2 8 , 2 9〕
0
一 1 8 . 5士 3 RS I 该 e m 一0 0 a 一 H
卜 O H
a 一 O H
8
1 7 , 2 1
17
,
2 1
8 , 2 5
,
2 60OHcA
H十 54
+ 1 4 水 e m 一D 卜 O H
5
,
8
5
,
8
,
16
,
18
2 0
,
2 5
, 2 6
OHI ] 6 + 16
1 1 7
q i n gy a n s h e n路e n j n
k主d 扣弓an in
2 15 ~ 2 0
2 6 9 ~ 7 6
15 5 ~ 8
18 9~ 9 4
> 3 0 0
14 6 ~ 5 0
P B z
一
0
Ci n 一 O
任 O H
卜 O H
0 H
0 H
18
,
2 5
5
,
8
,
26
ù卜ó沼18265亡口oH韭 ] 8 w i l f璐豆d e C 3 N 1 24 ~ 6
.
5 + 1 4
.
8 R T 4 汰 e m 一0 0
卫 19 o t o P hy l l端 id e B 14 3 ~ 6 + 12 R T I i k e n l 一0
1 20 o t 0 Ph y l !渭记 e A 16 5 ~ 8 + 39 . 5 R T I pB z一 0 0
oHcA
1 2 1 w i l f os id
e
M I N 14 1~ 3 一 40 . 3 R F Z
1 22 cy na
u ir e u OjS d
e B 1 3 7~ 4 2 一 14 9 6 R F Z
压 O H
卜 O H
卜 O H
卜 O H
卜 O H
oOH
皿 2 3 w i l f os i d e C ZN 14 2~ 3 一 5 0 。 3 R F g ik e m 一 0 压 O H
1 2 4 w il f os i d e C 3 G 16 3~ 7 + 5
.
9 R F S ik e m
一 0 卜 O H
1 2 5 w i l f粥 i d e D I N 14 3~ 5 一 4 6 . 9 R V S B z 一 0 卜 O H
oH
皿2 6 w i l fos id e K I N 18 3~ 7 一 2 3。 2 R F Z d n 一0
互 2 7 w i l f谓id e C I N 1 4 0~ 2 . 5 一 4 4 7 RF Z jk e m 一 0
卜 O H
压O H
5
,
2 6
5 , 2 6
流bs,`互 2 8 w i l fos id e C ZG 1 3 5~ 8 一 3 7 . 8 R V 3 ik e m 一 O 卜 O H
皿 2 9 w j l l i。书 I d e 1 9 4~ 6 + 2 2 R V 4 i k e m 一 0 0 队 O H O H
〔2 9」
[ 2 0
,
Z x
,
3 0〕
[ 3 2
,
3 2〕
〔3 0 , 3 1 , 32
3 3
,
3 4〕
〔3 0 , 3 4〕
〔1 5 , 3 1 , 3 2
3 5〕
〔1 3 , 3 6〕
[ 7〕
[ 7 ]
〔37」
[ 36〕
[ 3 6
,
3 8〕
[ 38〕
〔37 ]
〔3 6 , 3 7〕
仁38〕
〔38〕
[ 39〕
15 0 国外医药 · 植物药分册 19 9 1 年第 6 卷第 4 期
续表
序号 化合物名称 m p( ℃ ) 〔a孔 取代基
.
R l
·
R Z R 3 R 4 R 5
植物来源 文献
扭 3 0 wi l f o sl d eC I G 1 4 3 ~ 7 一 3 1 . 8 R V Z 议 em一0 0 压O H 5 , 2 6
C i n
~
0 卜O H
ik e m 一 O
〔3 6 , 3 8」
[ 3 6〕
〔3 6〕
oH
R V Z
R S Z 庄O H
勺Oe口ùhl工1 3 1 cy n a u r i e姗 id e A
1 3 2 咤班 i血 C
16 7 ~ 7 3 一 28 .
17 4 ~ 8 1 一 7 5 .
1 3 3 2 0
一
0
一 e
ln am
o y l lk em
a g e n o l 1 35一 7 0 H . H之一O C i fl 卜O H 〔4 0〕
1 34 1 2
一
0
一 e in n a 幻n o y l ik e n l a ge n of 1 4 5一 5 0 H C i n 一 O 岛 H 卜 O H
1 35
oH
15 0 / 2 6 0一 3 O H
1 36 2 0
一
O
一 iC n nam oy lsar 喝 t i n 2 3 0~ 2 0 H
岛 H
4
一 e , n
压 O H
压 O H
8
,
2 6
8
[ 35
,
4 0〕
[ 6
,
2 0
,
2 1
22」
[ 4 0」
1 37 伴 n u op g e n in 14 7~ 9 8 , 2 1 , 2 6
1 3 8
1 3 9
12一 0
一 d n n a m o y l一 2 0
一
0
-
t igl oy l
s a r e os t i n
12
一
O
一 c i刀 nam oy 卜2 0
一
O
一止卜
m a y o lsar
e侣 t i n
( w i l l fo
r in e )
w盛l fos j d e W 3 N
19 3 ~ 9 + 13 6
.
6 8
, 2 6
〔6 , 2 2 , 3 5〕
〔16 , 3 5」
1 5 8
一
6 3 十 10 7 〔2 5 , 3 5 , 4 1」
人l曰ō .J飞」
37
·尸.1
f
L
.
.ì
ō匕八O八乙2
oH
1 4 0 12 0 ~ 3 十 4 3 . 3
ōb汽nq`勺
OH1 4 1 w U f韶 id e W I N 1 4 3
.
5~ 6 + 3 3
.
0
1 42 尸 i l f` id e F I N 1 4 0一 4 十 3 2 . 6
踢 H 卜 o H
c ,n 一 0 货一 ` ,: 压 O H
· ,一 o 乌 一 *k e 。 卜 OH
R T ` · ,一 O 乌一 t i。 卜 OH
R F Z 二一 0 4
: ,: 卜 O H
R F Z e on
一。 乌一 t。: 卜 O H
1 0 1 an h y dr o h i r u n d lg e n i n
1 1’ , 14 , 2 4 [ 2 , 4 2 , 4 3」
班 0 2
班 0 3
as cy r i fOS ide D
讨 r u n d ige n仇
R V 7 [ 4 4〕
17 5~ 8 /
20 5 ~ 2 0
1 1
,
2 4 〔2 , 4 2 , 4 3」
R V 7
H
R T g
[ 44〕
〔4 J」
〔刁刁」
310OJ
R T S
2 0 5 ~ 6 十 8 3 Z H
( ) H
4
, 1 0
2 , 1 0
4
,
1 2
, 1 3
H
H
.
oH
H
哑 0 4 as e y r i f璐 id e C
皿 0 5 n e o g l a u OC g e n i n
皿 06 n e 《〕 g lau c 《万 id e A
1 0 7 n eo 川a u咄 id e B
VI 0 1 g la u c o 名e n i n C
侧 0 2 gj a u c o召e n i n D
W 0 3 ig a cu o g e n i n A
VI 0 4 乡a u co g e n i n B
W 0 5 cy an
t r a t渭id e A
W 0 6 e y n a aP JI渭 id e A
W 07 创au e o g e n in 一 C m o n o D -
t h e v e t璐i d e
VI 0 8 g la u e os id e A
VI 0 9 cy n a v er s i e as i d
e C
VI 1 0 e y n a t r at “ id e B
22 7 ~ 3 0 + 8 0
.
5
2 69 ~ 7 2 5 + 13 5
2 09一 10 + 1 5 . 5 卜卜o l e H
1 1 4一 7 + 2 1 .
1 8 7一 9 0 . 5 + 2 7 .
卜D es o l e
爵O 一 the
O H
H
19
2 , 10
H
1 12~ 7 + 7
.
1 7 民压 o le O H 1 0
L4 4」
〔2 ,月5 , 46〕
[ 1 8〕
〔2 , 4 6 , 4 7〕
[ 18
, 魂7〕
E4 5」
〔1 8〕
〔4 7」
〔4 8」
12 4 ~ 8 十 4 9 . 8 卜 D 一 t h e H O H
10 0~ 3 一 2 1 . 5 R T S 4 , 9
,
19 [ 1 8
, j s 」
国外医药 · 植物药分册 10 9 1 年第 6 卷第 4 期 1 1 5
续表
序号 化合物名称 m p ( ℃ )〔a扎 取代基
.
R 1 R Z R 3 R 4 R 5
植物来源 文献
419HOH
W 1 1 cy na tr a t“ id eC 一 7 . 2R T 6
oHO
I 1 V 2cy a n Pa nos i d eB 一 39 . 4 R T S
[ 4 5〕
[ 1 8」
W 1 3 cy a n详川因d eC 一 1 1 . 2R T 6
HI 1 4 Vgl a u c o` id eC 一 1 6 . 0 R T 7 4 , 1 0
109
,
4234VI 1 5 砂a u c os i d e D 一 28 . 3 R T S
W 1 6 g l a u 。万 i d e G 一 29 . 6 R T 7
VI 1 7 e y an f ot r哎万记 e A 一 2 5 , 8 3 R T l l H
H0OVI 18 cy an tr a t o ` id e F 一 32 . 8 R T 4 _ .
HVI 19 gj a u c
o ` i d e B 一 1 . 8 3 RT g
W 2 0 g la u c OS id e E 一 2 1 。 4 R T 1 0 H
H
oH
VI 2 1 gl a u姗 id e F 一 17 . 4 R T l l O H
VI 2 2 cy n a v e r s ic o s i d e D 一 8 . 7 R T 1 3 H
HH
oH洲VI 2 3 e y n a t r a t渭i d己 D 一 25 . 8 R F 6
W 2 4 e y n a t r a t os i d e E 一 1 9 9 R F 4
VI 2 5 gl a u e留 id e H 一 2 6 . 8 R F 7 4 , 1 0 , 2 3
W 2 6 砂a u姗 i d e J
VI 2 7 gl a u c
o ` i d e
10 4~ 8
1 2 5~ 6
.
5
13 6~ 8
13 0~ 6
1 18 ~ 2 4
1 17 ~ 2 3
12 2 ~ 6
10 6 ~ 1 3
1 15 ~ 2 0
z od~ 6
1 10 ~ 3
1 5 0~ 2
1 4 0~ 5
1 5 0~ 5
1 5 6~ 9
1 3 4` 9
1 5 0~ 2
一 2 5 . 3
一 1 9 . 6
R F 6
R F 1 0
l 0
3
, 1 0
32319VI 2 8 as c y r i f as id e B R V 7
VI 2 9 cy n a v e r s i c o ` i d e E 1 9 2~ 2 00 一 1 6 . 7 R F S H
O H
O H
VI 3 0 n概 y n a aP n o g e n i a A
VI 3 1 n e oc y
n a v e r s lc o ` 一d e 1 2 3~ 4 一 1 5 . 0 压 D 一 t h e
W 3 2 n e oc y
n a pOS id e A 1 0 5~ 8 一 5 7 . 3 R T 1 2
〔4 6 , 4 8 , 5 0〕
〔4 6 , J S ]
[ 5 1〕
仁5 2〕
[ 4 6〕
[ 4 8
, 5 0〕
「4 2」
[ 5 1」
[ 4 9」
[ 4 5〕
〔45」
[ 4 6
, 5 0〕
〔5 0〕
〔5 0」
[ 49〕
〔49〕
[ 5 3」
[ 5 4」
[ 5 5〕
oH
H
一J I门J刁J门es一F一bhōǎ八ù的hùbLa二口5`d反口亡」厂ì一IL厂LFIlrJIrLV 0 1 即n a aj P0 g e n i n A 7 1~ 4 一 4 5 . 3 H份
V 0 2 a t ar t
o g e n in A 69 ~ 7 3 一 8 8 . 2 H粉 C H 3
V 0 3 a t r a t og e n i n B 一 8 7 . 4 C H 3
V 0 4 a t r a t os i d e D 9 2~ 4 一 5 2 . 3 R T 3 H毁
1 0
, 1 4
4
4
4
月任J泊,V 0 5 a tr a t“ i d e A 1 05 ~ 1 0 一 65 . 9 R T 4 H份 C H 3
V 0 6 a tr a t os id e C 1 48 ~ 5 3 一 58 . 8 R F S C H 3
V 0 7 a t r a t留 i d e B 15 3 ~ 8 一 4 8 . 3 R F S H粉 C H 3
V 08 as e y r i f渭i d e A R F 7 , 1粉
V 0 9 创a u c OS i d e K R F 6 , 1粉 1 0
〔4 9〕
[ 49〕
R T I
表中取代基除 H , 0 冰〕H , cA 外 ,其它代号见表后注 。
卜。 一
o1e
一卜 D 一cy 扁一卜压 cy m - 丘 1 3 a 一 D 一 of e 一卜 D刁 n 一压D 一 c y m -
R T Z 卜 D 一 e y m 一卜压 e y m一压 D 一 c y m R l通 卜 D 一 e y m一口 七 ~ d 吕n 一卜 D e y m
15 2国外医药 · 植物药分册 19 9 1年第6 卷第 峨期
R VI卜O 一砂 c一卜 D祀ym 一卜 D刃ym 一卜 D砚ym 一卜OO -l e-
R VZ压卜川 e一价 L ~cym 一卜 D一 eym 一卜 L刁助一卜压 eym -
R V3 卜卜咖 一卜 L` 心ym 一卜〔卜 Cym 一 a ~ 1犷刁助 一卜O 刁妞 ~
4 R v卜- D沙 一卜- D班冬。 阅卫 e一卜d{ ym 一卜。 阅ym -
R V S卜卜口。 一卜 L阅ym 一卜仆。 坛一卜 D心 t一卜O ~dj t-
R 6 V卜 D一口 c ~卜” 功
, 卜 O 刃比一卜D 刁 } t一卜 〔卜` y一
R V 7 卜压日比 一卜 O魂 y m 一卜 D 刁 !卜卜压ht e 一卜 L 刁吕n -
R S I 卜 D 一目c 一卜压创亡一卜仆c y m 一卜卜 c y m 一卜 D ` y 功一卜O 阅】e -
R S Z 卜压日c 一压压 gj c夺 L` ` 扣节一卜压 e y m 一奋 L刁助 一卜D 招 y m -
c y m 终 m a r叩 y r a二 y l o 压 o lea n d r卯y r肋 . y l
d g价 山目 n叩 y r a n 佣 y l d jl d 且以t o x p y r an 伪 y l
,卜 r 守h扩 、 r to n v ra n伪 y l g比 g l u c `巾 y ar n门 y l
已阮
RT S 杏 L士 y m 一卜 p 刁 」卜卜 O ~ o」卜
R T 6 。 一 D ` 0 1. ~卜幻` 出 .一卜压 ol 卜
R T? “ ` y m 一卜 O 刁卜卜L 心 y卜
RT S ` 卜c y m 一卜 0 刁 It 一卜压山` -
R T g -a L阅 y m 目压卜 c y m一卜卜 Cy m -
RT 1 0 卜 L 心 y m 一卜 L 心 y口一卜卜 ht e -
R T n 争 L . c y m 一卜卜〔 y m各。刃 le -
R T 1 2 卜 -L e ym 一卜 D刁 it~卜 D . o】e -
RT 1 3 卜1卜 c y m 一卜 L 刁助 . 各压山 . -
R F I 压压川 c~ -Q卜 c y m ~卜 . ) 。 y m一卜 1〕刁 it -
R F Z 卜 O刁 c 一份 L c y m 一卜O ` 了m 一卜】〕代 y m -
R F 3 a
一
-L cy m
一卜压 c y m 一斗 L刁 g。 一卜D 一 y m -
R F 4 卜压创 c 一 a 一卜 d e 一卜D -d 卫t一卜卜习 e -
R F S 卜压口 c一卜 L卜 c y m一早一卜 d , 一卜 D记 y m -
R F 6 卜仆班 一 a 一卜 cy m一卜】) d lt一各 O一 lO一
R F 7 卜卜口 c一企卜 ` y m一卜】) 刁刃卜卜卜 c y m -
R T S 卜压口 C一卜 -D c y m 一。 - .月助一压压山 e -
g r g a
一卜 c y m一卜 D一 y m一口~ L~ dg n 一卜 O ~ d l卜
R T 10 各压少 一。 一卜 c y一卜 L~ c y m一卜卜 cy m -
1
.
2 生物碱
在本属植物中 , 已发现的生物碱数量远
卜二e
. 亡8
了孟 e m
H~ C H e C O一
C才, , ’ O e
仁) e
。 州 。
一C = C H一 ( O we
番
C于月
?一毛) ~
,
、ù邸。叮
比 C Z ,街体化合物少 ,但它们的化学和药理研
究也得到了重视 。 它们的结构式如下 :
O C l l 0 ( 1 1
C l {
“抓: “ “ , ` ’。可甲;丫 C HC 日 = 仁川 一 C 萨f一 C 子l!0 1生已口亏 R呷 母一 RR 、 。公币’ ”犷ùR
序号 化合物名称 m p ( ℃ ) 〔u 〕 取代基
R - R 2 R a R 月
植物来源 文献
B o l d e一 6
一 O 一 m e t h y l
一 a n t o f i n e 22 5 ~ 7 一 5 1 . 5 12 , 15 , 2 4
H洲HB 0 2 2 12 ~ 4 一 8 6 0
B O 3
R心J任J勺1n乙0`
a n t o f i fl e
1 4
一 h y dr o Xy
一 2 , 3
.
6
-
t r加 e t h o x y Ph e n an 一 thr o i n -
d o l忆i d i fl e
d e s o x y t y l o Ph o r i n in N
一 o x i d e
t y l o hP or i n
e
C H 3
C H 3
1 2 , 2 4
15 , 2 4
仁5 7 , 9」
[ 9
,
5 7
,
5 8」
〔5 7介 5 9」
oH
HB O 4 C H
3
B 0 5 29 2 一 1 1 . 5 C H 3 《X 二H 3
B O 6 V l n C e t e n e
HB ( )7 r胎 t t a 证山 l i n e 2 8 4~ 6
B 《〕8
aS 即m 小 e
( e on d u ra n即 铭 t e r F )
1 8 0~ 5
一 2 0
+ 9
.
5
N i C
C ln
1 8 , 2 5
,
2 4
5
, 8 , 2 0
, 2 5
〔59」
[ 5 7」
〔6 0」
[ 3 0」
[ 3 0
, 3 2 , 39 〕
B O g w i芍f os i d e G I G 16 4 ~ 7 十 2 8 . 2 R V Z C l n
谓 , N c`
谓 N , c 2 6 [ 3 7」
1
.
3 三菇类化合物
仅发现 8 个 , 分别是 : 卜 a m y r i n 〔 , 9 , , 乙酞
蒲公英醇 l6[ 〕 , 娃 儿藤醇 一 3任 乙 酸酷即〕 , 羽扇
醇一 3{ ; 乙 酸 醋仁S J , 鹅 绒 藤 醋 I ( c y n a n es t e t
国外医药 · 植物药分册1 1 9 9年第 6卷第 4期1 5 3
A 笋`,, 〕 , 表赤杨醇 ( e p i一 a l , 、 u s e n o 一) 〔石 , 〕以 及从华
北 白前中发现的二个新三菇成分 A 和 B阳 1。
它们都属于五环三菇 。
1
.
4 黄酮类化合物
一 共 才 发 现 4 个 , 分 别 是 榭 皮 素
( q u e r e e t in ) [
5 9 ]
, 怪柳 素 ( t a m a r sx e t i n )〔 6 5 〕 . 榭皮
素一 7一。 一。 一 L一鼠李糖贰川和懈 皮 素 一 3一件毗 喃
葡萄糖一 (2 , )I 一阵 D一毗喃半乳糖俄呻气
1
.
5 糖类
已发现的单糖主要是 2 , 6一二去氧糖 ,共
有 5 种 , 分别是夹竹桃糖 ( o le a n d r o s e ) ,加拿大
麻糖 ( e y m a r o s e ) , 洋地黄毒糖 ( d ig i to x o s e ) , 地
董糖 ( d i g s n o s e ) ,和黄花夹竹桃糖 ( t h e v e t o s e ) 。
其它的单糖为葡萄糖和半乳糖 。 它们都以贰
的形式存在 , 在贰的水解液中常能检查出双
糖 , 已 发 现 的 有 3 种 , 分 别 是 w fl -
f o r i b io s e [ 6“ 6 7」, g一a u e o 匕i , e [ 5。 “ 8〕和毒 毛旋 花二
糖 ( s t t o p h a n th o b i os e ) [“ “ 〕 。
1
.
6 其它成分
主要是脂肪酸 ,脂肪酸醋 , 植物街醇和小
分子芳香族化合物 。 目前发现的共有 23 个 ,
分别为 : 正二十四烷酸啤」, 正三十二烷酸 , 壬
二酸 , 咖啡酸 , 耽 拍酸 , 原 儿茶 酸叫 , 三十烷
酸阳」, 肉桂酸 LZ’ , 2 , 」, 芥子酸口〕 , 香草酸 , 软脂
酸 甲醋呻 j ,硬脂酸癸醋 ,十六烯 , 蜂花烷 , D -
赤丝 草 醇 , 件一 谷 幽 醇 , 异 丹 皮 酚阳 〕 , 丹 皮
酚 口 ’ · 了 ’ , 了月 ,胡 萝 卜贰 , 罗布麻宁 , 2 , 4一二 羚基
苯乙酮闭 , 2 , 导 二释基笨乙酮川」和 白首乌二
苯酉同仁击 ” ` 〕 。
2 植物 来源
1
.
C
.
a f r ie a n u m
,
2
. 合掌消 C . a m p le x ie a u le ,
3
. 潮风草 e . a s e y r i f o zi u m , 4 . 白薇 e . a t r a t u m ,
5
· 自 首乌 C . a ur ic o lat u m . 6 . 智 利鹅绒 藤 c
bco
r h a v i f o l iu m
,
7
. 鹅绒藤 e . e h i n e n s e , 8 . 牛皮
消 C . e a u d a t u m , 9 . 大理白前 e . f o r r e s t i i , 10 . 白
前 C . 9一a u e e 、 e e : 1 5 . { 1 . e . g r a n d i l勺 l i u m v a r .
n i k o e n s e
,
12
. 华 北 白前 e . h a n e o e k ia n u m , 1 3 .
竹灵消 C . i ,l a m o e n u n l , 1 4 . e . Ja p o n se : ; m . 2 5 . 老
瓜头 e . k o m a r o v ii , 16 . 丽 江牛皮 消 e . li k ia n -
g e n s c
,
17
.
C
.
m o x im o v i e z i i
.
18
. 青 阳参 e . o t o -
p h y l lu m
,
19
. 徐长卿 C . p a n ic u la t u m , 2 0 . 西 藏
牛皮 消 C . s a e e a t u m , 2 1 . 戟 叶鹅绒 藤 e . S ib i卜
i e u m
,
2 2
· 雀飘 C · t h e s i o i咦es v a t · a u s t r a l e , 2 3 · 变
色白前 e . v e r s ie o l o : , 2 4 . 催吐白前 e . v i n e e t o x i -
e u m
,
25
. 昆 明杯冠藤 e . w a l li e h i i , 2 6 . 隔山消
C
.
w il f o r d i
。
3 药理作用
3
.
1 免疫调节作用
白首乌 C Z , 幽体酷贰能预 防和治疗 因环
磷酞胺引起的小鼠免疫抑制现象 , 使细胞免
疫和体液免疫逐 步恢 复到正常水平川〕。 另
外 . 牛皮消的粗皂贰具有潜在的免疫活性 (j m -
m u n o p o t e n ti a l a e t i v i t ie s ) 〔7 , 〕 。
3
.
2 抗肿瘤作用
白首乌街体酷贰对小鼠移植性肿瘤的生
长有一定的抑制作用 , 使荷瘤动物存活时间
延长 s[] ; 从变色 白前分得的单体化合物变色
白前贰具有抗癌活性田 ; 从竹灵消分得的单
体化合物 白薇贰 A 对小 鼠移植性宫颈癌和
肝癌有显著的抑制作用 , 当剂量为 2 0m g / k g
时 . 在 腹腔给药 的抑瘤率分 别是 65 . 2%和
5 5
·
9% [
“ 1 。
从华北 白前 中分得的单体生物碱 7 一脱
甲氧基 娃 儿藤 碱具有很 强 的细胞毒作用 ,
L D
S。为 2 . 2 3m g / k g 。 总碱和单体化合物的体
外细胞培养实验 已表 明 , 对人类白血病 H L -
6 0 细胞显示非常强大的杀伤作用 ,给药剂量
为 lu g / m l 时 , 杀 伤 率 分 别 为 9 . 5% 和
9 8
.
5% ,
一
}
。 这个单体生物碱也从老瓜头中分
得 ,当浓度为 lug / m l 时 , 对 P 3 , : 白血病 细胞
的抑制率分别为 73 . 1%和 87 . 5%呻〕。
3
.
3 抗癫痈作用
从西藏牛皮消 ,豹药藤 ( c . d e e sp se n 、 )和青
阳参中提得的总 一皂贰 ,小剂量时有抗惊厥 ,镇
释和加强巴 比妥类的作用哪 1 ,从青阳参中分
得的单体化合物青阳参贰甲和乙对大白鼠慢
性癫痛模型一 听源性发作有较强 的对抗 作
用 ,对难治疗的癫痛有 良好的疗效叫 。
3
.
4 其它作用
老瓜头的总生物碱具有消炎 、 镇痛作用 ,
14 5国外医药 · 植物药分册 王 90 1年第 6卷第 4期
并具有一定的抗菌活性 6 ; [〕。 鹅绒藤的乳汁有
强心作用瞬〕。 另外 , 小分子化合物中的牡丹
酚在临床上有镇痛作用呻〕 。
参考文献
3 8 ST
u k a m o t o S
, e t a l
.
1 ’e t r ah 司 r u 月1 , 19 8 5 , 4 1 : 9 2 7
39 张壮鑫 , 等 . 化学学报 , 19 8 3 . 4 1 : 1 0 5 8
4 0 B a n d
o H , e t a l
.
C h e m P h ar m B u l l
, 19 7 8
,
2 6
: 2 1 2 8
4 1 H a y as h i K
, e t a l
.
C h e m P har m B u l l
,
19 7 2
,
2 0
: 2 0 6 5
42 K e n n ar d o
, e t a l T e t r a h de r o n eL t t
e
rs
,
1 9 6 8
,
3 5
:
3 79 9
4 3 M l st u has h i H
, e t a l
.
P h y t oc h
e而 s t r y , 19 7 0 , 9 , 2 4 0 3
4 营间恒 , 等 . 日本药学会第 10 7 年会讲演要旨集 .
P 3 3 5
45 Z h a n g Z X , e t a l
.
C h e m P h a l m B u ] l
,
19 8 5
,
3 3
:
1 5 0 7
4 6 Z h a n g Z X
, e t a l
.
C h e m Ph a r m B u l l
, 19 8 5
,
3 3
: 4 1 8 8
4 7 N a k a g a w a T , e t a l
.
T e t r a h de r o n 比 t t e rs , 19 8 2 , 2 3 : 7 5 7
48 N a k a sa w a T
, e t a l
.
T e t r ah de r o n
,
19 8 3
,
3 9
: 6 0 7
49 Q l u S X
, e t a l
.
P h y t oC hem i st
r y
.
19 8 9
,
2 8
: 3 1 7 3
nUlq乙空dj肠亡刁户611只5二J工aSU曰尸卜`d
5 9
nUI户nùb
6 2
勺dJq亡neU
ù匀尸以, .ē匕八nr门ēhō卜
1 中国科学院中国植物志编辑委员会 . 中国植物志 . 北
京 : 科学出版社 , 19 7 7 . 63 : 2 」, , 3 1 0
2 邱声祥 . 等 . 云南植物研究 , 1 9 89 , 1 1 : 们
3 龚树生 . 中国医药学报 , 19 8 7 , 2 . : 23
月 W e h m e r C . 及 e P f lan z e n s t o f fe , 19 3 1 : 1 0 0 3
5 M i st u h as h1 H
, C h e m P h a r m B u l l
, 19 6 0
.
8
:
3 1 3
6 刘法锦 . 国外药学 一植物药分册 , 19 81 , 2 : 13
7 木全章 , 等 . sc 广s im ( se r B ) , 29 5 6 : 2 95
8 吴振洁 , 等 . 中国药科大学学报 , 19 90 , 2 1 : 3 39
9 彭军鹏 ,等 . 沈阳药学院学报 , 1 9 9 0 , 7 , : 2 84
10 娄红徉 , 等 . 国外 医药一植物药分册 , 1 990 , 5 , : 51
1 林给词 , 等 . 日本药学会第 1 06 年会讲演要旨集 ,
19 8 6
: P 2 2 9
1 2 T s u k a m o t o S
,
e t a l
.
C h e m P h ar m B u { l
, 【9 8 6 , 3 4 : 13 3 7
1 3 T s u k a m o t o S
, e t a l
.
C h e m P h a rm I3 u l l , 19 8 5
, 3 3
:
48 0 7
二
14 T s u k a m o t o s
.
e t a l
.
J C h e m S加 P e r k i o T r a n s 1 . 1 9 8 8 :
26 25
1 5 B a n d o H
,
et a l
.
C h em P har m B
u l l
,
19 8 0
.
2 8 : 2 2 5 招
1 6 Y a m a 么主凡h i T , e t a l . T e t r a hed r o n eL t tesr
,
19 7 4 , 4 8 : 47 3 5
17 加 r ] d 0 H , e t a 卜 C h c m P h a r m B u ) 1 , 】9 7 巧 `夕J : 18 4 2
1 8 S u胆 rn a K , e r a l . C h e m P h a r m B u l l , 」9 8 6 , 3 4 : 45 00
19 M i st u has h i H
, 。 ` a l . 药学杂志 , 19 6 9 , 8 , ; 1 3 52
2 0 M i s u h a s h i H
, e t a l
.
C h e m P ha rm B u l l
,
1 9 6 3
,
1 1 : 11 9 8
2 1 M i t s u has h i H
, e t a l
.
hC
e m P h a r m uB l l
,
19 6 6
,
14
: 7 7 9
22 M i ts u h a , h i H
. e t a l
.
C h e m P h a r m B u l l
,
19 6 0
, 8 , : 5 0 5
2 3 M as l e n n i k o v a V A 就 a l . K h im P r i r S 义 d m , 19 7 0 , 6 : 3 2 2
24 陈冀胜 ,等 . 中国有毒植物 . 北京 : 科学出版社 , 19 87 、
1 1 7
H o r f下2 1 , e t a l . ( 华l e m P h a r m
W a d a K
, e t a l
.
C h e m P h a rm
丫V a d a K , e t a l . C h e m
1
` u r s u rl o v a RN , e t a l
.
1
,
u r s u n o v a R N , e t a l
.
P h a r m
B u l l , 1 9 7 2
,
2 0
:
2 0 7 0
B u l }
,
1 9 8 2
.
3 0
:
3 5 0 0
B u l l
。
19 7 9
。
2 7 2 2 5 2
K h im
K h jm
P r ir S 以幻 i n , 19 7 5 ,
P r i护S OC d i n , 19 7 5 ,
7 2
N a k a名 a w a T , e t a l . C h e m hP a r m B u 泣l
,
19 8 3
,
3 1
: 2 2 4 4
N a k a胆w a T , e t a l . C h e m P h a r m B u U , 19 8 3 , 3 1 : 8 7 9
陈纪军 ,等 · 云南植物研究 , 一9 8 9 , 1一: 月7 2
C A 1 06
: 1 3 5 2 5 3之
邱声祥 ,等 . 药学学报 , 1 9 9 0 , 2 5 : 魂7 3
S u g a m a K , e r a l
.
N a t u r a l P r浏 u Ct LJ 冈 a t es , 19 8 9 : 5 4 5 6
Z h a n g Z X
.
hP y
t
oc h
e m i s t r 4 y
.
1 9 88
,
2 7
: 2 9 3 5
N a n s k e R H F
.
T h e A l k a l o i d s X XI
, 1 9 8 1 : 19 4
刘寿山 . 中药研究文献摘要 . 北京 : 科学出版社 , 1 , 7 5
~ 19 7 7 2 9 6
张瑞 , 等 . 华 东地区第八次天然药物化学学术讨论会
论文集 (无锡 ) , 1马89 . 4 2
B u山认 l e w i e z H , e t a l L污e切邵 A n n C h e n l , 1 9 7 9 : 12 ]么
徐光漪 ,等 . 华东地 区第七次天然药物化学学术会议
论文集 (无锡 ) , 19 8 7
吴玉德 ,等 . 华东地区第九次天然药物化学学 术讨论
会论文集 (九华山 ) , 一9 9 0
方圣鼎 ,等 . 植物学报 , 1 9 8 , , 3 1 : 9 3 4
李铣 , 等 . 第四届全国天然有机化学学术词一论会 论文
摘要集 ( L ) (上海 ) , 19 9 0 . 了5
邱声样 , 等 . 云南植物研究 , 19 90 . 12 : 2 27
sT
u k a m o t o 5
.
C h翻 P h a r m B u j l , J 9 8 6 , 3 4 : 10 6 7
T s u kam
o t o 5
.
T e t rha 川 r o n 玫 t t e rs , 1 9 8 4 , 2 5 : 3 59 5
N a k a助w a T T e t r a h de r o n 肠 t t e r s , 1 9 8 2 , 2 3 : 5 4 2 1
木全章 ,等 . 云南植物研究 , 19 83 , 5 : 9
娄红祥 , 等 . 沈阳药学院学报 · 19 9。 , 7 : 28 6
楼风昌 ,等 . 中国药科大学 学报 , 1 9 8 , , 2 。 : 167
M an s k e R H F
.
T h e A l k a l o i d s C h e m i s t r y a n d P h y s i o l鸣y
IX , 19 6 7 : 5 18
顾立刚 , 等 . 中药通报 , ! 9 86 , 1 1 : 50
W a山 K ,等 . C h e m p har o B u l l , 1 9 8 2 , 3 0 : 3 5 0 0
袭印权 . 等 . 中国药理通 讯 , l , 85 . 2 : 34
农兴旭 ,等 . 中草药 , 1 9 8 7 . 18 : 21
gd月,ùaēb月tr内甲了了才
张壮鑫 ,等 · 云南植物研究 , 1 9 8 2 · 功:注1 3
龚树生 ,等 . 药学学报 . 20 58 , 2 3 : 2 7 6
陈纪军 . 云南植物研究 , 19 8 9 , 1 1 : 3 5 8
木全章 ,等 . 云 南植物研究 , 1 9分6 , 8 : 1 67
木全章 , 等 . 药学学报 , 19 83 , 18 : 3 5 6
H a y茜 h i K , C li e 角 P h a r m B u l l , 1 9 7 5 , 2 3 : 1 3 9
肋纪军 , 等 . 云南植物研究 · } 9 8 8 , 1 0 : 峨4 」
T s u k a r ll o t o S
, e t a l
.
C l l e m P h a r n l B u l l
,
19 8 5
,
3 3 : 2 2 (于4
256罗89301洲肠对