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独行菜属植物的化学成分和药理作用研究进展



全 文 :2015年
第2期       
青海师范大学学报(自然科学版)
Journal of Qinghai Normal University(Natural Science)        
2015
No.2
基金项目:青海省科技创新能力促进计划(应用基础研究)项目(2012–Z–714).项目名称:《宽叶独行菜促胃肠动力作用及有效部位研究》
收稿日期:2015-05-10
作者简介:朱建玲(1988-),女,青海西宁人,青海师范大学生命与地理科学院2012级研究生.
*通讯作者:马建滨(1965~),男,汉族,青海西宁人,青海师范大学教授,硕士生导师.研究方向:青藏高原生物资源应用与开发.
独行菜属植物的化学成分和药理作用研究进展
朱建玲,都玉蓉,孙士浩,祁得胜,马建滨*
(青海师范大学 生命与地理科学学院,青海 西宁 810008)
摘 要:本文着重阐述和归纳了独行菜属植物化学成分和药理活性方面的研究进展.现已从独行菜属植物分离得到芥子油苷、黄
酮、三萜、甾醇、鞣质、香豆素、生物碱、酚酸、挥发油、脂肪油和氨基酸等化学成分.该属所含的成分具有降血压、降低细胞毒性、降
血糖、提高生育力、抗衰老和抗氧化等药理活性,对胃肠疾病和咳嗽气喘的治疗有显著功效.独行菜属植物种类较多,但除独行菜,
家独行菜,玛咖和宽叶独行菜等几个主要种外,对该属其他植物的化学和药理作用研究较少,有待进一步研究.
关键词:独行菜属;独行菜;家独行菜;玛咖;宽叶独行菜;化学成分;药理作用
中图分类号:Q949.9    文献标识码:A    文章编号:1001-7542(2015)02-0048-06
独行菜属(LepidiumL.)系十字花科,为一年生至多年生草本,或半灌木,约150种,分布于世界各地.
我国有15种,南北均有分布.其中,独行菜(Lepidium apetalum Willd)、家独行菜(Lepidium sativumL.)、
玛咖(Lepidium meyenii)(引种)、宽叶独行菜(Lepidium latifoliumL.)、抱茎独行菜(Lepidium perfoli-
atumL.)、柱毛独行菜(Lepidium ruderale L.)等为常见种[1].
独行菜属植物在我国作为传统药材使用的记载最早见于《神农本草经》,中国药典一部(2010版)中将独
行菜与播娘蒿成熟干燥种子均称为葶苈子.传统中医认为“葶苈味辛苦,性大寒,归肺与膀胱经.主症瘕积聚,
结气,饮食寒热,破坚逐邪,通利水道”[2];在我国新疆地区的“维药”中将家独行菜作为一种常用药材使用,用
其与蚯蚓配合治肠胃疾病[3];玛咖原产于南美安第斯山区,栽培历史悠久,为当地不可缺少的作物之一,现有
的研究表明,玛咖具有抗疲劳、增强精力、改善性功能、提高生育能力和治疗女性更年期综合症等方面的作
用[4],由于其显著的保健功能,在我国的新疆、西藏、云南和吉林等地都已引种了玛咖;宽叶独行菜又称大辣、
辣辣根、止痢草,全草入药,主治菌痢、肠炎[5].本文对独行菜属植物的化学成分和药理作用进行综述,为更好
的开发利用独行菜属资源提供参考依据.
1 独行菜属植物的化学成分
现代药物化学的研究表明,独行菜属植物主要化学成分有:芥子油苷,生物碱、黄酮类、萜类、挥发油、脂
肪酸和氨基酸等成分[6].
1.1 芥子油苷
芥子油苷是独行菜属中存在的一类含硫化合物.研究表明:Gil等[7]从家独行菜种子中分离出苄基芥子
油苷、2-苯乙基芥子油苷、烯丙基芥子油苷;Radwan等[8]从其新鲜全草中分离得到甲基芥子油苷、金莲葡
糖硫苷、丁基芥子油苷和2-乙基丁基芥子油苷4种硫苷,其中,金莲葡糖硫苷和苄基芥子油苷降解后的主
要产物为苄基异硫氰酸酯、苄基硫氰酸酯和苯乙腈[7,8];另外,从玛咖成熟的植株、叶子和种子中发现玛咖含
有2-苯乙基芥子油苷和烯丙基芥子油苷等多种芥子油苷,苄基芥子油苷在玛咖根醇提取物中的含量达到
0.10~0.15%[9].
1.2 生物碱
Maier等[10]从家独行菜种子中分离出了8种新的咪唑生物碱,其中,有6种二体咪唑生物碱,被命名为
DOI:10.16229/j.cnki.issn1001-7542.2015.02.011
第2期 朱建玲,等:独行菜属植物的化学成分和药理作用研究进展
独行菜素A-F;2种单体咪唑生物碱:半独行菜素苷A和半独行菜素苷B;余东晖[11]等从独行菜中分离出
橙黄胡酰胺酸酯、尿嘧啶核苷、胸腺嘧啶脱氧核苷;McColm[12]从玛咖的根中还获得了28种玛咖酰胺类成
分,1种二氢吡啶类生物碱(1,2-dihydro-N-hydroxy-pyridine),2个为个亚胺唑(imidazole)生物碱[13]
(独行菜碱A和独行菜碱B),25个长链脂肪酸苄基酰胺[7,14],见表1;高大方等[15]分析发现,玛咖中总生物
碱含量高达约0.5%.
表1  玛咖25个为长链脂肪酸苄基酰胺
Table1 25long chain fatty acid benzyl amidefor Maca
NO 中文名称 英文名称
1 N-苄基辛烷酰胺 N-benzyloctanamide
2 N-苄基-16-羟基-9-羰基-10E,12E,14E-三烯十八酰胺
N-benzyl-16-hydroxy-9-oxo-10E,12E,14E-octadeca-
triene-amide
3 N-苄基-9,16-二羟基-10E,12E,14E-三烯十八酰胺 N-benzyl-9,16-dioxo-10E,12E,14E-octadecatrieneamide
4 N-苄基-5-羰基-6E,8E-二烯十八酰胺 N-benzyl-5-oxo-6E,8E-octadecadienamide
5 N-苄基-9-羰基-12Z-烯十八酰胺 N-benzyl-9-oxo-12Z-octadecaenamide
6 N-苄基-9-羰基-12Z,15Z-二烯十八酰胺 N-benzyl-9-oxo-12Z,15Z-octadeca dienamide
7 N-苄基-13-羰基-9E,11E-二烯十八酰胺 N-benzyl-13-oxo-9E,11Eoctadecadienamide
8 N-苄基-15Z-烯二十六酰胺 N-benzyl-15Z-tetracosenamide
9 N-间甲氧基苄基十六烷酰胺 N-(m-methoxybenzyl)hexadecanamide
10 N-苄基十六烷酰胺 N-benzylhexadecanamide
11 N-苄基十八烷酰胺 N-benzyl-octadecamide
12 N-3-甲氧气基苄基十六烷酰 N-(3-methoxybenzyl)-hexadecanamide
13 N-苄基十五烷酰胺 N-benzyl-pentadecanamide
14 N-苄基十七烷酰胺 N-benzyl-heptadecanamide
15 N-3-甲氧基苄基-(9Z)-烯十八酰胺 N-(3-methoxy-benzyl)-(9Z)-octadecenamide
16 N-苄基-(9Z,12Z)-二烯十八酰胺 N-benzyl-(9Z,12Z)-octadecadienamide
17 N-苄基-(9Z,12Z,15Z)-三烯十八酰胺 N-benzyl-(9Z,12Z,15Z)-octadecatrienamide
18 N-苄基-(9Z)十八烯酰胺 N-benzyl-(9Z)-octadecenamide
19 N-苄基-(9Z,12Z)-二烯十八酰胺 N-benzyl-(9Z,12Z)-octadecadienamide
20 N-苄基-(9Z,12Z,15Z)-三烯十八酰胺 N-benzyl-(9Z,12Z,15Z)-octadecatrienamide
21 N-3-羟基苄基-5-羰基-(6E,8E,10E)-三烯十八酰胺
N-3-hydroxybenzyl-5-oxo-(6E,8E,10E)-octadecatrien-
amide
22 N-苄基-(9E,12E,15E)-三烯十八酰胺 N-benzyl-(9E,12E,15E)-octadecatrienamide
23 N-3-羟基苄基-5-羰基-6E,8E-二烯十八酰胺 N-3-hydroxybenzyl-5-oxo-6E,8E-octadecadienamide
24 N-苄基-9E,12E-二烯十八酰胺 N-benzyl-9E,12E-octadecadienamide
25 N-苄基-2E-烯十八酰胺 N-benzyl-2E-octadecaenamide
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青海师范大学学报(自然科学版) 2015年
1.3 黄酮
赵海誉等[16]从独行菜种子醇提物中分离得到8种黄酮类成分,分别为:槲皮素、槲皮素-3-O-β-D
-吡喃葡萄糖苷、槲皮素-3-O-[2-O-(6-O-E-芥子酰基)-β-D-吡喃葡萄糖基]-β-D-吡喃
葡萄糖苷、异鼠李素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、异鼠李素-3-O-[2-O-(6-O-E-芥子酰基)-β
-D-吡喃葡萄糖基]-β-D-吡喃葡萄糖苷、异鼠李素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、山柰酚-7-O-β
-D-吡喃葡萄糖苷和槲皮素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷;Minu
[17]从家独行菜中分离并鉴定出一种命
名为5,4′-二羟基-7,8,3′,5′-四甲氧基黄酮;Jyoti[18,19]从家独行菜地上部分的甲醇提取物中分离得到5
种黄酮苷:槲皮素-3-O-β-葡糖基(1→6)-β-吡喃半乳糖苷、异鼠李素-3-O-槐糖苷-7-O-β-D
-吡喃葡萄糖苷、山柰酚-3-O-β-葡糖基(1→2)-葡萄糖苷-7-O-β-吡喃葡萄糖苷、槲皮素-3-O
-β-葡糖基(1→6)-β-吡喃葡糖苷、槲皮素-3-O-β-葡糖基(1→2)-葡萄糖苷-7-O-β-D-吡喃
葡萄糖苷,都具有抗氧化活性.
1.4 类萜类
在家独行菜的地上部分化学成分的研究中,Saba[20]等得到了stigmast-5-en-3β,27-diol 27-ben-
zoate,为一种新的甾醇酯类;另据文献报道,Pande等[21]分离出的3种新萜烯,其中lepidiumterpenoid是一
种新的二倍半萜,首次在十字花科中发现,lepidiumterpenyl ester是首次从家独行菜中分离得到的新天然倍
半萜酯,lepidiumsesterterpenol是一种不常见的化合物,为第一次报道;玛咖中含有菜油甾醇、菜子甾醇、豆
甾醇和β-谷甾醇等一些类固醇物质
[22],Muhammad等[14]还在干燥的玛咖根提取物中分离出甾醇.
1.5 挥发油和脂肪酸
赵海誉等[23]的研究表明,独行菜子中含有大量的挥发油和脂肪油类,其主要是含苯环类成分,以苯乙腈
的质量分数为最高,占挥发油总量的84.87%,脂肪油由大量的不饱和脂肪酸(91.0%)组成,其中仅油酸占
31.73%;于瑞涛[24]等从宽叶独行菜石油醚洗脱部位分离得到正二十七烷,其含量最高(35.214%),非极性
洗脱部位中分离出的烷烃均为饱和类烷烃;并对其脂肪酸成分进行分析,分离得到棕榈酸的含量为
53.80%,是脂肪酸所占含量最多的有机酸[25].
家独行菜中的脂肪酸主要是油酸和棕榈酸(30.2%)[26,27];玛咖地上部分的脂肪油以3-甲氧基-苯基
氰化甲烷(3-methoxy-phenylacetonitrile)、安息香醛(benzaldehyde)和苯基氰化甲烷(phenyla cetonitrite)
为主[6];冷蕾等[29]比较了吉林产玛咖与秘鲁产玛咖的挥发油成分[28],发现其主要成分相同,并测定了吉林产
玛咖中的挥发油成分,其中苯乙腈的含量最高,达88.217%;杜萍等[30]分析发现玛咖根中的脂肪油以亚麻酸
的含量最多.
1.6 其他成分
在家独行菜醇提取物中还含有原儿茶酸和蛇床子素[26,31,32];独行菜种子中含有伊夫单苷[16];余东晖
等[11]从独行菜地上部分分离得到了丙三酮和5-羟甲基糠醛.
此外,独行菜属植物中还含有丰富的蛋白质、氨基酸、多糖和维生素等多种生物活性物质,以及多种微量
元素[34-37].
2 独行菜属植物的药理作用
目前,对独行菜属植物药理作用的研究,主要集中在独行菜、家独行菜、玛咖和宽叶独行菜这四种植物,
已有的研究结果表明,其具有多种药理作用.
2.1 独行菜(Lepidium apetalum Willd)
独行菜有止咳平喘[38]、行水消肿[39]、杀虫[40]等作用;其种子提取物还有治疗咽炎、咽喉疼痛[41,42]、心力
衰竭[43-45]等作用;其所含的伊夫单苷对胃癌、结肠癌和肝癌3种癌细胞株具有细胞毒活性[16];Sun等[46]发
现独行菜种子中的异鼠李素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷对 HL-60细胞株(人早幼粒白血病细胞)有细
胞毒活性;Chu等[47]研究了独行菜种子油的生物活性,发现其有很好的抗氧化活性.
05
第2期 朱建玲,等:独行菜属植物的化学成分和药理作用研究进展
2.2 家独行菜(Lepidium sativum L.)
家独行菜有消炎、退烧、止疼的作用[49,50];其种子提取物还有降血糖、降血压、降血脂、抗氧化、抗菌、治
疗骨折等作用[48,51-57];Abdulah等[50]给大鼠灌服家独行菜醇提物,发现大鼠股骨的抗张强度有明显增强;
Ahsan等[58]发现,家独行菜甲醇提取物对大鼠的胃肠蠕动有明显的促进作用;周旋等[59]的研究表明,家独行
菜种子水浸液具有很好的抗小鼠实验性胃溃疡作用,并且还能有效促进其溃疡愈合和抑制小肠运动;Patel
等[60]研究发现,家独行菜种子水浸液、甲醇提取物都有利尿和保护肾脏的作用;Shukla等[54]研究了家独行
菜种子中的总生物碱,发现其有松弛肌肉和抗焦虑作用;Kassie等[51]在苯并芘诱导DNA损伤的实验中发
现,家独行菜发芽后的汁液对其有很好的修复作用.
2.3 玛咖(Lepidium meyenii)
玛咖生物碱可提高动物成熟卵泡小体的数量、精子的数量以及精子的流动性,从而显著提高生育
力[61,62];在抗氧化方面,玛咖生物碱和玛咖多糖均有一定的活性[63-65];玛咖多肽具有显著的抗疲劳和增强机
体耐力的作用[66];玛咖的乙醇醇提物具增强特异性体液免疫和细胞免疫作用[67,68];田辉等[69]的实验表明,
玛咖细粉无明显的毒性作用.
2.4 宽叶独行菜(Lepidium latifoliumL.)
张晓峰等[37]研究了宽叶独行菜的小鼠毒性,结果表明其LD50为500g/kg;张英等[70]用宽叶独行菜治疗
猪传染性胃肠炎和牛病毒性肠炎收到良好的效果;张建岳等[71]用宽叶独行菜全草煎服治疗猪胃肠炎和胃肠
卡他等病时发现投药后病畜表现食欲增加,证明其有很好的健胃作用,以后就把宽叶独行菜作为一味健胃药
使用,用于治疗胃卡他、肠卡他、胃肠卡他、牛前胃弛缓、幼畜消化不良等病,取得了较好的效果;黄昌刚[72]用
宽叶独行菜全草治疗猪血痢疗效显著;在青海等地的民间亦有用宽叶独行菜治疗小儿积食引起的消化不良
以及牲畜积食腹胀等症的偏方.
3 结语
独行菜属植物种类多、分布广、资源量大,其中的独行菜、玛咖等种类由于其显著的药理作用和食用功
效,被人们作为天然药材的应用历史悠久,此外,根据文献检索和民间调研发现,该属植物中不乏可作为药食
资源的种类,有些种类也可作为兽药或饲料进行开发.但是,目前对该属植物的现代药物化学和药理作用的
机制研究还不广泛和深入,如对葶苈子强心活性的甾体类成分研究还不够深入,同源种属化学成分含量亦有
差异需更细致阐明,某些传统药理作用的作用机制还不明确等,文献报道也多集中在该属植物的少数几个
种.因此,我们认为,独行菜属植物具有很高的应用研究价值和广阔的开发前景.
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Rearch Progress in Chemical Constituents and Pharmacological
Activities of LepidiumL.
ZHU Jian-ling,DU Yu-rong,SUN Shi-hao,QI De-sheng,MA Jan-bin*
(School of Life and Geographic Science Qinghai Univesity,Xining 810008,China)
Abstract:This actical based on relevant literatures,the chemical constituents and pharmacological ac-
tivities of these plants were summarized.Previous studies have demonstrated that LepidiumL.has high
content of glucosinolates,flavonoids,triterpenes,sterols,tannins,coumarins,alkaloids,phenolic acids,
volatile oils,fatty oils and amino acids etc.According to the pharmacological studies,these chemical con-
stituents in LepidiumL.possess strong antihypertensive,cytotoxic,hyperglycemic,improving fertility
and anti-aging,and anti-oxidative activities and have significant effect on gastrointestinal diseases,cough
and so on.LepidiumL.has a big family,However,Only a few kinds of LepidiumL including Lepidium
apetalum Willd ,Lepidium sativumL.,Lepidium meyenii and Lepidium latifoliumL.has been studied
carefuly.In view of their wide varieties and biological activities,Other kinds of LepidiumL.should and
must be studied for further exploitation and utilization.
Key words:LepidiumL.;Lepidium apetalum Willd;Lepidium sativum L.;Lepidium meyenii
Lepidium latifoliumL.;chemical constituents;pharmacological activities
(责任编辑:李姝睿)
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