全 文 :天然产物研究与开发 NatProdResDev2011, 23:163-168
文章编号:1001-6880(2011)01-0163-06
收稿日期:2009-08-11 接受日期:2009-09-24
基金项目:国家自然科学基金(30450005);中国科学院院-
西藏自治区科技合作项目(YZ-06-01)
*通讯作者 E-mail:wwwtony505@yahoo.com.cn
绿绒蒿属植物化学成分及药理活性研究进展
吴海峰 1, 2 ,丁立生 2 ,王 环 1 ,张晓峰 1*
1中国科学院西北高原生物研究所 , 西宁 810008;2中国科学院成都生物研究所 ,成都 610041
摘 要:绿绒蒿属植物主要化学成分有生物碱 、黄酮和挥发油等 , 本文综述了近几十年来绿绒蒿属植物化学成
分和药理活性的研究进展 ,为今后对该属植物进一步的研究提供参考。
关键词:绿绒蒿;生物碱;黄酮;挥发油;药理活性
中图分类号:R286 文献标识码:A
AdvancesintheResearchofPhytochemistryand
PharmacologyofMeconopsisVig.
WUHai-feng1, 2 , DINGLi-sheng2 , WANGHuan1 , ZHANGXiao-feng1*
1NorthwestInstituteofPlateauBiology, ChineseAcademyofSciences, Xining810008 , China;
2ChengduInstituteofBiology, ChineseAcademyofSciences, Chengdu610041 , China
Abstract:ThephytochemicalandpharmacologicalstudiesonmedicinalplantsofMeconopsisgenushavebeenreviewed
inthisarticle.
Keywords:Meconopsis;alkaloids;flavonoids;essentialoil;pharmacology
绿绒蒿属(MeconopsisVig.)是罂粟科(Papaver-
aceae)的第二大属 ,为一年或多年生草本植物 ,全世
界共 49种 ,除 1种产西欧 ,其余 48种分布于东亚的
青藏高原及周边地区 。该属植物在我国有 38种 ,大
部分集中分布于四川西南部 、云南东北部和西北部 、
西藏东南 、青海东南部 、甘肃西部等地区 ,青藏高原
上有 32种 ,其中属特有种 7种 ,是本属植物的分布
中心 [ 1-3] 。
本属植物一般生长在海拔 3000 ~ 5500 m的高
寒地带 ,是具有较高经济价值的高山植物 ,以其花
大 、色泽艳丽 、姿态优美而著称 ,具有很高的观赏性 ,
已成为享誉海内外的珍稀高山花卉。本属植物虽然
不做中药材使用 ,而在传统藏医药中却有着悠久的
应用历史 。传统藏医古籍 《月王药诊 》、 《四部医
典 》、《晶珠本草》就有关于 “欧贝 ”、“刺儿恩 ”、“木
琼 ”、“阿夏择哦 ”等多种绿绒蒿药用方法的记载 。
常用的绿绒蒿药用植物有 17种[ 3-5] (表 1),据 《藏药
志 》记载:“欧贝 ”全草入药 ,性凉 ,味甘 、涩 ,具清热
解毒 、止痛功效 ,用于治疗肺炎 、肝肺热症 ,而以花入
药解热效果好 ,并能治血热和血旺;“刺儿恩 ”全草
入药 ,性微寒 、味苦 ,功擅接骨 、活血化瘀 ,用于治疗
头伤 、跌打损伤 、胸背疼痛等 [ 6] 。
目前 ,国内外关于该属植物化学成分和药理活
性的研究不是很多 ,主要成分有生物碱 、黄酮和挥发
油等 。现将该属化学成分和药理活性的研究做一简
要概述。
1 化学成分
该属植物已报道的成分主要为生物碱 、黄酮和
挥发油 ,其它尚有甾体 、三萜 、苯丙素等 。
1.1 生物碱(alkaloids)
本属植物多含有生物碱 ,国内外学者已经从绿
绒蒿属植物中分离得到多种生物碱 ,主要为异喹啉
类生物碱 ,分属于 10种类型(表 2,图 1),以叔胺碱
最多 ,季胺 、仲胺碱次之。从上个世纪五十年代起 ,
Slavík等[ 7-11]对多种绿绒蒿进行了深入细致的研究 ,
分别从 M.aculeata、 M.betonicifolia、 M.latifolia、M.
dhwoji、M.cambrica、M.rudis、M.horridula、 M.sinua-
ta、M.robusta、M.paniculata、 M.napaulensis、M.robus-
ta中分离得到丽春花定碱(rhoeadine, 1)、异丽春花
定碱 (isorhoeadine, 2)、罂粟红碱 A(papaverrubine
A, 3)、罂粟红碱 C(papaverubineC, 4)、罂粟红碱 D
表 1 绿绒蒿属主要药用植物
Table1 MainmedicinalspeciesofMeconopsis
植物名称
Name
功效
Function
植物名称
Name
功效
Function
欧贝完保
M.quintuplinervia
五脉绿绒蒿
M.barbiseta
久治绿绒蒿
清热舒肝 , 治肝炎 、
肺炎 、肺结核 、胆囊
炎 、胃溃疡等
刺儿恩
M.horridula
多刺绿绒蒿
M.horridula.
var.spinulifera
刺瓣绿绒蒿
解热止痛 ,治风热头痛 、
跌打骨折 、湿热关节肿痛等
欧贝赛保
M.integrifolia
全缘叶绿绒蒿
M.paniculata
圆锥绿绒蒿
M.nepaulensis
尼泊尔绿绒蒿
清热解毒 , 治肝炎 、
肺炎 、头痛 、皮肤痛
等
M.horridula.
var. racemosa
总状绿绒蒿
M.pseudo
horridula
拟多刺绿绒蒿
木琼
M.zangnanensis
藏南绿绒蒿
M.simplicifolia
单叶绿绒蒿
M.chelidonifolia
黄花绿绒蒿
清热止痛 、通淋除
湿 ,治肺热咳嗽 、风
湿疼痛等
欧贝
M.torquata
毛瓣绿绒蒿
M.impedita滇
西绿绒蒿
M. pseudove-
nusta
拟秀丽绿绒蒿
清热除湿 ,治肝肺热证 、
肝炎 、肺炎等
阿夏择哦 M.henrici兰花绿绒蒿
活血散瘀 ,治淤血作
痛 、妇女经痛等 欧 贝玛 保
M.punicea
红花绿绒蒿 清血热,治高血压等
(papaverubineD, 5)、罂粟红碱 E(papaverrubineE,
6)、黄 连 碱 (coptisine, 7)、刻 叶 子 堇 明 碱
(corysamine, 9)、小檗碱(berberine, 11)、掌叶防己碱
(palmatine, 13)、威尔士绿绒蒿定碱((-)-mecambri-
dine, 14)、甲氧基威尔士绿绒蒿定碱((-)-O-methyl-
mecambridine, 15 )、 (-)-N-methylmecambridinium
(16)、((-)-amurensinine, 18)、羟甲基黑水罂粟碱甲
醚 (amurensininemethohydroxide, 21)、淡黄巴豆亭
碱((-)-flavinantine, 22)、木兰花碱((+)-magnoflo-
rine, 26)、紫菫块茎碱((+)-corytuberine, 27)、美绕
灵((+)-mecambroline, 28)、roemeroline(29)、和连
碱((+)-roemerine, 30)、(-)-mecambrine(31)、原鸦
片碱(protopine, 36)、隐品碱 (cryptopine, 37)、别隐
品碱(alocryptopine, 38)、6-methoxy-2-methyl-1, 2,
3, 4-tetrahydrO-β-carboline (41 )。 Hemingway
等 [ 12, 13]从欧洲 M.cambrica中分离得到 magnoflo-
rine、 mecambrine、 mecambridine、 flavinantine、 (-)-
amurine(24)、(-)-N-methylcrotonosine(32)、前莲碱
((-)-pronuciferine, 33)、 glaziovine(34)、血 根碱
(sanguinarine, 39)。Alais等 [ 14]从 M.vilosa中分得
一个新的生物碱 himalayamine(42)。国内学者对绿
绒蒿的研究始于 20世纪 80年代 。刘松渝等[ 15]研
究了四川红花绿绒蒿 ,从中分离得到三个生物碱
mecambridine、 O-methylmecambridine和 alborine
(10)。王明安等 [ 16, 17] 从五脉绿绒蒿中分离得到
mecambridine和 1个新生物碱:脉奎宁(mequinine,
12)。王恒山等 [ 18, 19]研究了五脉绿绒蒿和美丽绿绒
蒿 M.speciosa的化学成分 ,从中分离得到 amurine、
O-methylflavinantine和 (-)-reframoline(17)。高黎
明等 [ 20]从全缘叶绿绒蒿中分离得到 protopine。谢
泓妍等[ 21]从云南总状绿绒蒿中分离得到两个新的
生物碱 , N-氧化黑水罂粟碱甲醚 A(N-oxideamu-
rensinineA, 19)和 N-氧化黑水罂粟碱甲醚 B(N-ox-
ideamurensinineB, 20)。尚小雅等[ 22, 23]等从青海五
脉绿绒蒿中分离得到去甲血根碱(norsanguinarine,
40)、甲氧基淡黄巴豆亭碱(O-methylflavinantine, 23)
164 天然产物研究与开发 Vol.23
和新生物碱:五脉绿绒蒿碱 (meconoquintupline,
25)。李启发等[ 24]从多刺绿绒蒿中分离得到 3个生
物碱 , protopine、华紫菫碱(cheilanthifoline, 8)和新生
物碱:(+)-Des-N-methylcryprochine(35)。我们 [ 25]
从五脉绿绒蒿中分离得到马齿苋酰胺 E(oleracein
E, 43)、 O-methylflavinantine、 amurine。最 近 , 我
们[ 42, 43]从青海多刺绿绒蒿中分离得到 protopine、
(–)-reframoline、(–)-amurensinine和新生物碱:8,
9-dihydroprooxocryptochine(44)以及从青海全缘叶绿
绒蒿分得 protopine和 oleraceinE。
表 2 绿绒蒿属生物碱
Table2 AlkaloidsofMeconopsisspecies
生物碱类型 TypeofAlkaloids 生物碱 Alkaloid 生物碱类型 TypeofAlkaloids 生物碱 Alkaloid
丽春定生物碱(rhoeadines) 1~ 6 普托品碱(protopines) 36~ 38
原小糪生物碱(protoberberines) 7-16 苯并菲啶类(benzophenanthridines) 39~ 40
粟碱和异粟碱(pavinesandisopavines) 17~ 25 吲哚生物碱(indoles) 41
阿朴菲碱(aporphines) 26~ 30 其它 42~ 43
原阿朴菲类(proaporphines) 31~ 35, 44
165Vol.23 吴海峰等:绿绒蒿属植物化学成分及药理活性研究进展
图 1 绿绒蒿属生物碱结构 1 ~ 43
Fig.1 StructureofalkaloidsofMeconopsisspecies
1.2 黄酮 (flavanoids)
目前 ,从绿绒蒿植物中已分离得到的黄酮成分
主要为黄酮醇 、黄酮醇苷和花青素类。已报
道 [ 15, 28-30]的有异鼠李素 (isorhamnetin, 45)、草棉素
(herbacetin, 46)、槲皮素 (quercetin, 47)、槲皮素 3-
O-β-D-葡萄糖甙 (quercetin3-O-β-D-glucopyrano-
side, 48)、槲皮素 3-O-β-D-半乳糖苷(quercetin3-O-
β-D-galacopyranoside, 49)、槲皮素 -3-O-[ β-D-半乳糖
(1→6)] -β-D-葡萄糖苷(quercetin3-O-[ β-D-galacto-
pyranosyl-(1→6)] -β-D-glucopyranoside, 53)、异鼠李
黄素 3-O-[ β -D-半乳糖-(1→ 6)] -β-D-葡萄糖苷
(isorhamnetin3-O-[ β-D-galactopyranosyl-(1→6)] -
β-D-glucopyranoside, 54)、山奈酚 3-O-[ β-D-葡萄糖
(1※2)] -β-D-葡萄糖苷(kaempferol3-O-[ β-D-gluco-
pyranosyl-(1β2)] -β-D-glucopyranoside] , 55)、异鼠
李黄素 3-O-[ β-D-半乳糖 -(1→6)] -β-D-葡萄糖苷
(isorhamnetin3-O-[ β-D-glucopyranosyl-(1→6)] -β-
D-galactoside, 56)、北美圣草素(eriodictyol, 57)、双
氢槲皮素(dihydroquercetin, 58)、柯伊利素(chrysoe-
riol, 59)、木犀草素(luteolin, 60)、洋芹素(apigenin,
61)、小麦黄素(tricin, 62)、华中冬青黄酮(huazhong-
ilexone, 63)、大风子素 (hydnocarpin, 64)。日本学
者 [ 26, 27]研究了蓝色花朵绿绒蒿的花青素成分 ,从
M.horridula、M.grandis、M.betonicifolia中分离得到
两个新化合物 cyanidin3-O-(6-O-malonyl-β-sambubi-
oside)-7-O-β-D-glucopyranoside(69)和 3-O-(2-O-β-
D- xylopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl-7-O-β-D-gluco-
pyranosylcyanidin(70),以及 kaempferol3-O-(6-O-β-
D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranoside(52)、山柰
酚 3-龙胆二糖甙(kaempferol-3-gentiobioside, 50)和
kaempferol3-xylosylgentiobioside(51)。尚小雅等[ 31]
从五脉绿绒蒿中分离得到 4个新的黄酮醇苷 , quer-
cetin3-O-[ 2′′-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-
β-D-glucopyranoside] (65)、quercetin3-O-[ 2′′, 6′′-
O-diacetyl-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyr-
anoside] (66)、isorhamnetin3-O-[ 2′′-O-acetyl-β-D-
glucopyranosyl-(1→ 6)-β-D-glucopyranoside] (67)、
quercetin3-O-[ 2′′-O-acetyl-α-L-glucopyranosyl-(1→
6)-β-D-glucopyranoside] (68)。
1.3 挥发油(essentialoil)
陈行烈等 [ 32]对全缘叶绿绒蒿挥发油的化学成
分进行了分析 ,分离鉴定了 32个化合物 。潘宣[ 33]
的研究表明红花绿绒蒿挥发油成分主要为酯类成
分。袁常春等 [ 34]分析了四川红花绿绒蒿 M.punicea
和云南长果绿绒蒿 M.delavayi挥发油成分 ,发现前
者主要为 hexadecanoicacid、 1, 2-dimethylnaphtha-
lene、 1, 4-dimethylnaphthalene、 1, 3-dimethyl-5-ethyl
naphthalene和 3-methylbiphenyl, 后者则为 hexade-
canoicacid、1, 2-dimethylnaphthalene、1, 3-dimethyl-
5-ethylnaphthalene、tetradecane和 hexylcinnamalde-
hyde。吴海峰等 , 35采用 GC-MS分析了青海全缘叶
绿绒蒿 、五脉绿绒蒿和多刺绿绒蒿挥发油的成分 ,结
166 天然产物研究与开发 Vol.23
果表明 3种绿绒蒿挥发油化学成分存在一定程度的
差异 ,但其主要成分都是脂肪酸类 。官艳丽等[ 36]对
西藏全缘叶绿绒蒿花的精油成分进行了分析 ,共分
离鉴定了 55种化合物 ,其含量占精油总量的 92%,
主要为蚕醛 、2-十七酮 、亚油酸甲酯和金合欢醇等 。
1.4 其它
从绿绒蒿属植物中还分离得到的成分有甾体类
(steroids)的 β -谷甾醇 (β-sitosterol, 71)、豆甾醇
(stigmasterol, 72)和胡萝卜苷(daucosterol, 73)。三
萜类的(triterpenoids)的 21α-羟基熊果酸 (21α-hy-
droxyursolicacid, 74)、β-香树精(β-amyrin, 75)、熊
果酸 (ursolicacid, 76)。苯丙 素类 (phenylpro-
panoids)的桂皮酸 (cinnamicacid, 77)、咖啡酸(caf-
feicacid, 78)、对羟基肉桂酸 (p-hydroxycinnamic
acid, 79)。此外还有原儿茶酸(protocatechuicacid,
80)、香荚兰酸(coumaricacid, 81)、 2-(3, 4-二羟苯
基)-乙醇-β-D-吡喃葡萄糖苷 (2-(3, 4-dihydroxyphe-
nyl)-ethyl-O-β-D-glucopyranoside, 82)、对羟基苯甲
酸 β-D-吡喃葡萄糖酯 (p-hydroxybenzoyl-β-D-gluco-
pyranoside, 83)、肉桂酸 4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 (4-
O-β-D-glucopyranosyl-(Z)-p-coumaricacid, 84)、5 , 7-
二羟基色原酮 (5, 7-dihydroxy-4H-4-chromenone,
85)、2-羟基乙酰基呋喃 (2-hydroxyacetylfuran, 86)、
5, 5′-双甲氧基呋喃醛(5, 5′-bis(oxymethyl)-furanal-
dehyde, 87)、肉 豆蔻 2, 3-二羟 基丙 酯 (2, 3-
hydroxypropylmyristate, 88)[ 15, 16, 18, 20, 25, 30, 37, 38] 。
2 药理活性
关于绿绒蒿植物药理活性方面的研究很少 。郭
世民等 [ 39]的研究发现 ,总状绿绒蒿的乙醇提取物具
有显著的止泻作用和较强的止痛作用。丁莉等 [ 40]
研究了五脉绿绒蒿剂对小白鼠实验性肝损伤的保护
作用 ,发现五脉绿绒蒿剂能降低模型小鼠 ALT、AST
活性 ,并能提高醋氨酚中毒的小鼠生存率 。郭玫
等 [ 41]对五脉绿绒蒿不同溶剂提取物的镇痛作用进
行了研究。此外 ,研究表明 mecambridine有抗组胺
和抗炎症的作用 [ 12] 。
3 小结与展望
绿绒蒿属许多植物具有悠久的民间药用历史 ,
国内外学者仅对该属少数植物进行了化学方面的研
究 ,药理方面的报道还很少 ,因此有必要加强该属植
物化学成分和药理活性方面的研究 ,为合理开发这
一宝贵的藏药资源提供参考 。
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