全 文 ：山楂属植物果实和叶中化学成分的研究综述
赵玉平1 , 2 王春霞 杜连祥1
1.天津科技大学食品科学与生物工程学院 天津 300222
2.山西师范大学生命科学学院 山西太原 041004
摘要:总结了国内外学者对山楂属植物果实和叶中物质的研究成果 , 并将所发现的物质单体包括黄酮 、 黄烷及其聚合物 、 有机
酸 、 氨基酸 、 维生素 、 矿物质 、 山楂中的挥发性物质及山楂核中分离的物质以及部分物质的含量进行了概述。
关键词:山楂 ;叶;果实;化学成分;含量;产品
中图分类号:TS207.3
文献标识码:A
山楂属植物为蔷薇科[ 1] , 分布于北温带 , 全
世界有该属植物 1000余种 , 《中国植物志》 记载我
国有 17种 2个变种。人们对山楂化学成分的研究
始于 1921年 , 在上世纪 50年代前多集中于碳水化
合物 、蛋白质 、 脂肪 、维生素 、鞣质 、 无机盐等成
分的研究。50 年代后 , 随着对黄酮类物质研究的
迅速发展 , 发现山楂所含黄酮类成分对心血管系统
有显著的药理学作用后 , 重点转向山楂中的黄酮类
成分的研究。为了给山楂产品的开发者提供物质基
础 , 现将山楂属植物果和叶的化学成分及含量的研
究情况做一简要概述 。
1 主要成分与无机盐[ 2.4.5]
早期人们对山楂的研究主要集中在果上 :
100g山楂果中可食部分占 76g , 可食部分中脂类
0.6g 、 膳 食纤 维 3.1g 、 含 糖 分 22.0g 、 鞣质
0.56g 、 蛋白质 0.5g 、 维生素 C (Vitamin C)
53mg 、 胡 萝 卜素 (Carotene) 100μg 、 视 黄 醛
17.1μg 、硫胺素 (Thiamin)0.02mg 、 核黄素 (Ri-
boflavin)0.02mg 、 尼克酸 (Nialamide)0.4mg 、维
生素 E (Vitamin E)7.32 mg 。山楂果实中的无机
盐含量占山楂果总重的 0.8%, 其各种无机元素的
含量见表 1。
表 1 山楂果实中无机盐含量
元素名称 英文名称 含量范围 (μg/ g) 元素名称 英文名称 含量范围 (μg/ g)
铁 Fermium 37.58～ 3 钙 Calcium 2095～ 4784
锌 Zinc 3.83～ 7.53 钠 Sodium 5427～ 6955
钾 Potassium 8167～ 15950 锆 Zirconium 0.26～ 1.46
锶 S trontium 10.63～ 22.47 磷 Phosphorus 924.9～ 1349
钼 Molybdenum 0.08～ 1.01 锰 Manganese 1.94～ 7.75
铬 Ch romium 0.06～ 0.23 铜 Copper 0.49～ 73.9
钴 Cobalt 0.16～ 0.49 钡 Barium 18.00～ 37.88
铍 Beryllium 0.01～ 0.60 硼 Boron 10.56～ 33.44
铟 Indium 0.54～ 3.35 镁 Magnesium 509～ 1014
2 氨基酸 (amine acid)[ 2.3]
有学者对 11个山楂品种的氨基酸进行了分析 ,
在所有供试样品果实中含有 17种氨基酸 , 其中 7
种人体必需氨基酸 , 总氨基酸含量在 1.57%～
·8· 饮料工业Beverage Indust ry 2002.6 第 5卷第 6期Vol.5 No.6
收稿日期:2002-06-21 改稿日期:2002-11-10
＊＊作者简介:赵玉平 , 男 , 1964 年生 , 博士研究生。
2.9%, 含人体必需氨基酸 0.69%～ 1.00%, 各种 氨基酸的含量范围见下表 2。
表 2 山楂果中蛋白质氨基酸含量表
名称 英文名称 含量范围 (%) 名称 英文名称 含量范围 (%)
天门冬氨酸 Aspartic acid 0.20～ 0.62 苏氨酸 Th reonine 0.07～ 0.12
甘氨酸 Glycine 0.08～ 0.11 谷氨酸 Glutamic acid 0.25～ 0.45
缬氨酸 Valine 0.08～ 0.23 丙氨酸 Alanine 0.10～ 0.17
异亮氨酸 Isoleucine 0.14～ 0.19 蛋氨酸 Methionine 0.04～ 0.05
丝氨酸 S erine 0.05～ 0.12 亮氨酸 Leucine 0.13～ 0.22
酪氨酸 Tyrosine 0.05～ 0.08 苯丙氨酸 Phenylalanine 0.10～ 0.15
赖氨酸 Lysine 0.04～ 0.18 组氨酸 Histidine 0.03～ 0.15
精氨酸 Arginine 0.09～ 0.13 脯氨酸 Proline 0.06～ 0.12
γ-氨基丁酸 γ-amino Butyric acid 0.08～ 0.58
3 黄酮类化合物 (Flavones)
近年来随着对黄酮药理研究的深入 , 人们开始
对山楂黄酮做了细致的研究 , 目前从山楂属植物中
发现的新化合物都在千万或亿分之几。总体情况介
绍如下:山楂属植物晚秋鲜叶中类黄酮的含量较
高 , 为 3.16%左右 , 而鲜果中的含量则一般在
1.65%左右;已从山楂属植物的果和叶中得到 60
余种类黄酮化合物[ 6 , 10 ,13 , 14] 。根据其苷元的种类
不同主要分为以下几种类型。
3.1 以苷元-芹菜素 (Apigenin)为主体的黄酮
类化合物
牡荆素 (Vitexin), 6″-O-乙酰基牡荆素 (Vi-
texin-6″-O-acetyl)、 牡荆素-4′-O-鼠李糖苷 (Vitex-
in-4′-O-rhamnosyl)、 2″-O-乙酰基牡荆素 (Vitexin-
2″-O- acety l)、 牡荆素-2″-O-鼠李糖 (Vitexin-2″-O-
rhamnosy l)、 牡荆素-2″-O-鼠李糖- (4-O-乙酰基)
[ Vitexin-2″-O-mnosyl(4-O-acetyl)] 、 牡荆素-2″-O-
葡萄 糖苷 (Vitexin-2″-O- g lucosy l)、 异牡 荆素
(iso-Vitexin)、 异牡荆素-2″-O-鼠李糖基 (Iso-Vi-
texin-2″-O- rhamnosyl)、 8-C- (6″-乙酰基-4″-O-鼠
李糖基)葡萄糖芹菜素 [ 8-C- (6″-O-acetyl-4″-O-
rhamnosy l)- glucosyl Apigenin] 、 去乙酰基山楂纳
新 (Vitex in-4″-O- rhamnosyl)、 6-C-葡萄糖-8-C-阿
拉伯芹菜素 (Schaf toside)、 6-C-阿拉伯糖-8-C 葡萄
糖芹菜素 (Isoschaf toside)、 6-C-木糖-8-C-葡萄糖
芹菜素 [ vicenin 1 (6-C-xylosy l-8-C- glucosyl Api-
genin)] 、 6 , 8-二葡萄糖芹菜素 [ vicenin 2 (6 , 8-
dig lucosy l Apigenin] 、 6-C-葡萄糖-8-C-木糖芹菜素
[ vicenin 3 (6-C-g lucosy l-8-C-xylosyl Apigenin)] 、 8-
C-葡萄糖鼠李糖芹菜素 (8-C-glucosyl-rhamnosyl
Apigenin)、 牡荆素-4′, 7-双葡萄糖苷 (Vitexin -
4′, 7-diglucosyl)、 5 , 4′-二羟基黄酮-7-O-鼠李糖苷
(5 , 4′-dihydroxy l-7-O-rhamnosy l Apigenin)、 大波
斯菊苷 (7-O-glucoside Apigenin)、 8-C-β-D- (2″-
O-乙酰基)-呋喃葡萄糖芹菜素 [ 8-C-β-D- (2″- O-
acetyl)-g lucofrunoside Apigenin] 、 3″- O-乙酰基牡
荆素 (3″- O-acetyl Vitexin)、 淫羊藿苷 (Icariin)、
6-C-hexosyl-8-C-pentosyl Apigenin 、 6-C-pentosy l-8-
C-hexosy l Apigenin 、 pinnatifida (1)、 pinnatifida
(2)、 pinnat if ida (3)、 pinnatifida (4)、 pinnatifida
(5)、 pinnatifida (6)。
3.2 以苷元-木犀草素 Luteolin 为主体的黄酮类化
合物
木犀草素类-7-O-葡萄糖苷 (Luteolin-7-O-g lu-
coside)、木犀草素类-3′, 7-二葡萄糖糖苷 (Lute-
olin-3′, 7- diglucoside)、 木犀草素类-8-C-葡萄糖
(荭草素)(Orientin)、 木犀草素类-6-C-葡萄糖 (异
荭草素) (iso-Orientin)、 2″-O-鼠李糖荭草素 (2″-
O-rhamnosyl-Orientin)、 2″-O-鼠李糖异荭草素 (2″-
O-rhamnosyl-iso-Orientin)。
3.3 以苷元-山萘酚 Kaempferol为主体的黄酮类化
合物
山萘酚 (Kaempferol)、 8-甲氧基山萘酚 (8-
methoxy Kaempferol)、 8-甲氧基山萘酚-3-O-葡萄
糖苷 (8-methoxy Kaempferol-3-O-glucoside)、 8-甲
氧 基 山 萘 酚-3-O-新 橙 皮 糖 苷 (8-methoxy
Kaempferol-3-O-neohesperidoside)、 山萘酚-3-O-新
橙皮糖苷 (Kaempferol-3-O-neohesperidoside)、 山
萘酚-3-O-葡萄糖苷 (pinnatifidin)、 7-O-α- L-鼠李
糖-3-O-β-D-吡喃葡萄糖山萘酚 (7-O-α-L-rhamno-
syl-3-O-β-D-glucopyanosyl Kaempferol)。
3.4 以苷元-槲皮素 (Quercetin)为主体的黄酮类
·9·第 5 卷第 6 期Vol.5 No.6 赵玉平 , 王春霞 , 杜连祥:山楂属植物果实和叶中化学成分的研究综述
化合物
槲皮素 (Quercetin)、 槲皮素-3′-O-阿拉伯糖苷
(3′-O-alabinosy l Quercetin)、槲皮素-4′-O-葡萄糖苷
(Spiraeside)、 芦丁 (Rutin)、 槲皮苷 (3-O-rham-
nosy l Quercetin)、金丝桃苷 (Hyperoside)、 生物槲
皮素 (3-O-rhamnogalactoside-Quercetin)、 五子山
楂苷 (3-甲氧基-8-O-葡萄糖芹菜素)(Glogoside)、
3 , 4′, 5 , 8-四羟基黄酮-7-葡萄糖苷 (3 , 4′, 5 ,
8-tetra-hydroxyl-Flavone-7-O-glucosyl)、 3-O-β-D-吡
喃葡萄糖 (6 ※1)-α-L-鼠李糖槲皮素 [ 3-O-β-D-
g lucopyanosy l (6 ※1)-α-L-rhamnosyl Quercetin ] 、
3-O-β-D-吡喃半乳糖 (6※1)-α-L-鼠李糖槲皮素
(3-O-β-D-galacopyanosy l (6 ※ 1)-α-L-rhamnosyl
Quercetin)、 3-O-β-D-吡喃半乳糖槲皮素 (3-O-β-D-
galacopyanosyl Quercetin)、 3-O-β-D-吡喃葡萄糖槲
皮素(3-O-β-D-g lucopyanosy l Quercetin )。
3.5 双氢黄酮苷类 (Bi-hydrof lavonoids)化合物
柚皮素-5 、 7-双葡萄糖 (Naringenin-5 , 7-O-
dig lucoside)、 北美圣草素-5 、 3′-葡萄糖 (Eriodicty-
ol-5 , 3′-diglucoside)、 北美圣草素-7 、 3′-双葡萄糖
(Eriodectyol-7 、 3′-dig lucoside), 到目前为止总计在
山楂中发现 60种黄酮。
4 黄烷及其聚合物 (f lavanpolymers)
花青素 (Anthocyanin)、 无色花青素 (Proan-
thocyanin)及儿茶精类 (Catechins)在山楂中多以
单体或二聚物形式存在 , 现在分离到的这类成分
有:矢车菊素 (Cyanidin)、 (-)-表儿茶精 [
(-)-Epicatechin] 、 (+)-儿茶精 [ (+)-Cate-
chin] 、 无色缔纹天竺苷 、 缔纹天竺苷 、 其它黄烷
聚合物 (flavanpolymers)
5 山楂中有机酸的种类[ 8.11]
柠檬酸 (Citric acid)及其甲 酯 、 山楂 酸
(C rataegolic acid)、 绿原酸 (Chlorogenic acid)、 熊
果酸 (Ursolic acid)、 齐墩果酸 (Oleanolic acid)、
草酸 (Oxalic acid)、苹果酸 (Malic acid)、 酒石酸
(Tartaric acid)、 棕榈酸 (Palmitic acid)、 硬脂酸
(Stearic acid)、油酸 (Oleic acid)、亚油酸 (Linole-
ic acid)、 亚麻酸 (Linolenic acid)、 琥珀酸 (Suc-
cinic acid), 北山楂果肉和果核中均以亚油酸含量
为高 , 达 29.01%～ 38.23%和 60.48%～ 75.25%,
不饱合脂肪酸占总脂肪含量的 75.63%～ 77.02%
和 86.70%～ 93.96%, 总酸量 4.5%
6 山楂核中脂溶性成分[ 15]
3-甲基己烷 (3-methy l Hexane)、 庚烷 (Hep-
tane)、甲基环己烷 (methy l Cyclohexane)、 2-甲基
庚烷 (2-methyl Heptane)、 甲苯 (methy l Ben-
zene)、 顺-1 , 3-二甲基环己烷 (1 , 3-dimethyl-cis-
Cyclohexane)、 1 , 1 , 3-三甲基环戊烷 (1 , 1 , 3-
t rimethyl-Cyclopentane);2 , 3 , 4 , -三甲基己烷
(2 , 3 , 4-trimethyl Hexane)、顺-1 , 4-二甲基环己
烷 (1 , 4-dimethyl-cis-Cyclohexane)、 2-甲基辛烷
2- (2-methy l Octane)、 乙基环己烷 (ethy l Cyclo-
hexane)、 3 , 5-三甲基环己烷 (1 , 3 , 5-t rimethyl
Cyclohexane)、 2 , 3-二甲基庚烷 (2 , 3-dimethyl
Heptane)、 3 , 5-二甲基丁苯 (3 , 5-dimethyl -
butyl Benzene)、 1 , 2 , 3-三甲基环己烷 (1 , 2 , 3-
t rimethyl Cyclohexane)、 1 , 2-二 甲 苯 (1 , 2-
dimethyl Benzene);3-乙基-2 , 3-二甲基戊烷 (3-
ethy l- 2 , 3-dimethyl-Pentane)、 3 , 4 , 4-三甲基-2-
己烯 (3 , 4 , 4-t rimethyl-2-Hexene)、 1-丙烯环己
烷 (1-proponyl Cyclohexane)、丙基环己烷 (propyl
Cyclohexane)、 3-甲基-1 , 2-环戊二醇 (3-methyl-
1 , 2-Cyclpentanediol)、 4-甲 基 壬 烷 (4-methyl
Nonane)、 2 , 4-二甲基十一烷 (2 , 4-dimethyl Un-
decane)、 (1s , 3s)- (+)-m-萜烷 [ (1s , 3s)-
(+)-m-Menthane ] 、 1-乙 基-2-甲苯 (1-ethy l-2-
methyl Benzene)、 正癸烷 (Decane)、 1 , 2 , 3-三
甲苯 (1 , 2 , 3-t rimethyl Benzene)、 5-乙基-2-甲基
庚烷 (5-ethy l-2-methyl Heptane)、 丁基环己烷
(buty l Cyclohexane)。
7 山楂挥发性化学成分[ 15]
丙酮 (Propone)、 乙酸甲酯 (Methyl acetate)、
乙酸乙酯 (Ethy l acetate)、 2-甲基-3-丁烯-2-醇 (2-
Methyl-3-buten-2-ol)、 已醛 (Hexanal), 3-戊烯-2-
酮 (3-Pentene-2-one)、 三恶烷 (1 , 3 , 5 -Triox-
ane)、 己酸甲酯 (Methyl hexanoate)、 反-2-己烯
(t rans-2-Hexenal)、 1-戊醇 (1-Pentanol)、 乙酸己
酯 (Hexyl acetate)、 α-萜品油烯 (α-Terpinolene)、
顺-3-乙酸已烯酯 (cis-3-Hexenyl acetate)、 反-2-庚
烯醛 (trans-2-Heplenal)、 己醇 (Hexanol)、 反-3-
己烯醇 (t rans-3-Hexenol)、 顺-3-己烯醇 (cis-3-
Hexenol)、 壬醛 (Nonanal)、 反-2-已烯醇 (t rans-
2-Hexenol)、氧化芳樟醇 (Linalool oxide)、 顺-3-
丁酸己烯酯 (cis-3-Hexeny l butyrate)、糠醛 (Fur-
fural;)、反-2-反-4-庚二烯醛 (t rans-2-t rans-4-Hep-
oadienal)、 苯 甲 醛 ( Benzaldehyde)、 芳 樟 醇
(Linalool)、 1-辛醇 (1-Octano;)、 4-萜品醇 (4-
Terpineol)、反-2-癸烯醛 (t rans-2-Dexenal)、 2 , 6-
·10· 饮料工业Beverage Indust ry 2002.6 第 5卷第 6期Vol.5 No.6
二甲基-5 , 7-辛二烯-2-醇 (2 , 6-Dimethyl-5 , 7-oc-
tadien-2-ol)、 柠檬醛 (Cit ral)、 α-萜品醇 (α- Ter-
pineol)。
8 山楂属植物食品的现状与开发
8.1 传统食品
山楂果胶类食品如山楂糕 、山楂果丹皮 、山楂
果茶 、山楂软糖 、山楂饼 、山楂片 、山楂果酱 、 民
间将山楂与面食等混合制作的食品 。
山楂果整果类食品有山楂蜜饯 、 凉果类果脯 、
山楂罐头 、山楂干片 、山楂糖串。
8.2 现代食品
随着对山楂属植物的化学成分和提取物药理的
研究[ 10]以及相关行业的发展逐步发展起来的食品
类。
茶类:山楂叶茶 、山楂花茶 、 以及与其它植物
叶 、 花 、 果共同配制的茶类。
山楂果汁及其果汁类和混合果汁类饮料 。
山楂果醋 、 山楂果醋饮料 。
山楂酒 , 指山楂低黄酮酒 、山楂勾兑果酒。
8.3 未来产品的开发[ 16 ～ 21]
8.3.1 山楂属植物类黄酮功能食品
根据提取物和不同部位所含的生物活性物 , 开
发出适于不同的消费群体的功能食品。
8.3.1.1 碳碳键的黄酮甙类物质 , 其成分有荭草
素及异荭草素 、 牡荆素 、 异牡荆素 、山楂纳新及去
乙酰山楂纳新等 , 具有清除氧自由基 、 降血脂的作
用 , 是美容的最好物质 , 开发出美容饮品。
8.3.1.2 黄酮甙类物质 , 如大波斯菊甙 、 木犀草
素-7-葡萄糖甙 、 5.4 二羟基黄酮-7-鼠李糖甙 、 芹
菜素鼠李糖甙 , 具有舒张血管增加冠脉流量的作
用 , 可加工成供心血管患者享用的保健饮品 。
8.3.1.3 黄酮醇及其甙类如槲皮素及其甙类 、 山
奈酚及其衍生物 、五子山楂甙 、 3 、 4 、 5 、 8-四
羟基黄酮-7-葡萄糖甙 , 具有抗心率失常作用 , 可
加工成有利于心脏的保健食品 。
8.3.1.4 双氢黄酮甙类如柚皮素-5-7双葡萄糖甙 、
北美圣草素-5 、 3 -`双葡萄糖甙 , 具有抗心肌缺
血 、 改善血液流变和微循环的功能 , 可供中老年人
保健享用 。
8.3.1.5 聚合黄酮类 、 无色花青素 、 儿茶精类黄
酮 , 包括二聚物 、多聚物 、共聚物存在形式 , 具有
降血压 、 利尿 、 改善脑细胞代谢的作用 , 可加工成
供高脂血症 、肾功能不全 (代偿期)的中老年人和
患者享用的保健食品 。
8.3.1.6 山楂黄酮干酒 山楂叶黄酮或其它植物
的不同部位添加到山楂酒中可作成不同功能的山楂
酮酒或山楂浓汁 , 通过降低有机酸可发酵成纯的山
楂酮酒 。
8.3.1.7 山楂 、 银杏 、 葛根等植物和动物的生物
活性物质共同开发保健品
8.3.2 山楂中的化学物质还可以作为天然酸味剂 、
天然抗氧化剂 、天然风味物质 、 天然色素等食品添
加剂用于其它食品中。
参考文献
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Study on chemical constituents in fruits and leaves of Crataegus L .
ZHAO Yu-ping
(College of Food Science and Bioengineering , Tianjin University of Science and Technology , T ianjin 300222 ,
China;College of Life Science , Shanx i Teachers University , Taiyuan 041004 , Shanxi , China)
WANG Chun-xia , DU Lian-xiang
(College of Food Science and Bioengineering , Tianjin University of Science and Techno logy , T ianjin 300222 , China)
Abstract:The achievements in the researches on constituents in the fruits and leaves of Crataegus L.at home and abroad are summa-
rized.The constituents include flavone , flavane and its polymers , org anic acids , amino acids , vitamins and minerals , the contents of
some of w hich are described.
Key words:Crataegus L .;leaf;fruit;chemical constituent;content;product
蔓越莓果汁登陆中国
北美水果蔓越莓果汁 10 月中旬正式宣布在中
国上市 , 一升装蔓越莓 、 蔓越莓苹果和蔓越莓草莓
3种口味的果汁在各大城市大型百货商场和超市亮
相。
蔓越莓果汁的生产商是美国最大罐装瓶装果汁
饮料企业奥鲜倍公司 。该公司在我国还没有加入世
贸组织 、农产品市场开放前景尚不明朗的情况下 ,
就着手对我国市场进行了近 3年的调研 。在我国加
入世贸组织后 , 奥鲜倍公司又继续用近 1年的时间
做市场调研并制定了详细的产品推广方案 , 最终决
定同我国知名品牌汇源果汁强强联合 , 开拓中国市
场。
从 1962年起 , 蔓越莓果酱加火鸡就已成为美
国感恩节的应景食物 。蔓越莓果汁特别在感恩节前
夕上市中国 , 不仅因为这是其最后的收获季节 , 更
是为了打 “在中国与在北美同时上市” 这张牌 。
在国内 , 农业产业化 、 “公司加农户” 已是耳
熟能详的名词。在如何实现小农户与大市场的对接
上 , 蔓越莓果汁的生产情况值得借鉴 。作为著名的
果汁生产企业 , 奥鲜倍公司目前有 800 多家农户 、
2000多名职工 , 在全球 45个国家和地区年销售额
达 13亿美元 。但是就像在 1930年由 3家农民组成
时那样 , 这家超级企业仍然是农户合作社 。奥鲜倍
公司技术部和创新部高级副总裁海格博士说 , 蔓越
莓的种植 、采摘和加工都有一家一户劳动的特点 ,
因此合作社的方式最能发挥作用 。
(摘自 2002 , 11 , 14 《中国食品报》)
·12· 饮料工业Beverage Indust ry 2002.6 第 5卷第 6期Vol.5 No.6