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五味子属植物降三萜成分研究进展
王薇丹 1 , 　周大铮 2 , 　叶正良2＊
(1.天津中医药大学 ,天津 300193;2.天津天士力之骄药业有限公司 ,天津 300402)
收稿日期:2008-10-10
作者简介:王薇丹(1982-),女 ,在读硕士。 Tel:13011318497E-mail:wwdwangweidan@yahoo.com.cn
＊通讯作者:叶正良 ,男 ,硕士生导师 ,从事现代中药研发。 Tel:(022)86342066E-mail:yezl@tsl.com
关键词:五味子属;降三萜;抗 HIV活性
中图分类号:R284.1　　　　　文献标识码:B　　　　　文章编号:1001-1528(2009)12-1912-05
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Vol.31　No.12
　　五味子属隶属于五味子科(Schisandracea), 约 27种 , 在
我国除新疆 、青海 、海南外各省区都有分布 , 其中约 19种可
供药用 [ 1] 。五味子属植物主要含有三萜 、木脂素 、挥发油 、多
糖等化学成分。其中 , 木脂素为其主要活性成分 , 有降酶保
肝 、抑制中枢神经 、抗氧化 、抗衰老 、抗癌等作用。 近年来研
究发现其三萜类化合物也有很好的抑制病毒和癌细胞的作
用。近五年 , 研究者又先后从五味子属植物藤茎中发现了一
系列结构新奇 , 高氧化度且骨架重排的降三萜类化合物 , 为
便于今后对五味子属植物的深入研究 ,本文对五味子属植物
的降三萜类成分及其生物活性研究进展进行综述。
1　化学成分
降三萜类化合物是一类结构新奇的三萜类化合物。目
前 ,从 6种五味子属植物藤茎中发现的降三萜类成分有 61
个 ,包括五个类型 , 分别为降三萜 、二降三萜 、三降三萜 、五降
三萜和八降三萜类化合物。
1.1　降三萜　从五味子属植物中发现的最多的降三萜类化
合物是降三萜成分 ,共 48个 ,这些成分是由四环三萜在一系
列结构重排和氧化过程中脱去 28-C形成的。
图 1　五味子属植物降三萜结构
表 1　 五味子属植物降三萜化合物
编号 名称 取代基 植物来源 参考文献
1 lancifodilactoneB R1 =R3 =R7 =H, R2 =CH3 , R4 =OH, R5 +R6 =O S.lancifolia [ 2]
2 lancifodilactoneC R1 =R3 ～ R5 =R7 =H, R2 =CH3 , R6 =OH S.lancifolia [ 2, 7]
3 lancifodilactoneE R1 =CH3 , R2 =R3 =R5 =R7 =H, R4 =R6 =OH S.lancifolia [ 2]
4 lancifodilactoneL R1 =R3 =R5 =R7 =H, R2 =CH3 , R4 =R6 =OH S.lancifolia [ 3]
5 henridilactoneD R1 =CH3 , R2 ～ R5 =H, R6 =OH S.lancifolia [ 3]
6 micrandilactoneA R1 =R3 =R6 =OH, R2 =CH3 , R4 =R5 =R7 =H S.lancifolia [ 3, 4, 5a, 7]
7 micrandilactoneD R1 =R6 =OH, R2 =CH3 , R3 ～ R5 =R7 =H S.lancifolia,S.micrantha [ 3～ 6]
8 micrandilactoneE R1 =CH3 , R2 =R6 =OH, R3 ～ R5 =R7 =H S.micrantha [ 6]
9 micrandilactoneG R1 =R3 ～ R6 =H, R2 =CH3 , R7 =OH S.micrantha [ 6, 7]
10 lancifodilactoneI R=OH S.lancifolia [ 3]
11 lancifodilactoneJ R=OAc S.lancifolia [ 3]
12 lancifodilactoneK S.lancifolia [ 3]
13 lancifodilactoneM S.lancifolia [ 3]
1913
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(续表 1)
编号 名称 取代基 植物来源 参考文献
14 rubriflorinA S.rubriflora [ 7]
15 rubriflorinB R=CH3 S.rubriflora [ 7]
16 rubriflorinC R=C2H5 S.rubriflora [ 7]
17 lancifodilactoneG S.lancifolia [ 5b, 8]
18 pre-schisanartanin S.chinensis [ 9]
19 schindilactoneC S.chinensis [ 9]
20 schindilactoneA R1 =CH3 , R2 ～ R4 =H, R5 =OH S.chinensis [ 9]
21 schindilactoneB R1 =R3 =R4 =H, R2 =CH3 , R5 =OH S.chinensis [ 9]
22 lancifodilactoneN R1 =R3 =R5 =H, R2 =CH3 , R4 =OH S.lancifolia [ 3]
23 lancifodilactoneD R1 =R3 ～ R5 =H, R2 =CH3 S.lancifolia [ 2, 7]
24 henridilactoneA R1 =OH, R2 =CH3 , R3 ～ R5 =H S.lancifolia [ 3, 7]
25 henridilactoneB R1 =R3 =OH, R2 =CH3 , R4 =R5 =H S.lancifolia [ 3, 7]
26 henridilactoneC R1 =CH3 , R2 ～ R5 =H S.lancifolia [ 3]
27 micrandilactoneF R1 =CH3 , R2 =OH, R3 ～ R5 =H S.micrantha [ 6]
28 schintrilactoneA R1 =CH3 , R2 =H S.chinensis [ 10]
29 schintrilactoneB R1 =H, R2 =CH3 S.chinensis [ 10]
30 sphenadilactoneA R1 +R2 =O, R3 =H S.sphenanthera [ 11, 12]
31 sphenadilactoneB R1 =H, R2 +R3 =O S.sphenanthera [ 11, 12]
32 micrandilactoneB R1 +R2 =O S.micrantha [ 9, 10, 13]
33 micrandilactoneC R1 =β -OH, R2 =OH S.micrantha [ 13]
34 propindilactoneA R1 =CH2OH, R2 ～ R4 =R6 =H, R5 =R7 =OH S.propinquavar.propinqua [ 14]
35 propindilactoneB R1 =CH2OH, R2 =R6 =H, R3 =R7 =OH, R4 +R5 =O S.propinquavar.propinqua [ 14]
36 propindilactoneC R1 =CH2OH, R2 =R3 =R6 =H, R4 +R5 =O, R7 =OH S.propinquavar.propinqua [ 14]
37 propindilactoneD R1 =H, R2 +R3 =O, R4 +R5 =O, R6 =OH, R7 =H S.propinquavar.propinqua [ 14]
38 rubriflorinD R1 ～ R4 =H S.rubriflora [ 15]
39 rubriflorinE R1 =R3 =R4 =H, R2 =COCH3 S.rubriflora [ 15]
40 rubriflorinF R1 =R3 =H, R2 =COCH3 , R4 =OH S.rubriflora [ 15]
41 rubriflorinG R1 =C2H5 , R2 ～ R4 =H S.rubriflora [ 15]
42 rubriflorinH R1 =C2H5 , R2 =R3 =H, R4 =OH S.rubriflora [ 15]
43 rubriflorinI R1 =C2H5 , R2 =H, R3 =R4 =OH S.rubriflora [ 15]
44 rubriflorinJ R1 =CH3 , R2 ～ R4 =H S.rubriflora [ 15]
45 wuweizidilactoneC R1 =R2 =R5 =H, R2 =OAc, R3 =β-CH3 , R4 =OH S.chinensis [ 16]
46 wuweizidilactoneD R1 =R2 =R5 =H, R3 =β-CH3 , R4 =OH S.chinensis [ 16]
47 wuweizidilactoneE R1 =R2 =R5 =H, R3 =β-CH3 , R4 =OAc S.chinensis [ 16]
48 wuweizidilactoneF R1 =OH, R2 =R5 =H, R3 =β-CH3 , R4 =OAc S.chinensis [ 16]
1.2　二降三萜　二降三萜成分是由四环三萜在一系列结构
重排和氧化过程中脱去 18-C和 28-C形成的。目前发现了五
个二降三萜 , 分别是李蓉涛从 S.lancifolia中分离得到的 lan-
cifodilactoneA(1)[ 17] , 黄圣雄从 S.chinensis中分离得到的
wuweizidilactoneA-B(2-3)[ 16] , 肖伟烈从 S.rubriflora中分离
到的 rubriflordilactoneA-B(4-5)[ 18] 。
图 2　五味子属植物二降三萜结构
1.3　三降三萜　肖伟烈等人分得五个三降三萜 , 分别是从 S.sphenanthera藤茎中分离得到的 sphenalactoneA-D(1-
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4)[ 19] , 和从 S.lancifolia藤茎中分离得到 lancifodilactoneH
(5)[ 20] 。化合物 1-4是在生物合成途径中四环三萜在一系
列结构重排和氧化过程中脱去 2-C, 3-C和 28-C形成的 , 化
合物 5则是 C-24/C-25键氧化断裂形成的。
图 3　五味子属植物三降三萜结构
1.4　五降三萜　肖伟烈等人从 S.lancifolia中分离得到五降
三萜:lancifodilactoneF[ 5 , 21] , 该化合物是在生物合成途径中
四环三萜在重排和氧化过程中 C-22/C-23键断裂得到的。
1.5　八降三萜　八降三萜是在生物合成途径中四环三萜中
C17/C20键经氧化断裂形成的。李蓉涛等人从 S.micrantha
藤茎中分离得到两个八降三萜:micranoicacidA和 B[ 22] 。
2　生物活性
五味子属植物降三萜成分主要表现为抗病毒活性。通
过对 HIV-1感染 C8166细胞致细胞病变的抑制试验 , 发现部
分化合物具有明显抑制 HIV的活性 , 其中 6个降三萜成分的
EC50(保护 50%细胞免受病毒感染所需要的浓度)小于 20
μm/ml, 抑制活性最强的为 micrandilactoneC, 其 EC
50
值为
7.71 μm/mL, 选择指数为25.95[ 13] 。
图 4　五味子属植物五降三萜和八降三萜结构
3　结果与讨论
新骨架降三萜的发现 ,丰富了三萜类化合物的内容 , 为
进一步合理开发利用五味子属药用植物资源提供了新的化
学物质基础 , 是近年来我国天然产物化学研究方面在世界上
的亮点之一。部分降三萜类成分的具有抗病毒活性 , 为治疗
艾滋病的药物提供了新的天然产物结构模式 , 对于进一步进
行结构修饰与改造开发成具有自主知识产权的创新新药具
有重要意义 , 值得进行深入研究 [ 23] 。另外 ,部分降三萜类化
合物因质量限制未能进行生物活性测试 [ 11, 19] ,还有待进一步
研究。
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(中国医学科学院 中国协和医科大学 药用植物研究所 云南分所 云南 景洪 666100)
收稿日期:2008-09-16
作者简介:游建军(1965-),男 ,主管技师 ,主要从事热带药用植物栽培技术研究和南药产品开发。
＊通讯作者:彭建明 Tel:(0691)2130860
关键词:白豆蔻;引种栽培;品质评价;化学成分;药理作用
中图分类号:R284.1　　　　　文献标识码:B　　　　　文章编号:1001-1528(2009)12-1916-03
　　白豆蔻为姜科豆蔻属(Amomum)植物泰国白豆蔻(A.
KrarvanhPierreexGagnep)或爪哇白豆蔻(A.compactumSo-
land· exMaton)的干燥成熟果实 , 前者主产于泰国 、越南 、柬
埔寨等国;后者主产于印尼 、马来西亚等地 ,是我国传统和重
要的进口南药。具有化湿消痞 、行气温中 、开胃消食等药用
功能 , 主治湿浊中阻 、不思饮食 、湿温初起 、胸闷不饥 、寒湿呕
逆 、胸腹胀痛 、食积不消等病症 , 同时还广泛用作食品调味
剂 , 市场需求量较大 , 经济价值高 , 开发前景广阔。 20世纪
70年代 , 我国海南 、云南等地引种了两种白豆蔻并取得成
功。爪哇白豆蔻引种栽培技术的研究 ,丰富了我国药用资源
宝库 , 填补了我国种源和栽培技术的空白 [ 1] 。根据掌握的文
献资料 , 本文就有关于我国引种栽培白豆蔻的品质 、化学成
分 、药理作用及栽培等方面的研究综述如下。
1　爪哇白豆蔻植物学及生物学特征
1.1　植物学特征　爪哇白豆蔻为多年生丛生草本。根茎匍
匐 、粗壮。叶二列 、几乎无叶柄 , 叶片披针形 ,先端尾尖 , 基部
楔形 , 两面无毛。花序从根茎上抽出且常半掩于土中 ,倒卵
形至倒锥形 , 土黄色 ,先端圆形至平截;苞片椭圆形 , 纸质 , 边
缘较薄 , 有疏长柔毛 。花着生于苞腋 、花冠较萼管略长 , 白
色 , 3裂 , 狭椭圆形;唇瓣长圆形至倒卵形 、白色 , 先端圆形或
近平截 , 2浅裂 , 中肋略加厚 , 有 2条紫红色条纹 , 先端常呈
桔黄色;雄蕊 1个 ,药隔附属体 3裂;子房下位 , 被毛。蒴果
土黄色或间有棕红色 ,近球形 , 3棱 ,被柔毛 , 先端钝尖 , 花被
缩存。种子多角形 , 棕红色 ,芳香。全年开花 , 盛花期为 4 ～
6月 , 盛果期为 7 ～ 9月 [ 2] 。种子千粒重为 15 ～ 16.4 g[ 1 , 3] 。
1.2　生物学特征　在海南万宁市兴隆引种试种区北纬
18°44′、东经 110°13′, 年平均气温 24.3 ℃、最低月平均气温
18.8℃、绝对最低气温 4.2 ℃ 、年均降雨量 2 130.0 mm和
云南西双版纳景洪引种试种区北纬 21°52′、东经 100°48′,海
拔 552.7 m,年平均气温 21.8 ℃、最低月平均气温 15.6 ℃、
绝对最低气温 2.7℃、年降雨量 1 209.3 mm的气候条件下 ,
爪哇白豆蔻均能正常生长 , 一年四季都可抽笋成株 , 全年均
可抽出花序 、现蕾和开花 ,以 1 ～ 3月为开花结果盛期。爪哇
白豆蔻对光照强度的要求因植株生长时间长短而异。其中 ,
苗龄 1 ～ 6个月需要 70% ～ 80%荫蔽度 , 1年生植株需要
60% ～ 70%荫蔽度 , 苗龄超过 1年以上的植株需要 50% ～
60%荫蔽度 ,且以漫射光为宜。种植爪哇白豆蔻宜选择砂壤
土或粘壤土 ,旱季期间土壤含水量需在 22%以上 [ 2-4] 。
2　爪哇白豆蔻的引种研究
2.1　引种栽培　豆蔻属是姜科的一个属 , 全世界约 150余
种 ,我国有 29种 , 2变种 [ 5] 。上世纪 60年代 , 中国科学院华
南热带植物园 、华南热带植物学院承担了白豆蔻的引种栽培
工作 ,在海南儋县 、万宁等地区进行引种并取得成功 , 到 80
年代中期 ,海南曾发展近 70km2的生产规模 [ 1 , 6] 。中国医学
科学院药用植物研究所云南分所分别于 1971年和 1974年
引种栽培 ,至 1988年云南西双版纳州推广种植爪哇白豆蔻
达 200 km2 [ 7] 。 70年代 , 中国医学科学院药用植物研究所海
南分所在海南万宁市兴隆等地试种并获得成功 [ 2] 。
1916
2009年 12月
第 31卷　第 12期
中 成 药
ChineseTraditionalPatentMedicine
December2009
Vol.31　No.12