全 文 ： 文献综述
收稿日期:2007-03-05;　修订日期:2007-05-30
作者简介:赵利琴(1967-),女(汉族), 湖北黄石人 ,现任淮阴师范学院生
物系副教授 ,在读博士研究生 ,硕士学位 , 主要从事植物学和生态学教学
及科研工作.
南五味子属萜类成分及其生物活性
赵利琴
(淮阴师范学院 ,江苏 淮安　223001)
摘要:对南五味子属植物的分布 、萜类成分 、生物活性等方面的研究作了综述;并根据萜类成分的结构按其所归属的基
本骨架进行了分类整理 ,为南五味子药用植物的系统分类提供有价值的化学依据 ,并为全面评价该属植物的药用价值提
供参考。
关键词:南五味子属;　萜类成分;　生物活性
中图分类号:R284.1　　文献标识码:A　　文章编号:1008-0805(2008)03-0756-03
AdvancedResearchonTerpenoidsinKadsuraandtheirBiologicalActivity
ZHAOLi-qin
(DepartmentofBiology, HuaiyinNormalColege, Huaian, Jiangsu, 223001, China)
Abstract:Thearticlehassummarizedthedistribution, terpenoidsandbiologicalactivityofKadsuraandhasclassifiedputtingin
orderaccordingtoitsafiliatedbasicskeletonaccordingtothestructureoftheterpenoidscomposition.Providedvaluablechemical
informationforKadsuraandoferedreferenceforestimatingmedicaleffectofthegenusinanall-roundway.
Keywords:Kadsura;　Terpenoids;　Biologicalactivity
　　南五味子属 Kadsura.Kaempf.ExJuss约 28种 , 主产于亚洲
东部和东南部。我国有 10种 , 产于东南部至西南部。南五味子
属的茎在民间通常称为风藤 、紫金皮等 , 主要用于活血止痛 、祛风
除湿等 [ 1] 。 20世纪 80年代以来国内外学者对南五味子属植物
的化学成分和药理作用进行了许多研究。本文就南五味子属萜
类成分的植物来源 、结构特征和生物活性作一概述。为南五味子
属药用植物的系统分类提供有价值的化学依据 ,并为全面评价该
属植物的药用价值提供参考。
1　南五味子属植物样品来源及产地
南五味子属植物中已见萜类成分报道的植物种类及产地见
表 1。
表 1　南五味子属植物种类材料来源及产地
编号 种名 部位 产地 文献
1
中泰南五味子(Kadsu-raananosma) 茎皮 云南勐纳 [ 4 ～ 7]
2 黑老虎 (Kadsuracoc-cinea) 根和茎 [ 8 ～ 10]
3 异形南五味子 (Kad-suraheteroclita) 茎 云南富宁 [ 11 ～ 16]
4
南五 味子 (Kadsuralongipedunculata) 根 、茎 、叶 广西 、四川 [ 17 ～ 20]
5
狭 叶 南 五 味 子Kadsuraangustifolia 茎藤 云南西畴 [ 21]
6 披针叶南五味子 Kad-suralancilimba 根 、茎 广西龙胜 [ 22]
7 Kadsuraphilippinensis 根 、茎 台湾 [ 23]
2　南五味子属萜类成分的结构特征
南五味子属植物中存在的萜类成分有单萜 、倍半萜和三萜 ,
其基本骨架见图 1 ～ 5[ 2, 3] 。
2.1　单萜(monoterpenoids)南五味子属中存在的单萜有无环单
萜 、单环单萜 、双环单萜以及三环单萜。
2.1.1　无环单萜 南五味子属中无环单萜的基本骨架只有月桂
烷(myrceane)1种(见图 1-1)。其萜烯也只有月桂烯(myrcene)
一种。
2.1.2　单环单萜 南五味子属单环单萜的基本骨架类型只有薄
荷烷(menthane)1种(见图 1 -2)。其萜烯有:柠檬烯(limo-
nene)、水芹烯(phelandrene)、松油烯(terpinene)、异松油烯(ter-
pinolene)和对伞花烃(p-cymene);含氧衍生物有松油醇(ter-
pinenol)、松油烯 -4-醇(terpinen-4-ol)、香芹醇(carveol)、对
聚伞花 -α-醇(p-cymen-α-ol)和 1, 8-桉叶素(1, 8 -cine-
ol)。其中松油烯 -4-醇在异形南五味子和五味子中的含量分
别为 1.52%和 1.87%。
2.1.3　双环单萜 南五味子属的双环单萜类基本骨架类型有 4
种 , 分别是侧柏烷(thujane)、蒈烷(carane)、蒎烷(pinane)、莰烷
[樟烷 ] (camphane)、(见图 1-3 ～ 6)。
具侧柏烷结构的有侧柏烯(thujene);具蒈烷结构的有蒈烯
(carene);具蒎烷结构的有蒎烯(pinene), 南五味子的 α-蒎烯和
β -蒎烯的相对含量分别是 3.37%和 1.78%;具莰烷结构的有莰
烯 [樟烯 ] (camphene)、冰片烯(bornylene);含氧衍生物有樟脑
(camphor)、龙脑(borneol, camphol)和乙酸龙脑酯(bornylace-
tate);南五味子的莰烯和龙脑的相对含量分别高达 17.78%和
16.81%。
2.1.4　三环单萜 南五味子属中三环单萜的基本骨架类型只有
三环烷(tricyclane)1种 , 化合物也只有三环烯(tricyclene)1种。
图 1　南五味子属单萜的基本骨架类型
2.2　倍半萜(sesquiterpenoids)南五味子属中的倍半萜基本骨
架类型复杂多样 , 有无环倍半萜 、单环倍半萜 、双环倍半萜和三
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环倍半萜。
2.2.1　无环倍半萜 南五味子属植物中的无环倍半萜的基本骨
架只有金合欢烷(farnesane)1种(见图 2-1), 其萜烯有 α-金
合欢烯(α-farnesene)1种。
2.2.2　单环倍半萜 南五味子属植物中的单环倍半萜的基本骨
架有 4种 , 分别是没药烷(bisabolane)、吉马烷(germacrane)、榄
香烷(elemane)和蛇麻烷(humulane)(见图 2-2 ～ 5)。具有没药
烷结构的有 α-没药醇(α-bisabolol)1种。 具有吉马烷结构的
有吉马烯(germacrene), 异形南五味子的吉马烯 D(germacrene
D)的含量达 5.24%。具有榄香烷结构的有榄香烯(elemene)的
β -和 -δ两种异构体。 具有蛇麻烷结构的有蛇麻烯 (hu-
mulene), 南五味子中的相对含量为 1.33%。
2.2.3　双环倍半萜 南五味子属植物中双环倍半萜的基本骨架
有 5种 , 分别是佛手柑烷(Bergamotane)、杜松烷(Cadinane)、愈
创木烷 (Guaiane)、桉叶烷 (Eudesmane)和石竹烷 [ 丁香烷 ]
(Caryophyllane)(见图 2-6 ～ 10)。具有佛手柑烷结构的有 α-
佛手柑油烯(α-bergamotene);具有杜松烷结构的有杜松烯
(cadinene)及其含氧衍生物杜松醇(cadinol), 异形南五味子和南
五味子的 δ-杜松烯(δ-cadinene)的相对含量分别为 22.59%和
11.04%;异形南五味子的 α-杜松醇的相对含量为 17.64%;具
有愈创木烷结构的有喇叭茶烯 (ledene)和异喇叭茶烯(isole-
dene), 其含氧衍生物有匙叶桉油醇(spathulenol);异形南五味
子中 3者的含量分别为 1.15%, 1.54%和 2.00%;具有桉叶烷结
构的有 β -桉叶醇(β -eudesmol);邹澄等从中泰南五味子(菠
萝香藤)中分离得到 5个桉叶烷型的倍半萜糖苷 ananosmoside;
具有石竹烷结构的有石竹烯(caryophylene)。
2.2.4　三环倍半萜 南五味子属植物中三环倍半萜的基本骨架
有 12种 , 分别是胡椒烷(Copane)、毕澄茄烷(Cubebane)、依兰烷
(Ylangane)、长叶烷(Longifolane)、广藿香烷(Patchoulane)、波旁
烷(Bourbonane)、橄榄烷(Maliane)、香木兰烷(Aromadendrane)和
别丁香烷 Clovane(见图 2-11 ～ 15)。具有胡椒烷结构的有胡椒
烯(copaene), 在异形南五味子和南五味子中的相对含量分别为
1.44%和 1.05%;具有毕澄茄烷结构的有库毕烯(cubebene),异
形南五味子中的 β -库毕烯 (β -cubebene)的相对含量为
3.25%;具有依兰烷结构的有依兰油烯(muurolene)及其氧化衍
生物依兰油醇(muurolol), 在异形南五味子中 α-依兰油烯(α-
muurolene)、γ-依兰油烯(γ-muurolene)和 α-依兰油醇(α-
muurolol)的含量分别为 5.18%, 3.27%和 3.95%;具有长叶烷结
构的有长叶烯(longifolene);具有香木兰烷结构的有香树烯(aro-
madendrene)。
2.3　三萜(triterpenoids)南五味子属植物中三萜的基本骨架有
4种 , 分别是羊毛甾烷(Lanostane)、开环羊毛甾烷(Seco-Lanos-
tane)、环安坦烷(Cycloartane)和开环 -环安坦烷(Seco-Cycloar-
tane)(见图 3-1 ～ 4);且大多以三萜酸和三萜内酯形式存在。
2.3.1　羊毛甾烷类 南五味子属植物中主要含羊毛甾烷型四环
三萜类成分。一般可根据 20位连接的基团类型将其分为两类:
基团为当归酸侧链则为三萜酸类 ,基团为六元内酯环则为三萜内
酯类;在 A环 3, 4位开环形成裂环 -羊毛甾烷的二酸或内酯酸。
羊毛甾烷三萜酸类:Ye-GaoChen等从中南五味子中得到
的 3个三萜酸 [ 18 -(13※ 12β)-abeo-lanostenetriterpenoid
acid]分别命名为 ananosicA, B和 C。 LiLianiang等从黑老虎的
根和茎中得到了三萜酸 coccinicacid。 KangouriKunio等从异形
南五味子中得到具有 14(13※ 12)Abeo-lanostane骨架的新南五
酸 A(NeokadsuranicAcidA)和(24z)-3 -Oxo-Lanosta-8, 24
-Dien-26-OicAcid两种化合物。 LiLianiang等从异形南五味
子茎和根中得到了 4种三萜酸 12α-acetoxycoccinicacid, 12β -
acetoxycoccinicacid, 12α-hydeoxycoccinicacid, 12β -hydroxy-
coccinicacid。 WangW等 2006年又从异形南五味子中得到 1个
新的三萜酸 heteroclicacid和五味子酸(schizandronicacid), ni-
granoicacid和长南酸(changnanicacid).LiLianniang等 1989年
从南五味子茎中分离得到 6个三萜酸 , 分别是(24Z)-3-oxo-
12α-acetoxylanosta- 8, 24-dien-26-oicacid, (24 Z)-3-
oxo-12α-hydroxylanosta-8, 24-dien-26-oicacid, 新南五酸
B(neokadsuranicacidB)[ (24 Z)-3-oxo- 14(13※ 12)abeo-
lanosta-8, 13 (18), 24 -trien-26 -oicacid]和新南五酸 C
(neokadsuranicacidC)[ (24 Z)-3-oxo-13β -hydroxy-14(13
※ 12)abeo-lanosta-8, 24 -dien-26-oicacid] 。 ChenYeGao
等从狭叶南五味子中分离得到两个三萜酸是安五酸(anwuweizic
acid)和表安五酸(epianwuweizicacid)。
图 2　南五味子属倍半萜的基本骨架类型
羊毛甾烷三萜内酯类:从南五味子根皮 、茎和种子中得到了
南五内酯 A(kadsulactoneA)、五内酯 A, B, E, F(schisanlactoneA,
B, E, F), 南五内酯(kadsulactone);WangW等 2006年又从异形
南五味子中得到 6个新的三萜内酯分别命名为 heteroclitalactones
A-F以及已知的五内酯 B、E(schisanlactoneB、E)。 ChenDao-
feng等还从披针叶南五味子 K.lancilactone根中得到 3种新的披
针叶南五味子内酯 A.B.C(lancilactonesA.B.C)。
2.3.2　开环羊毛甾烷类 LiLianiang从等 1989年从异形南五味
子中得到开环新南五酸 A[ Seco-neokadsuranicAcidA]和 3, 4-
Seco-(24z)-Lanosta- 4(30), 8, 24 -Triene-3, 26 -Dioic
Acid。
2.3.3　环安坦烷类 Jian-XinPu等从南五味子叶中分离得到两
种新的源于环安坦烷的三萜双内酯 kadlongilactonesAandB。 Ya
-ChingShen等从 Kadsuraphilippinensis分离得到两种三萜内酯
KadsuphilactonesA和 B。
2.3.4　开环 -环安坦烷(Seco-Cycloartane)类 Lai-KingSy等
从黑老虎中分离得到 8个开环 -环安坦烷型三萜(3, 4 -seco-
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LISHIZHENMEDICINEANDMATERIAMEDICARESEARCH 2008VOL.19NO.2 时珍国医国药 2008年第 19卷第 2期
cycloartane)CoccinetaneA-H。游志鹏等从南五味子中分离得到
的南五内酯酸是一种开环 -环安坦烷型三萜酸。
图 3　南五味子属三萜的基本骨架类型
3　五味子科萜类成分的生物活性
3.1　抗 HIV活性 ChenDao-feng等从披针叶南五味子中得到
的披针叶南五味子内酯 C(lancilactonesC)具有抗 HIV病毒活
性 , IC50为 1.4 mg/L。 Nigranoicacid具有抑制 HIV-1逆转录酶
的活性。
3.2　抗癌活性 Ye-GaoChen等从中南五味子(Kadsuraananos-
ma)中得到的 3个羊毛甾三萜酸 ananosicA, B和 C对 CCRF-
CEM肺癌细胞和 Hela细胞具有细胞毒性;Jian-XinPu等从南
五味子叶中分离得到两种新的源于环安坦烷的三萜双内酯 kad-
longilactonesAandB对人类 K562肿瘤细胞具有抑制活性 , IC50
=1.40和 1.71 μg/ml。 WangW等从异形南五味子中分离得到
6个新的三萜内酯 heteroclitalactonesA-F以及五内酯 B、E
(schisanlactoneB、E)对人类肿瘤细胞系 Bel-7402, BGC-823,
MCF-7和 HL-60显示中等细胞毒性 , 其中 heteroclitalactoneD
对于 HL-60显示的细胞毒性最强 , IC50= 6.76 microM。
3.3　抗生育活性 ChenYeGao等从狭叶南五味子中分离得安五
酸(anwuweizicacid)和表安五酸(epianwuweizicacid)的混合物对
人蜕膜细胞和鼠黄体细胞有显著作用。
4　结语
南五味子属植物多为地方习用药材 , 以根 、茎入药 , 在民间
治疗各种痛症 , 我国南五味子属资源丰富 , 本文根据萜类成分的
基本结构特征进行了深入的分析和整理 ,对于进一步阐明南五味
子属植物在传统中医应用中的功效及发现新的天然药物活性成
分具有重要的意义 , 并为进一步研究植物化学成分与生物活性的
对应关系对于设计安全 、高效的新型药物将有更大帮助 , 同时为
在亲缘关系较近的植物中寻找新的药源提供化学依据 , 为充分
开发利用植物药物资源奠定基础。
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