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山梅花属植物化学成分及生物活性研究进展



全 文 :国际中医中药杂志 2006年 1月第 28卷第 1期 Int J Trad Chin Med, January 2006, Vol 28, No.1 ·13·

·综述·

山梅花属植物化学成分及生物活性研究进展
刘冬梅 盛继文 李凤容 杨云秋





虎 耳 草 科 ( Saxifragaceae ) 山 梅 花 属
(Philadelphus)植物在全世界约有 75 种,我国有
18 种及 12 个变种或变型,西南、长江流域至东北
部均有分布。山梅花属植物属落叶灌木,多生在阳
坡山地的灌木丛中,通常在 5~6 月开花,花瓣 4
或 5瓣,形状酷似梅花,故得其名。山梅花属植物
是民间广为应用的一种中草药。山梅花根皮具有解
热镇痛作用,用于治疗疟疾、痔疮、挫伤、腰胁疼
痛、胃痛、头痛等病症[1];其茎、叶入药用于治疗
膀胱炎、黄疸型肝炎[2];花的浸剂可作为利尿剂,
并可增强神经系统功能[3]。本文就山梅花属植物的
研究情况予以介绍。

1 化学成分
山梅花属植物中已发现的化学成分主要有萜
类、脂肪酸衍生物、苯型化合物等挥发性成分以及
糖类、黄酮、香豆素、香兰素、烃类、肽类等。
1.1 挥发性化学成分
山梅花属植物具有独特的清香气味。Andersson
S等对西洋山梅花(Philadelphus coronarius)花的
芳香性化学成分进行研究,发现 P. coronarius 花含
有脂肪酸衍生物、单萜、苯型化合物及含氮化合物
等 28 种挥发性化学成分[4]。脂肪酸衍生物的含量
为 32.4%,12种脂肪酸衍生物中 2-壬酮的含量最高
(16.0%);6 种单萜类化合物,含量约为 47.9%,
其中 6-乙烯基-四氢-2,2,6-三甲基-2H-吡喃-3(4H)-
酮的含量最高(22.2%)(见图 1-1),单萜中含有痕
量(少于 0.05%)沉香醇(linalool)及其呋喃型、
吡喃型衍生物(见图 1-2);苯型化合物有 6种,含
量约为 4.5%;含 4种氮化合物,含量为 15.1%。从
上述数据可以看出,P. coronarius 花中单萜类化合
物的含量最高,其次为脂肪酸衍生物。此研究还发
现 P. coronarius花的芳香性气味是由脂肪酸衍生物
引起的。另据报道,P. coronarius 花的甜香味是由
2-氨基苯甲醛引起的[5]。
1.2 糖
在自然界,糖及其衍生物分布很广。Southwick
EE等研究杂交品种大花山梅花(P. grandiflorus)花
蜜的化学成分,发现含有果糖、葡萄糖、蔗糖,其
中葡萄糖的含量最高,其次是蔗糖,三种糖的比例
为 1∶1.2∶1.1[6]。另据报道,山梅花属植物的叶中
含有以聚合态存在的己胺糖,含量约为 1.9 µg/mg
蛋白,己胺糖可能是细胞膜结构的基本成分[7]。
Bohm BA等在路易斯山梅花(P. lewisii)的花和叶
中也发现了糖类化合物[8]。
1.3 黄酮
由于黄酮类化合物具有显著的药理活性(如抗
肿瘤、抗病毒、降血脂、抗自由基等),因此受到
人们的重视。黄酮类化合物在植物体内大部分与糖
结合成苷,一部分以游离形式存在。Bohm BA 等
对 P. lewisii花和叶的混合物粉末进行研究,发现其
主要含有黄酮醇及黄烷酮苷类化合物[8]。黄酮醇以
单苷、二苷及三苷形式存在,其中三苷类化合物含
量较少。黄烷酮类化合物除了柚皮素单苷
【摘要】 综述了山梅花属(Philadelphus)植物的化学成分及生物活性研究概况,并且介绍了该
属植物的应用。
【关键词】 虎耳草科;山梅花属;化学成分;生物活性
作者单位:261042 山东潍坊医学院(刘冬梅、盛继文);110016
沈阳药科大学(李凤容);130022长春,吉林省金赛药业(杨云秋)
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O
O
6-ethenyltetrahydro-2,2,6-
trimethyl-2H-pyran-3(4H)-one(1)
CHO
OCH3
OH
O OHO
OCH3
O OHO
OH
HO
n
n = 25
O OO
MeO
Glu
OGlu
vanillin (3)
umbelliferone (4) scopolin (5) hydrangetin (6)
3 -β -28-dihydroxyoleanane-
11(12),13(18)- diene (7)
stigmasteryl-3 -β -D-glucoside(8)
linalool (2)
nonacosane (11)
H2N H
COOH
CH2CH2 H
COOH
C=CH2
CH2CH3
γ -L-glutamyl-L-2-amino-3-
methylene-pentanoic acid (9)
H2N H
COOH
CH2CH2
γ -L-glutamyl-2-amino-3-
methylene-4-pentenoic acid (10)
2-amino-3-methylene-
4-pentenoic acid (12)
OH
CH2 CH C CH COOH
NH2
C
O
N
H
C
O H
N
H
COOH
C=CH2
CH=CH2
CH2

图 1 山梅花属植物中的部分化学成分

(naringenin monoglycoside)外,还有圣草酚 7-O-
葡糖苷(eriodictyol 7-O-glucoside)。P. coronarius
除含有上述黄酮类化合物外,还含有其他黄酮苷类
化合物[9]。Grancai D 等采用比色法进行检测,P.
coronarius 枝和叶中黄酮类化合物的含量分别为
0.63% 和 0.01%[10]。山梅花属植物中的黄酮类化
合物见表 1。
1.4 香兰素
香兰素(vanillin),又名香草醛,在自然界中
广泛存在,被誉为“食品香料之王”,被广泛用于
食品、日用化工、烟草工业、医药、农业等行业,
是一类比较重要的化合物。香兰素按结构可分为甲
氧基香兰素和乙氧基香兰素。东北山梅花(P.
schrenkii)根中含有甲氧基香兰素即 3-甲氧基-4-羟
基苯甲醛(见图 1-3)。
1.5 香豆素
香豆素(学名邻羟基肉桂酸内酯)是一种具有
特殊香味的晶体,为重要的香料及化工产品。香豆
素类化合物具有香豆素的基本结构,有抗菌、驱虫、
止痛、降压、平喘、抗氧化、抗艾滋病、抗肿瘤等
多种生物活性。除此之外,香豆素类化合物还是很
好的荧光材料、激光染料和非线型光学材料,在分
国际中医中药杂志 2006年 1月第 28卷第 1期 Int J Trad Chin Med, January 2006, Vol 28, No.1 ·15·

表 1 山梅花属植物中存在的黄酮类化合物
黄酮类化合物 结构 植物种类

O
O
HO
OH
OH
O
R
山柰酚苷 (kaempferol glycosides)
R=葡糖苷
R=芸香糖苷
R=鼠李糖苷
R=半乳糖苷
R=阿拉伯糖苷
R=木糖苷
R=半乳糖基鼠李糖苷
P. lewisii; P. coronarius
P. lewisii; P. coronarius
P. lewisii; P. coronarius
P. coronarius
P. coronarius
P. coronarius
P. coronarius

O
O
HO
OH
OH
OHO
R
槲皮素苷 (quercetin glycosides)

R=葡糖苷
R=半乳糖苷
R=芸香糖苷
R=鼠李糖基半乳糖苷
R=鼠李糖苷
R=阿拉伯糖苷
R=木糖苷
R=半乳糖基鼠李糖苷

P. lewisii; P. coronarius
P. lewisii; P. coronarius
P. lewisii; P. coronarius
P. lewisii;
P. coronarius
P. coronarius
P. coronarius
P. coronarius

O
O
HO
OH
OH
OMe
O
R
异鼠李亭苷 (isorhamnetin glycosides)





R=芸香糖苷
R=鼠李糖基半乳糖苷





P. lewisii
P. lewisii

O
O
O
OH
OHR

柚皮素苷 (naringenin glycosides)




R=单苷



P. lewisii

子器件方面具有独特的性能。
Mucaji P等从 P. coronarius叶的氯仿提取物中
分离得到伞形酮 7-羟基香豆素(umbelliferone)(见
图 1-4)和莨菪苷(scopolin)[11](见图 1-5)。P. schrenki
根中含有 7-羟基-8-甲氧基香豆素(hydrangetin)(见
图 1-6)。
1.6 萜类
萜类为异戊二烯首尾相连的聚合体,有些萜类
化合物具有生理活性,如具有抗菌作用的穿心莲内
酯,驱虫作用的山道年等。Mucaji P 等从 P.
coronarius叶的石油醚提取物中分离得到 3-β-28-二
羟基齐墩果烷-11(12),13(18)-二烯(见图 1-7),从
氯仿提取物中得到豆甾-3-β-D-葡糖苷[11](见图
1-8)。
1.7 肽类
P. coronarius叶中含有γ-谷氨酰肽类化合物,如
γ -L-谷氨酰基-L-2-氨基-3-亚甲基戊烯酸和γ-L-谷氨
酰基-2-氨基-3-亚甲基-4-戊烯酸[12](见图 1-9、
1-10)。
1.8 微量元素
山梅花属植物干燥的叶和花中含有氮、磷、钾、
钙等微量元素。这些元素的含量与植物的生长年
限、土壤、营养情况等因素有关[13]。
1.9 其他
P. coronarius 枝及叶中除含有上述化学成分
外,还含有酚类化合物。Grancai D等对 P. coronarius
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枝及叶进行检测,其酚类化合物的含量分别为
3.25% 和 0.70%[10]。此外,P. coronarius叶中还含
有山楂醇、链烷烃类化合物二十九烷(C29H60)[11]、
2-氨基-3-亚甲基-4-戊烯酸[12](见图 1-11、1-12)。

2 生物活性的研究
2.1 抗自由基
Klecakova J等对 P. coronarius花瓣的生物活性
进行体外研究显示,P. coronarius 的花瓣具有抗自
由基活性[14]。
2.2 抗菌活性
Jantova S等对小叶山梅花(P. microphyllus)和
P. coronarius 的抗菌活性进行研究,结果表明这两
种植物的枝、叶提取物均具有明显的抗菌活性,抑
菌率约为 41.8%[15]。

3 山梅花属植物的应用
《浙江天目山药植志》记载山梅花根皮八钱,
同狗肉炖熟,调白糖服,治疟疾、挫伤、腰胁疼痛、
胃痛;山梅花根皮加白糖捣烂,贴敷患处,治头痛。
据《云南中药资源名录》记载,山梅花别名毛叶木
通,其茎叶甘、平、淡,具有清热利湿、消炎等作
用,主治膀胱炎、黄疸型肝炎[2]。
山梅花属植物除具有药用价值外,还是很好的
观赏植物。山梅花属植物喜光、耐旱、耐寒,且耐
瘠薄,具有生长快、易于种植的特点。该属植物树
形美观,花期长,花白色秀丽,芳香沁人,可孤植、
丛植于庭园或公园中,又可植于路口、建筑物附近,
是理想的庭园绿化和蜜源植物,适于在全国推广
栽培。

4 结语
山梅花属植物在我国分布广泛,种类繁多,其
根、茎、叶及花均可入药,可治疗多种疾病,而且
原料来源广泛,廉价易得;作为观赏植物花香四溢,
令人心旷神怡,是值得大力推广的多用途药用植
物。从国内外对该属植物的研究报道来看,该属植
物化学成分很有特色,但研究并不充分,特别是有
关药理作用研究的报道甚少,缺少进一步应用该属
植物的理论依据。因此,建议加大对该属植物化学
成分研究及活性成分筛选的力度,以发现该属植物
的新用途,使中药更好地造福人类。

参 考 文 献

1 云南省药材公司编.云南中药资源名录. 北京:科学出
版社,1993. 183.
2 全国中草药汇编编写组编. 全国中草药汇编(下册). 第
2版. 北京:人民卫生出版社,1996. 67.
3 东北师范大学植被生态教育部重点实验室主编. 中国
长白山植物. 北京:北京科学技术出版社,2003. 201.
4 Andersson S,Dobson HE. Behavioral foraging responses
by the butterfly Heliconius melpomene to Lantana camara
floral scent. J Chem Ecol,2003,29(10):2303-2318.
5 Spiteller P,Steglich W. Biosynthesis of 2-aminobenzaldehyde
in flowers of Robinia pseudoacacia and Philadelphus
coronarius. Phytochemistry,2001,57(3):361-363.
6 Southwick EE,Loper GM,Sadwick SE,et al. Nectar
production, composition, energetics and pollinator attractiveness
in spring flowers of Western New York. Amer J Bot,
1981,68(7):994 -1002.
7 David R,Murray F. Hexosamine content of leaves. Can
J Box,1974,52(9):2111-2113.
8 Bohm BA,Chalmers G. A search for flavonoid variation in
Phiadelphus lewisii. Biochemical Systematics and
Ecology, 1986,14(1):79-80.
9 Bohm BA,Nicholls KW,Bhat UG. Flavonoids of the
Hydrangeaceae dumortier. Biochem Syst Ecol,1985,13
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10 Grancai D,Mucaji P,Nagy M. Determination of selected
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coronarius L. Ceska Slov Farm,1999,48(6):265-267.
11 Mucaji P,Grancai D,Nagy M, et al. Nonpolar
components of the leaves of Philadelphus coronarius L.
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12 Luis C,Michel M,Gaston D,et al. γ-Glutamylpeptides
from Philadelphus coronarius. Phytochem,1983,22(11):
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13 Roeber R,Rohde J. Yield and mineral nutrient contents of
substrates and leaves of Forsythice, Lonicera,and Philadelphus
Ⅲ Philadelphus inodorus L.var grandiflorus A Gray.
Gartendauwissenschaft,1984,49(2):77-84.
14 Klecakova J,Chobot V,Jahodar L. et al. Antiradical
activity of petals of Philadelphus coronarius L. Cent Eur J
Public Health,2004,12(Suppl:S):39-40.
15 Jantova S,Nagy M,Ruzekova L,et al. Antibacterial
activity of plant extracts from the families Fabaceae,
Oleaceae, Philadelphaceae, Rosaceae and Staphyleaceae.
Phytother Res,2000,14(8):601-603.
(收稿日期:2005-10-18)
(本文编辑:张志军)


巴豆属植物中二萜类成分研究概况
王媛 邹忠梅 综述 丛浦珠 审校



大戟科巴豆属(Croton)植物全球约有 800 余
种,广布于热带、亚热带地区。我国有 21 种,主
要分布于南方各省[1]。该属多数品种能入药,具有
消炎解热、祛风活络、止痛的功效,常用于骨折、
跌打损伤、各种疼痛及消化系统疾病等。有些品种
有毒,如毛叶巴豆、巴豆等,临床应慎用[2]。
该属植物主要含有二萜类、生物碱、三萜类、
肌醇类、多酚类化合物,还含有少量的木脂素、香
豆素、长链脂肪酸、苷类、蛋白质等成分。其中,
二萜类化合物最常见,为该属植物的主要活性成
分。本文对从该属植物中分离得到的二萜类成分的
结构类型及其药理活性进行了归纳总结,为进一步
对该属植物进行研究开发提供参考。

1 结构类型
现已从巴豆属 48 种植物中分离得到二萜类化
合物 196个,按环的大小,可分为多环、大环、无环
3种类型。绝大多数为多环,少量为大环和无环类。
1.1 多环二萜
主要为新克罗烷型(clerodane,101个)、贝壳
杉烷型(kaurane,41个)、半日花烷型(labdane,
13个)、trachylobane 型(10个)。另外还有少量属
于 crotofolane 、 cleistanthane 、 sarcopetalane 、
printziane、哈立烷型(halimane)、右松脂烷型
(pimarane)等类型。
1.1.1 新克罗烷型:新克罗烷型二萜是巴豆属植物
中最主要的二萜,其母核为萘烷,且常有呋喃环取
代。与克罗烷型的最大区别在于 C9位的立体构型,
如果 C9是 S 构型则为新克罗烷型,若是 R 构型则
为克罗烷型。由该属植物中分离得到的新克罗烷型
二萜详见表 1,其中有的 C12与 C20通过氧桥形成有
C 环,如化合物 1~36、89、90、93~98,有的则
【摘要】 介绍了大戟科巴豆属植物中二萜类化学成分及其药理活性的研究进展。二萜类化合
物是该属植物的特征性成分,以克罗烷型、贝壳杉烷型为主,具有显著的抗肿瘤、抗溃疡等多种药
理活性。
【关键词】 巴豆属;二萜;化学成分;药理活性
作者单位:100094 北京,中国医学科学院中国协和医科大学药用
植物研究所(王媛、邹忠梅、丛浦珠)