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连翘属植物化学成分的研究进展



全 文 :现代药物与临床 Drugs & Clinic 第 28 卷 第 3 期 2013 年 5 月

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连翘属植物化学成分的研究进展
陈 玲,李 晓,李 倩,董建军,张海艳,赵天增*
河南省生物技术开发中心,河南 郑州 450002
摘 要:连翘属植物化学成分多样,目前已从连翘属植物中分离出 150 个化合物,其中苯乙醇苷类 20 个,木脂素类 32 个,
黄酮类 12 个,萜类 20 个,C6-C2 天然醇类 17 个,生物碱类、甾醇类、苯甲醇类、苯丙烯苷类、神经酰胺类、挥发油及其
他类成分。参阅国内外相关文献资料,对连翘属的化学成分作了全面系统的介绍,为该属植物的进一步研究开发提供参考。
关键词:连翘属;苯乙醇苷类;木脂素类;化学成分
中图分类号:R282.71 文献标志码:A 文章编号:1674 - 5515(2013)03 - 0441 - 05
DOI: 10.7501/j.issn.1674-5515.2013.03.046
Research advances in chemical constituents in plants of Forsythia Vahl
CHEN Ling, LI Xiao, LI Qian, DONG Jian-jun, ZHANG Hai-yan, ZHAO Tian-zeng
Biotechnology Developing Center of Henan Academy of Sciences, Zhengzhou 450002, China
Abstract: Several kinds of compounds (150) have been isolated from the plants of Forsythia Vahl, such as 20 phenylethanoid
glucosides, 32 lignans, 12 flavonoids, 20 terpenoids, 17 C6-C2 natural alcohols, alkaloids, sterols, benzyl alcohosl, allylbenzyl alcohol
giycosides, ceramides, essential oils and some other compounds. This article summarizes the chemical constituents in the plants of
Forsythia Vahl systematically to provide the basis for further study and development on the plants in this genus.
Keywords: Forsythia Vahl; phenylethanoid glucosides; lignans; chemical constituent

木犀科(Oleaceae)连翘属 Forsythia Vahl 植物
现已发现 14 种,分布在我国的有 7 种。该属植物中
的连翘是我国的传统中药,具有清热解毒、消肿散
结之功效,用于风热感冒、温病、热淋尿闭、痈疽、
瘰疬和肿毒等症[1]。目前,此属已研究的品种有连
翘 F. suspensa (Thunb.) Vahl(Ⅰ)、金钟花 F.
viridissima Lindl.(Ⅱ)、朝鲜连翘 F. koreana (Rehder)
Nakai(Ⅲ)、欧洲连翘 F. europaea Degen et Bald.
(Ⅳ)、日本连翘 F. japonica Makino(Ⅴ)、卵叶连
翘 F. ovata Nakai(Ⅵ)、秦连翘 F. giraldiana Lingelsh.
(Ⅶ)、金钟连翘 F. intermedia Zalel(Ⅷ)等。为了更
好的对该属植物进行研究和开发利用,现将截止目
前国内外对其化学成分的研究概况作以总结。
1 连翘属植物中的化学成分
1.1 苯乙醇苷类
苯乙醇苷类化合物是连翘属植物的主要标志性
成分之一。从连翘属植物中已分离得到 20 个苯乙醇
苷类化合物,基本骨架为苯乙醇连在中心葡萄糖的 1
位,其母核结构见图 1、表 1,其中从连翘果实中分
得的 forsythenside F,苯乙醇连在中心葡萄糖的6位[2]。


图 1 连翘属植物中苯乙醇苷类化合物母核结构
Fig. 1 Structures of phenylethanoid glycoside from plants
of Forsythia Vahl
1.2 木脂素类
木脂素类是连翘属植物中另一类重要成分,到
目前为止,从连翘属植物中已分离得到 32 个木脂素
类化合物(表 2),主要包括双四氢呋喃类、二芳基

收稿日期:2013-01-04
基金项目:河南省重点科技攻关项目(No.092102310016)
作者简介:陈 玲(1981—),女,河南郸城人,现任河南省生物技术开发中心助理研究员,硕士学位,研究方向为天然产物化学成分研究。
E-mail: chenlin0000@163.com
*通信作者 赵天增(1941—),男,河南郑州人,博士生导师,研究员,主要从事天然产物化学成分及波谱学研究。Tel: (0371)65353128
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表 1 连翘属植物中苯乙醇苷类化合物
Table 1 Phenethyl alcohol glycoside from plants of Forsythia Vahl
取代基 名 称
R1 R2 R3 R4 R5
植物来源 研究部位 参考文献
连翘酯苷 A Rha caffeoyl OH OH H Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、
Ⅳ、Ⅷ
叶、果实 3
连翘酯苷 B Api caffeoyl Rha OH H Ⅱ 茎 5
连翘酯苷 C Rha caffeoyl OH OH OH Ⅰ、Ⅱ 果实 6
连翘酯苷 D Rha OH OH OH OH Ⅰ 果实 6
连翘酯苷 E Rha OH OH OH H Ⅰ 果实 3、7
连翘酯苷 F Xyl caffeoyl Rha OH H Ⅰ、Ⅱ 果实、茎 3、8
连翘酯苷 G (2-O-methyl)Api caffeoyl Rha OH H Ⅱ 茎 8
连翘酯苷 H Rha OH OH caffeoyl H Ⅰ 果实 3
连翘酯苷 I Rha OH caffeoyl OH H Ⅰ 果实 3
连翘酯苷 J Rha caffeoyl OH OH H Ⅰ 果实 3
calceolarioside A OH caffeoyl OH OH H Ⅰ 果实 3、4
木通苯乙醇苷 B caffeoyl OH OH OH H Ⅰ 果实 3
车前草苷 A OH OH caffeoyl OH H Ⅰ 果实 4
右旋羟基连翘酯苷 A Rha caffeoyl OH OH OH Ⅰ 果实 9
正丁氧基连翘酯苷 B Rha caffeoyl OH OH O(CH2)3CH3 Ⅰ 果实 9
泽丁香酚苷 OH caffeoyl Rha OH H Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、
Ⅴ、Ⅵ、Ⅶ
叶、果实 10
β-羟基泽丁香酚苷 OH caffeoyl Rha OH OH Ⅱ、Ⅲ 果实 10
2-(3,4-二羟基苯基)乙
基-β-D-葡萄糖苷
OH OH OH OH H Ⅰ 果实 3
苯乙醇 -β-D-木糖基 -
(1→6)-β-D-葡萄糖苷
Xyl OH OH OH H Ⅰ 果实 3
Rha:鼠李糖 Api:洋芹糖 Xyl:木糖
Rha: rhamnose Api: apiose Xyl: xylose
丁内酯类、芳基四氢萘类、单四氢呋喃类、苯并呋喃
类、二芳基丁烷类,单苯环双环氧内酯类等木脂素。
1.3 黄酮类
已从连翘中分离得到的黄酮类化合物有 12 个,
除橙皮苷为二氢黄酮外,其他 11 个均具有相同的基本
骨架(图 2),化合物及结构式见表 3。
图 2 连翘属植物中黄酮类化合物结构
Fig. 2 Structures of flavonoids from plants of Forsythia Vahl
1.4 萜类
1.4.1 三萜类 王福男[3]从连翘果实中分离到 2 个
三萜:熊果酸、齐墩果酸;邹国安[21]从连翘果实中
首次分离到 3 个三萜:2α,23-羟基熊果酸、2α-羟基
白桦脂酸、异降香萜烯醇乙酸酯;Xue 等[22]从连翘
果实中分得 7 个三萜:3β-乙酰基齐墩果酸、β-香树
脂醇乙酸酯、白桦脂酸、安博立酸、达玛-24-烯-3β-
乙酰氧基-20S-醇、3β-乙酰基-20S,24R-达玛-25-烯-
24-过氧氢-20-醇、3β-乙酰基-20S-达玛-23-烯-20,25-
二醇;Rouf 等[23]从连翘果实中首次分得 2 个三萜:
3β-乙酰基 -20,25-环氧达玛 -24α-醇、3β-乙酰基 -
20,25-环氧达玛-24β-醇;冯雪[24]从连翘籽中首次分
到 20S,24S-环氧达玛-25-醇-3α-羟基乙酸酯。
1.4.2 环烯醚萜类 Inouye 等[25]从金钟花果实中
分到 2 个环烯醚萜类化合物:forsythide、forsythide-

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表 2 连翘属植物中木脂素类化合物
Table 2 Lignans from plants of Forsythia Vahl
名 称 植物来源 研究部位 参考文献 名 称 植物来源 研究部位 参考文献
连翘苷 Ⅰ、Ⅲ、Ⅳ、
Ⅴ、Ⅶ、Ⅷ
叶、果实、

3 罗汉松脂素 Ⅱ、Ⅲ、
Ⅵ、Ⅷ
叶、果实、

12、14
连翘脂素 Ⅰ、Ⅲ、Ⅳ、
Ⅴ、Ⅶ、Ⅷ
叶、果实、

11 罗汉松脂素苷 Ⅱ、Ⅲ、
Ⅵ、Ⅷ
叶、果实、

12、14
表松脂素 Ⅷ 叶、茎 12 二甲基罗汉松脂素 Ⅰ 花 15
表松脂素-4′-O-β-D-葡萄糖苷 Ⅷ 叶、茎 12 异落叶松脂素 Ⅰ、Ⅷ 果实 11、17
表松脂素-4-O-β-D-葡萄糖苷 Ⅰ 果实 3 异落叶松脂素-9′-O-β-D-葡萄糖苷 Ⅰ 果实 17
羟基表松脂素 Ⅰ 果实 11 异落叶松脂素-6α-O-β-D-葡萄糖苷 Ⅰ 果实 3
羟基表松脂素 -4″-O-β-D-
葡萄糖苷
Ⅰ 果实 13 异落叶松脂素-4-O-β-D-葡萄
糖苷
Ⅰ 果实 17
松脂素 Ⅰ、Ⅲ、Ⅳ、
Ⅴ、Ⅶ、Ⅷ
叶、果实、

11、12 落叶松脂素 Ⅰ 果实 11
松脂素-β-D-葡萄糖苷 Ⅰ、Ⅲ、Ⅳ、
Ⅴ、Ⅶ
叶、果实 3 橄榄脂素 Ⅰ 果实 11
松脂素单甲基醚 Ⅴ、Ⅶ、Ⅷ 叶、茎 12、14 橄榄脂素-4′-O-β-D-葡萄糖苷 Ⅰ 果实 3
松脂素单甲基醚-4-O-β-D-
葡萄糖苷
Ⅰ、Ⅴ、Ⅶ、 叶、果实 14 连翘兰 A Ⅰ 果实 18
羟基松脂素 Ⅰ 果实 11 连翘兰 B Ⅰ 果实 18
羟基松脂素-4′-O-β-D-葡萄糖苷 Ⅰ 果实 13 裂环异落叶松脂素 Ⅷ 果实 16
羟基松脂素-4″-O-β-D-葡萄糖苷 Ⅰ 果实 3 cedrusin Ⅰ 果实 3
牛蒡子素 Ⅱ、Ⅲ、Ⅵ、Ⅷ 叶、果实、茎 12、14 双环氧连翘内酯 Ⅰ 果实 9
牛蒡子苷 Ⅱ、Ⅲ、Ⅵ、Ⅷ 叶、果实、茎 12、14 异橄榄脂素 Ⅰ 果实 17
表 3 连翘属植物中黄酮类化合物
Table 3 Flavonoids from plants of Forsythia Vahl
取代基 名 称
R1 R2 R3 R4 R5 R6
植物来源 研究部位 参考文献
槲皮素 H OH OH OH OH OH Ⅰ 叶、果实 3
异槲皮素 H OH OH OGlc OH OH Ⅱ 叶 19
芦丁 H OH OH OGlc-Rha OH OH Ⅰ、Ⅱ、
Ⅲ、Ⅳ
叶、果实 3、14
紫云英苷 H OH OH OGlc H OH Ⅱ 叶 19
汉黄芩素-7-O-β-D-葡萄糖醛
酸苷
OCH3 OGlc-UA OH OH OH OH Ⅰ 果实 31
木犀草素 H OH OH H OH OH Ⅰ 果实 3
木犀草苷 H OGlc OH H OH OH Ⅰ 果实 3
山柰酚 H OH OH OH H OH Ⅰ 果实 3
异鼠李素 H OH OH OH OCH3 OH Ⅰ 果实 3
异鼠李素 -3-O-α-L-鼠李糖 -
(1→2)-β-D-葡萄糖苷
H OH OH ORha-Glc OCH3 OH Ⅰ 果实 3
翻白叶苷 A H OH OH
HO
O
O
O
OCH3
OH
OH
OH
H OH Ⅰ 果实 20

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methylester;Damatoft 等[26]从欧洲连翘叶中分离了
2 个 此 类 化 合 物 : 11-glucosyforsythide 、
11-methyforsythide;王福男[3]从连翘果实中分离得
到 1 个环烯醚萜类化合物五福花苷酸。
1.5 C6-C2 天然醇及其苷类
Endo 等[7,27]从连翘果实中首次分离得到 4 个
C6-C2 天然醇:连翘醇、连翘醇氧化物、连翘环己
醇酮、suspenol,一个已知的 C6-C2 天然醇棘木苷;
Seya 等[28]从连翘果实中首次分离到 3 个此类化合
物:连翘环己醇 A、连翘环己醇 B、连翘环己醇 C,
2 个已知的 C6-C2 天然醇:毛柳苷、异连翘醇;明
东升[9]从连翘果实中首次分离到 3 个此类化合物:
连翘烯酸、连翘烯苷 A、连翘烯苷 B;王伟芳等[29]、
邹琼宇等[30]、刘悦[31]分别从连翘中首次分离到此类
化合物连翘醇酯、8-O-(2-羟基乙氧基)乙基-连翘醇、
连翘酸、连翘酸-1′-O-β-D-葡萄糖苷。
1.6 甾醇类
明东升[9]从连翘果实中分离到 β-谷甾醇、胡萝
卜苷、(6′-O-棕榈酸)-谷甾醇-3-O-β-D-葡萄糖苷、奥
科提罗酮、奥科提罗醇单乙酸酯 5 个甾醇化合物;
冯雪[24]从连翘籽中分离到 1个甾醇化合物 18-去甲基-
5α,20ε-去氧胆酸-3β-20-二羟基-4,4,8,14-四甲基-γ-内
酯乙酸酯。
1.7 生物碱类
Dai 等[32]从从连翘果实中分离得到的生物碱有
4 个,分别为:suspensine A,(-)-7′-O-methylegenine,
(−)-夏无碱,(−)-荷包牡丹碱。
1.8 苯甲醇类
王福男[3]从连翘果实中分离得到 2 个苯甲醇类
化合物,分别为:苯甲醇樱草糖苷、苯甲醇 -
O-(2′-O-β-D-木糖基)-β-D-葡萄糖苷。
1.9 苯丙烯苷类
王福男[3]从连翘果实中分离得到的此类化合物
有 3 个,分别为:3,4-二羟基-烯丙基苯-4-O-β-D-
木糖基-(1→6)-β-D-葡萄糖苷,3,4-二羟基-烯丙基
苯-3-O-β-D-木糖基-(1→6)-β-D-葡萄糖苷,1,2-二-
O-β-D-葡萄糖基-4-烯丙基苯。
1.10 神经酰胺类
邹琼宇等[30]从连翘果实中分离 10 个神经酰胺
类化合物,分别为:(2S,3S,4R,8E)-2-[(2′R)-2′,3′-二羟
基-(二十二~二十六)碳酰胺]-8-十八碳烯-1,3,4 三
醇、(2S,3S,4R,8E)-2-[(2′R)-2′-羟基-(二十二~二十
六)碳酰胺]-8-十八碳烯-1,3,4-三醇。
1.11 挥发油
孔杰等[33]采用毛细管气相色谱–质谱联用法
对连翘挥发油化学成分进行了研究,经毛细管色谱
法分离出 200 多个峰,共确认了其中 90 种成分,其
中多数为为单萜、单萜醇、倍半萜,含量较高的化
合物有 β-蒎烯、孟二烯,柠檬烯等。
1.12 其他类成分
从连翘果实分得的其他类成分有:咖啡酸[3,9]、
阿魏酸[3]、没食子酸[3]、对羟基苯乙酸[3,9,31]、琥珀
酸[9,31]、丁四醇[31]、咖啡酸甲酯[17]、对羟基苯乙酸
甲酯[17]、L-鼠李糖[17]、3,4-二羟基苯乙基-8-O-β-D-
葡萄糖苷[17]、硬脂酸[34]、对羟基苯甲醛[35]、正三十
一烷[36]、正三十二烷[35]、3-(4-乙氧基-3-OH-苯基)
丙烯酸[34]、2,3-二羟甲基-4-(3,4-二甲氧基苯基)-γ-
丁内酯[31]、棕榈酸[9,34]、香草酸[9];Kameoka 等[37]
从日本连翘挥发油中分得 3-乙基-7-羟基苯酞。冯雪[24]
从连翘籽中分得 3,4-二羟基苯甲酸、八氢-1H,5H-
二吡咯[1,2-a:1′,2′-d]吡嗪;王金梅[38]从连翘叶子中
分得对羟基苯甲酸甲酯,对羟基苯甲酸异丁酯,
(1Z)-2-氨基-3-羟基-环戊-2,4-烯酮肟。
2 小结
连翘属植物资源丰富,化学成分种类较多,到
目前为止,国外对连翘属中 8 个种的化学成分进行
了研究,研究部位包括果实、叶、茎、花。国内对
连翘属的研究主要集中在中药连翘的果实,对连翘
属的其他种和连翘的其他部位研究较少。近年来,
随着连翘叶的抗氧化、抗疲劳、降脂等活性被发现,
说明连翘属植物有进一步研究开发的价值。因此有
必要结合生物活性、药理学等研究,对该属植物进
行深入系统的化学成分分离,为寻找新药做出贡献。
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