全 文 ：书·综 述·
短指软珊瑚属次级代谢产物化学成分及其生物活性研究进展
梁林富1，2，李玉芬1，刘海利1，郭跃伟1
［摘要］ 短指软珊瑚属(Sinularia)分布十分广泛，富含结构新颖、生物活性显著的次级代谢产物，已成为国际上海洋天然
产物的研究热点之一。该属软珊瑚中的次级代谢产物主要涉及倍半萜、二萜、倍半萜-二萜二聚体、二萜二聚体、降倍半萜、降
二萜、降二萜二聚体、杂萜、甾体及其糖苷、神经酰胺、长链烷基糖苷、亚精胺等结构类型，其中很多化合物具有抗肿瘤、抗菌、
抗病毒和抗炎等生物活性。本文综述了 1975 年至 2013 年 4 月间报道的短指软珊瑚中的次级代谢产物及其生物活性的研究
进展，以期为该领域海洋天然产物的后续研究与开发提供参考。
［关键词］ 短指软珊瑚属;次级代谢产物;化学成分;生物活性
［中图分类号］ Ｒ284;Ｒ285;Ｒ931. 77 ［文献标志码］ A ［文章编号］ 1674-0440(2013)06-0643-027
Chemistry and bioactivity of secondary metabolites from the soft corals
of the genus Sinularia:research advances
LIANG Lin-fu1，2，LI Yu-fen1，LIU Hai-li1，GUO Yue-wei1
(1． State Key Laboratory of Drug Ｒesearch，Shanghai Institute of Materia Medica，Chinese Academy of Sciences，
Shanghai 201203，China;2． College of Material Science and Engineering，Central South University of
Forestry and Technology，Changsha 410004，China)
［Abstract］ Soft corals belong to the genus Sinularia，an important group of marine invertebrates widely distributed in the coral
reefs of the world ocean，and offer an enormous source of novel and biologically active compounds． More and more scientists choose
them for the research program of marine natural products． As reported，Sinularia furnish a wealth of secondary metabolites，like ses-
quiterpenes，diterpenes，sesquiterpene-diterpene dimers，diterpene dimers，norsesquiterpenes，norditerpenes，norditerpene dimers，
meroterpenes，steroids /steroidal glycosides，ceramides，spermidines，and glycolipids，etc． Particularly interesting，these metabolites
found from the title genus animals exhibited a wide range of biological activities ranging from antitumor，antifugal，antiviral to anti-in-
flammatory activities． This paper reviews the progress in the chemistry and pharmacological activities of the second metabolities from
Sinularia during the period from 1975 to April 2013，the aim of which is to provide references for further reaserch on the title genus．
［Key words］ Sinularia;secondary metabolite;chemical constituents;bioactivity
基金项目:国家海洋高技术研究发展计划(863 计划)资助项目(2011AA09070102，2013AA092902);国家自然科学基金资助项目(81273430，
21072204，21021063);中国科学院国家新药研究重点实验室项目(SIMM1203ZZ-03，SIMM1105KF-04);欧盟第七框架 IＲSES (2010 ～ 2014)资
助项目
作者简介:梁林富，男，博士，研究方向:海洋生物和药用植物中生物活性成分的化学研究，E-mail:lianglinfu@ aliyun． com
作者单位:1． 201203 上海，中国科学院上海药物研究所新药研究国家重点实验室(梁林富，李玉芬，刘海利，郭跃伟);2． 410004 长沙，中南林业
科技大学材料科学与工程学院(梁林富)
通讯作者:郭跃伟，男，研究员，博士生导师，研究方向:海洋生物、药用植物及微生物中生物活性成分的化学研究，Tel:021-50805813，E-mail:
ywguo@ mail． shcnc． ac． cn
通常所说的海洋生物———珊瑚指的是珊瑚虫纲
(Anthozoa)的生物。该纲隶属于腔肠动物门(Co-
elenterata)，也称刺胞动物门(Cnidaria) ，下分两个亚
纲八放珊瑚亚纲(Octocorallia)和六放珊瑚亚纲
(Hexacorallia)。珊瑚虫纲是腔肠动物门中最大的
一个纲，约有 7000 余种，全部生活在海洋中，常见于
暖水、浅海处。它们的身体呈八分或六分的两辐射
对称，口部体壁内陷形成了口道(stomodaeum)，胃腔
内体壁的内胚层向心延伸形成了隔膜(mesenteri-
um)。肌肉发达，中胶层中有细胞存在，生殖细胞来
源于内胚层，许多种可形成骨骼。
短指软珊瑚属(Sinularia)珊瑚在分类学上现被
划分至八放珊瑚亚纲下的软珊瑚目(Alcyonacea，又
称海鸡冠目)软珊瑚科(Alcyoniidae)，下分 90 多个
种。它们栖息于珊瑚礁或岩礁区浅水域，广泛分布
于东非到西太平洋，群体间较分散，很少形成大片的
·346·国际药学研究杂志 2013 年 12 月 第 40 卷 第 6 期 J Int Pharm Ｒes，Vol． 40，No． 6，December，2013
DOI:10.13220/j.cnki.jipr.2013.06.003
聚集。
作为珊瑚家族的重要成员之一，短指软珊瑚含
有丰富的次级代谢产物，吸引了各国科学家的关注。
这与其生存的高压、高盐、缺氧等特殊的海洋环境密
切相关。这些化合物结构奇特且潜在的药用价值也
越来越受到化学家与药理学家的重视，多年来对该
类生物的化学与药理学研究一直是海洋天然产物研
究的热点。目前，该属软珊瑚已进行化学成分研究
的至少有 51 个种，包含 1 个杂交种［1］。自从该属的
第 1 篇报道在 1975 年发表［2］后，随着分离、分析技
术的飞速发展，每年从中分离的新化合物越来越多，
其中一些具有显著的生物活性，在国际知名期刊
Org Lett［3-5］、J Org Chem［6-8］、J Nat Prod［9-10］和 Tetra-
hedron［11-12］等发表。
Anjaneyulu等［13］发表了短指软珊瑚属的第 1
篇综述，介绍了 1975 － 1995 年间得到的 184 个次级
代谢产物，平均每年增加 2 个。随后，Lakshmi
等［14］更加系统地概述了 1975 － 2004 年报道的该属
次级代谢产物，此时化合物总数达到了 239 个，1995
年后的 9 年平均增长速率为每年 5 个，明显加快很
多。接着，我们小组报道了 2004 － 2008 年该属的化
学成分和生物活性研究进展，新发现的化合物数目
达到了 121 个，涉及 20 个种。在这些次级代谢产物
中，萜类含量最大，也是研究最热门的一类次级代谢
产物。为此，Kamel 等［15］和我们小组［16］先后对短
指软珊瑚属的萜类化合物的结构和生物活性进行了
系统整理。
需要指出的是，Lakshmi 等［14］的综述也有不完
善之处，有一些结构未包含在内，如 Bowden 等［17］于
1983 年报道的 10 多个呋喃倍半萜(furano-sesquiter-
pene)中只收录了 1 个;Beechan 等［18］于 1978 年报
道的多种骨架类型的倍半萜未被收录。
鉴于世界各国科学家们对短指软珊瑚属持续高
涨的研究热潮，本文按照化合物的结构类型全面介
绍该属的次级代谢产物，包括一些最新的研究报道。
所划分的结构类型为:萜类、甾体、神经酰胺、长链烷
基糖苷、亚精胺类以及其他各种类型。选取的化合
物是一些主要的代表化合物和近几年的新化合物
(文献截止 2013 年 4 月)。生物活性包括抗肿瘤、
抗菌、抗病毒和抗炎等。令人遗憾的是，有一些结构
新颖的化合物活性测试结果为阴性。对于活性测试
结果阴性的化合物本文不予赘述。
1 萜类
萜类是海洋天然产物中的一个重要结构类型，
主要来源于珊瑚和海绵。作为珊瑚家族的重要成员
之一，短指软珊瑚中的萜类含量非常丰富，数目超过
200 个。它们不仅结构新颖，而且具有多种生物活
性。按照结构类型，可以划分为倍半萜、二萜、倍半
萜-二萜二聚体、二萜二聚体、降萜和杂萜等 6 种结
构类型。
1. 1 倍半萜
在短指软珊瑚的萜类化合物中，倍半萜化合物
的数目不算少，保守估计有 80 个。虽然这些倍半萜
的结构变化多端，但其基本结构类型(不全是骨架
类型)可以划分为如下 22 种(根据发现先后顺序排
序):呋喃倍半萜、sinularane、香橙烷(aromaden-
drane)、杜松烷 (cadinane)、胡椒烷 (copaane)、
prespatane、双环大根香叶烷(bicyclogermacrane)、大
根香叶烷(germacrane)、阿菲烷(africane)、榄烷(el-
emane)、愈创木烷(guaiane)、8，9-开环阿菲烷(8，9-
seco-africane)、桉叶烷(eudesmane)、石竹烷(caryo-
phyllane)、confertane、4，5-开环愈创木烷(4，5-seco-
guaiane)、sinulariolane、缬草萜烷(valerenane)、过氧
倍半萜(peroxide-sesquiterpene)、oppositane、capil-
losane和 dumortane (图 1)。
1. 1. 1 呋喃倍半萜类 呋喃倍半萜是短指软珊瑚
属中数目较多的一类倍半萜，总共报道了 16 个(图
2)，交叉分布于短指软珊瑚 S． firma［17］、条状短指软
珊瑚 S． capillosa［17，19］、S． gonatodes［20］、小枝短指软珊
瑚(S． leptoclados)［21］、S． hirta［22］、S． kavarittiensis［23-24］、
S． scabra［25］以及其他未明确鉴定种名的 Sinularia
sp．［26-27］。这类化合物共同的结构特点是分子长链
的末端是一个呋喃环，变化在于呋喃环的 C-13 甲基
可以被氧化成羧酸或羧酸酯，长链的 C-5 /C-6、C-9 /
C-10、C-11 /C-12、C-10 /C-15 可以形成双键，有双键
构型的差异，还有 C-9 被取代(编号以文献［20］为
依据)。
该属最早报道的倍半萜 1 就属于呋喃倍半萜，
是 Coil等［20］从澳大利亚大帕姆岛(Great Palm Is-
land)的 S． gonatodes中得到的。其结构中呋喃环的
C-13 甲基被氧化成羧酸，长链的 C-5 /C-6、C-9 /C-10
和 C-11 /C-12 形成了双键 Δ5、Δ9 和 Δ11，双键 Δ5 和
Δ9 的构型均为 E、Z 式。Su 等［26］从采自中国台湾
东北部海域的 Sinularia sp．中得到了呋喃倍半萜 2。
其结构特点是 C-13 甲基被氧化成羧酸乙酯，长链末
端形成了共轭双键 Δ9，11。capillofuranocarboxylate
(3)是 Cheng等［19］从采自中国东沙礁(Dongsha At-
oll)的条状短指软珊瑚中得到的。其结构中的 C-13
甲基被氧化成羧酸甲酯，长链的末端形成了共轭双
·446· 国际药学研究杂志 2013 年 12 月 第 40 卷 第 6 期 J Int Pharm Ｒes，Vol． 40，No． 6，December，2013
图 1 从短指软珊瑚属得到的倍半萜的基本结构类型
图 2 呋喃倍半萜代表化合物的化学结构
键 Δ10(15)，11，与化合物 2 的不同。
1. 1. 2 sinularane 类 sinularane 骨架是一种全新
的四环骨架。具有该骨架的化合物只报道过 1 个，
即化合物 4，由 Beechan 等［28］从 S． mayi 中得到的
(图 3)。为了确定该化合物的结构，作者对其进行
衍生化，培养其对溴苯甲酸酯衍生物的单晶，再进行
单晶衍射。化合物 4 的绝对构型是根据八区律解析
其圆二色(circular dichroism，CD)谱图得出的。
图 3 sinularane类倍半萜的化学结构
1. 1. 3 香橙烷类 香橙烷类倍半萜在短指软珊瑚
属分布范围窄，但数目不少。目前报道了 11 个(图
4)，交叉分布在 S． mayi［18］、S． maxima［29］和丛生短指
软珊瑚(S． lochmodes)［30］，以及其他未明确鉴定种名
的 Sinularia sp．［27］中。这类化合物的基础骨架是 3 /
7 /5三环骈合体系，其中 3 /7 两环为顺式骈合，7 /5 两
环顺、反式骈合均有，变化主要发生在 C-1、C-4、C-10
和 C-12等 4个位置(编号以文献［29］为依据)。
化合物 5 ～ 7 是 Beechan 等［18］从采自印度尼西
亚尼亚斯岛(Nias lsland)的 S． mayi中得到的。其中
5 是用制备气相色谱得到的，结构中存在末端双键
Δ10(12)。6 和 7 的结构是通过合成来确定的，它们不
仅 C-10 位羟基构型不同，且 7 /5 两环的骈合方式恰
好相反。6 和 7 的 10 位 O-CH3 衍生物 8 和 9 是 An-
janeyulu 等［29］从采自印度洋安达曼和尼科巴群岛
(Andaman and Nicobar Islands)中的哈夫洛克岛
(Havelock Island)的 S． maxima 中得到的。lochmo-
lins A ～ F (10 ～ 15)是 Tseng 等［30］从采自中国台湾
东北海域的丛生短指软珊瑚中得到的。化合物 10
的 C-1 /C-4 形成了一个过氧桥，11 是 6 的 4-O-C2H5
衍生物。12和 13 的分子中除了 C-4 和 C-10 被羟基
或过氧羟基取代外，还存在双键 Δ1。14 和 15 是 C-1
被过氧羟基取代的表异构体。在浓度为 1 μmol /L
时，10 可以将脂多糖诱导的环氧合酶(cyclooxygen-
ase，COX)-2的水平降低至(36. 6 ±3. 8)%。
1. 1. 4 杜松烷类 从短指软珊瑚属中得到的杜松
图 4 香橙烷类倍半萜的化学结构
·546·国际药学研究杂志 2013 年 12 月 第 40 卷 第 6 期 J Int Pharm Ｒes，Vol． 40，No． 6，December，2013
烷类倍半萜的数目比较少，目前只报道了 7 个(图
5)，分布于软珊瑚 S． mayi［18］、多型短指软珊瑚(S．
polydactyla)［31］和 S． scabra［25］。这类化合物的基础
骨架是 6 /6 双环骈合体系，其中骈合方式有顺、反式
两种，变化主要发生在 C-1、C-4、C-5、C-9、C-10 和
C-14等几个位置(编号以文献［25］为依据)。
化合物 16 ～ 19 是 Beechan 等［18］使用制备气相
色谱从采自印度尼西亚尼亚斯岛的 S． mayi 中得到
的。其中 16 ～ 18 互为同分异构体，分子结构中均存
在双键 Δ4，2 个六元环是顺式骈合;而 19 是芳香化
衍生物。曾陇梅等［31］从采自中国海南三亚湾的多
型短指软珊瑚中得到了化合物 20。该化合物最有
意思的特点是甲基 C-15 氧化成醛基，与双键 Δ4 组
成了一个 α，β-不饱和醛。scabralins A (21)和 sca-
bralins B (22)是 Su等［25］从采自中国台湾最南端海
域的 S． scabra中得到的。这两个化合物的 C-1 均被
过氧羟基取代，是一对表异构体。其结构中都存在
末端双键 Δ10(14)和环内双键 Δ4。21 对肿瘤细胞
MCF-7、WiDr、Daoy和 Hep 2 具有弱至中等的细胞毒
活性，半数有效浓度(ED50)值分别为 9. 6、10. 7、7. 6
和 13. 8 mg /L。
图 5 杜松烷类倍半萜的化学结构
1. 1. 5 胡椒烷类 目前，该属只报道过 2 个胡椒烷
类倍半萜(图 6)α-copaene (23)和 β-copaene (24)，
由 Beechan等［18］使用制备气相色谱从采自印度尼
西亚尼亚斯岛的 S． mayi 中得到的。这 2 个四环化
合物互为同分异构体。
图 6 胡椒烷类倍半萜的化学结构
1. 1. 6 prespatane 类 目前，该属只报道了一个
prespatane类倍半萜 β-bourbonene (25，图 7)，是由
Beechan 等［18］使用气相色谱-质谱法从采自印度尼
西亚尼亚斯岛的 S． mayi中鉴定出的。
图 7 prespatane类倍半萜的化学结构
1. 1. 7 双环大根香叶烷类 目前，该属只报道了一个
双环大根香叶烷类倍半萜(－)-bicyclogermacrene (26，
图8)，是由 Beechan等［18］使用气相色谱-质谱法从采自
印度尼西亚尼亚斯岛的 S． mayi中鉴定出的。
图 8 双环大根香叶烷类倍半萜的化学结构
1. 1. 8 大根香叶烷类 大根香叶烷型倍半萜在短
指软珊瑚属中虽然分布比较广泛，但数目不多。目
前仅报道了 5 个(图 9)，分布于 S． mayi［18］、多型短
指软珊瑚［31-32］、竖立短指软珊瑚(S． erecta)［33］、S．
gibberosa［34］和丛生短指软珊瑚［30］。这类化合物的
基础骨架是一个十元大环，环上 C-4 和 C-10 上连有
甲基取代基，C-7 上连异丙基，变化主要是不饱和键
的数目和位置，以及羟基等取代基的位置和数目
(编号以文献［33］为依据)。
Germacrene D (27)是该属最早报道的大根香
叶烷型倍半萜，由 Beechan 等［18］使用制备气相色谱
从采自印度尼西亚尼亚斯岛的 S． mayi 中得到的。
Kashman等［32］使用气相色谱法从采自红海的多型
短指软珊瑚中鉴定出 germacrene C (28)。后来，该
课题组在马达加斯加(Madagascar)西北海域科摩罗
群岛(Comoro Islands)中的马约特岛(Mayotte Is-
land)的环礁湖中采集到竖立短指软珊瑚，研究其化
学成分得到了已知化合物 germacrene D (27)和新
化合物 germacrene E (29)［33］。化合物 27 ～ 29 彼此
之间互为同分异构体。 sinugibberodiol (30)是
Ahmed等［34］从采自中国台湾垦丁(Kenting)的软珊
瑚 S． gibberosa 中得到的。这个化合物的结构特点
是分子中存在 3 个孤立的双键 Δ4(14)、Δ11、Δ10(15)，C-
3 和 C-9 被羟基取代。lochmolin G (31)是该课题组
从采自中国台湾东北海域的丛生短指软珊瑚中得到
的［30］。分子内只存在 2 个孤立的双键 Δ5和 Δ9，羟
基取代在 C-4 和 C-11 位。
·646· 国际药学研究杂志 2013 年 12 月 第 40 卷 第 6 期 J Int Pharm Ｒes，Vol． 40，No． 6，December，2013
图 9 大根香叶烷类倍半萜的化学结构
1. 1. 9 阿菲烷类 阿菲烷类倍半萜也是该属比较
常见的一类倍半萜，总共报道了 12 个(图 10)，交叉
分布于竖立短指软珊瑚［35］、多型短指软珊瑚［36］、
S． hirta［22］、S． dissecta［37-41］、小枝短指软珊瑚［42］、
S． intacta［43-44］、多指短指软珊瑚(S． numerosa)［45-46］，
以及其他未明确鉴定种名的 Sinularia sp．［47-48］。阿
菲烷骨架的基础也是 3 /7 /5 三环骈合体系，其中 3 /
7 两环顺式骈合，7 /5 两环是顺、反式骈合均有，变化
主要发生在 C-8、C-9、C-10 和 C-15 等 4 个位置(编
号以文献［35］为依据)。
Δ9(15)-africanene (32)是该属最早报道的阿菲
烷类倍半萜，几乎同时由 Kashman 等［35］和 Braek-
man等［36］分别从采自红海的竖立短指软珊瑚和巴
布亚新几内亚(Papua New Guinea)莱恩岛(Laing Is-
land)的多型短指软珊瑚中得到。这两个课题组均
是对其进行衍生化后获得单晶，根据单晶衍射的结
果来确定 32 的相对构型，然后再根据八区律解析其
CD谱图得出它的绝对构型。化合物 33 ～ 35 是金鹏
飞等［40］从采自中国海南三亚附近海域的 S． dissecta
中得到的。化合物 33 的结构特点是 C-9 /C-10 形成
了 1 个环氧，而化合物 34 的特点是 C-8、C-9 和 C-10
形成 1 个 α，β-不饱和酮，35 的特点是 C-9 /C-15 形
成了邻二醇结构。
1. 1. 10 榄烷类 榄烷的骨架基础是只含有一个六
元环的单环体系。目前，这类倍半萜在短指软珊瑚
图 10 阿菲烷类倍半萜的化学结构
中只发现了 1 个(图 11)，分布于软珊瑚 S． flexibi-
lis［6］和 S． dissecta［37，41］中。这个化合物是β-elemene
(36)，最早被 Kusumi 等［6］在日本冲绳岛(Okinawa
Island)的 S． flexibilis中发现。
图 11 榄烷类倍半萜的化学结构
1. 1. 11 愈创木烷类 短指软珊瑚属所报道的愈创
木烷类倍半萜的数目不多，总共有 6 个(图 12)，交
叉分布于 S． gardineri［49］、S． gibberosa［34］、多指软珊
瑚［45］、小枝短指软珊瑚，以及其他未明确鉴定种名
的 Sinularia sp．［27，50］。这类骨架的基础是 5 /7 两环
骈合的双环体系，骈合方式有顺、反两种，变化主要
发生在 C-1、C-4、C-5、C-6、C-7 和 C-10 这几个位置。
(编号以文献［49］为依据)
该属报道的第一个愈创木烷类倍半萜是 gua-
ianediol (37)，由 Hamann 等［49］从采自埃及古尔代
盖(Hurghada)附近的红海海域的 S． gardineri 中得
到的。37 分子中的 5 /7 两环是反式骈合，C-4、C-10
均被羟基取代，还存在双键 Δ6。它对小鼠白血病细
胞 P-388、人肺腺癌细胞 A-549、人结肠癌细胞 HT-
29 和人黑素瘤细胞 MEL-28 均具有细胞毒活性，半
数抑制浓度(IC50)值分别为 1、2. 5、5 和 5 mg /L。
peroxygibberol (38)是 Ahmed 等［34］从采自中国台湾
垦丁的 S． gibberosa 中得到的，其结构最大特点是 C-
1 /C-7 形成了一个过氧桥。38 对细胞株 Hepa59T /
VGH 具有中等细胞毒活性(ED50值为 8. 2 mg /L)。
leptocladols A (39)和 B(40)是该课题组从采自中
国台湾最南端海域的小枝短指软珊瑚中得到的［51］。
这两个化合物是一对表异构体，分子中都含有 3 个
羟基，其中 40 的结构通过单晶衍射得到确证。曾陇
梅等［50］从采自中国海南三亚的 Sinularia sp．中得到
图 12 愈创木烷类倍半萜的化学结构
·746·国际药学研究杂志 2013 年 12 月 第 40 卷 第 6 期 J Int Pharm Ｒes，Vol． 40，No． 6，December，2013
了化合物 41 和 42。这两个化合物分子中的 5 /7 两
环是顺式骈合，其中 41 的结构特点是 C-1 /C-5、C-6 /
C-7 分别形成了环氧，42 与 37 的差异在于 4-OH 和
5-H的构型。41 和 42 不仅具有清除自由基的能力，
还对小鼠黑素瘤细胞 B16(IC50值分别为 1. 2 和 3. 5
mg /L)和人结肠癌细胞 HT-29(IC50值分别为 2. 2 和
5. 7 mg /L)具有显著的细胞毒活性。
1. 1. 12 8，9-开环阿菲烷类 8，9-开环阿菲烷骨架
来源于阿菲烷，其中的 C-8 /C-9 处的碳键断裂，五元
环打开(编号以文献［43］为依据)。目前，短指软珊
瑚属只报道了一个该类骨架的化合物 8，9-secoafri-
canane-8，9-dione (43，图 13)，最早由 Ｒamesh 等［37］
从采自于印度南部拉梅斯沃勒姆(Ｒameswaram)附
近门德帕姆(Mandapam)海岸的 S． dissecta 中得到。
随后，被 Anjaneyulu 等［43-44］发现存在于印度洋毛利
岛(Moyli Island)的 S． intacta中。
图 13 8，9-开环阿菲烷类倍半萜的化学结构
1. 1. 13 桉叶烷类 桉叶烷骨架的基础是 6 /6 两环
反式骈合的双环体系，含有 1 个角甲基。目前，这类
倍半萜在短指软珊瑚中只发现了 5 个(图 14)，交叉
分布于多型短指软珊瑚［31］、多指软珊瑚［45］、小枝短
指软珊瑚 ［52］和 S． scabra［25］，以及其他未明确鉴定
种名的 Sinularia sp．［53］。这些化合物的变化主要发
生在 C-1、C-3、C-4、C-5、C-6、C-11、C-12 和 C-15 这几
个位置(编号以文献［53］为依据)。
化合物 44 和 45 是该属最早报道的 2 个桉叶烷
型倍半萜，由 Sheu 等［53］从采自中国台湾垦丁南湾
(South Bay)海域的 Sinularia sp．中得到。这两个化
合物都是首次报道从海洋生物中获得，而且 44 在当
时是新天然产物。化合物 44 的异丙基上存在一个
末端双键 Δ11，C-4 被羟基取代;而 45 的特点是 C-3、
C-4、C-5 形成一个 α，β-不饱和酮，C-1、C-6 均被羟
基取代。在活性测试中，45 对肿瘤细胞 P-388 具有
明显的细胞毒活性，ED50值为 2. 9 mg /L。polydactin
B (46)是 Zhang 等［31］从采自中国海南三亚湾的多
型短指软珊瑚中得到的，其分子中的 C-1、C-6 均被
羟基取代，同时存在末端双键 Δ4(15)。46 对肿瘤细
胞 KB和 MCF 均具有弱的细胞毒活性，IC50值分别
为 49. 4 和 37. 8 mg /L。46 的 1-表异构体是 47，47
的 6-乙酰化衍生物 48 被 Huang等［52］发现存在于采
自中国东沙群岛的小枝短指软珊瑚中。作者通过单
晶衍射证实了 48 的相对构型，通过 Mosher 反应确
定其绝对构型。在 10 μmol /L 时，该化合物能显著
降低脂多糖诱导的诱导型一氧化氮合酶(iNOS)水
平至(22. 4 ± 1. 5)%。
图 14 桉叶烷类倍半萜的化学结构
1. 1. 14 石竹烷类 在海洋天然产物领域，石竹烷
类倍半萜常常被称为 β-石竹烯(β-caryophyllene)衍
生物。该类化合物的基本骨架是 4 /9 两环骈合的双
环体系，骈合方式有顺、反两种，但反式很少见。有
趣的是，在短指软珊瑚属中，该类化合物只报道了 2
个(图 15)，分布于软珊瑚 S． dissecta［41］和 S． gib-
berosa［54］(编号以文献［54］为依据)。
该属报道的第 1 个此类倍半萜是化合物 49，由
Ｒeddy等［41］从采自印度马纳尔湾(Gulf of Mannar)
门德帕姆海岸的 S． dissecta 中得到的。该化合物也
是首次从海洋生物中获得。49 的 C-13 氧化衍生物
50，由 Chen 等［54］从采自中国台湾东北海域的
S． gibberosa中得到。
图 15 石竹烷类倍半萜的化学结构
1. 1. 15 Confertane类 Confertane 型骨架是一种未
知的骨架，其分子中六元环与七元环是顺式骈合。
该类型的化合物只报道了 1 个，即 confertol (51，图
16)，由曾陇梅等［55］从采自中国海南岛三亚附近海
域的稠密短指软珊瑚中得到。
图 16 confertane类倍半萜的化学结构
·846· 国际药学研究杂志 2013 年 12 月 第 40 卷 第 6 期 J Int Pharm Ｒes，Vol． 40，No． 6，December，2013
1. 1. 16 4，5-开环愈创木烷类 4，5-开环愈创木烷
骨架是通过愈创木烷的 C-8 /C-9 处的碳键断裂后形
成的，分子中只含有 1 个七元环。目前，这类化合物
只报道了 3 个(图 17)，分布于软珊瑚 S． gibberosa［34］
和小枝短指软珊瑚［51］，分别是 gibberodione (52)、
chabrolidiones A (53)和 1-epi-chabrolidione A (54)，
都是由 Sheu 等分别从上述两种软珊瑚中得到的。
这 3 个化合物互为同分异构体，且 53 和 54 是一对
表异构体。有趣的是，在抗炎活性测试中，化合物
54 在 10 μmol /L 时无抑制 COX-2 和 iNOS 活性作
用，却可促进 iNOS的表达。
图 17 4，5-开环愈创木烷类倍半萜的化学结构
1. 1. 17 sinulariolane 类 sinulariolane 是一种全新
的骨架，其基本框架是 6 /7 两环顺式骈合的双环体
系，不含角甲基。具有该骨架的化合物只报道过 1
个，即 sinularianin A (55，图 18)，由 Chao 等［56］从采
自中国台湾东北海域的软珊瑚 Sinularia sp．中得到。
图 18 sinulariolane类倍半萜的化学结构
1. 1. 18 缬草萜烷类 缬草萜烷型倍半萜在海洋中
很罕见，其基本骨架是 5 /6 两环反式骈合的双环体
系，不含角甲基，六元环上连有异丁基。在短指软珊
瑚中，只报道了 1 个化合物 sinularianin B (56，图
19)，由 Chao 等［56］从采自中国台湾东北海域的
Sinularia sp．中得到。它是自然界第 1 个含有螺内
酯的缬草萜烷型倍半萜。
图 19 缬草萜烷类倍半萜的化学结构
1. 1. 19 过氧倍半萜类 过氧倍半萜是倍半萜的一
种特殊氧化产物。它们结构上的共同特点是长链的
末端是丁烯内酯，长链的中间则存在含过氧官能团
的六元环;变化主要发生在双键的位置、构型，以及
过氧六元环桥头碳的构型。
目前，该属已经报道了 5 个过氧倍半萜(图
20)，分别是 sinularioperoxides A ～ E (57 ～ 61)，由
Sheu等［26，57］先后 2 次对采自中国台湾东北海域的
Sinularia sp．的研究中得到。化合物 57 ～ 61 互为同
分异构体，其中化合物 57 ～ 60 的差异在于双键 Δ4、
Δ10和桥头碳 C-6 的构型，化合物 61 的不同之处在
于双键 Δ10移至末端，羟基移至 C-10。
图 20 过氧倍半萜的化学结构
1. 1. 20 oppositane 类 oppositane 型倍半萜的基本
骨架是 5 /6 两环反式骈合的双环体系，含有 1 个角
甲基，同时五元环上连接异丁基。oppositane 型倍半
萜在海洋中很罕见，意外的在短指软珊瑚中发现了
3 个(图 21)，也是整个软珊瑚体系中最早报道的 3
个 oppositane 型倍半萜。它们都含有末端双键
Δ4(15)和 C-1 被羟基取代，差异在于 C-10 的取代情
况(编号以文献［52］为依据)。
该属的第 1 个此类倍半萜 62 是王斌贵等［45］从
采自中国海南三亚海域的多指软珊瑚中得到的。随
后，62 的 10-OH 乙酰化和去羟基衍生物———lepto-
cladolins A (63)和 B (64)被 Huang 等［52］发现存在
于采自中国东沙群岛的小枝短指软珊瑚中。63 的
相对构型经单晶衍射确定，绝对构型(1Ｒ，5S，6S，
9Ｒ，10Ｒ)由 Mosher反应获得。
图 21 oppositane类倍半萜的化学结构
1. 1. 21 capillosane 类 capillosane 是一种全新的
骨架，其基本框架是 4 /9 两环骈合。属于该类的唯
·946·国际药学研究杂志 2013 年 12 月 第 40 卷 第 6 期 J Int Pharm Ｒes，Vol． 40，No． 6，December，2013
一 1 个化合物是 capillosanol (65，图 22)，由 Cheng
等［4］从采自中国东沙群岛的条状短指软珊瑚中得
到。其生源前体是牻牛儿醇焦磷酸酯，形成途径中
包含环合、氧化、氢迁移和甲基迁移等过程。
图 22 capillosane类倍半萜 capillosanol的化学结构
1. 1. 22 dumortane 类 dumortane 型骨架的框架是
5 /8 两环反式骈合的双环体系。目前，短指软珊瑚
属仅报道了 1 个该类型的化合物 66(图 23)，由
Cheng等［19］从采自中国东沙群岛的条状短指软珊
瑚中得到。
图 23 dumortane类倍半萜的化学结构
1. 2 二萜
在短指软珊瑚的萜类化合物中，二萜化合物的
数目相当可观，截至目前至少有 200 个［13-16，58-68］。
与该属中的倍半萜一样，二萜的结构也是变化多端。
按照骨架类型可划分为如下 27 种(根据文献报道
的先后顺序):西松烷类(cembrane)、flexibilane、12，
13-开环西松烷(12，13-seco-cembrane)、cladiellane、
lobane、mandapamatane、prenylaromadendrane、am-
philectane、cycloamphilectane、seco-mandapamatane、
rameswarane、8，9-开环西松烷(8，9-seco-cembrane)、
xeniaphyllane、casbane、5-甲基异西松烷(5-methylis-
ocembrane)、3-甲 基 异 西 松 烷 (3-methylisocem-
brane )、 seco-amphilectane、 prenyleudesmane、 pre-
nylgermacrane、sinutriangulane、cubitane、11，12-开环
西松烷(11，12-seco-cembrane)、pavidoane、5，9-环合
西松烷(5，9-cyclocembrane)、capnosane、全氢化菲
(perhydrophenanthrene)和 spatane(图 24)。
1. 2. 1 西松烷类 西松烷类二萜是海洋天然产物
中最常见的一类二萜。这类二萜的基本骨架是一个
十四元大环，环上连有2个甲基和1个异丙基。短
图 24 从短指软珊瑚属得到的二萜的基本骨架类型
·056· 国际药学研究杂志 2013 年 12 月 第 40 卷 第 6 期 J Int Pharm Ｒes，Vol． 40，No． 6，December，2013
指软珊瑚中的西松烷二萜含量相当丰富，据保守估
计有 150 个［13，15-16，60-63，65-67］，在所有二萜中所占比例
最高，几乎分布于包括杂交软珊瑚 S． maxima × S．
polydactyla［69］在内的所有已报道的种属。不考虑其
分子中的取代基类型和构型，西松烷类二萜还存在
不同数目和(或)构型的双键、环氧、位于不同位置
的五元内酯环(或四氢呋喃环)和四氢吡喃环、变化
多端的七元内酯环(或氧杂七元环)，甚至含有八元
等更大的含氧环等的差异［13-16］。
第 1 个来自于短指软珊瑚的次级代谢产物
sinulariolide (67)就属于西松烷型二萜，由 Tursch
等［21］从采自印度尼西亚塞瓦鲁(Serwaru)和潘泰翁
雷利(Pantai Wonreli)的 S． flexibilis 中得到(图 25)。
67 的分子结构中含有七元内酯环和环氧环，其绝对
构型由单晶衍射得出。68 ～ 73 是本研究组从采自
中国海南陵水湾的 S． parva 中得到的［70］，其中化合
物的相对构型通过单晶衍射确证［70］，绝对构型通过
量子化学高斯软件 TDDFT 法计算电子圆二色谱
(TDDFT ECD)方法确定［71］。这 6 个化合物都含有
七元内酯环，差异在分子结构中所含的四氢呋喃的
位置和个数、有无环氧及双键的个数。在活性测试
中，化合物 72 和 73 对肿瘤细胞 HCT-116 具有细胞
毒活性，IC50值分别为 14. 5 和 10. 0 mg /L。
图 25 西松烷类二萜的一类代表化合物的化学结构
1. 2. 2 flexibilane类 flexibilane型骨架的基础是 1
个十五元大环，环上连 4 个甲基，其中 2 个是偕二甲
基。具备这种骨架的化合物只报道过 1 个，即 flexi-
bilene (74，图 26)，由 Hérin 等［72］在采自印度尼西
亚基瑟琴岛(Kissar Island)的软珊瑚 S． flexibilis中发
现。作者推测了形成这种骨架的生源途径，认为牻
牛儿醇焦磷酸酯是其生源前体，只是环合时阳离子
进攻双键碳的位置与形成西松烷时的不同而已。
图 26 flexibilane类二萜的化学结构
1. 2. 3 12，13-开环西松烷类 开环西松烷型二萜
在短指软珊瑚属中并不多见。该属所报道的第 1 个
开环西松烷型二萜是 mayolide A (75)，被 Koba-
yashi［73］发现存在于采自日本南部海域的 S． mayi 中
(图 27)。该化合物含有西松烷二萜中常有的 α-末
端双键-γ-内酯的亚结构，其碳链断裂在西松烷的 C-
12 和 C-13 之间，属于 12，13-开环西松烷类二萜。
图 27 12，13-开环西松烷类二萜的化学结构
1. 2. 4 cladiellane类 cladiellane 型二萜的基本框
架为 6 /9 骈合的双环结构，但在骈合处往往存在四
氢呋喃环。这类二萜主要在短足软珊瑚属(Cladiel-
la)中发现，在短指软珊瑚中仅报道过 1 例(图 28)。
即 alcyonin (76)，由 Kusumi 等［74］发现存在于采自
日本冲绳的 S． flexibilis中。该化合物对非洲绿猴肾
细胞 Vero具有细胞毒活性(IC50值为 55 mg /L)。
图 28 cladiellane类二萜的化学结构
1. 2. 5 lobane 类 lobane 型二萜的骨架是在榄烷
的异丙基上再接 1 个异戊二烯单元。该类骨架主要
产于豆荚软珊瑚(Lobophytum)，在短指软珊瑚中报
道了 6 个(图 29)，分布于 S． flexibilis［6，75］、S． inele-
gans［76］和圆形短指软珊瑚(S． gyrosa)［77］(编号以文
献［77］为依据)。
lobatriene (77)是从该属得到的第 1 个 lobane
型二萜，由 Kusumi等［6］从采自日本冲绳岛 S． flexibi-
lis中得到。该化合物的侧链形成了 1 个二氢吡喃
环，其绝对构型通过其衍生物的 Mosher 反应获得。
·156·国际药学研究杂志 2013 年 12 月 第 40 卷 第 6 期 J Int Pharm Ｒes，Vol． 40，No． 6，December，2013
随后，该课题组继续对该软珊瑚进行研究，得到了 3
个新化合物 78 ～ 80［75］。78 是 77 的二氢吡喃环氧
化产物，79 是 77 的二氢吡喃环开环产物，80 与 79
的主要差别在于末端双羟基缩合成环氧。这 3 个化
合物的绝对构型通过彼此之间的化学转化和 Mosh-
er反应来确定。ineleganene (81)被 Chai等［76］发现
存在于采自中国台湾绿岛(Green Island)的 S． inele-
gans中，其结构特点是侧链的双键 Δ13(15)的构型为
Z式，存在末端双键。81 对肿瘤细胞 A549 和 P-388
具有细胞毒活性，半数生长抑制浓度(GI50)值分别
为 3. 63 和 0. 20 mg /L。该课题组对采自中国东沙
群岛的圆形短指软珊瑚的研究中得到了 gyrosanol B
(82)［77］。其结构特点是侧链的 C-13 /C-14 形成末
端双键 Δ13，C-16 /C-17 形成反式双键 Δ16。化合物
82 不仅具有抗人巨细胞病毒(HCMV)活性(IC50 =
3. 7 μmol /L)，还可使 COX-2 蛋白表达水平降至
(29. 1 ± 9. 6)%。
图 29 lobane类二萜的化学结构
1. 2. 6 mandapamatane 类 mandapamatane 型二萜
的骨架是 5 /6 /7 角式骈合的三环体系，不含角甲基，
其中 5 /6 两环是顺式骈合，6 /7 两环骈合有顺、反两
种。该类型的二萜目前报道了 4 个(图 30)，分布于
S． dissecta［37-78］、S． maxima［29，63］、稠密短指软珊瑚［79］，
以及其他未明确鉴定种名的 Sinularia sp．［47］。它们
之间的差异在于 C-3 和 C-6 的构型以及 C-3、C-18、
C-20 的酯的类型的不同(编号以文献［78］为依
据)。
mandapamate (83)是第 1 个被发现的该类型二
萜，由 Venkateswarlu 等［78］在采自印度马纳尔湾的
软珊瑚 S． dissecta中发现，可能是西松烷二萜分子内
D-A 反应的产物。随后，isomandapamate (84)被
Anjaneyulu等［29］发现存在于采自印度洋安达曼和
尼科巴群岛中哈夫洛克岛的软珊瑚中 S． maxima
中。84 与 83 的差异在于C-3和 C-6 的构型。该课
题组还从采自上述海域的新种 Sinularia sp． 中得到
了 bishomoisomandapamate (85)［47］。85 是 84 的
C-3、C-18 的乙酯衍生物。confertdiate (86)是曾陇
梅等从采自中国海南三亚湾的稠密短指软珊瑚中得
到的［79］，是 84 的 C-3、C-20 的乙酯衍生物。在确定
这类化合物中甲酯、乙酯的位置时，质谱起了很大作
用［47，79］。
图 30 mandapamatane类二萜的化学结构
1. 2. 7 prenylaromadendrane 类 prenylaromaden-
drane型二萜从结构形式上可看做是香橙烷骨架三
元环上的 1 个甲基接 1 个异戊烯单元形成的，其中
5 /7 两环骈合有顺、反两种。这类二萜目前在海洋
天然产物领域仅报道过 1 次，是 Anjaneyulu 等［48］从
印度马纳尔湾的新种 Sinularia sp． 中得到的化合物
87 ～ 90(图 31)。除 5 /7 两环骈合方式的差异，它们
之间的差异还在于 87 的 C-10 /C-12 形成了末端双
键 Δ10(12)，88 的 C-10 被羟基取代，89 的 C-10 被甲
氧基取代，90 的 C-10 /C-12 形成了环氧。该软珊瑚
的粗浸膏具有杀昆虫活性，但这些化合物却没有。
图 31 prenylaromadendrane类二萜的化学结构
1. 2. 8 amphilectane 类 amphilectane 型二萜的基
本骨架是 3 个六元彼此稠和的三环体系，其中 1 个
六元环除了连甲基外，还连有异丁基。这类二萜在
海绵和柳珊瑚中含量很丰富，但在软珊瑚中很少见。
·256· 国际药学研究杂志 2013 年 12 月 第 40 卷 第 6 期 J Int Pharm Ｒes，Vol． 40，No． 6，December，2013
目前，短指软珊瑚中报道了 3 个 amphilectane 型二
萜 sinulobatins A ～ C (91 ～ 93，图 32)，由 Yamada
等［11］从采自日本宫崎县(Miyazaki Prefecture)日南
(Nichinan)的 S． nanolobata 中得到的。这是从软珊
瑚中发现 amphilectane型二萜的首次报道。这 3 个
化合物的差异在于 C-8、C-12、C-14 和 C-15 的取代、
氧化及环合。其中，化合物 91 的相对构型由单晶衍
射确定，绝对构型由 CD 确定。它们对小鼠淋巴瘤
细胞 L1210(IC50值分别为 3. 0、4. 8 和 3. 2 mg /L)和
人上皮癌细胞 KB(IC50值分别为 5. 1、7. 7 和 4. 5
mg /L)都具有细胞毒活性。
图 32 amphilectane类二萜的化学结构
1. 2. 9 cycloamphilectane 类 从结构形式上，cyclo-
amphilectane 型二萜的骨架可以看做 amphilectane
骨架的异丁基化合成环后的彼此稠和的四环体系。
这类二萜在海绵中首次发现，但在软珊瑚中很少见。
目前，短指软珊瑚中仅报道了 1 个 cycloamphilectane
型二萜，sinulobatin D (94，图 33)，由 Yamada 等［11］
从采自日本宫崎县日南的 S． nanolobata 中得到，是
从软珊瑚中发现 cycloamphilectane 型二萜的首次报
道。
图 33 cycloamphilectane类二萜的化学结构
1. 2. 10 seco-mandapamatane 类 seco-mandapama-
tane骨架是 mandapamatane 骨架的 C-3、C-4 开环后
得到的。目前，这类二萜仅有 1 例，即化合物 have-
llockate (95，图 34)，由 Anjaneyulu等［80］在采自印度
洋安达曼和尼科巴群岛中的哈夫洛克岛的 S． grano-
sa中发现。其结构及绝对构型均由单晶衍射确定。
1. 2. 11 rameswarane 类 rameswarane 型的骨架基
础是 5 /7 /6 骈合的三环体系，从形式上可看做
mandapamatane骨架中的 C-14 从 C-6 迁移到 C-5 后
图 34 seco-mandapamatane类二萜的化学结构
的衍生物。目前，该类二萜仅有 2 例(图 35)，分布
于软珊瑚 S． dissecta［37］和 S． maxima［63］。这 2 个化
合物的差异在于 C-3 /C-4 的结构片段(编号以文献
［37］为依据)。
第 1 个化合物是 rameswaralide (96)，由 Ｒamesh
等［37］从采自于印度南部拉梅斯沃勒姆附近门德帕
姆海岸的 S． dissecta 中得到。在确定其构型的过程
中，作者对其进行了衍生化。直到最近，第 2 个
rameswarane 型二萜才见诸报道。这个化合物是
sinumaximolⅠ (97)，由 Thao 等［63］在采自于越南芽
庄湾(Nha Trang Bay)的 S． maxima中发现。
图 35 rameswarane类二萜的化学结构
1. 2. 12 8，9-开环西松烷二萜 seco-sethukarailin
(98)是 Ｒeddy等［41］从采自印度印度马纳尔湾门德
帕姆海岸的 S． dissecta中得到的(图 36)。这个化合
物是高度氧化的开环二萜，其碳链断裂在西松烷的
C-8 和 C-9 之间，属于 8，9-开环西松烷二萜。也是
短指软珊瑚属的第 2 个开环西松烷二萜。
图 36 8，9-开环西松烷二萜化学结构
1. 2. 13 xeniaphyllane 类 从结构形式上分析，
xeniaphyllane二萜的骨架可看做是石竹烷的其中一
个偕二甲基连接异戊烯基单元后衍生的。这类二萜
在短指软珊瑚中也有产出，分布于 S． nanolobata［81］
和 S． gibberosa［54，82-83］，共报道了 16 个(图 37)，分别
·356·国际药学研究杂志 2013 年 12 月 第 40 卷 第 6 期 J Int Pharm Ｒes，Vol． 40，No． 6，December，2013
是 nanolobatin A (99)和 B (100)［81］、sinugibberos-
ides A ～ E［82］、gibberosins B ～ F［54］、gibberosins Q ～ S
(101 ～ 103)［83］、以及 sinugibberoside F (104)［83］，均
由 Sheu课题组发现。它们之间的差异主要在于母
核的 C-4 和 C-5 以及侧链。
图 37 xeniaphyllane类二萜代表化合物的化学结构
化合物 99 和 100 是该属最早报道的 2 个
xeniaphyllane类二萜，由 Sheu等［81］在采自中国台湾
屏东(Pingtung)南部海域的 S． nanolobata 中发现。
其母核的 C-4 /C-5 形成了环氧，但侧链差异大。99
和 100 对肿瘤细胞 KB(ED50值分别为 7. 3 和 7. 6
mg /L)和 Hepa59T /VGH(ED50值分别为 4. 5 和 8. 3
mg /L)的生长具有中等抑制作用。他们从采自中国
台湾东北海域的 S． gibberosa中得到了化合物 101 ～
103［83］。101 ～ 103 的母核的 C-5 氧化成酮羰基，但
差异在于侧链。104 是海洋生物中最早发现的含有
环状过氧半缩酮结构的二萜 sinugibberosides系列的
一员。104 对肿瘤细胞 A549 具有弱的细胞毒活性
(IC50值为 11. 0 mg /L)。
1. 2. 14 casbane 类 casbane 二萜的骨架基础是
3 /14骈合的双环体系，骈合方式有顺、反之分。从结
构形式上来看，casbane二萜的骨架可看做是西松烷
的 C-14 与 C-15 直接碳碳相连形成的衍生物。该类
型二萜在短指软珊瑚中原本不常见，目前已经得到
了 16 个(图 38)，分布于小棒短指软珊瑚(S． micro-
clavata)［84］、精致短指软珊瑚(S． depressa)［9］和其他
未明确鉴定名称的 Sinularia sp．［58］中(编号以文献
［9］为依据)。
microclavatin (105)是该属第 1 个被报道的 cas-
bane二萜，由 Zhang等［84］发现存在于采自中国海南
三亚湾的小棒短指软珊瑚中，其结构和相对构型通
过单晶衍射确证。105 对肿瘤细胞株 KB 和 MCF具
有细胞毒活性，IC50值分别为 5. 0 和 20. 0 mg /L。
106 ～ 114 是本研究组从采自中国海南陵水湾的精
致短指软珊瑚中得到的［9］。这些化合物中，有 3 对
是顺 /反异构体:106 和 107、108 和 109 及 111 和
112。108 和 109 的绝对构型通过构型分析和 Mosh-
er反应确定，其他化合物的绝对构型通过其 CD 图
与这两个化合物的比较得出。108 不仅对肿瘤细胞
HepG2 和 SW-1990 具有细胞毒活性(IC50值分别为
61 和 37 μmol /L)，而且还对金黄色葡萄球菌和大肠
埃希菌具有抗菌活性(IC50值均为 17 μmol /L)。
图 38 casbane类二萜的化学结构
1. 2. 15 5-甲基异西松烷类 5-甲基异西松烷是一
种重排的西松烷，由 C-18 甲基从 C-4 迁移到 C-5 形
成的(图 39)。sinulochmodin B (115)是目前报道的
唯一 1 个 5-甲基异西松烷二萜，由 Tseng 等［3］从采
自中国台湾最南部海域的丛生短指软珊瑚中得到。
结构得到单晶衍射证实，绝对构型通过与其类似物
图 39 5-甲基异西松烷二萜的化学结构
·456· 国际药学研究杂志 2013 年 12 月 第 40 卷 第 6 期 J Int Pharm Ｒes，Vol． 40，No． 6，December，2013
的比较结合生源关系得出。
1. 2. 16 3-甲基异西松烷类 3-甲基异西松烷是一
种重排的西松烷，由 C-18 甲基从 C-4 迁移到 C-3 形
成(图 40)。grandilobatin C (116)是目前报道的唯
一 1 个 3-甲基异西松烷二萜，由 Ahmed 等［85］在采
自中国台湾屏东最南端海域的 S． grandilobata 中发
现。
图 40 3-甲基异西松烷二萜的化学结构
1. 2. 17 seco-amphilectane类 按照 amphilectane 骨
架的编号，seco-amphilectane 骨架就是 amphilectane
骨架的 C-3 与 C-13 之间的碳键的断裂产物。这种
二萜在海绵和柳珊瑚中含量丰富，但在短指软珊瑚
中仅报道了 2 个(图 41)。分别是 sinulodurins A
(117)和 B (118)，由 Ｒadwan 等［86］在采自帕劳的
S． dura中发现。其差异在于前者比后者多了 1 个
乙酰氧基。118 在 20 μmol /L 时对乳腺上皮细胞具
有抗增殖作用，而 117 要达到 30 μmol /L 时才起作
用。
图 41 seco-amphilectane类二萜的化学结构
1. 2. 18 prenyleudesmane 类 从结构形式上来分
析，prenyleudesmane二萜可看做是桉叶烷骨架的异
丙基再连接一个异戊烯基单元后形成的。这种类型
的二萜在短指软珊瑚中仅报道了 1 例(图 42)，即
gyrosanol A (119) ，由 Cheng 等［77］从采自中国东沙
群岛的圆形短指软珊瑚中得到，其绝对构型通过
Mosher反应确定。119 不仅具有抗 HCMV的活性
图 42 prenyleudesmane类二萜的化学结构
(IC50值为 2. 6 μmol /L)，而且还可使 COX-2 蛋白表
达水平降至(16. 9 ± 3. 9)%。
1. 2. 19 prenylgermacrane 类 从结构形式上来分
析，prenylgermacrane型二萜可看做是大根香叶烷骨
架的异丙基再连 1 个异戊烯基单元后形成的。这种
类型的二萜在短指软珊瑚中仅报道了 1 例(图 43)，
即 gyrosanol C (120) ，由 Cheng 等［77］从采自中国东
沙群岛的圆形短指软珊瑚中得到。
图 43 prenylgermacrane类二萜的化学结构
1. 2. 20 sinutriangulane 类 sinutriangulane 是一种
全新的骨架，基本框架是 4 /12 骈合的双环体系。从
结构形式上分析，可认为是由 cubitane的 C-11 和 C-
19 环合而来。目前，该属仅报道过 1 个具有该骨架
的化合物 sinutriangulin A (121，图 44)，由 Lu 等［87］
在采自中国台湾台东的 S． triangula 中发现。121 对
肿瘤细胞 CCＲF-CEM 和 DLD-1 具有弱的细胞毒活
性，ED50值分别为 10. 1 和 15. 2 mg /L。
图 44 sinutriangulane类二萜的化学结构
1. 2. 21 cubitane 类 cubitane 二萜的骨架基础是
十二元环，环上 2 个间位碳上各连接 1 个异丙基。
这种二萜在软珊瑚中很少见，在短指软珊瑚中仅报
道过 2 个(图 45)，分布于 S． triangula和 S． crassa。
triangulene C (122)是该属报道的第 1 个 cubi-
tane型二萜，由 Su 等［64］在采自中国台湾台东的 S．
triangula中发现。随后，该课题组在采自同一海域
的另一种软珊瑚 S． crassa 中得到了第 2 个 cubitane
型二萜———crassalone A (123)［68］。除双键 Δ8的构
型，这 2 个化合物的差异还在于化合物 122 的 C-4 /
图 45 cubitane类二萜的化学结构
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C-5 形成了环氧，而化合物 123 的 C-4 被羟基取代，
同时存在末端双键 Δ5(14)。
1. 2. 22 11，12-开环西松烷二萜 11，12-secoflexi-
billin (124)是 Shih等［65］在采自中国东沙群岛的 S．
flexibilis中发现的(图 46)。124 的长链末端是个 γ-
内酯环，其碳链断裂在西松烷的 C-11 和 C-12 之间，
属于 11，12-开环西松烷二萜，也是短指软珊瑚属第
3 个被发现的开环西松烷二萜。
图 46 11，12-开环西松烷二萜的化学结构
1. 2. 23 pavidoane 类 pavidoane 是一种全新的骨
架，基本框架是 6 /5 /7 骈合的三环体系。唯一具备
该骨架的化合物是 pavidolide B (125，图 47)，由
Shen等［66］发现存在于采自中国海南三亚湾的冠指
软珊瑚(S． pavida)中。其绝对构型通过 CD 计算方
法得出。此外，作者还推测了其可能的生源途径。
125 对早幼粒白血病细胞 HL-60 具有细胞毒活性
(IC50值为 2. 7 mg /L)。
图 47 pavidoane类二萜的化学结构
1. 2. 24 5，9-环合西松烷二萜类 从结构形式上分
析，5，9-环合西松烷二萜的骨架可认为是由西松烷
的 C-5 和 C-9 环合而来(图 48)。目前，属于该类型
的化合物是 pavidolide C (126)，由 Shen 等［66］发现
存在于采自中国海南三亚湾的冠指软珊瑚中，其结
构中含有二氢吡喃环。126 不仅对早幼粒白血病细
胞 HL-60 具有细胞毒活性(IC50值为 5. 3 mg /L)，还
对一种藤壶 Balanus amphitrite 具有抗附着活性
(ED50
图 48 5，9-环合西松烷二萜的化学结构
值为 4. 32 mg /L)、毒性较低(LD50 ＞50 mg /L)。
1. 2. 25 capnosane 类 capnosane 型二萜在海洋中
不常见，其骨架是 5 /11 骈合的双环体系，存在角甲
基。目前，从短指软珊瑚中得到了 2 个该类二萜
(图 49)pavidolides C (127)和 D (128)，由 Shen
等［66］发现存在于采自中国海南三亚湾的冠指软珊
瑚中。它们之间的差异在于 C-4 的构型。127 对藤
壶具有抗附着活性(ED50值为 2. 12 mg /L)、毒性较
低(LD50 ＞ 50 mg /L)。
图 49 capnosane类二萜的化学结构
1. 2. 26 全氢化菲类 全氢化菲型二萜最早是在肉
芝软珊瑚(Sarcophyton)中发现的，也存在于短指软
珊瑚中。2 个已知的全氢化菲型化合物分别为 sar-
cophytin (129)和 chatancin (130)，由 Shen 等［66］发
现于采自中国海南三亚湾的冠指软珊瑚中(图 50)。
图 50 全氢化菲烷类二萜的化学结构
1. 2. 27 spatane类 从结构形式上分析，spatane 型
二萜的骨架可看做是 prespatane 型骨架的异丙基再
连接一个异戊烯基单元后的衍生物。这类二萜在短
指软珊瑚中不常见，目前仅报道过 1 例(图 51)。这
个化合物是 leptoclalin A (131)，由 Tsai 等［59］从养
殖的小枝短指软珊瑚中得到。对肿瘤细胞 T-47D
和 K-562 具有弱的细胞毒活性，IC50值分别为 15. 4
和 12. 8 mg /L。
图 51 spatane类二萜的化学结构
1. 3 倍半萜-二萜二聚体
倍半萜-二萜二聚体是短指软珊瑚属特有的二
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聚体化合物，是海洋天然产物领域的唯一报道。目
前，该属报道了 6 个这种类型的二聚体(图 52)，其
基本骨架是西松烷-阿菲烷通过 C-C相连形成的，形
成后分子中多了个氧杂螺环结构。此外，该骨架可
能的形成途径也被提出［88］。
这 6 个化合物分别是 polymaxenolide(132)、7E-
polymaxenolide(133)、7E-5-epipolymaxenolide(134)
和 polymaxenolides A ～ C(135 ～ 137)，由 Kamel
等［88-89］在对培养的杂交软珊瑚 S． maxima × S． poly-
dactyla的先后 2 次研究中得到。这几个化合物的
差异在于 C-5 的构型、双键 Δ7的构型，以及 C-11 /C-
12 /C-13 这个分子片段的双键位置和取代情况。其
中，132 和 133 的结构得到单晶衍射的证实［88-89］，
133 的绝对构型分别通过分析其 ECD 谱图、铜靶
(Cu Kα)单晶衍射的 Flack 常数以及量子化学
TDDFT ECD 的方法得出［89］，其余 4 个化合物的绝
对构型均通过量子化学 TDDFT ECD 的方法得
出［89］。
图 52 从短指软珊瑚得到的倍半萜-二萜
二聚体的化学结构
1. 4 二萜二聚体
二萜二聚体常见于肉芝软珊瑚属，在短指软珊
瑚属很少见。目前，该属报道了 5 个二萜二聚体
(图 53、54 和 55)，分布于 S． flexibilis［90-92］和竖立短
指软珊瑚［33］。与肉芝软珊瑚属的二萜二聚体通过
碳双键之间的 D-A反应形成的机制不同，短指软珊
瑚属的二萜二聚体通过以下 3 种成键方式形成:C-
C、C-O和 C-S。下面就按照这 3 种成键方式来分类
介绍。
1. 4. 1 通过 C-C成键的二萜二聚体 该属通过 C-
C成键的二萜二聚体有 2 个，均从 S． flexibilis［90-91］中
得到(图 53)。短指软珊瑚属报道的第 1 个二聚体
是 Duh 等［90］在中国台湾的 S． flexibilis 中发现的
sinuflexlin (138)。作者认为，该二聚体的可能生源
途径是首先 α，β-不饱和酮参与杂 D-A 反应得到二
氢吡喃环，随后该环开环。138 对肿瘤细胞 P-388
具有细胞毒活性，ED50值为 1. 32 mg /L。第 2 个是
Wen等［91］从中国南海的 S． flexibilis 中发现的 sinu-
laflexiolide A (139)。这 2 个化合物互为 C-3 表异
构体。
图 53 通过 C-C成键的二萜二聚体的化学结构
1. 4. 2 通过 C-O 成键的二萜二聚体 该属通过
C-O成键的二萜二聚体有 2 个，从竖立短指软珊
瑚［33］中得到(图 54)，分别是 mayotolides A (140)和
B (141)，由 Ｒudi等［33］发现存在于马达加斯加西北
海域的马约特岛的环礁湖中的竖立短指软珊瑚中。
图 54 通过 C-O成键的二萜二聚体的化学结构
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这 2 个化合物互为 C-8表异构体，实际上是通过酯
基形成的。
1. 4. 3 通过 C-S 成键的二萜二聚体 该属通过 C-
S成键的二萜二聚体只有 1 个，即由 Chen 等［92］］在
采自中国台湾台东县的 S． flexibilis 中发现的 thio-
flexibilolide A (142，图 55)。其结构以 S 为中心对
称，是自然界中第 1 个通过 S 桥接的二聚体。142
具有多种生物活性:抗炎活性测试中，在 10 μmol /L
能显著降低 iNOS 表达水平至(26. 2 ± 11. 2)%;在
神经保护活性测试中，0. 01 μmol /L 时能显著地提
升 6-羟基多巴胺(6-hydroxydopamine，6-OHDA)损伤
的SH-SY5Y细胞的存活率至(73. 2 ± 4. 0)%。
图 55 通过 C-S成键的二萜二聚体的化学结构
1. 5 降萜
降萜在短指软珊瑚属中分布也非常多，其数目
与上述的倍半萜相差无几。含量丰富的降萜是短指
软珊瑚属次级代谢产物与其他软珊瑚属的一个明显
的区别。分析该属中降萜的结构类型，可以简单地
划分为降倍半萜、降二萜和降二萜二聚体。
1. 5. 1 降倍半萜 正如倍半萜一样，短指软珊瑚属
的降倍半萜的结构也是变化多端，各种类型都有报
道。但数目较少，仅报道过 7 个(图 56 和 57)。
4-acetoxy-3，15-dinor-2，3-seco-2-africanone (143，
图 56)是该属报道的第 1 个降倍半萜，属于降 8，9-
开环阿菲烷型，是 Ｒamesh 等［92］从采自印度马纳尔
湾门德帕姆海岸的软珊瑚 S． dissecta 中得到的。
(3S，6E)-3，7-dimethylnona-6，8-dienoic acid (144)
是 Su等［26］从采自中国台湾东北部海域的 Sinularia
sp．中得到的，属于降呋喃倍半萜型(图 56)。由于
该化合物只有一个手性中心，作者通过其旋光数据
与一合成中间体的数据进行比较，得出其绝对构型
为 3S。该课题组在对采自同一个海域的另一种软
珊瑚 S． gibberosa 的研究中得到了降葎草烷(norhu-
mulane)型倍半萜 9-hydroxy-13-norhumulene-1E，4E，
8(14)-triene (145)［83］(图 56)。polydactin A (146)
是 Zhang等［31］从采自中国海南三亚湾的多型短指
软珊瑚中得到的，属于降大根香叶烷型倍半萜(图
56)。146 对肿瘤细胞 KB 和 MCF 具有中等的细胞
毒活性，IC50值分别为 13. 0 和 14. 0 mg /L。
图 56 降倍半萜(不含降石竹烷类)的化学结构
与石竹烷类倍半萜一样，降石竹烷(norcaryo-
phyllane)类倍半萜在海洋天然产物领域也常常被称
为 β-降石竹烯(β-norcaryophyllene)衍生物。该类型
的降倍半萜目前报道了 3 个(图 57)，分布于软珊瑚
S． nanolobata［81］以及其他未明确鉴定种名的 Sinu-
laria sp．［94］中，是短指软珊瑚属中数目最多的一类
降倍半萜。
nanonorcaryophyllenes A 和 B (147 和 148)是
短指软珊瑚属中最早报道的 2 个 β-降石竹烯衍生
物，由 Ahmed等［81］发现存在于采自中国台湾屏东
南部海域的 S． nanolobata 中。其中，化合物 147 的
绝对构型是与其类似物比较得出的。值得指出的
是，化合物 147 是自然界第 1 个 13-nor-9-epi-β-
caryophyllene 型化合物。此外，148 的基本骨架中
4 /9 两环是顺式骈合，这在海洋生物中是首次发现，
在自然界中是第 4 例。在抗肿瘤活性测试中，148
对细胞 DLD-1 和 Hepa59T /VGH 具有弱细胞毒活
性，IC50值分别为 16. 9 和 18. 5 mg /L。紧随其后，本
研究组从采自中国海南三亚海域的 Sinularia sp． 中
得到了此类的第 3 个化合物 sinunorcaryophyllenol
(149)，并提出了 147 与 149 之间相互转化的可能生
源途径［94］。
图 57 降石竹烷类化合物的化学结构
1. 5. 2 降二萜 正如二萜一样，短指软珊瑚属的降
二萜不仅数目多，而且结构新颖。我们可以将其按
骨架类型划分为如下 9 种(按文献报道先后排序):
C-4 降西松烷二萜(C-4 norcembrane)、C-4 nor-
mandapamatane、yonarane、sinulariane、ineleganane、
horane、17-norxeniaphyllane、nanolobatane 和 sinul-
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anorcembrane(图 58)。
图 58 降二萜的基本骨架类型
1. 5. 2. 1 C-4 降西松烷二萜类 与正常的西松烷
相比，C-4 降西松烷二萜骨架的 C-4 上缺少正常西
松烷骨架的 C-18 甲基。这种二萜是短指软珊瑚含
量最 丰 富 的 降 二 萜，数 目 保 守 估 计 有 30
个［13-14，16，95-96］，交叉分布于多种软珊瑚中，如小枝短
指软珊瑚［97-98］、S． querciformis［99］、S． inelegans［99］、多
指软 珊 瑚［99］、竖 立 短 指 软 珊 瑚［33，100］、S． sca-
bra［101-102］、S． parva［98］、S． maxima［96］以及其他未明确
鉴定种名的 Sinularia sp．［12，95，99］等，包括杂交软珊
瑚 S． maxima × S． polydactyla［69］(编号以文献［102］
为依据)。
化合物 150 是该属报道的第 1 个 C-4 降西松烷
二萜型降二萜，也是来自于海洋生物的第 1 个降二
萜(图 59)。由 Bowden 等［97］从澳大利亚小枝短指
软珊瑚中得到的，结构得到单晶衍射确证。scabrol-
ides E ～ G (151 ～ 153)是 Ahmed 等［102］在采自中国
台湾最南端海域的 S． scabra 中发现的。151 与 150
的差异在于 C-5 和 C-11 的构型，152 的分子内存在
γ-丁烯内酯，153 的 C-11 /C-12 形成了环氧。151 对
肿瘤细胞 Hepa 59T /VGH和 KB 具有强的细胞毒活
性，ED50值分别为 0. 5 和 0. 7 mg /L。sinularenctin
(154)是 Ｒadi等［100］在肯尼亚的竖立短指软珊瑚中
发现的。这个高度氧化的降二萜化合物含有连氯甲
基的半缩醛内醚结构，是软珊瑚中第 1 个含氯甲基
的萜类化合物。
1. 5. 2. 2 C-4 normandapamatane C-4 normanda －
图 59 C-4 降西松烷二萜的代表化合物的化学结构
pamatane的骨架基础也是 5 /6 /7 角型骈合的三环体
系，不含角甲基。与正常的 mandapamatane 相比，其
骨架的 C-4 上少了正常 mandapamatane 骨架的 C-18
甲基。这类降二萜很少见，目前仅报道了 1 个(图
60)，交叉分布于软珊瑚 S． dissecta［103］和 S． scabra［102］
中。这个化合物是 dissectolide A (155)，最早由
Kobayashi等［103］从采自印度洋尼科巴安达曼群岛的
S． dissecta中得到，是自然界第 1 个具备刚性三环结
构的降二萜。
图 60 C-4 normandapamatane类降二萜的化学结构
1. 5. 2. 3 yonarane 类 yonarane 骨架基础是 5 /6 /7
线型骈合的三环体系，不含角甲基。这类降二萜不
常见，目前总共报道了 5 个(图 61)，交叉分布于 S．
scabra［101］、丛生短指软珊瑚［3］、S． maxima［96，100］，以
及其他未明确鉴定种名的 Sinularia sp．［7，104］(编号
以文献［104］为依据)。
yonarolide (156)是被报道的第 1 个该类型降二
萜化合物，由 Iguchi 等［104］在采自日本冲绳石垣岛
(Ishigaki Island)的 Sinularia sp．中发现，分子内含有
内酯环。scabrolides A (157)和 B (158)是 Sheu
等［101］从采自中国台湾垦丁的 S． scabra 中得到的。
157 是 156 的 3，4-二氢衍生物，158 是 157 的双键位
置异构体。随后，他们在对采自中国台湾最南部海
域的丛生短指软珊瑚的研究中得到了第 1 个含有四
氢呋 喃 环 的 yonarane 类 二 萜 sinulochmodin C
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(159)［3］。12-hydroxy-scabrolide A (160)、156 和
157 均被 Thao 等［96］发现存在于越南芽庄湾的
S． maxima中。抗炎活性测试结果表明，化合物 157
对 IL-12 和 IL-6 具有中等抑制，IC50 值分别为
(23. 52 ± 1. 37)和(69. 85 ± 4. 11)μmol /L。
图 61 yonarane类降二萜的化学结构
1. 5. 2. 4 sinulariane 类 sinulariane 骨架是指母核
为三取代的六元环，其中一个为含甲基取代基的 C8
长链，另两个互为对位取代的是甲基和异丙基(图
62)。具备这个骨架的化合物是 sinulariadiolide
(161)，由 Iguchi 等［7］在采自日本冲绳石垣岛的
Sinularia sp．中发现。其分子内还含有 2 个内酯环，
一个是五元内酯，另一个是九元内酯。此外，他们在
文章中还给出了该化合物的可能生源途径。
图 62 sinulariane类降二萜的化学结构
1. 5. 2. 5 ineleganane 类 ineleganane 骨架也是 5 /
7 /6 角型骈合的三环体系，各环分别连甲基、甲基、
异丙基。虽然目前仅有 1 个此类型的降二萜被报道
(图 63)，但它分布在多种软珊瑚中，如 S． inele-
gans［105］、S． scabra［101］、小枝短指软珊瑚［98］和 S． par-
va［98］。这个降二萜是 ineleganolide (162)，由 Duh
等［105］首次在中国台湾的 S． inelegans 中发现，结构
得到单晶衍射证实。162 对肿瘤细胞 P-388 具有细
图 63 ineleganane类降二萜的化学结构
胞毒活性(ED50值为 3. 82 mg /L)。
1. 5. 2. 6 horane 类 horane 骨架是一个复杂的含
桥环结构的多环体系(图 64)。属于该类型的降二
萜是 horiolide (163)，由 Ｒadhika 等［106］从采自印度
洋尼科巴安达曼群岛中的何利岛的 Sinularia sp． 中
得到。作者指出，该化合物的骨架可由 ineleganane
重排得到。
图 64 horane类降二萜的化学结构
1. 5. 2. 7 17-norxeniaphyllane 类 17-norxeniaphyl-
lane骨架与 xeniaphyllane骨架的差别在于前者的侧
链 C-15 上没有 C-17 甲基。目前，这种类型的降二
萜只报道了 4 个(图 65)，分别是 nanolobatin C
(164)、gibberosins A、O 和 P (165，166 和 167)，分
布于 S． nanolobata［81］和 S． gibberosa［54，83］，均由 Sheu
课题组发现。
164 是第 1 个 17-norxeniaphyllane 型降二萜，在
采自中国台湾屏东南部海域的 S． nanolobata 中被发
现［81］。对肿瘤细胞 Hela、NCI-H661 和 KB 均具有
弱的细胞毒活性，ED50值分别为 15. 9、19. 0 和 19. 5
mg /L。随后，该课题组在对采自中国台湾最南端海
域的 S． gibberosa 的 2 次研究中得到了 165、166 和
167［54，83］。166 对肿瘤细胞 Hep G2 和 A549 也具有
弱的细胞毒活性，IC50值分别为 18. 7 和 19. 5 mg /L。
图 65 17-norxeniaphyllane类降二萜的化学结构
1. 5. 2. 8 nanolobatane 类 nanolobatane 的骨架也
是一种复杂的含桥环结构的多环体系，其中最大环
是七元环，该环上连有甲基和异丙基，相邻的五元环
上连了甲基。与前面几种降二萜最大的差异在于，
该骨架只有 18 个碳。目前，仅有 1 个该类型的降二
萜报道 (图 66)。这个化合物是 nanolobatolide
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(168)，由 Tseng等［3］发现存在于采自中国台湾东北
海域的 S． nanolobata 中，结构得到单晶衍射证实。
作者认为这种骨架可能是愈创木烯与丙烯酸 D-A
加成反应得到的。168 具有多种生物活性，抗炎活
性研究表明，其在 10 μmol /L 时，能显著地降低 iN-
OS表达水平至(45. 5 ± 11. 4)%，且对小神经胶质细
胞没有毒性;在神经保护活性测试中，在 0. 01、0. 1、
1 和 10 μmol /L 时，可将 6-OHDA 诱导损伤的 SH-
SY5Y的存活水平提升至(41. 4 ± 9. 7)%、(66. 8 ±
14. 0)%、(72. 0 ± 10. 1)%和(83. 3 ± 7. 1)%。
图 66 nanolobatane类降二萜的化学结构
1. 5. 2. 9 sinulanorcembrane 类 sinulanorcembrane
是一种全新的降二萜骨架，其基础是 6 /5 /7 骈合的
三环体系。从结构形式上分析，可看做是 C-4 降西
松烷二萜的 C-5 /13 和 C-7 /12 分别直接相连形成的
(图 67)。具备此骨架的降二萜是 sinulanorcembran-
olide A (169)，由 Yen等［107］在采自中国台湾屏东的
S． gaweli中发现。
图 67 sinulanorcembrane类降二萜的化学结构
1. 5. 3 降二萜二聚体 降二萜二聚体是短指软珊
瑚属特有的二聚体。目前，该属报道了 2 个降二萜
二聚体，分布于 S． gardineri［49］和丛生短指软珊
瑚［3］。与该属的二萜二聚体一样，其降二萜二聚体
通过 C-O和 C-C 2 种成键方式形成。
1. 5. 3. 1 通过 C-O成键的降二萜二聚体 该属通
过 C-O成键的降二萜二聚体只有 1 个，即 singardin
(170，图 68)，由 Elsyed 等［49］从采自埃及古尔代盖
附近的红海海域的 S． gardineri 中得到。也是该属
最早报道的降二萜二聚体。事实上，这个二聚体是
由 2 个降西松烷二萜单体通过 2 个酯基聚合的。
170 对多种肿瘤细胞具有细胞毒性，如小鼠白血病
细胞 P-388(IC50值为 1 mg /L)、人肺腺癌细胞 A-549
(IC50值为 2. 5 mg /L)、人结肠癌细胞 HT-29(IC50值为
5 mg /L)和人黑素瘤细胞MEL-28(IC50值为 5 mg /L)。
此外，它还具有弱的抗真菌白色假丝酵母(Candida
albicans B311)和新型隐球酵母(Cryptococcus neofor-
mans)活性。
图 68 通过 C-O成键的降二萜二聚体的化学结构
1. 5. 3. 2 通过 C-C成键的降二萜二聚体 该属通
过 C-C 成键的降二萜二聚体也只有 1 个，即 sinu-
lochmodin A (171，图 69)，由 Tseng等［3］从采自中国
台湾最南部海域的丛生短指软珊瑚中得到。它是个
结构上对称的降二萜二聚体，绝对构型通过其单体
的 Mosher反应得出。作者认为，这个二聚体是通过
对应的两个单体之间的自由基反应而聚合的。
图 69 通过 C-C成键的降二萜二聚体的化学结构
1. 6 杂萜
杂萜(meroterpene)的结构特点是分子中部分结
构是萜，另一部分是芳香化合物。这种类型的化合
物在植物中分布很广泛，但海洋生物也有产出，例如
短指软珊瑚。该属中的杂萜所含的萜的亚结构有倍
半萜和二萜两种。
1. 6. 1 倍半萜型杂萜 相对来说，倍半萜型杂萜在
短指软珊瑚中不常见。目前报道了 5 个(图 70)，交
叉分布于丛生短指软珊瑚［108］和条状短指软珊
瑚［17，19，109］中。其中，4 个化合物分子结构中的倍半
萜亚结构为呋喃倍半萜，差异在于芳香环的氧化程
度以及倍半萜侧链与芳香环的环合;另一个化合物
的倍半萜亚结构为马兜铃萜烷(aristoterpane)。
该属报道的第 1 个杂萜 furanoquinol (172)就属
于倍半萜型，由 Coll 等［108］从澳大利亚的丛生短指
软珊瑚中得到，结构中的倍半萜亚结构为呋喃倍半
·166·国际药学研究杂志 2013 年 12 月 第 40 卷 第 6 期 J Int Pharm Ｒes，Vol． 40，No． 6，December，2013
萜。其也是来自于软珊瑚目生物的第 1 个杂萜。化
合物 172 很不稳定，暴露在空气中会自动氧化成
furanoquinone (173)。他们还发现采自澳大利马格
内蒂克岛(Magnetic Island)的条状短指软珊瑚中存
在化合物 172 和 173，但作者认为 173 可能是人工
产物，还认为呋喃倍半萜可能是这类化合物的生源
前体［17］。capillobenzopyranol(174)和 capillobenzo-
furanol(175)及 172、173 被 Cheng 等［19］发现存在于
中国东沙群岛的条状短指软珊瑚中得到。174 的侧
链与芳香环环合成二氢吡喃环，而 175 的侧链与芳
香环环合成二氢呋喃环。活性测试结果表明，174
对 P-388 细胞具有弱的细胞毒活性(ED50值为 12. 7
μmol /L)，而 172、173 和 175 具有抗 HCMV 活性
(IC50值分别为 13. 5、5. 9 和 15. 0 μmol /L)。在对上
述软珊瑚的后续研究中，Cheng 等［109］又得到了全新
类型的倍半萜型杂萜———capilloquinol (176) ，其分
子结构中的倍半萜亚结构为马兜铃萜烷。作者认为
172 是 176 的生源前体，并提出了可能的生物转化
途径。176 对 P-388 细胞具有细胞毒活性(ED50值
为 3. 8 mg /L)。
图 70 倍半萜型杂萜的化学结构
1. 6. 2 二萜型杂萜 相对来说，二萜型杂萜在短指
软珊瑚中也不常见。目前报道了 4 个(图 71)，分布
于 S． mayi［110］、条状短指软珊瑚［17，19］和 S． dura［111］
中。这 4 个化合物的二萜亚结构均为碳长链无环二
萜，差异在于芳香环的取代及氧化程度、二萜侧链自
身，以及与芳香环的环合情况(编号以文献［110］为
依据)。
化合物 177 和 178 是该属最早发现的二萜型杂
萜，被 Kobayashi［110］发现存在于采自日本冲绳的软
珊瑚 S． mayi中。这 2 个化合物的芳香环都有 3 个
甲基取代，但不同的是 177 的二萜侧链与芳香环环
合成 1 个二氢吡喃环，而 178 的芳香环氧化成醌。
另外，178 的 C-14的绝对构型是通过Mosher反应确
定的。这两者的类似物 179 是由 Cheng 等［19］从采
自中国东沙群岛的条状短指软珊瑚中得到的。179
的芳香环是单甲基取代的醌，侧链含 3 个孤立双键，
C-14的绝对构型通过与类似物的旋光数据的比较
得出。Sindurol (180)是 Koren-Goldshlager 等［111］在
采自南非的索德瓦纳湾(Sodwana Bay)的 S． dura 中
发现的。这个化合物的侧链含有复杂的螺缩酮单元
的桥环结构。对 P-388 细胞具有细胞毒活性(IC50
值为 1. 2 mg /L)。
图 71 二萜型杂萜的化学结构
2 甾体
甾体在短指软珊瑚属中含量也很丰富，包括糖苷
在内至少已有 80个被报道［10，13-14，112-113］。这些甾体不
仅在侧链上存在差异，而且母核也有区别。按照其甾
体母核可以分为开环甾体和非开环甾体辆种。
2. 1 开环甾体
短指软珊瑚中的开环甾体都是 9，11-开环甾
体。目前，该属已经报道了 14 个 9，11-开环甾体和
2 个此类甾体的糖苷。这些化合物分布于 S． hir-
ta［114］、丛 生 短 指 软 珊 瑚［112］、小 枝 短 指 软 珊
瑚［112-113］、S． humilis10和 S． granosa［115］，以及其他未
明确鉴定种名的 Sinularia sp．［8，48，116］。
该属最早报道的两个开环甾体是 181 和 182，
由 Kazlauskas等［116］在澳大利亚的 Sinularia sp．中发
现(图 72)，相对构型由 Bonini 等确定［8］。sinularo-
sides A (183)和 B (184)是 Sun 等［10］从中国南海
S． humilis中得到的，也是 9，11-开环甾体糖苷的首
·266· 国际药学研究杂志 2013 年 12 月 第 40 卷 第 6 期 J Int Pharm Ｒes，Vol． 40，No． 6，December，2013
次报道。183 和 184 不仅具有抗真菌花药黑粉菌
(Microbotryum violaceum)、小麦壳针孢(Septoria triti-
ci)、巨大芽孢菌(Bacillus megaterium)活性，还具有
抑制小球藻 Chlorella fusca生长的活性。
图 72 开环甾体代表化合物的化学结构
2. 2 非开环甾体
这类非开环甾体即正常甾体，在短指软珊瑚中
很常见，分布也很广泛，几乎遍布目前已报道过的种
属，如 2004 年以后报道的 S． gibberosa［117］、S． flexibi-
lis［118］、S． grandilobata［119］、S． facile［120］、S． crassa［121］、
S． dissecta［122-123］和 S． gaweli［124］，以及其他未明确鉴
定种名的 Sinularia sp．［125-129］等，目前该属大概报道
了 70 个非开环甾体及其糖苷［14，117-129］，差异在于环
上氧化程度的不同和侧链结构的多样化。
化合物 185 ～ 188 是本研究组首次从中国南海
短指软珊瑚 Sinularia sp．中发现的［125-126］(图 73)，也
是该属首次报道的 19-羟基甾体。187 和 188 都是
多羟基甾体，其主要差异在于 187 的母核含有 4α-
图 73 非开环甾体代表化合物的化学结构
甲基。Yen 等［124］从采自中国台湾屏东的 S． gaweli
中得到了过氧甾醇 189 和 190。这 2 个甾醇的侧链
都含有环丙烷亚结构，差异在于 189 的母核还含有
不常见的双键 Δ9(11)。有趣的是，189 对人急性淋巴
母细胞性白血病细胞MOLT-4 具有细胞毒活性(IC50
值为 15. 70 mg /L)，但 190 对人早幼粒细胞性白血
病细胞 HL-60 细胞具有细胞毒活性(IC50值为 12. 14
mg /L)。
3 神经酰胺
神经酰胺(ceramide)是由长链脂肪酸与鞘胺醇
的氨基经脱水而形成的一类酰胺化合物，是一种免
疫调节剂。短指软珊瑚有较多的神经酰胺产出，目
前报道了 22 个，分布于稠密短指软珊瑚［79，130］、小枝
短指软珊瑚［42］、S． crassa［131］、S． grandilobata［132］、多
指软珊瑚［133］、圆形短指软珊瑚［133］、S． candidu-
la［134］，以及其他未明确鉴定种名的 Sinularia
sp．［133，135-137］中。
该属的第 1 个神经酰胺 191 是 Subrahmanyam
等［130］从采自印度洋尼科巴安达曼群岛的稠密短指
软珊瑚中得到的(图 74)，也是第 1 个在软珊瑚中发
现的神经酰胺。192 ～ 194 由 Dmitrenok 等［132］在采
自上述海域的 S． grandilobata 和 Sinularia sp． 中发
现。这些神经酰胺的主要差异在于两条脂肪链的长
度和不饱和度。它们对多种细菌，如枯草芽孢杆菌
(Bacillus subtili)、短小芽孢杆菌(B． pumilus)、大肠
埃希菌和真菌铜绿假单胞菌(Pseudomonas aerugino-
图 74 神经酰胺类代表化合物的化学结构
sa)、黑曲霉(Aspergillus niger)、米根霉(Ｒhizopus
oryzae)和白色假丝酵母的生长有抑制作用。Ahmed
等［134］从采自埃及塞法杰(Safaga)附近红海海域的
Sinularia sp．中得到了化合物 195 ～ 197。令人惊讶
的是，这 3 个化合物具有抗流感病毒 H5N1 型活性
(1 μg /L 时，各个化合物对病毒的抑制率分别为
48. 81%、10. 43%和 15. 76%)，有望发展为新一代
·366·国际药学研究杂志 2013 年 12 月 第 40 卷 第 6 期 J Int Pharm Ｒes，Vol． 40，No． 6，December，2013
抗病毒药。
4 长链烷基糖苷
长链烷基糖苷指的是苷元为长链脂肪烃的一类
化合物。目前，短指软珊瑚属已经报道了 10 个，主
要分布于丛生短指软珊瑚［138］、S． gavis［139］、鹿角短
指软珊瑚 (S． cervicornis)［140-141］、S． firma［142］、S．
abrupta［143］以及其他未明确鉴定种名的 Sinularia
sp．［132，136，139，144-145］中。
该属第 1 个报道的长链烷基糖苷是 lochmodo-
side (198)，由龙康侯等［138］在采自中国海南陵水湾
的丛生短指软珊瑚中发现，结构由 6-脱氧六碳糖和
鲨肝醇构成(图 75)，是首次报道的以鲨肝醇为苷元
的糖苷。sinularioside (199)是由 Putra 等［136］在采
自印度尼西亚万鸦老布纳肯海洋公园(Bunaken Ma-
rine Park of Manado)的 Sinularia sp．中发现的，结构
中含有三乙酰化的 α-D-阿拉伯吡喃二糖单元。199
具有中等地抑制脂多糖诱导细胞释放 NO 的活性，
是海洋天然产物中第 2 个具有此活性的糖脂类化合
物。
图 75 长链烷基糖苷类的代表化合物的化学结构
5 亚精胺类
亚精胺类化合物是指结构中含有亚精胺单元
［H2N(CH2)3NH(CH2)4 NH2］的多胺类化合物。目
前，从短指软珊瑚得到了 10 个亚精胺类化合物，分
布于 S． brongersmai［146］和未明确鉴定种名的 Sinular-
ia sp．［116，147-149］中。这些化合物的主要差异在于脂
肪酸链的长度和不饱和度(编号以文献［148］为依
据)。
化合物 200 和 201 是短指软珊瑚属最早报道的
两个亚精胺类化合物，由 Schmitz 等［146］在软珊瑚
S． brongersmai中得到(图 76)，结构差异在于 201 比
200 多了个双键 Δ2，但都具有细胞毒活性。Ojika
等［148］从采自日本冲绳北谷(Chatan)的 Sinularia
sp．中得到了化合物 202 ～ 204。202 比 201 多了 1
个双键 Δ4，而一对双键 Δ2异构体 203 和 204 的碳链
比前者多了 3 个碳。这 3 个化合物对肿瘤细胞
A431 和 NAKATA具有细胞毒活性。
图 76 亚精胺类代表化合物的化学结构
6 其他类型
除了上述化合物外，短指软珊瑚还产生诸如肉
桂酰胺二聚体［150］、前列腺素类［151］、呋喃酮类［81］、
环戊酮和丁烯内酯类［152］和生物碱［153］等。
2 个含硫的生物碱 sinulasulfoxide (205)和 sinu-
lasulfone (206)是 Putra 等［153］在采自印度尼西亚万
鸦老布纳肯海洋公园的 Sinularia sp． 中发现的(图
77)。结构都是由植烷酸和含硫亚结构组成，差异
在于两者的硫的氧化程度不同。205 是第 2 个含甲
基亚磺酰乙胺亚结构的海洋天然产物，其绝对构型
通过甲基烷基砜的 CD 经验规则———Mislow s 规
则［154］确定。206 是第 2 个在软珊瑚中发现的含砜
的次级代谢产物。30 μmol /L 的 205 对细胞产生
NO －2 具有中等的抑制作用，使 NO
－
2 的产生减至
22. 6%。
图 77 2 个含硫生物碱化合物 205 和 206 的化学结构
7 结语
综上所述，短指软珊瑚含有的次生代谢产物不
仅种类丰富，结构新颖，仍有新骨架化合物不断从短
指软珊瑚中被陆续分离得到。这些次级代谢产物还
具有多样的生物活性，尤其是二萜类化合物在抗肿
瘤方面活性显著。对该属珊瑚的化学成分及生物活
性的深入研究，不仅可以提供一系列具有显著生理
活性的新药先导化合物，且可极大丰富天然产物的
结构类型，促进合成有机化学的快速发展。
中国海域辽阔，短指软珊瑚资源丰富，但大陆地
区对此属软珊瑚的化学成分及生物活性的研究与国
·466· 国际药学研究杂志 2013 年 12 月 第 40 卷 第 6 期 J Int Pharm Ｒes，Vol． 40，No． 6，December，2013
际水平相比还有一定差距，而美国、日本和澳大利
亚，以及中国台湾等国家和地区在这方面的研究已
取得了许多重要成果，因此，加强相关科研投入和加
快培养该领域的高水平研究人才对我国的科技发展
和新药开发具有重要的战略意义。
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(收稿日期:2013-09-12 修回日期:2013-10-15
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·966·国际药学研究杂志 2013 年 12 月 第 40 卷 第 6 期 J Int Pharm Ｒes，Vol． 40，No． 6，December，2013