全 文 :第 5 期
收稿日期:2010-07-02
基金项目:国家自然科学基金项目(20972165)
作者简介:张兰胜(1978-),男,云南丽江人,讲师,硕士,主要从事天然产物研究工作,(电话)0872-2257420(电子信箱)zlslj0888@yahoo.com.cn。
第 50 卷第 5期
2011 年 3 月
湖北农业科学
Hubei Agricultural Sciences
Vol. 50 No.5
Mar.,2011
蓼科(Polygonaceae)酸模属(Rumex L.)植物资
源丰富,全世界约有 150 种,主产于北温带。 我国产
26 种、2 个变种,全国各省区均有分布[1]。 酸模属中
的多种植物在我国民间已有悠久的入药历史,羊
蹄、巴天酸模等在民间常作“土大黄”使用,具有清
热解毒、活血止血、通便杀虫等功效,常用于治疗多
种皮肤病、出血症及各种炎症。 有关酸模属化学成
分的研究报道较少,主要成分类型为蒽醌、黄酮、萘
及二苯乙烯等。 酸模属植物卓越的治疗作用近年来
引起了人们的普遍关注,现将酸模属植物在我国民
间药用情况、 化学成分和药理作用研究综述如下,
旨在为酸模属植物的进一步开发和应用提供理论
参考。
1 酸模属植物的民间药用情况
在我国酸模属植物供药用的有 16 种, 有的在
民间应用历史悠久,疗效优良,享有盛誉。 《神农本
草经》、《本草纲目》及《本草纲目拾遗》等中药典籍
就有关于该属植物的记载,各地中药典籍中也有其
药用记载。 表 1列举了该属部分种类在我国民间的
药用情况。
2 酸模属植物的化学成分
有关酸模属植物化学成分的研究报道较少,目
前从该属植物中发现的化合物近 100 种,主要成分
类型为蒽醌、黄酮、萘、二苯乙烯、香豆素及有机酸
等。
2.1 蒽醌类成分
蒽醌类成分是酸模属植物中发现的最主要的,
也是最具特征性的一类成分。 到目前为止,从酸模
属植物中分离得到的蒽醌类成分有 21 个(表 2),其
中蒽醌苷元 10 个,蒽醌苷 11 个。 这些蒽醌类成分
都属于常见的羟基分布在两侧苯环上的大黄素型
蒽醌。 大黄素、大黄素甲醚和大黄酚 3 个蒽醌苷元
酸模属植物研究进展
张兰胜 1,王俊锋 2,程永现 3
(1.大理学院药学院,云南 大理 671000;2.青岛科技大学化学与分子工程学院,山东 青岛 266042;
3.中国科学院昆明植物研究所,昆明 650204)
摘要:现代药理研究表明酸模属植物多具有抗菌、抗肿瘤和抗氧化等作用。对酸模属植物的国内的药用情
况、化学成分及药理作用进行了综述,并指出了酸模属植物研究中存在的主要问题和今后研究的主要方
向。
关键词:酸模属;药用情况;化学成分;药理作用
中图分类号:Q949.95 文献标识码:A 文章编号:0439-8114(2011)05-0865-06
Advances of Research on Rumex L.
ZHANG Lan-sheng1,WANG Jun-feng2,CHENG Yong-xian3
(1. Department of Pharmaceutical, Dali University, Dali 671000, Yunnan,China;
2. College of Chemistry and Molecular Engineering,Qingdao University of Science and Technology, Qingdao 266042, Shandong,China;
3. Kunming Institute of Botany,Chinese Academy of Sciences, Kunming 650204, China)
Abstract: The chemical components and pharmacological activities of Rumex L. were reviewed. The species in Rumex L.
have the activities inoluding antimicrobial, antitumor, and antioxidant. This paper pointed out the main problems and study
directions of Rumex L. in the future.
Key words: Rumex L.; medical situation; chemical components; pharmacological activities
DOI:10.14088/j.cnki.issn0439-8114.2011.05.027
湖 北 农 业 科 学 2011 年
表 1 16 种酸模属植物在中国民间的药用情况
中文名
酸模
羊蹄
尼泊尔酸模
皱叶酸模
长刺酸模
齿果酸模
钝叶酸模
网果酸模
毛脉酸模
巴天酸模
狭叶酸模
水生酸模
披针叶酸模
长叶酸模
天山酸模
戟叶酸模
拉丁学名
R. acetosa
R. japonicus
R. nepalensis
R. crispus
R. trisetifer
R. dentatus
R. obtusifolius
R. chalepensis
R. gmelinii
R. patientia
R. stenophyllus
R. aquaticus
R. psedonatronatus
R. longifolius
R. tianschanicus
R. hastatus
主产地
南北各省区
东北、华北
陕西、甘肃
东北、华北
陕西、江苏
华北、西北
河北、山东
河北、山西
东北、华北
东北、华北
黑龙江、吉林
黑龙江、吉林
黑龙江、吉林
东北、华北
新疆
云南、四川
药用部位
全草
根
根、叶
根
全草
根
根
根、叶
根
根
根
根
根
全草
根
全草
药效
凉血、解毒
清热凉血
止血、止痛
清热、通便、杀虫
清热解毒、止血
通经络、活血
清热解毒、止血祛痰
清热凉血、杀虫润肠
凉血、解毒、通便
清热解毒、凉血止血
清热解毒、凉血止血
清热解毒
清热解毒
凉血、止血
凉血、止血
发热解表、宣肺止咳
文献出处
中国植物志(25)
中国植物志(25)
中国植物志(25)
湖南植物志(2)
湖南植物志(2)
湖南植物志(2)
湖南植物志(2)
江西植物志(2)
内蒙古植物志(2)
内蒙古植物志(2)
内蒙古植物志(2)
黄土高原植物志(1)
新疆植物志(1)
新疆植物志(1)
新疆植物志(1)
西藏植物志(1)
表 2 酸模属植物中的蒽醌类成分
编号
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
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15
16
17
18
19
蒽醌类化合物
Emodin
Physcion
Chrysophanol
Emodin-dimethylether
Xanthorin-5-methylether
Aloe-emodin
1,8-Dihydroxyanthraquinone
6-Acetoxy-aloe-emodin
Citreorosein
Rhein
Emodin-8-O-β-D-glucoside
Chrysophanol-8-O-β-D-galactoside
Chrysophanol-8-O-β-D-glucoside
Physcion-8-O-β-D-glucoside
Emodin-1-O-β-D-glucopyside
Chrysophanol-1-O-β-D-glucoside
Emodin-6-O-β-D-glucoside
8-Hydroxy-3-methylanthraquinone-
1-O-(4-O-β-D-galactopyranosyl)-α-
L-rhamnopyranoside
1,6,8-Trihydroxy-3-methylanthra-
quinone-1-O-β-D-glucophyranosyl-
α-L-rhamnopyranoside
结构
R1=R4=R5=OH; R2=CH3; R3=H
R1=R5=OH; R2=CH3; R3=H; R4=OCH3
R1=R5=OH; R2=CH3; R3=R4=H
R1=R4=OCH3; R2=CH3; R3=H; R5=OH
R1=R5=OH; R2=CH3; R3=R4=OCH3
R1=R4=R5=OH; R2=CH3; R3=H
R1=R5=OH; R2=R3=R4=H
R1=R5=OH; R2=CH3; R3=H; R4=CH3COO
R1=R4=R5=OH; R2=CH2OH; R3=H
R1=R5=OH; R2=R3=H; R4=COOH
R1=R4=OH; R2=CH3; R3=H; R5=OGlc
R1=OGal; R2=CH3; R3=R4=H; R5=OH
R1=OH; R2=CH3; R3=R4=H; R5=OGlc
R1=OH; R2=CH3; R3=H; R4=OCH3; R5=OGlc
R1=OGlc; R2=CH3; R3=H; R4= R5=OH
R1=OGlc; R2=CH3; R3=R4=H; R5=OH
R1=R5=OH;R2=CH3; R3=H; R4=OGlc
R1=OGal4→1Rha;R2=CH3; R3=R4=H; R5=OH
R1=OGlc4←1Rha;R2=CH3; R3=H; R4=R5=OH
植物来源
R. patientia
R. patientia
R. patientia
R. patientia
R. patientia
R. scutatus
R. acetosa
R. acetosa
R. cristatus
R. cristatus
R. patientia
R. cristatus
R. japonicus
R. japonicus
R. gmelinii
R. gmelinii
R. patientia
R. hastatus
R. chalepensis
参考文献
[2]
[2]
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[3]
[4]
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[5]
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[6]
[6]
[7]
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[8]
[9]
[10]
在酸模属植物中分布最广泛。 蒽醌苷多数以葡萄糖
(O-β-D)、半乳糖(O-β-D)和鼠李糖(O-α-L)为配
糖体, 在大黄酚、 大黄素和大黄素甲醚的 1 位或 8
位取代成苷。 8-hydroxy-3-methylanthraquinone-1-
O-(4-O-β-D-galactopyranosyl)-α-L-rhamnopyra-
noside 和 1,6,8-trihydroxy-3-methylanthraquinone-
866
第 5 期
1-O-β-D-glucophyranosyl -α-L-rhamnopyranoside
是从酸模属植物中分离得到的仅有的两个在同一
位点上连接两个六碳糖的蒽醌苷,迄今为止还没有
从本属植物中发现在不同位置连接两个以上糖的
蒽醌苷类型。 程永现研究组从尼泊尔酸模中分离得
到 2个乙酰基与葡萄糖的 C-6’ 相连的比较特别的
蒽醌苷(未发表)。
2.2 黄酮类成分
黄酮类成分是酸模属植物中广泛存在的一类
植物次生代谢产物。 该类化合物在酸模属植物中通
常与糖结合成苷类,小部分以游离态(苷元)的形式
存在,糖基多连在 C-3 位上,连接的糖有单糖、双糖
和酰化糖等,基本上以 O-苷形式存在。 迄今为止,
酸模属植物中共分离到黄酮类成分 34 个(表 3),其
中黄酮苷元 11 个、黄酮氧苷及碳苷共 16 个、儿茶
素 3 个、花青素 1 个、色原酮 3 个。 苏跃增等 [11]从
R. patientia 的全草中分离得到了一个 4’ 位上的羟
基被甲氧基取代了的黄酮苷 :5 -Hydroxy -4' -
methoxyflavone-7-O-β-rutinoside,这是惟一一个在
4’ 位上不是羟基的从酸模属中分离得到的黄酮类
化合物。
2.3 萘类成分
在酸模属植物中都检测到了萘类成分的存在,
这一类化合物都具有很强的生物活性,是本属最具
特色的一类活性物质。 其中酸模素最具有代表性,
该化合物具有较强的抗真菌和抗氧化作用,可以作
为该属植物质量评价的指标。 目前共计从该属植物
中分离得到了萘类化合物 12 个(表 4),其中萘酚类
化合物 10个、萘醌类化合物 2个。
2.4 二苯乙烯类成分
二苯乙烯类成分也是酸模属植物中活性作用
较强的一类, 其中白藜芦醇具有多种药理作用,从
酸模属植物中共分离得到 5 个二苯乙烯类化合物
(表 5)。
2.5 其他类成分
除 以 上 类 型 的 化 合 物 外 ,Michiko 等 [4]从
R. acetosa 中分离得到了 3 个蒽酮类化合物, 分别
是 Chrysophanol anthrone, Physcion anthrone 和
Emodin anthrone。 高黎明等[22]从 R. patientia 中分
离得到了 3 个木质素类化合物,分别是 Arctiin, 3-
hydroxy-arctiin 和 3-methoxy-arctiin-4-O-β-D-xy-
lopyranoside。 Salama 等 [15]从 Rumex pictus 中分离
到了 7, 11, 14-trihydroxy-2, 13-dioxohetisane 和
6,13,15-trihydroxyhetisane 2 个二萜类生物碱。 从
酸模属植物中分离得到的化合物还有 β-sitosterol,
Gallic acid,Daucosterol,Orcinol,m-hydroxycinnamic
acid,Lupeol和 Isorhamnetin等近百种化学成分。
3 酸模属植物的药理作用
酸模属植物大多具有清热解毒、 活血止血、通
便杀虫等功效。 现代研究表明酸模属植物具有抗
菌、抗肿瘤、抗氧化、止血和抗病毒等作用。
3.1 抗菌作用
酸模素在酸模属植物中共有,是该属植物抗菌
的有效成分。 有研究表明 [23],R. patientia 等酸模属
植物中含有的大黄素、大黄酚和大黄素甲醚等蒽醌
类成分,具有较强的抗菌作用。 Nishina 等 [24]在 R.
japonicus 的根部位发现了 2 个具有较强抗菌活性
的酮类物质:Trachrysone 和 2-methoxystypandrone,
它们对葡萄球菌、 大肠杆菌和酵母菌都有抑制作
用,是一种较好的食品杀菌剂。 Yildirim等[25]通过纸
片扩散法分别对 R. crispus 的叶子和种子的石油
醚、乙醇和热水提取物进行了抗菌活性试验,结果
显示 R. crispus 的叶子和种子的石油醚提取物对葡
萄球菌和枯草杆菌有显著的抑制作用。
3.2 抗肿瘤作用
Kim 等 [26]通过药理试验,发现 R. japonicus 根
中的酸模素和大黄素对人肺癌细胞 A-549、 人卵巢
癌细胞 SK-OV-3、 人黑色素瘤细胞 SK-MEL-2 和
人结直肠腺癌细胞 HCT-15等肿瘤细胞都有较强的
抑制作用。 美国国立癌症研究所证实了从 R. ace-
tosa 中提取的 Aloe-emodin 对白血病细胞 P-388 有
抑制作用,具有明显的抗白血病效应,其作用机制
之一是抑制癌细胞的 DNA、RNA 和蛋白质的生物
合成。 Nishina等[19]用热水从 R. japonicus 的根中提
取得到多糖部位,此部位口服或腹腔给药,对小鼠
移植性实体瘤 S-180 有显著的抑制活性,特别是口
服给药,肿瘤移植后第五周的抑制率达 92.4%。
3.3 抗氧化作用
Yildirim 等 [25]通过 DPPH 法分别对 R. crispus
的叶子和种子的石油醚、乙醇和热水提取物进行了
抗氧化活性试验, 结果显示 R. crispus 的叶子和种
子的热水提取物的抗氧化能力最强。 Kerem 等[27]从
R. bucephalophorus 中分离得到了 Resveratrol、5,4'-
dihydroxystilbene-3-O-β-gluoside和 5,4'-dihydrox-
ystilbene-3-O-α-arabinoside, 同时采用 ABTS 法对
这 3 个二苯乙烯类化合物的抗氧化能力进行了比
较,三者的抗氧化能力依次是 Resveratrol(TEAC 值
2.7)>5,4'-dihydroxystilbene-3-O-β-gluoside>5,4'-
dihydroxystilbene -3 -O -α -arabinoside (TEAC 值
1.5)。Cetinkaya等[28]通过研究 R. patientia 对小鼠肝
脏红血球抗氧化酶系统的影响,发现 R. patientia 提
张兰胜等:酸模属植物研究进展 867
湖 北 农 业 科 学 2011 年
表 3 酸模属植物中的黄酮类成分
编号
20
21
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23
24
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47
48
49
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51
52
53
黄酮类化合物
Kaempferol
Isorhamnetin
Quercetin
Apigenin
Luteolin
Acetylorientine A
Acetylorientine B
Orientine
Isoorientine
Vitexin
Isovitexin
Kaempferol-3-O-β-D-glucoside
Isoquercitrin
Quercitrin
Quercetin-3-O-α-L-arabinoside
Hyperoside
Kaempferol-7-O-rhamnoside
Quercetin-7-O-rhamnoside
Rutin
Kaempferol-3-O-rhamnopyranosyl (1→6)galactoside
Quercetin-3-O-glucophyranosyl-galactoside
Luteolin-7-O-β-D-glucoside
Kaempferol-3-O-arabinosyl-galactoside
Quercetin-3-O-arabinosyl-galactoside
Quercetin-3-O-{2''-O-acetyl-α-L-arabinosyl-
(1→6)-β-D-galactoside
Kaempferol-3-O-{2''-O-acetyl-α-L-arabinosyl-
(1→6)-β-D-galactoside
5-Hydroxy-4'-methoxyflavone-7-O-β-rutinoside
6-Cl-catechin
Catechin
Epicatechin
Anthocyanins
7-Hydroxy-2,3-dimethyl-chromone
5-Methoxy-7-hydroxy-1(3H)-chromone
5,7-Dihydroxy-1(3H)-chromone
结构
R1=R4=OH; R2=R3=R5=H
R1=R4=OH; R2=OCH3; R3=R5=H
R1=R2=R4=OH; R3=R5=H
R1=R2=R3=R5=H; R4=OH
R1=R3=R5=H; R2=R4=OH
R1=R3=H; R2=R4=OH; R5=Glc-(2″-OAc)
R1=R3=H; R2=R4=OH; R5=Glc-(2″-OAc)
R1=R3=H; R2=R4=OH; R5=Glc
R1=R5=H; R2=R4=OH; R3=Glc
R1=R2=R5=H; R3=Glc; R4=OH
R1=R2=R3=H; R4=OH; R5=Glc
R1=OGlc; R2=R3=R5=H; R4=OH
R1=OGlc; R2=R4=OH; R3=R5=H
R1=ORha; R2=R4=OH; R3=R5=H
R1=OAra; R2=R4=OH; R3=R5=H
R1=OGal; R2=R4=OH; R3=R5=H
R1=OH; R4=ORha; R2=R3=R5=H
R1=R2=OH; R4=ORha; R3=R5=H
R1=ORha6←1Rha; R2=R4=OH; R3=R5=H
R1=ORha6←1Rha; R2=R3=R5=H; R4=OH
R1=OGal4←1Glc; R2=R4=OH; R3=R5=H
R1=R3=R5=H; R2=OH; R4=OGlc
R1=OGal6←1Ara; R2=R3=R5=H; R4=OH
R1=OGal6←1Ara; R2=R4=OH; R3=R5=H
R1=OGal6←1Ara-(2″-OAc);R2=R4=OH; R3=R5=H
R1=OGal6←1Ara-(2″-OAc); R2=R3=R5=H;R4=OH
R1=H; R2=OH; R3=Cl
R1=R3=H; R2=OH
R1=OH; R2=R3=H
R1=R2=CH3; R3=H
R1=R2=H; R3=OCH3
R1=R2=H; R3=OH
植物来源
R. patientia
R. patientia
R. chalepensis
R. acetosa
R. acetosa
R. luminiastrum
R. luminiastrum
R. luminiastrum
R. luminiastrum
R. luminiastrum
R. luminiastrum
R. patientia
R. patientia
R. bucephalorus
R. luminiastrum
R. luminiastrum
R. luminiastrum
R. luminiastrum
R. cristatus
R. chalepensis
R. chalepensis
R. bucephalorus
R. pictus
R. pictus
R. pictus
R. pictus
R. patientia
R. tingitanus
R. tingitanus
R. cristatus
R. cristatus
R. cristatus
R. cristatus
R. cristatus
参考文献
[11]
[11]
[10]
[12]
[12]
[13]
[13]
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[11]
[16]
[16]
[5]
[5]
[5]
[5]
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第 5 期
表 4 酸模属植物中的萘类成分
编号
54
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57
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60
61
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63
64
65
萘类化合物
Musizin
Musizin-8-O-β-D-glucoside
Torachrysone
Torachrysone-8-O-β-D-glucoside
2-Acetyl-3-methyl-6-carboxy-1,8-dihydr-
oxynaphthalene-8-O-β-D-glucoside
2-Acetyl-3-methyl-1,8-dihydroxynaphth-
alene-8-O-β-D-glucoside(1→3)-β-D-glu-coside
2-Acetyl-4-chloro-1,8-dihydroxy-3-meth-yl-naphthalene-
8-O-β-D-glucoside
2,4-Dichloro-1,8-dihydroxy-3- methylna-phthalene-8-O-β-D-glucoside
4,4''-Binaphthalene-8,8''-O-O-di-β-D-glu-coside
2-Methoxystypandrone
2-Acetyl-3-methyl-6-methoxy-8-hydroxyl -1,4-naphthoquinone
(+)-3-Acetyl-2-methyl-1,5-dihydroxyl-2,3 -epoxynaphthoquinol
结构
R1=CH3CO; R2=R3=H; R4=OH
R1=CH3CO; R2=R3=H; R4=OGlc
R1=CH3CO; R2=H; R3=OCH3; R4=OH
R1=CH3CO; R2=H; R3=OCH3; R4=OGlc
R1=CH3CO; R2=H; R3=COOH; R4=OGlc
R1=CH3CO; R2=R3=H; R4=OGlc3←1Glc
R1=CH3CO; R2=Cl; R3=H; R4=OGlc
R1=R2=Cl; R3=H; R4=OGlc
R1=H; R2=OCH3; R3=H; R4=CH3CO
R1=CH3CO; R2=CH3; R3=OCH3; R4=H
植物来源
R. acetosa
R. acetosa
R. patientia
R. patientia
R. patientia
R. patientia
R. patientia
R. patientia
R. patientia
R. japonicus
R. japonicus
R. japonicus
参考文献
[12]
[12]
[17]
[17]
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[18]
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[17]
[19]
[19]
[19]
取物可以提高 GSH-PX和 SOD 酶活性,而过氧化氢
酶的活性和 MDA 的量没有显著变化。 此外,酸模属
植物中富含的白藜芦醇及其苷具有较强的氧自由
基清除能力和防护 DNA 损伤的作用, 是一种很好
的氧自由基清除剂。
4 小结
酸模属植物在我国民间供药用的种类多达 16
种,其化学成分复杂多样,具有多种药理作用。 Kubo
等[29]从大黄属分离得到了 Chrysophanol-1-O-β-D-
glucoside、Chrysophanol -8 -O -β -D -glucoside 和
Physcion-8-O-β-D-glucoside, 并运用 MTT 法检测
到这 3 个蒽醌类化合物对宫颈癌 HeLa 细胞有抑制
增殖的作用,结果显示这 3 个化合物还能显著地抑
制乳腺癌细胞 BT-20 的生长,这 3 个化合物在酸模
属植物中也广泛存在,所以有必要对酸模属植物抗
张兰胜等:酸模属植物研究进展 869
湖 北 农 业 科 学 2011 年
表 5 酸模属植物中的二苯乙烯类成分
编号
66
67
68
69
70
二苯乙烯类化合物
Resveratrol
5,4′-Dihydroxy-3-methoxystilbene
3,5 -Dihydroxy-4′-methoxystilbene
Polydatin
5,4′-Dihydroxystilbene-3-O-α-arabinoside
结构
R1=OH; R2=OH; R3=OH
R1=OH; R2=OCH3; R3=OH
R1=OCH3; R2=OH; R3=OH
R1=OH; R2=OGlc; R3=OH
R1=OH; R2=OAra; R3=OH
植物来源
R. bucephalophorus
R. bucephalophorus
R. bucephalophorus
R. bucephalophorus
R. bucephalophorus
参考文献
[20]
[20]
[20]
[21]
[21]
肿瘤的机理做进一步的研究。 在印度有些山区和喜
马拉雅地区的人们常用 R. nepalensis 的根减轻精
神紧张和失常, 在我国民间用 R. japonicus 的水煎
煮液擦洗身体治疗各种皮肤病,也有必要对该属植
物化学成分和药理作用进行深入系统的研究,期望
从中发现新的活性化合物和有开发前景的先导化
合物,以便更充分、合理地开发利用该属资源。
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(责任编辑 王贵春)
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