全 文 ：2 3 4 国外医药 · 植物药分册 2 0 0 4年第 1 9卷第 6期
3 结语
红树林是热带 、 亚热带海岸所特有的植
物群落 , 老 鼠筋群落分布在近海河滩的硬地
开阔处 ,面积较小 ,它们的生活条件与一般的
陆生植物不 同 。 由于生长在这一特殊环境里 ,
植物在其生长和代谢过程中产生并积累了大
量具有特殊化学结构并具独特生理活性的物
质 。近年来 ,研究人员对从海洋生物 中寻找新
药特别是抗癌药寄予厚望 。另据报道 ,有抗氧
化作用的植物提取物多具有杀伤肿瘤细胞作
用和抗肿瘤活性 , 主要是因为 自由基作用于
肿瘤发生的不同阶段 , 可诱导细胞程序性死
亡或抑制新生血管的生成 。药理研究表明 ,老
鼠筋提取物 中含有抗氧化物质 , 它可以抑 制
肿瘤的发生和发展 ,但是需要进一步分离 出
活性单体 , 阐明其作用原理和机制 ,这对于合
理地开发利用该植物具有重要意义 。
参考文献
1 K a n e h a n a p o o m T
.
P h y t o e h e m i s t r y
,
2 0 0 1
,
5 8 ( 4 )
:
6 3 7
2 S o u z a D
.
In d i a n J C h
e m S e e t B O r g C h e m M e d C h e m
,
1 9 9 7
,
3 6B ( 1 1 )
:
1 0 7 9
3 K a n c h a n a p o o m T
,
P h y t o e h e m i s t r y
,
2 0 0 1
, 5 6 ( 4 )
:
3 6 9
4 W u J
.
P h y t o e h e m i s t r y
,
2 0 0 3
,
6 3 ( 4 )
:
4 9 1
5 W u J
.
C h e m P h a r m B u l l
,
2 0 0 3
,
5 1 ( 10 )
:
12 0 1
6 B a b u B H
.
F i t o t e r a p i a
,
2 0 0 1
,
7 2 ( 3 )
:
2 7 2
7
aB b
u B H
.
J E t h n o p h a r m a e o l
,
2 0 0 2
,
7 9 ( l )
:
2 7
8 K a p i l A
.
P la n t a M e d
,
1 9 9 4
,
6 0 ( 2 )
:
1 8 7
( 2 0 0 3
一
1 0
一
2 7 收稿 )
30 8 素馨属植物中环烯醚菇类化学成分及生物活性
刘 扬 杨峻 山
(中国协和 医科大学中国医学科学院药用植物研究所 北京 1 0。。 94)
摘 要 木样科素馨属植物在中国民间有广 泛的药用基袖 ,其化学成分多样 , 已分 离到挥发油 、 格
类 、 黄 酮和环烯醚 花类成分 。 主要介绍 了其中的环烯醚格类成分 以 及该属植物的杭 心律失常 、 杭
炎 、 解痉等生物活性 。
关键词 素馨属 川素裸 山素落 北清香藤 环烯醚裕
木杯科植物全世界 约有 29 属 , 4 0 余
种 ,广布于温带和热带地区 , 我国有 8 属 , 62
种和变种植物可供药用 。 素馨属 aJ s m i n u m
的多种植物在 中国民间药物中有着广泛的应
用 , 多分布于长江流域以南 。该属植物多数为
常绿灌木和落叶灌木 ,可供观赏亦可人药 。迎
春花 、 探春花是熟知的观赏植物兼药材 ,驰名
中外的茉莉花茶就是用茉莉的花朵加工而成
的 ,素馨属植物的化学成分类型多样 ,有挥发
油举 、枯类 、 黄酮类 、 苯丙素类等 ,环烯醚菇及
其昔类是素葬属植物的特征化学成分 , 具有
治疗心血管系统疾病的活性 。 笔者对该属植
物中环烯醚枯及其昔类的化学组成 , 以及重
要的生物活性进行缘述 。
1 环烯醚裕类化学成分
20 世纪 90 年代至今 已从素馨属植物 中
分离得到的环烯醚菇及其昔类有近百个化合
物 ,根据化合物的结构特征大致分为母核为
I 一 vI 的 6类 ,详见图 1 。 环烯醚枯及其昔类
化合物有手性中心 ,具有光学活性 ,一般为无
色或白色无定形粉末 。
母核类型为 I 的化合物有 T a n a h a s h i [ ,〕
等从山素馨 J . he m s l卿 i 中分离得到的马钱
子昔 ( 1 ) 、 ja s h e m s l o s id e A 一 D ( 2~ 5 ) 、 6` 一-O
反式一对一香豆酞马钱子昔 ( 6) 和 6` 一O 一顺式 -
对 一香豆酞马钱子昔 ( 7 ) 。
母核结构为 I 的环烯醚菇存在于该属多
种植物 中 。 如从山素馨和川素馨 J . u r oP 勿 l -
zu m 中 分 离 得 到 的 10一 h y d r o x y o l e o s id e
a im e t h y l e s t e r ( s ) [
` , ’ j ,从山素馨 中分离得到
国外医药 · 植物药分册 2 0 0 4年第 1 9卷第 6期 2 35
泞伽 R l
厂 , 。丸
V ( l ) V (2) V (3)
图 1 素璐属植物中环烯醉菇类化合物母核
ja s m i n o s id e ( 9 ) 〔 ,〕 ,从北清香藤 了. za n c e o za -r 分 离得 到 o l e o s id e d im e t h y l e s t e r ( 2 4 ) [ , `〕 ,
i u m R o x b
. 中分离得到 ja s l a n e e o s id e A 一 E 从浓香探春 J . Od o ar t i s s im u m 中分离得 到
( 2 0一 1 4 ) [3 ,`〕 ,从 J . m u l t价 o r u m 中分离得到 1 0一 a e e t o x y o l e o s id e d im e t h y l e s t e r ( 2 5 ) [` , ] ,
1 0一h y d r o x y o l e o s id e
一
1 1一 m e t h y l e s t e r ( 1 5 ) [
5〕、 它们均为含此类母核的环烯醚枯及其昔类 。
aj s m ul it is de ( 1 6) 6j[
,从多花素馨 J . p 。恤 n 一 母核结构为 1 的环烯醚枯 只存在于 .J
t h u m F r a n e h
. 中 分 离 得 到 ja s p o l y s id e m u l t承 o ur m 中 , 从该植物 中分离得到 ja s -
( 1 7 ) [
,〕、 ja s p o g e r a n o s id e A 与 B ( 1 8 、 1 9 ) 、 m o l a e t o n e A 一D ( 2 6一 2 9 ) 。
ja s p o l i n a l o s id e B ( 2 0 ) [
8〕、 o l e o p o l y a n t h o s id e 母核结构为 W 的环烯醚枯昔有 ja s p o f o -
A 与 B ( 2 1 、 2 2 ) [ , ] , 从川素馨中分离得到 ja 一 l i a m o s id e C一 G ( 3 0一 3 4 ) , 它们存在于多花
s u r o l i g n o s id e ( 2 3 ) [
` 0〕 , 从素 馨 花 了 . 句兮论i一 素馨花中 [8〕 。
an le L va .r gar dn 价 or “ m (L
.
) K ob us ik 中 母核结构为 v 的环烯醚菇根据环戊烷取
2 36 国外医药 · 植物药分册 2 0 0 4年第 2 9卷第 6期
代基 的不同又分为 V ( 1 )、 v ( 2 )和 V ( 3 )共
3种类型 。 v ( 1)型的环烯醚菇存在于多花素
馨 、 野迎春 J . m es ny i H na ce .、 茉莉 J . sa m -
b a。 ( L
.
) A ti
.和 J . a z o ri` u m中 。 多花素馨
中含有 j a s u r o s id e G ( 3 5 ), 从野迎春 中分离
得到 j a s m i n i n ( 3 6 ) 、 j a s m o s id e ( 3 7 ) 、 ja s m e -
s o s id e ( 3 8 )
、
2
,
-l h y d r o x y ia s m i n i n ( 3 9 ) 和
j a s m o s id i 。 a e id ( 4 0 ) [
` 3 j , 从 茉 莉 中分 离 到
m o l ih u a s id e A ~ E ( 4 1一 4 5 ) 、 s a m b a e o s i d e A
( 4 6 ) [
` 4〕 , 从 J , a z orz c u m v a r . t ar v a n c o er n s e
中分离得到 s a m b a e e i n l 一 l ( 4 7一 4 9 ) [` 5 〕 。
v (2 ) 型 的环 烯 醚菇 只存 在 于迎 春 花 .J
n u d ifl
o
ur m L i
n d l
. 中 , 从 中分得 ja s n u d i f l o -
s id e A 一 C 、 F一 I 、 K 和 L ( 5 0一 5 8 ) 〔 , ` , ’ 7」。 v
(3 ) 型 的环 烯 醚菇存 在 于川素 馨 中 , 有 ja -
s u r o s id e A 一 F ( 5 9一 6 4 ) [2 〕。
J
.
m ul t价口ur m 、 多花 素馨 和北清香藤
中都存在母核类型为 VI 的环烯醚裕 。 从 .J
m ul t ifl or
u m 中分得 1 0一经基橄 榄苦昔 ( 1 0一
h y d r o x y o le u r o p e i n
,
6 5 )
、
1 0一 h y d r o x y l ig u s
-
t r o s尾d e ( 6 6 ) 、 m u l t i f l o r o s i d e ( 6 7 ) 和 m u l t i r o -
s id e ( 6 8 ) [
5〕。 从 多 花 素馨 花 中分 离 得 到
ja s p o l y a n o s id e ( 6 9 ) [
, l
、
p o l y a n o s id e ( 7 0 )
、
i s o ia s p o l y o s id e A 与 B ( 7 1 、 7 2 ) 、 6 “ 一O 一各D -
毗喃葡糖基橄榄苦昔 ( 7 3 ) 、 a n g u s t i f o l i o s id e
B ( 7 4 ) 巨, 8〕 、 j a s p o l y o s id e ( 7 5 ) 、 ia s p o l y a n -
t h o s id e ( 7 6 ) [
` g ] 、 ia s p o l y o l e o s id e A 一 C ( 7 7一
79 )闭 。 从 北 清香 藤 中分 离得 到 橄榄苦昔
( o l e u r o p e i n
,
5 0 )
、
( 2叹 )一 2 -1 甲氧基橄榄苦昔
( 8 1 )
、
( 2
`
,S )
一 2化甲 氧 基 橄 榄 苦 昔 ( 8 2 ) 、
li g s t r o s id e ( 5 3 ) 和 去 甲 基 橄 榄 苦 昔
( 8 4 ) [
, `〕。
此外 , 已分得 的 7一脱 氢马钱子昔 ( 8 5 ) 、
i s o ja s m泣n i n ( 8 6 ) 、 4 ,-l h y d r o x y i s o ja s m i n i n
(名7 ) 、 ja s n u d i f l o s id e J ( 8 8 ) 、 n u d i f l o s id e D
( 8 9 ) 5个环烯醚砧类化合物 的母核结构不
属于这 ` 种类型 ls[ ,川 。
2
` 生物话性
2
.
1 对心血管系统的作用
J
` 一 仇` 介价妙扭碗 ( B u r m . f 二 ) A n d r . 是
一种常绿灌木 ,从该植物地上部分得 到的部
分环烯醚菇化合物具有舒张冠状 血管 的作
用 。 从多花素馨花中分离得到的橄榄苦昔具
有降压和治疗心血管系统疾病 的作用 , 可使
兔离体心脏的冠脉血流量增加 50 % ,并显示
出抗心律失常和解痉作用口 9〕 。 对素馨花的地
上部分进行活性筛选 , 发现 ol ea ce in 是一种
具有活性的天然产物 , 是很强的血管紧张素
转化酶抑制剂 ,对大 鼠 、 猫和狗具有持久的降
压作用 ( IC S。为 2 6 拜m o l / L ) ;其抑制作用 来
自于具有高反应性的 2 , 3一二经基戊二醛 结
构 l[ 〕。 通过跟踪体外血管紧张素转化酶抑制
作用活性筛选 ,从 J . az o ir cu m va r . t ar v an -
co er sn ` 中分离得到 3 个环烯醚菇的次级代
谢产物 s a m b a e e i n l 一 皿 [ , 5〕。
2
.
2 抗炎
有人给小 鼠注射二 甲苯诱导水肿 ,作 为
急性炎症模型 ;给大鼠皮下植人棉 团产生 肉
芽肿作为慢性炎症模型 。 素馨花的乙醇提取
物对这 2 种炎症模型都有抗炎作用 ,且活性
随剂量的加大而增强 z0[ 〕 。
2
.
3 解痉
素馨花对豚鼠离体回肠和大鼠离体子宫
有解痉镇痛作用 。 用豚鼠回肠平滑肌体外研
究其机理 , 结果发现其解痉镇痛是通过突触
后抑制 , 而非阿片样作用 ;镇 痛效应 是通过
e A M P 来调节的 , 而非 。 G M P 〔2 `」。
.2 4 抗生育
素馨花新鲜花蕾的水提物 以 25 。 和 50 0
m g / k g 的剂量给雌性大 鼠口 服 , 结果具有明
显的抗植人作用并呈剂量相关 , 但对完全不
生育无效 。 对于妊娠 5天 的大鼠 ,提取物对血
清黄体酮浓度产生 明显的降低作用 , 表明其
可能对抗植人起主导作用 2[ 〕 。
.2 5 其他活性
在民间 , 用北清香藤的根茎治疗发热及
风湿性疼痛 , 叶可消炎 ,治疗眼部疼痛 31[ 。 茉
莉花朵用来治疗腹泻 、 腹痛 、 结膜炎 和皮 炎 ;
叶子可治疗腹泻发热 ;根用于麻醉 [J `〕。 多花
素馨干燥的花用来治疗皋丸炎 、 月经过多等
国外医药 · 植物药分册 2 0 0 4年第 1 9卷第 6期 2 3 7
O乙口J连匕.h叮1SQé症 仁, 8〕 。
3 结语
素馨属的多种植物在中国民间医药中都
有着广泛的应用 ,从它们的根 、 茎 、 叶和花中
分离得到的化合物主要有掂类 、 黄酮类 、 苯丙
素类等成分 。 近来的研究表明该属植物有着
多种药理和生物活性 , 但具体的药效 物质并
不清楚 , 尚需进行深人探究 。环烯醚枯及其昔
类是该属植物 的特征成分 ,此类化合物具有
多样的生物活性 , 随着对此类化合物新结构
的不断发现 ,其生物活性也会越来越广泛地
被揭示 。素馨属植物在我国分布广阔 , 药用资
源丰富且开发利用的潜力巨 大 ,应充分利用
这些有利条件 ,加快研究的步伐 。
参考文献
1 T a n a h a s h i T
.
C h e m P h a r m B
u l l
,
1 9 9 5
, 4 3 ( 5 )
:
72 9
S h e n Y C
.
P h y t o e h e m i s t r y
,
1 9 9 7
, 4 6 ( 7 )
:
1 19 7
S h e n Y C
,
P h y t o e h e m i s t r y
, 1 9 9 7 , 4 4 ( 5 )
:
8 9 1
S h e n Y C
.
P l a n t a M e d
, 19 9 6
,
6 2 ( 6 )
: 5 1 5
S h e n Y C
.
P h y t o e h e血i s t r y , 1 9 9 0 , 2 9 ( 9 ) : 2 9 05
C h e n H Y
.
J N a t P r o d
,
1 9 9 1
,
54 ( 4 )
:
1 0 8 7
S h e n Y C
.
P h y t o e h e m i s t r y
, 1 9 9 6
, 4 2 ( 6 )
: 1 6 2 9
T a ke na k
a Y
.
C h e m P h a r m B u l l
,
1 9 9 8
, 4 6 ( 1 1 )
:
1 7 76
T a k e n a k a Y
.
P h y t o e h e m i s t r y
, 19 98
, 4 8 ( 2 )
:
3 17
S h e n Y C
.
P h y t o e h e m i s t r y
,
1 9 9 8
, 4 8 ( 4 )
: 7 1 9
T a n a h a s h i T
.
C h e m P h a r m B l l l l
,
19 9 9
, 4 7 ( 1 1 )
: 1 5 8 2
T r u ji l lo J M
.
P h y t o e h e m i s t r y
,
1 9 9 6
, 4 2 ( 2 )
: 5 5 3
In o u e K
.
P h y t o e h e m i s t r y
, 1 9 9 1
,
3 0 ( 4 )
:
1 1 9 1
Z h a n g Y J
.
P h y t o e h e m i s t r y
, 19 9 5
,
38 ( 4 )
:
8 9 9
S o m a n a d h a n B
.
P l a n t a M e d
,
1 9 9 8
,
6 4 ( 3 )
:
2 4 6
T a n a h a s h i T
.
J N
a t P r o d
,
1 9 9 9
,
6 2 ( 9 )
: 1 3 1 1
T a k e n a k a Y
.
C h e m P h a r m B u l l
,
2 00 2
,
5 0 ( 3 )
:
3 8 4
T a n a h a s h i T
.
Ch e m P h a r m B u ll
,
1 9 9 7
, 4 5 ( 2 )
: 3 6 7
T a n a h a s h i T
.
P h y t o e h e m i s t r y
,
1 9 96
, 4 1 ( 5 )
:
1 34 1
A t t a A H
.
J E t h
n o Ph a r m a e o l
, 1 9 98
,
6 0 ( 2 )
: 1 17
L i s
一
aB l
e h in M
.
P h y t o t h e r R e s
, 2 0 0 2
,
1 6 ( 5 )
: 4 3 7
Iq b a l M
.
P h y t o t h e r R e s
,
1 9 9 3
, 7 ( l )
; 5
( 2 0 0 3
一
1 1
一
2 4 收稿 )
0
,1乙八,J
4
亡内匕口80é八,1
1..C乙
Z
n
3 09 诃子药理活性研究进展
张庆荣
(天津药物研究院
田 红
天津 3 0 0 1 9 3 )
摘 要 诃子是传统 的植物药 ,现代药理研究证明其具有很好的杭氧化 、 杭病毒 、 抗菌 、 抗 突变 、 杭
痛 、 抗寄生 虫及防治 心血管疾病 等作 用 。 介绍 了国 内外近年来对何子 药理活性的研究进展 。
关键词 何子 抗菌 杭氧化 杭病毒 扰痛
诃子 eT mr ian l z’a ` he bu la 是一种高大的
乔木 ,原产印度 ,在 中国云南 、广东 、广西及西
藏等地也有分布 , 主要产 区为云南临沧地区
和德宏傣族景颇族 自治州 。 中药诃子选用的
是该植物成熟干燥的种子 , 具有 润肺 、 涩肠 、
下气等功效 , 可治久 咳失音 、 久泻 、 久痢 、 脱
肛 、 便血 、 崩漏 、带下 、 遗精及尿频等症 。 诃子
在印度的传统药物 中已有 50 0 多年应用 历
史 ,其药用部位是树皮 , 主要用于冠心病的防
治 , 还作为收敛剂 、 健胃剂 、 松弛剂 , 治疗痔
疮 、 烫伤 、创伤 、 哮喘 、 咳嗽 以及 口腔炎症 。 现
代药理研究发现 ,诃子有多种生物活性 , 包括
抗氧化 、抗病毒 、抗菌 、 抗寄生虫 、 抗诱变 、 抗
肿瘤等作用 , 这就为进一步开发利用这一植
物资源提供了重要的参考资料 。
1 杭氧化作用
诃子的提取物对活性氧有清除作用 。 诃
子 的醇提物 1 0一 2 0 产g /m L 、 水 提物 2 0 0一
40 。雌 /m L 能明显抑制维生素 C 合并硫酸
亚铁诱发的小鼠肝与肺血浆及线粒体膜脂质
过氧化 。 诃子醇提物 25 拜g / m L 、水提物 10 0
雌 /m L , 能显著清除核黄素加荧光引起的过
氧阴离子和对抗过氧化氢引起的溶血 。 诃子
醇提取物 20 拌g /m L 可显著抑制十四烷酞佛
波醇醋酸醋 ( T P A ) 引起的人血 白细胞化学
发光 , 50 拼g /m L 能明显对抗 T P A 和香烟烟
雾凝集物引起的人 白细胞 D N A 断链 l[] 。
C he
n g 等川测定了诃子 6 种提取物和 4