全 文 :第 25 卷 第 6 期
2007 年 12月
凯里学院学报
Journal of Kaili Univ ersity
Vo l.25 No.6
Dec.2007
石栗属和油桐属的化学成分和生物活性
曹 晖1 ,肖艳华2 ,王绍云1
(1.凯里学院化学系 , 贵州 凯里 556000;2.武汉工程大学 , 武汉 430073)
[ 摘 要] 对石栗属石栗(A leurites moluccana)、油桐属木油桐(Vernicia montana)和油桐(Vernicin f ordii)3 种植物
全株的化学成分和药理活性进行了综评.这 3种植物的主要成分是脂肪酸类和萜类 ,也有少量的黄酮类 、甾类 、鞣质和甘油
酯类化合物 ,其活性主要是消炎 、抗癌 、镇痛 、抗病毒以及毒鱼作用.
[ 关键词] 石栗;木油桐;油桐
[ 中图分类号] Q949.753.5 [ 文献标识码] A [ 文章编号] 1673-9329(2007)06-0043-03
[ 收稿日期] 2007- 09-02
[ 作者简介] 曹 晖(1963-),女 ,贵州黄平人 ,凯里学院化学系副教授.
0 引言
石栗属石栗(Aleurites moluccana)和油桐属木油桐
(Vernicia montana)和油桐(Vernicia f ordii)都属大戟科
(Eupho rbiaceae)乔木[ 1] .石栗属和油桐属植物主要分部于
亚洲 ,我国福建 、广东 、海南 、广西 、云南 、贵州等省区都有分
部 ,资源丰富.这 2 属植物的种子油可作为工业用油 , 它们
的叶 、根和果实均可入药.其中石栗为常绿乔木 , 在我国南
部的一些城镇有栽培 ,作行道树或庭园绿化树种;石栗原果
的核或油可作缓泻剂 ,而且果核和果肉可制成外敷止痛膏 ,
叶外敷可治疗关节肌肉酸痛 ,树皮可治疗哮喘 , 花或果壳炭
可治疗咽喉肿痛 ,此药还可作为一般的补药[ 2] .另外石栗还
用于治疗风湿 、溃疡 、痔疮 、狂犬病 、肿瘤 、发热 、头痛等 , 但
也有一定的副作用 , 比如致泻 , 对皮肤和内脏有刺激等[ 3] .
植物学家 Beatrice H.Krauss 总结了几个世纪以来应用最
多的 10 种植物药 ,其中就有石栗.石栗是外来物种 ,其成分
报道相对较多 , 对木油桐和油桐的成分报道则较少 , 它们在
南方地区是经济作物 , 药源丰富.目前许多文献把三者划在
同一属中[ 4-6] ,所以现将石栗属和油桐属植物的化学成分
和生物活性一起进行总结.
1 油桐属植物中的化学成分
石栗属和油桐属植物中的主要成分是脂肪酸和萜类 ,
石栗中还有少量黄酮 、甾醇 、香豆素等类型化合物.
从石栗属和油桐属植物中得到的脂肪酸类和萜类分别
见表 1 和表 2.
表 1 石栗属和油桐属植物脂肪酸类
序号 化合物名称 植物名称 部位 文献 序号 化合物名称 植物名称 部位 文献
1 亚油酸 石栗 种子 [ 6] 7 α-桐酸 木油桐 种子 [ 7]
木油桐 种子 [ 6] 8 十七烷酸 石栗 种子 [ 8]
2 棕榈酸 石栗 种子 [ 6] 9 十七碳烯酸 石栗 种子 [ 8]
木油桐 种子 [ 6] 10 棕榈油酸 石栗 种子 [ 8]
3 十二烷酸 木油桐 种子 [ 7] 11 油酸 石栗 种子 [ 8]
4 十四烷酸 木油桐 种子 、叶 [ 7] 12 花生酸 石栗 种子 [ 8]
石栗 种子 [ 8] 13 亚麻酸 石栗 种子 [ 8]
5 十六烷酸 木油桐 种子 、叶 [ 7] 14 二十碳烯酸 石栗 种子 [ 8]
石栗 种子 [ 8] 15 二十二烷酸 石栗 种子 [ 8]
6 十八烷酸 木油桐 种子 、叶 [ 7] 16 二十四烷酸 石栗 种子 [ 8]
石栗 种子 [ 8] 17 桐酸 石栗 油桐 [ 8]
18 异桐酸 石栗 油桐 [ 8]
43
表 2 石栗属和油桐属植物酸类
序号 化合物名称 植物名称 部位 文献
1 α-香树素 石栗 叶 [ 9]
2 β-香树素 石栗 叶 [ 9]
3 13-O-十四烷酰-20-O-乙酰基-12-脱氧佛波醇 石栗 树干 [ 3]
4 乙酰油桐酸 石栗 根 [ 10]
5 13-O-乙酰基-16-烃基佛波醇 油桐 种子 [ 11]
6 12-O-棕榈酰基-13-O-乙酰基-16-羟基佛波醇 油桐 种子 [ 11]
7 12-O-棕榈酰基-4- 脱氧-4β-16-烃基佛波醇-13-醋酸酯 油桐 叶 [ 12-13]
8 12-O-棕榈酰基-4- 脱氧-4α-16-烃基佛波醇-13- 醋酸酯 油桐 叶 [ 12-13]
9 12-O-棕榈酰基-4- 脱氧-16-烃基佛波醇-13-醋酸酯 油桐 叶 [ 12-13]
除了以上的脂肪酸和萜类外 , 石栗的叶中还分离得到
黄酮当药素[ 10] 、2″-O-鼠李糖当药素[14] , 谷甾醇 、豆甾醇 、
菜油甾醇 ,正三十一烷[ 9] .从石栗的树干和种子中分别得到
6 , 7-二甲氧基香豆素 、5 , 6 , 7- 三甲氧基香豆素[ 3] 和石栗
素[ 15] .木油桐的种子中分到磷脂双磷脂酰甘油 、磷脂酰乙
酰胺 、磷脂甘油酰 、磷脂酰胆碱 、磷脂酰肌醇 , 糖脂单半乳糖
酸甘油三酯 、双半乳糖酸甘油三酯 、硫代异鼠李糖甘油酯 、
S te rylg lyco side[ 7] , γ- 维生素 E、δ-维生素 E[ 3] 。油桐的种子
中分到可溶性球蛋白 、白蛋白[ 16] , 鞣质桐苷A 、油桐苷B 、油
桐苷 C[ 17] .
3 生物活性
3.1 消炎
Msika研究了α-桐酸 、辛树酸 、十八碳三烯酸 、十八碳
-8Z 、10E 、12E -三烯酸 、十八碳三烯 - 4-酮酸油和 β-桐酸
6 种共轭三烯脂肪酸 , 其中至少有一种对炎症和由代谢紊
乱导致的炎症 ,如关节炎 、牙周炎 、齿龈炎 、阴道炎和蜂窝组
织炎等具有作用[ 18] .从石栗属中获得的大环二萜具有治疗
和预防哺乳动物 、非哺乳动物 、鸟类由病原体或潜在病原体
感染疾病的作用[ 19] , 同时预期这类化合物对哺乳动物 、非
哺乳动物和鸟类等局部和全身与球蛋白激活酶 -C(PKC)
相关的疾病可进行治疗和预防的活性 , 还可激活人体白细
胞产生噬菌作用[ 20] .
3.2 抗癌
从油桐中得到的共轭三烯脂肪酸及共轭亚油酸表现出
对人体肿瘤细胞有很强的细胞毒作用 , 如直肠癌 、肝癌 、肺
癌 、胃癌和乳腺癌等[ 21] .老鼠由 7 , 12 - 二甲基苯[ α] 葸
(DMBA)和 1 , 2- 二甲基肼(DMH)诱导的乳腺癌和结肠
癌 ,用α-桐酸分别进行治疗 , 在目前的实验条件下没有发
现治疗作用[ 22] .Ay lward等从石栗属中获得了具有治疗和
预防前列腺癌及其相关疾病的二萜[23] .
3.3 镇痛
Christiane M S 对 2″-O -鼠李糖当药素进行了动物实
验 ,结果表明它对由乙酸引起的老鼠腹部痉挛有剂量依赖
抑制活性 , 其 ID50 是 8.4 μmol/ kg , 最大抑制率为(92 ±
4)%,在相同条件下是阿斯匹林的 16 倍[ 14] .
3.4 抗病毒
石栗的青外壳提取物或其汁有抗病毒的活性成分 , 外
用本品可治疗多种病毒性疾病 ,如单纯性疮疹 Ⅰ 型 、Ⅱ型 ,
带状疮疹 , 生殖器疣和水痘[ 24] .
3.5 毒鱼作用
从油桐叶中提取的 12-O- 棕榈酰基-4- 脱氧-4β-16-
烃基佛波醇-13-醋酸酯有强烈的毒性作用.Okuda从桐蒲
中提取的毒素 12-O- 十六烷酰-16 - 烃基巴豆醇 13- 醋酸
酯 , 对一种鱼(Killie fish)24 h和 48 h半致死量分别为0.026
和 0.024 μg/ mL ,而 12-O-十六烷酰-4-脱氧基-4α-16-烃
基巴豆醇 13-醋酸酯和 12-O-十六烷酰-4-脱氧基-16-烃
基鲁米巴豆醇 13-醋酸酯对 Killie鱼却无毒性[ 25] .
3.6 其他
对共轭亚油酸通过动物实验得到证实能冶疗动脉粥样
硬化 、糖尿病[ 26] .种子油中的辛辣素有致泻的活性[ 5] .
4 小结
近年来随着分离技术和测试手段的提高 , 对该属植物
研究在不断深入 , 它们的开发价值不断引起了人们的重视.
石栗提取物制成的化妆品 , 具有抑制蛋白酶或弹性蛋白酶
的活性 , 能防止皮肤衰老 , 使皮肤光亮 , 还能抑制黑色素的
产生 , 可用于护理皮肤[ 27] .与其它物质一起配制成的洗发
水则具刺激头发生长的作用[ 28] .石栗种子油的提取物与其
它源料制成的唇膏 ,具有抗干裂 、柔软的特点[ 29] .利用油桐
的叶与肉桂树根 、大豆叶等作为无尼古丁的香烟替代
品[ 30] .
客观地说 , 我们对该属植物化学成分的研究还有待深
入 , 特别是对其根和叶中成分的研究很少 ,不论从药用价值
还是经济价值考虑都应当引起重视.
参考文献:
[ 1] 中国科学院中国植物志编辑委员会.中国植物志:第 44卷 ,第
2分册[ M] .北京:科学出版社 , 1996:140-145.
[ 2] HOROWITZ S.T radit ional haw aiian healing art s enrich con-
ven tional medical p ract ices[ J] .Alternative &C om plem entary
T herapies , 2001 , 7(2):68-73.
[ 3] SA TYANARA YANA P , K UM AR K A , SINGH S K , et al.
A new phorbol diester f rom Aleu ri tes molu ccana[ J] .Fiotera-
pia , 2001 , 72(3):304-306.
[ 4] 中国科学院四川分院农业生物研究所.四川野生经济植物志:
上册[ M] .成都:四川人民出版社 , 1963:435-436.
[ 5] 余传隆 ,黄泰康 ,丁自遵 , 等.中药辞海 [ M ] .北京:中国医药
44 凯里学院学报 2007年 12 月
科技出版社 , 1999.
[ 6] AGA RWA L R , MUSTAFA J , GUPTA A , et al.Oil rich eu-
ph orbiaceae seeds w ith high con tents of linoleic acid[ J] .Fett
Wis s Technol , 1995 , 97(2):526-527.
[ 7] RADUNZ A , HE P , SCHMID G H.Analy si s of the seed lip-
id s of Aleu ri tes Montana[ J] .Z Naturforsch C , 1998 , 53(5-
6):305-310.
[ 8] GIUFFRE F , NERI A , POIANA M , et al.Tung oil(Aleu ri tes
molu ccana ,Wild).Nota I:Characteri sti cs of the lipid fract ion
and prospect ive u tili zation [ J ] .Riv Ital Sostanze G ras se ,
1996 , 73(10)475-478.
[ 9] M EYRE-Silva C , MORA T C , BIAVA TTI M W , et al.Pre-
liminary phy toch emical and pharm acological stu dies of Aleu-
rit es m oluccana leaves [ L] Wil ld[ J] .Ph ytom edicin e , 1998 , 5
(2):109-113.
[ 10] M EYRE-SIVA C , MO RA T C , SOARES SAN TOS A R , et
al.A tri terpene and a f lavonoid C-gly coside f rom Aleu ri tes
m oluccana L.Willd.(Euph orbiaceae) [ J] .Acta Farm
Bonaerense , 1997 , 16(3):169-172.
[ 11] TAKUO O , T AKASHI Y , SHIGET O K , et al.New di ter-
pene esters f rom Aleurites fordii f ruit s[ J] .Phytochemist ry ,
1975 , 14(2):509-515.
[ 12] HIRO TA T , HAJIME O , KOICH I K.Pisicidal cons ti tuents
and related diterpene esters f rom Aleurites fordii[ J] .Agri
Bio Chem , 1997 , 43(12):2523-2529.
[ 13] FOZDAK B I.Aleuritn , a Coum arin olignoid , and a coumarin
f rom Aleurites fordii [ J] .Photochemist ry , 1989 , 28 (9):
2459-2461.
[ 14] MEYRE-S ILVA C , YUNES R A , SAN TOS A R S , et al.I-
solat ion of a C-g lycoside f lavonoid w ith an tin ociceptive act ion
f rom Aleu ri tes m oluccana leaves[ J] .Plan ta Med , 1999 , 65
(3):293-294.
[ 15] SHAM SRDDIN T , RAHM AN W , SUROOR A K , et al.
M oluccanin , A coumarinolignoid f rom Aleurites Moluccan a
[ J] .Phy toch emist ry , 1988 , 27(6):1908-1909.
[ 16] 李思全 , 杨建武.桐饼蛋白质溶解性质的研究[ J] .湘潭大学
自然科学学报 , 1995 , 17(2)46-49.
[ 17] Gen-i chiro N , MASAKO H , T AKASH I T , et al.T annins
and Related C om pounds.XCII.Is olat ion and Characteriza-
t ion of Cyanogenic El lagitannins , Aleurinins A and B, and a
Related O-Glycosidic Ellagitan nin , Aleurinin C , f rom Aleu-
ri tes fo rdii HEMSLEY [ J ] .Chem Pharm Bul l , 1990 , 38
(4):861-865.
[ 18] MSIKE P , PICCIRI LLI A , PICCA RDI N , et al.Use of at
leat a conjugated fat ty acid triene for p reparation of a drug for
t reatm ent of inf lammation:F R , 2873295-A1[ P] .2006-27 .
[ 19] AYLWARD J H , PARSONS PG , SUHRBIER A , et al.Eu-
phorbiaceae macrocy clic diterpenes for the t reatment of infec-
tion and PKC-related condit ions:WO , 2001093883 -A1[ P ] .
2001-12-13.
[ 20] A YLWARD J H , PARSONS PG , SUHRBIER A , et al.
Macrocy clic diterpenes for t reatment and prophylaxis of
PKC-related condi tions:WO , 2001093884-A1[ P] .2001-12-
13.
[ 21] IH ARASHI M , MIYAZWA T.New ly recognized cytotoxic
effect of con jugated t rienoic fat ty acidson cultured h uman
tumor cells[ J] .Cancer Let t , 2000 , 148(2):173-179.
[ 22] KIT AM URA Y , YAMAGISHI M , OKAZAKI K ,et al.Lack
of chem opreventive effect s of a-eleos tearic acid on 7 , 12-dime-
thylbenz[ α] anthracene(DM BA)and 1 , 2-dimethylhydrazine
(DMH)-indu ced m amm ary and colon carcinogenesis in female
Sp rague-S aw ley rats [ J ] .Food and Chemical T oxicology ,
2006 , 44(2), 271-277.
[ 23] AYLWA RD J H , PARSONS P G.Diterpenes ob tained f rom
Euphorbiaceae for the t reatment of p ros tate: WO ,
2002011743-A2 can cer[ P] .2002-2-14.
[ 24] 抗病毒剂-石栗壳[ J] .国外药讯 , 2001(5).
[ 25] 王建武 ,陈孝珊 , 贺建华.Separation , purif ication and proper-
ty of alcoh ol-s oluble toxin of tu ng seed meal[ J] .湖南农业大
学学报:自然科学版, 2002 , 28(5):425-427.
[ 26] BELURY M A.Dietary con juyated lin oleic acid in health:
Phy siological effect s and mech anisms of action[ J] .A nnual
Review of Nu t ri tion , 2002 , 22 , 505-531.
[ 27] INOMANA S , YOSHIDA Y , TANAKA N , et al.T opical
p reparat ions con taining Phyllanthus ni ru ri or Aleu ri ti s m ol-
uccana ex tract s of skin care:JP , 09087136-A2 [ P] .1997 -
03-31.
[ 28] NAKAGUCH I O , N AKA HARE S , SAKANO T , et al.
H air g row th st imulan ts containing C lerodendron t richoto-
mum or other plan t ext racts:JP , 11286414-A2 [ P ] .
JP11286414-A2 , 1999-10-19.
[ 29] ORREA L .Lipst ick composi tion s con taining waxes and oil s:
US , 003099604-A1[ P] .2003-05-29.
[ 30] Guan , Y L .Cigaret te subs ti tu tes wi th it s raw material con-
t aining leaves of Chinese parasol t ree(Aleurites fo rdii):CN ,
1233430-A[ P] .1999-03.
[ 责任编辑:孟立霞]
Chemical and bioactivity study of Aleurites and Vernicia
CAO Hui1 , XIAO Yan-Hua2 ,WANG Shao-Yun1
(1.Chemistr y Department , K ai li Un iver sity , GuiZhou K ai li 556000 , China;2.Wuhan Inst itute o f
Technolog y , Wuhan 430073 , China)
Abstract:Chemical and bioactivity study o f A leurites moluccana , Vernicia montana and Vernicin fordii we re reviewed fo r
the first time.Main components o f the se three plants are fa tty acids and terpenoids , besides flav onoids , ste roids , tannins
and glycerides.Their bio activities include antiinflammation , anticancer , curing hurt , antivirus and toxin fishe s.
Key words:Aleurites moluccana;Vernicia montana;Vernicin fordii
45第 6 期 曹 晖 ,肖艳华 , 王绍云:石栗属和油桐属的化学成分和生物活性