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刺桐属植物的生物碱成分及其药理作用研究进展



全 文 :第 40 卷第 2 期
2012 年 1 月
广 州 化 工
Guangzhou Chemical Industry
Vol. 40 No. 2
January. 2012
刺桐属植物的生物碱成分及其药理作用研究进展
唐峥嵘,王利勤,叶广达
( 云南师范大学化学化工学院,云南 昆明 650500)
摘 要:刺桐属( Erythrina) 植物的主要成分有黄酮和生物碱。其中生物碱成分的结构类型主要为刺桐生物碱,药理作用主要
有增强细胞毒性,抗焦虑,抗痉挛和 DPPH自由基清除作用。本文对此属中分离得到的生物碱及其药理活性的研究现状进行综述,为
今后对此属植物进一步研究提供参考。
关键词:刺桐属;生物碱;药理作用
图书分类号: O6 - 1 文献标识码: A 文章编号: 1001 - 9677( 2012) 02 - 0043 - 04
Alkaloids of Erythrina Species and their Biological Activities
TANG Zheng - rong,WANG Li - qin,YE Guang - da
( Faculty of Chemistry and Chemical Engineering,Yunnan Normal University,Yunnan Kunming 650500,China)
Abstract: The main constituents of Erythrina plants were flavonoids and alkaloids. The alkaloids were erythrina alka-
loids which had TRAIL - enhancing,antibacterial,anticonvulsant activity and DPPH radical scavenging properties. The
alkaloids and their bioactivities were summarized to supply the scientific basis for further exploitation of Erythrina species.
Key words: Erythrina; alkaloids; bioactivities
作者简介:唐峥嵘( 1987 - ) ,女,硕士生,研究方向:药用植物化学。
通讯作者:王利勤( 1973 - ) ,女,博士,研究方向:药用植物化学。
刺桐属( Erythrina L. ) 植物蝶为形花科( 蝶形花科植物亦有
学者将其置于豆科植物 Leguminosae 中作为亚科处理) 植物,约
200种,分布于全球的热带和亚热带地区,我国有 5 种,产西南部
至南部,引入栽培的约有 5 种[1]。此属木材可作器具和造纸原
料,根和树皮亦入药,如鹦哥花( E. arborescens) 树皮有祛风除湿
的作用;龙牙花( E. corallodendron) 树皮有麻醉和镇静作用;刺桐
( E. variegata) 树皮和根皮入药,称海桐皮,具有前两种植物同样
的作用,但有毒性且有积蓄作用,毒性主要表现为心肌及心脏传
导系统的抑制[1]。
文献报道刺桐属植物的主要成分为生物碱和黄酮类,对于
黄酮类的研究较多。本文主要针对文献报道得到的生物碱成分
进行综述,为进一步的研究该属植物提供依据。
1 生物碱成分
1. 1 刺桐碱类
目前从刺桐属中分离得到的生物碱主要是刺桐碱类成分。
已报道的文献中,有简单的刺桐碱 ( 1 ~ 53 ) ,分别从 E. crista -
galli[2 - 4],E. variegata L[5 - 7],E. velutina[8],E. speciosa An-
drews[9],E. mulungu[10 - 11],E. sandwicensis Deg[12],E. folker-
sii[13],E. salviiflora[13],E. pallida[13],E. fusca[13],E. vespertil-
io[13],E. chiriquensis[13],E. x bidwilli[14],E. senegalensis[15],E.
caribeae[7],E. herbaca[16],E. latissima[17 - 18],E. lysistemon[13,19],
E. arborescens Roxb[20],和 E. subumbrans[21]中分离得到。国外有
些学者从 E. poeppigiana[22],E. americana Mill[23]和 E. melana-
cantha[24]中得到六个内酯类刺桐碱( 54 ~ 59) 。另外还有三个含
两个氮杂环的刺桐碱( 60 ~ 62) 从 E. melanacantha[24],E. veluti-
na[8],E. variegata L[7]中分离得到; 刺桐属植物 E. crista - gal-
li[4],E. velutina[8],E. mulungu [10],E. lysistemon [19],E. herba-
ca[17],E. arborescens Roxb[25 - 26]中分离得到了十一个季铵盐( 63
~ 73) ,还有六个刺桐碱糖苷( 74 ~ 79) 在 E. lysistemon[27],E. la-
tissima [18]中被发现。其中得到的季铵盐当中有两个( 72,73) 是
由吲哚类生物碱和刺桐碱形成酯缩合而成的。
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图 1 刺桐属中的刺桐碱类
Fig. 1 The erythrina alkaloids in Erythrina
第 40 卷第 2 期 唐峥嵘等:刺桐属植物的生物碱成分及其药理作用研究进展 45
1. 2 其他生物碱类
该属植物还含有吲哚生物碱类( 80 ~ 83) 和异喹啉类生物碱
( 84 ~ 88) ,但是含量不多,主要存在于 E. crista - galli[2],E. var-
iegata L[5],E. velutina[8],E. speciosa Andrews[9],E. senegalen-
sis[15],E. indiea Lam[28]和 E. lithosperma[29]中。
图 2 刺桐属中的其他生物碱类
Fig. 2 Other alkaloids in Erythrina
2 药理作用
已有文献对此属植物成分的药理作用研究得不少,但是绝
大部分都是对黄酮类化合物药理作用的研究,其主要药理活性
有杀菌,对蛋白酪氨酸磷酸酶 1B( PTP1B) 的抑制作用,抗疟疾和
抗炎的作用。另外有些学者对一些提取物做了研究,结果表现
出具有舒张输精管和抗痉挛的作用,但具体是哪类化合物表现
出来的还有待进一步研究。以下主要针对该属植物生物碱的药
理活性进行归纳。
2. 1 增强细胞毒性
在 E. velutina[9]种子中分离得到的化合物中,Masaaki Ozawa
等将其与肿瘤坏死因子相关的凋亡诱导配体( TRAIL) 结合研究
是否对细胞毒性的增强有所帮助。其研究结果表明,得到的生
物碱中化合物 1 ~ 4,46 ~ 47 在与 TRAIL结合的条件下都表现出
了增强细胞毒性的作用。
2. 2 抗焦虑
Otavio Aparecido Flausino,Jr.等[12]用生物碱( 26,27,28 ) 在
小鼠身上进行抗焦虑作用的研究表明刺桐碱 26,27 具有抗焦虑
作用,生物碱 28 没有表现出抗焦虑作用。
2. 3 DPPH自由基清除剂
Benard F. Juma等[22]初步对 E. lysistemon 甲醇 /氯仿 1∶1
的初提取物进行了研究,表现出对鳃足虫有适度的毒性( LC50
23 ppm) 和一定的 DPPH 自由基清除作用( IC50 86 μg /mL) 。接
着对提取物中分离得到的化合物进行 DPPH 自由基清除作用评
价。结果表明化合物 19,20 具有显著的 DPPH自由基清除作用。
2. 4 抗痉挛
2011 年,Silmara Aparecida Faggion等[30]对 E. mulungu花中
的两个生物碱( 24,25 ) 用小白鼠进行了抗痉挛的实验。研究表
明,不同剂量的化合物 25 对由荷包牡丹碱,戊撑四唑和红藻氨
酸诱发的癫痫的最大抑制作用分别为 80%,100%和 100%。不
同剂量的化合物 24 对由荷包牡丹碱,N -甲基 - D -天门冬氨酸
和红藻氨酸诱发的癫痫的最大抑制作用都为 100%,而对由戊撑
四唑引起的癫痫的抑制作用只有 60%。研究结果表明化合物
24,25 具有抗痉挛的作用。
3 结 论
通过现有刺桐属文献综述可以看出目前对该属植物化学成
分的研究主要集中在国外,且主要是黄酮类化合物的分离和药
理作用的研究,对生物碱药理活性的报道较少,国内还未见相关
的报道。在我国西南地区,此属植物一直在民间作为药物广泛
使用。鉴于此,很有必要对我国此属药用植物进行化学成分和
药理活性的研究,有利于我国此属植物资源的合理开发和利
用。
参考文献
[1] 中国植物志编委会. 中国植物志第 41 卷[M]. 北京: 科学出版社,
1982: 163 - 169.
[2] Masaaki Ozawa,Shunsuke Kawamata,Tadahiro Etoh,et al. Structures of
New Erythrinan Alkaloids and Nitric Oxide Production Inhibitors from
Erythrina crista - galli[J]. Chem. Pharm. Bull.,2010,58 ( 8 ) : 1119 -
1122.
[3] Amrik Singh Chawla,M. P. Gupta,Anthony H. Jackson. Alkaloidal
Constituents of Erythrina crista - galli flowers[J]. J. Nat. Prod.,
1987,50( 6) : 1146 - 1148.
[4] A. S. Chawla,A. H. Jackson. Erythrina and Related Alkaloids[J].
Natural Prouct Reports,1990,7( 6) : 555 - 564.
[5] S. Ghosal,S. K. Dutta,S. K. Bhattacharya. Erythrina - Chemical and
Pharmacological Evaluation Ⅱ: Alkaloids of Erythrina variegata L.[J].
Journal of Pharmuceutical Sciences,1972,61( 8) : 1274 - 1277.
[6] Amrik Singh Chawla,T. R. Krishnan1,Anthony H. Jackson,David A.
Scalabrin. Alkaloidal Constituents of Erythrina variegata Bark[J]. Plan-
ta Med,1988,54( 6) : 526 - 528.
[7] M. Soto - Hernandez,Anthony H. Jackson. Erythrina Alkaloids: Isola-
tion and Characterisation of Alkaloids from Seven Erythrina Species[J].
Planta Med,1994,60( 2) : 175 - 177.
[8] Masaaki Ozawa,Tadahiro Etoh,Masahiko Hayashi,Kanki Komiyama,et
al. TRAIL - enhancing activity of Erythrinan alkaloids from Erythrina
velutina[J]. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters,2009,19 ( 1 ) :
234 - 236.
[9] Terezinha de Jesus Faria,Mariana Carrara Cafeu,Gisele Akiyoshi,et al.
Alkaloids from Flowers and Leaves of Erythrina speciosa Andrews[J].
Quim. Nova,2007,30( 3) : 525 - 527.
[10] Maria Helena Sarragiotto,Hermogenes LeirAo Filho. Erysotrine - N -
oxide and erythrartine - N - oxide,two novel alkaloids from Erytheina
mulungu[J]. CAN. J. CHEM.,1981,59( 18) : 2771 - 2775.
[11] Otavio Aparecido Flausino,Jr.,Ana Marina Pereira,Vanderlan da Silva
Bolzani,et al. Effects of Erythrinian Alkaloids Isolated from Erythrina
mulungu ( Papilionaceae) in Mice Submitted to Animal Models of Anxi-
ety[J]. Biol. Pharm. Bull.,2007,30( 2) : 375 - 378.
[12] Karl Folkers,Frank Koniuszy. Erythrina Alkaloids. Ⅲ. Isolation and
Characterization of a New Alkaloid,Erythramine[J]. Journal of the A-
merican Chemical Society,1939,61( 5) : 1232 - 1235.
[13] A. S. Chawla,S. Chunchatprasert,A. H. Jackson. Studies of Erythrina
Alkaloids Ⅶ - 13 C NMR Spectral Studies of Some Erythrina Alkaloids
[J]. Organic Magnetic Resonance,1983,21( 1) : 39 - 41.
[14] Hitoshi Tanaka,Toshihiro Tanaka,Hideo Etoh. Erythrina alkaloid from
Erythrina x Bidwillii[J]. Phytochemistry,1998,48( 8) : 1461 - 1463.
[15] Jean Wandji,S. Suh Awanchiri,Z. Tanee Fomum,et al. Isoflavones and
alkaloids from the stem bark and seeds of Erytheina senegalensis[J].
Phytochemistry,1995,39( 3) : 677 - 681.
[16] Hitoshi Tanaka,Hisanori Hattori,Toshihiro Tanaka,et al. A new Eryth-
rina alkaloid from Erythrina herbacea[J]. J Nat Med,2008,62( 2 ) :
228 - 231.
46 广 州 化 工 2012 年 1 月
[17] Comelius C. W. Wanjala,Benard F. Juma,Gomotsang Bojase,et al.
Erythrinaline Alkaloids and Antimicrobial Flavonoids from Erythrina la-
tissima[J]. Planta Med,2002,68( 7) : 640 - 642.
[18] Comelius C. W. Wanjala,Benard F. Juma. Two Novel Glucodienoid
Alkaloids from Erythrina latissima Seeds[J]. J. Nat. Prod.,2000,63
( 6) : 871 - 873.
[19] Benard F. Juma,Runner R. T. Majinda. Erythrinaline alkaloids from
the flowers and pods of Erythrina lysistemon and their DPPH radical
scavenging properties[J]. Phytochemistry,2004,65 ( 10 ) : 1397 -
1404.
[20] S. . Ghosal,A. Chakraborti,R. S. Srivastava. Erythrascine and other al-
kaloids in seeds of Erythrina abrorescens[J]. Phytochemistry,1972,11
( 6) : 2101 - 2103.
[21] Thitima Rukachaisirikul,Phongsak Innok,Apichart Suksamrarn. Erythri-
na Alkaloids and a Pterocarpan from the Bark of Erythrina subumbrans
[J]. J. Nat. Prod.,2008,71( 1) : 156 - 158.
[22] Hitoshi Tanaka,Hideo Etoh,Hiroshi Shimizu,et al. Erythrinan Alka-
loids and Isoflavonoids from Erythrina poeppigiana[J]. Planta Med,
2001,67( 9) : 871 - 873.
[23] Maria Isabel Aguilar,Franciso Giral,Ofelia Espejo. Alkaloids from the
flowers of Erythrina americana[J]. Phytochemistry,1981,20 ( 8 ) :
2061 - 2062.
[24] Ermias Dagne,Wolfgang Steglich. Erymelanthine,A new type of Eryth-
rina alkaloids containing a 16 - azaerythrinane skeleton[J]. Tetrahedron
Letters,1983,24( 46) : 5067 - 5070.
[25] K. P. Tiwari,M. Masood. Alkaloids from pods of Erythrina arborescens
[J]. Phytochemistry,1979,18( 4) : 704 - 705.
[26] M. Masood,K. P. Tiwari. Iso - erysopinophorine,a new quaternary al-
kaloid from the seeds of Erythrina aroborescens[J]. Phytochemistry,
1980,19( 3) : 490 - 491.
[27] Masouda E. Amer,Sawsan El - Masry,Maurice Shamma,et al. Three
novel glycodienoid alkaloids from Erythrina lysistemon[J]. J. Nat.
Prod.,1991,54( 1) : 161 - 166.
[28] Kazuo Ito,Hiroshi Furukawa,Hrroshi Tanaka. Structure of Erythrinine,a
New Alkaloid from Erythrina indica Lam[J]. Chemical Communica-
tions,1970,( 17) : 1076 - 1077.
[29] S. Ghosal,S. K. Majumdar,A. Chakraborti. Erythrina Alkaloids. Ⅲ.
Occurrence of ( + ) - N - norprotosinomenine and other alkaloids in
Erythrina lithosoperma ( Leguminosae) [J]. Aust. J. Chem.,1971,24:
2 733 - 2 735.
[30] Silma Aparecida Faddion,Alexanda Olimpio Siqueira Cunha,Helene
Aparecida Fachim,et al. Anticonvulsant profile of the alkaloids ( + ) -
erythravine and ( + ) - 11 - α - hydroxy - erythravine isolated from the
flowers of Erythrina mulungu Mart ex Benth ( Leguminosae - Papilion-
aceae) [J]. Epilepsy & Behavior,2011,20( 3) :
檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵
441 - 446.
( 上接第 25 页)
[7] 王秋霞,马化龙. 我国钒资源和 V2O5 研究生产的现状及前景[J].
矿产保护与利用,2009( 5) : 47 - 50.
[8] 陈敦和等. 攀枝花市志[OL]. http: / /www. panzhihua. gov. cn /
zjpzh /pzhsz / list. shtml.
[9] 曾英,倪师军,张成江. 钒的生物效应及其环境地球化学行为[J].
地球科学进展,2004,19( 增刊) : 472 - 476.
[10] 王平利,张成江.土壤中钒的环境地球化学研究现状[J]. 物探化
探计算技术,2004. 26( 3) : 247 - 251.
[11] 汪金舫,刘铮.钒在土壤中的含量分布和影响因素[J].土壤学报,
1994,31( 1) : 61.
[12] 汪金舫,刘铮.土壤中钒的化学结合形态与转化条件的研究[J].
中国环境科学,1995,15( 1) : 34
[13] 滕彦国,张庆强,肖杰,等.攀枝花公园土壤中钒的地球化学形态及
潜在生态风险[J]. 矿物岩石,2008,28( 2) : 102 - 106.
[14] 滕彦国,矫旭东,左锐,等. 攀枝花矿区表层土壤中钒的环境地球化
学研究[J]. 吉林大学学报:地球科学版,2007,37( 2) : 278 - 283.
[15] 黄艺,倪师军,张成江. 攀枝花地区昔格达土中钒的含量及分布
[J]. 成都理工大学学报:自然科学版,2003,30( 2) : 188 - 191.
[16] 邹宝方,何增耀. 钒的环境化学[J]. 环境污染与防治,1993,15
( 1) : 26 - 31.
[17] 徐争启.攀枝花钒钛磁铁矿区重金属元素地球化学特征[D]. 成都
理工大学博士学位论文,2009.
[18] 蒋实,张成江,徐争启,等.攀枝花市大气降尘的地球化学特征[J].
物探化探计算技术,2010,32( 1) : 84 - 89.
[19] 杨金燕,唐亚,李廷强,等.我国钒资源现状及土壤中钒的生物效应
[J].土壤通报,2010,41( 6) : 1 511 - 1 517.
[20] 王蕾,滕彦国,王金生,等.攀枝花尾矿库溪流中钒的分布及化学形
态[J]. 环境化学,2009,28( 3) : 445 - 448.
[21] 徐争启,滕彦国,庹先国,等.攀枝花市水系沉积物与土壤中重金属
的地球化学特征比较[J]. 生态环境,2007,16( 3) : 739 - 743.
[22] 汪金舫,刘铮.钒对大豆幼苗的毒害与土壤特性的关系[J].土壤与
环境,1999,8( 3) : 208 - 211.
[23] 侯明,黄以峰,何剑亮,等. 蔬菜根际环境钒的形态变化及植物有效
性[J]. 农业环境科学学报,2009,28( 7) : 1 353 - 1 357.
[24] 罗辉,庹先国,李哲,等. 攀枝花木棉树芯中化学元素含量与环境变
化关联性[J]. 成都理工大学学报: 自然科学版,2010,37 ( 3 ) :
315 - 321.