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紫荆属植物化学成分及药理作用研究进展



全 文 :基金项目:河南省科技厅重点攻关项目(102102310019)
作者简介:张娟娟,女,硕士研究生 研究方向:天然药物研究 * 通讯作者:康文艺,男,教授 研究方向:中药活性成分及新药研究
Tel /Fax:(0371)23880680 E-mail:kangweny@ hotmail. com
紫荆属植物化学成分及药理作用研究进展
张娟娟,张勇,康文艺* (河南大学天然药物研究所,河南 开封 475004)
摘要:目的 为深入研究紫荆属药用植物资源提供理论基础,对其化学成分及药理作用进行综述。方法 查阅与紫荆属有关的
国内外文献,并进行分析、归纳。结果 已从该属植物中分离得到 53 个化合物,其中主要是黄酮类,此外还包括木脂素、二苯乙
烯和酚酸类成分等,具有抗菌、抗炎、抗氧化和降血糖等生物活性。结论 我国紫荆属植物资源丰富,应进一步研究开发利用。
关键词:紫荆属;黄酮类;木脂素;二苯乙烯;酚酸类;药理作用
doi:10. 11669 /cpj. 2014. 20. 003 中图分类号:R284 文献标志码:A 文章编号:1001 - 2494(2014)20 - 1782 - 03
Advances in Research of Chemical Constituents and Pharmacological Activites of Cercis Linn.
ZHANG Juan-juan,ZHANG Yong,KANG Wen-yi* (Institute of Chinese Materia Medica,Henan University,Kaifeng 475004,
China)
ABSTRACT:OBJECTIVE To review the chemical constituents and bioactivities of Cercis Linn. and provide theoretical basis for
further study of this resource of medicinal plant. METHODS Literatures of experimental study on Cercis Linn. at home and abroad
were consulted and summarized. RESULTS Phytochemical studies have isolated 53 compounds from the genus and with a large num-
ber of flavonoids,along with lignans,stilbenes and phenolic acids. Furthermore,many pharmacological activities of the genus such as
anti-microbial,anti-inflammatory,anti-oxidant and hyperglycemic have been reported. CONCLUSION Further studies should be
carried out on Cercis Linn.,which is abundant in our country,for its better development and utilization.
KEY WORDS:Cercis Linn.;flavonoids;lignans;stilbenes;phenolic acids;pharmacological activity
豆科(Leguminosae)紫荆属(Cercis Linn.)植物全世界约 8
种,其中南欧紫荆(C. siliquastrum)分布于欧洲东部和南部,加
拿大紫荆(C. canadensis L.)等 2 种分布于北美,我国分布有
紫荆(C. chinensis Bunge)、广西紫荆(C. chuniana Metc. )、垂
丝紫荆(C. racemosa Oliv.)、湖北紫荆(C. glabra Pampan.)及
黄山紫荆(C. chingii Chun)等 5 种,现亦有白花紫荆
(C. chinensis f. alba)和短毛紫荆(C. chinensis f. pubescens)2
种变型[1]。紫荆属植物亦为传统中药,其中紫荆树皮、花和果均
可入药,花可用于治疗风湿骨痛、鼻中疳疮,果可治疗咳嗽[2];紫
荆皮具有活血通经、消肿解毒等功效,可用于治疗风湿寒痹、血
气疼痛、痈肿等症状[3]。目前未见对该属植物研究进展报道。
笔者对紫荆属植物的化学成分和药理作用方面进行综述。
1 紫荆属植物化学成分研究
1. 1 黄酮类
紫荆属植物中黄酮类化合物主要以黄酮醇类为主,其他
还包括黄烷醇、二氢黄酮、查耳酮类等 25 个化合物。
1. 1. 1 黄酮类化合物 穆丽华[4]从紫荆(C. chinensis)地上
部分体积分数 95%乙醇提取物中分离得到 apigenin-6-C-glu-
copyranoside,为首次从该属植物中分到。
1. 1. 2 黄酮醇类化合物 谭鸣鸿等[5]经研究发现,紫荆(C.
chinensis)花中含有大量的黄酮类化合物,其中得到的黄酮醇
类为阿福豆苷和山柰酚,均为首次从该属植物中分到。Na
等[6]从紫荆(C. chinensis)中分离得到 6 黄酮醇类化合物:
quercitrin、myricetin、myricitrin、myricetin-3-O-(2″-O-galloyl)-α-
L-rhamnopyranoside、syringetin-3-O-rutinoside、syringetin-3-O-
(2″-O-galloyl)-rutinoside。穆丽华等[7]将紫荆(C. chinensis)
地上部分经粉碎、体积分数 95%乙醇回流提取得到乙醇提取
物,从中分离得到槲皮素 (5)和 3-甲氧基槲皮素,后者为首
次从该属植物中分离得到。Douglass等[8]从加拿大紫荆(C.
canadensis)中分离得到异槲皮素。徐美奕等[9]从紫荆(C.
chinensis)花中分离、纯化总黄酮,对其黄酮成分及含量进行
了光谱分析,在体积分数 55%乙醇提取物中鉴定得到芦丁,
含量为 0. 827 1 mg·mL -1。
1. 1. 3 查耳酮类化合物 Na 等[6]从紫荆(C. chinensis)中分
离得到 isoliquiritigenin及 2,4-dihydroxy-4-methoxychalcone。
1. 1. 4 二氢黄酮类化合物 Na 等[6]从紫荆(C. chinensis)
中分离得到 liquiritigenin。穆丽华等[7]从紫荆(C. chinensis)
地上部分乙醇提取物中分离得到(2R)-柚皮素、3,5,5,7-四
羟基黄酮,2 种化合物均为首次从该属植物中分到。
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1. 1. 5 二氢黄酮醇类化合物 Li 等[10]首次从紫荆(C.
chinensis)根体积分数 95%乙醇提取物中分离得到二氢杨梅
素、dihydrorobinetin。穆丽华等[7]从紫荆(C. chinensis)地上
部分乙醇提取物中分离得到(+)-紫杉叶素,为首次从该属
植物中分到。
1. 1. 6 黄烷-3-醇类化合物 Na 等[6]从紫荆(C. chinensis)
中分离得到(+ )-catechin 与(- )-epigallocatechin-3-O-gal-
late。穆丽华等[7]从紫荆(C. chinensis)中分离得到(2R,
3R)-3,5,7,3,5-五羟基黄烷。Li 等[10]首次从紫荆(C.
chinensis)根乙醇提取物中分离得到 teatannin。
1. 2 二苯乙烯类
Na 等[6]从紫荆(C. chinensis)中分离得到 2 个二苯乙烯
类化合物:resveratrol、piceatannol。Li 等[10] 从紫荆 (C.
chinensis)根乙醇提取物中分离得到 trans-3,5,3,4-tetra-
hydroxy-4-methylstibene。穆丽华[4]从紫荆(C. chinensis)地上
部分体积分数 95%乙醇提取物中分离鉴定了 3-甲氧基-5-羟
基二苯乙烯,为首次从该属植物中分到。
1. 3 酚酸类
紫荆属植物的研究报道,共分离鉴定了 8 个酚酸类化合
物。Na 等[6]从紫荆(C. chinensis)中分离得到 gallic acid、
methyl gallate及 ethyl gallate。穆丽华[4]从紫荆(C. chinensis)
地上部分体积分数 95%乙醇提取物中分离鉴定了水杨酸、ta-
chioside、3,4,5-trimethoxyphenyl 1-O-β-apiofuranosyl(1″→6)-β-
glucopyranoside,其中水杨酸为首次从该属植物中分离得到。
Martinucci等[11]研究了南欧紫荆(C. siliquastrum)种子中中性脂
类成分,从中分离得到 ferulic acid和 vanillic acid 2个化合物。
1. 4 二苯并氧杂 类
Mu等[12]从紫荆(C. chinensis)乙醇提取物中首次分离出 5
个二苯并氧杂 类化合物:6-methoxy-7-methyl-8-hydroxydibenz
[b,f]oxepin,1,8-dimethoxy-6-hydroxy-7-methyldibenz [b,f] ox-
epin、1-hydroxy-6,8-dimethoxy-7-methyldibenz[b,f]oxepin、pachar-
in和 bauhiniastatinu,以上 5个化合物均为新化合物。
1. 5 木脂素类
Na 等[6]从紫荆(C. chinensis)中分离得到 2 个木脂素类
化合物: (-)-lyoniresinol-3α-O-β-D-xylopyranoside、(+)-lyo-
niresinol-3α-O-β-D-glucopyranoside。
1. 6 氰苷类
Li等[10]从紫荆(C. chinensis)根乙醇提取物中鉴定得到
3 个氰苷类化合物:lithospermoside、dasycarponin 和 menis-
daurin,后 2 个化合物为首次从该属植物中分离得到。
1. 7 其他类
紫荆属植物分离得到的化合物还有环烯醚萜类、苯丙素
类等:谭鸣鸿等[5]首次从紫荆(C. chinensis)花正丁醇提取物
中分离得到松醇。穆丽华等从紫荆(C. chinensis)地上部分
乙醇提取物中分离得到无羁萜[7]和 geniposide[4]。Li 等[10]
从紫荆(C. chinensis)根乙醇提取物中分离得到 2 个甾醇类
化合物:β-谷甾醇、胡萝卜苷。Martinucci 等[11]从南欧紫荆
(C. siliquastrum)中分离得到 coumarin。
李勉等[13]应用 HS-SPME-GC-MS法首次分析了紫荆(C.
chinensis)花和花蕾的挥发性成分,共鉴定了 63 个化合物,主
要成分为烃类化合物。徐新刚等[14]采用气相色谱-质谱联用
技术对紫荆(C. chinensis)皮中挥发油进行了分析,其成分中
α-衣兰烯、衣兰油醇、库贝醇等含量较高。
Khatiashvili等[15]应用吸附色谱法研究南欧紫荆(C. sil-
iquastrum)的中性脂质成分,主要包含烃类、固醇酯、甘油三
酯和游离脂肪酸等。
2 紫荆属植物生物活性
2. 1 抗炎镇痛作用
张颖等[16]将紫荆(C. chinensis)叶和皮均通过煎煮、加
热回流的方法得到水提物和醇提物,分别利用小鼠扭体法和
二甲苯耳胀法研究紫荆叶与皮的消炎镇痛作用。结果显示,
水提物和醇提物对二甲苯所致小鼠耳肿胀及角叉菜胶所致
小鼠足肿胀均有明显的抑制作用,亦可减少乙酸所致小鼠扭
体次数。表明紫荆叶与皮均有消炎镇痛作用,且紫荆皮较紫
荆叶的镇痛效果好,不同剂量组差异均有显著性(P < 0. 01,
P < 0. 05) ,紫荆皮抗炎效果较紫荆叶明显(P < 0. 01,P <
0. 05) ,紫荆叶醇提物较水提物具有更加显著的镇痛消炎作
用,紫荆皮水提物较醇提物镇痛消炎作用显著。
2. 2 抑菌活性
张白嘉等[17]将紫荆(C. chinensis)树皮制成浓度为 1∶ 2
水煎剂,采用平板法观察其对金黄色葡萄球菌等 4 种细菌的
抑菌活性。结果表明,紫荆皮水煎剂在体外能抑制金黄色葡
萄球菌、铜绿假单胞菌、大肠杆菌及福氏痢疾杆菌的生长,最
低抑菌浓度分别为 40、80、80 和 78 mg·mL -1。此外,紫荆皮
水煎剂对红色毛癣菌、石膏样毛癣菌及白色念珠球菌等 3 种
真菌亦有抑制作用。王金亭[18]从紫荆(C. chinensis)中提取
得到紫荆花红色素,采用牛津杯法和连续二倍稀释法考察其
对常见菌大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、黑曲
霉、啤酒酵母的抑菌活性及最小抑菌浓度。结果显示,紫荆
花红色素对枯草杆菌、金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和啤酒酵
母具有一定的抑菌活性,最低抑菌浓度分别为 0. 5、0. 5、1. 0
和 2. 0 mg·mL -1,对黑曲霉没有抑菌作用。
2. 3 抗氧化活性
王金亭[18]将紫荆(C. chinensis)中提取得到的紫荆花红
色素对小鼠进行正常和高、中、低剂量灌胃实验,15 d 后,红
色素给药组与正常组相比,小鼠血清和肝匀浆中 SOD 活性
显著提高,MDA含量明显降低,表明紫荆花红色素具有体内
抗氧化活性。Na 等[19]从紫荆(C. chinensis)体积分数 60%
乙醇提取物中分离得到的化合物 syringetin-3-O-(2″-O-gal-
loyl)-rutinoside、piceatannol 及 myricetin-3-O-(2″-O-galloyl)-α-
L-rhamnopyranoside对 DPPH自由基和 O2
-自由基有显著的
清除能力,其 IC50值分别为(43. 5 ± 2. 2)和(39. 1 ± 2. 4)
μmol·L -1、(82. 6 ± 5. 3)和(49. 5 ± 5. 0)μmol· L -1 及
(22. 0 ± 1. 1)和(21. 4 ± 3. 1)μmol·L -1。此外,上述 3 个化
合物对由 Fe2 + /抗坏血酸盐引起的小鼠大脑匀浆脂质过氧化
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反应亦有抑制作用,其 IC50值分别为(10. 3 ± 1. 2)、(0. 8 ±
0. 01)和(7. 0 ± 0. 7)μmol·L -1。吴广庆等[20]在紫荆(C.
chinensis)超声提取和大孔树脂纯化研究的基础上,首次采用
邻苯三酚自氧化法和 Fenton 法分别测定紫荆花红色素清除
超氧阴离子自由基与羟自由基的能力。结果显示,紫荆花红
色素抗氧化能力高于传统抗氧化剂维生素 C。在紫荆花红
色素浓度为 0. 100 g· L -1 时,对羟自由基的清除率为
80. 69%,对超氧阴离子自由基的清除率为 44. 87%。
2. 4 其他活性
穆丽华[4]从紫荆(C. chinensis)地上部分体积分数 95%乙
醇提取物中分离得到 pacharin、3-甲氧基槲皮素、紫杉叶素和
(2R)-柚皮素 4个化合物,对 D-GalN 引起的肝细胞损伤有明
显的保护作用,在化合物浓度为 1 × 10 -4 mol·L -1时,有效率
分别为 37%、38%、67%和 31%。王金亭等[21]报道了紫荆(C.
chinensis)花红色素对四氧嘧啶致糖尿病小鼠的血糖水平、高
脂血症大鼠的血脂水平有调节作用,能有效降低血清 TC、TG、
和 LDL-C水平,升高 HDL-C水平。张颖等[22]研究了紫荆(C.
chinensis)叶对模型小鼠耐缺氧抗疲劳活性,结果显示,紫荆叶
醇提物高剂量与水提物高、中、低剂量组小鼠游泳持续时间显
著延长;紫荆叶醇提物与水提物亦可延长小鼠在密闭装置中
存活时间。李尚德等[23]等将紫荆(C. chinensis)花红色素经
小鼠急性毒性实验,灌胃 1次给药 14 g·kg -1,观察 7 d,小鼠
无异常表现和死亡,表明紫荆花红色素毒性低。
3 结 语
随着对紫荆属植物化学成分的深入研究,已分离出黄
酮、二苯乙烯、酚酸及二苯并氧杂 类等多种化学成分。药
理学研究表明,紫荆植物的提取物、化学部位及单体成分等
具有抗炎镇痛、耐氧抗疲劳、降糖、降血脂及抗氧化等活性。
尤其是紫荆花红色素含量较高,具有较强的抑菌和抗氧化活
性,毒性低,可作为安全性较高的天然食用色素资源开发研
究。此外,紫荆属植物分布广泛、资源丰富,但目前对其研究
较少,一部分仅限于提取方面[24-26],少见化学成分及活性的
报道,因此紫荆属植物还存在着广阔的研究空间。加强对紫
荆属植物的深入研究,为其临床用药及新药、新产品的开发
提供科学依据。
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