全 文 ：综述
柑橘属植物抗氧化活性物质及其机理研究进展
吴丽芬1，2，3，庞玉新1，3，杨全2，袁蕾1，3，韦睿斌1，2，3
(1．中国热带农业科学院 热带作物品种资源研究所 /农业部华南作物基因资源与种质创制重
点开放实验室，海南 儋州 571737;2．广东药学院 中药学院，广东 广州 510006;3．海南省艾纳
香工程技术研究中心，海南 儋州 571737)
摘要:柑橘属(Citrus Linnaeus)植物化学成分类型多样，所含黄酮类、酚酸类、多糖类、挥发油类以及类胡
萝卜素类等成分具有较好的抗氧化活性。目前，天然抗氧化剂已成为国内外研究的热点。本文对国内
外近年来柑橘属植物抗氧化活性物质及其机理、应用前景进行综述。
关键词:柑橘属植物;抗氧化活性物质;抗氧化机理
中图分类号:Ｒ285 文献标志码:A doi:10． 3969 / j． issn． 1006-8783． 2014． 04． 032
文章编号:1006-8783(2014)04-0521-04
Progress of Citrus on its active antioxidants and related mechanism
WU Lifen1，2，3，PANG Yuxin1，3，YANG Quan2，YUAN Lei1，3，WEI Ｒuibin1，2，3
(1． Tropical Crops Genetic Ｒesources Institute，Chinese Academy of Tropical Agricultural Sciences /Key Laboratory
of Crop Gene Ｒesources and Germplasm Enhancement in Southern China，Danzhou 571737，China;2．
Department of Traditional Chinese Medicine，Guangdong Pharmaceutical University，Guangzhou，510006，China;
3． Hainan Provincial Engineering Ｒesearch Center for Blumea balsamifera，Danzhou 571737，China)
Abstract:In Citrus，the majority of chemical constituents involving flavonoids，aliphatic acid，polysaccharide，
volatile oil，carotenoids and so on are natural active ingredients with antioxidant activity． Nowadays，the natural
antioxidants have become a hot topic in the world． In this paper，the active antioxidants from Citrus and their
mechanism and application prospect are reviewed，with a support for application research and development．
Key words:Citrus;antioxidative active ingredients;antioxidant mechanism
收稿日期:2014-05-23
基金项目:国家自然科学基金项目(81374065);海南省社会发展科技专项(2012sf 015)
作者简介:吴丽芬(1989—)，女，硕士研究生，Email:w499494265n@ 126． com;通信作者:庞玉新(1975—)，男，博士，副研究员，
主要从事南药资源研究与开发，电话:0898-23301873，Email:blumeachina@ 126． com。
网络出版时间:2014-07-08 11:31 网络出版地址:http:/ /www． cnki． net /kcms /doi /10． 3969 / j． issn． 1006-8783． 2014． 04． 032． html
芸香科(Ｒutaceae)柑橘属(Citrus Linnaeus)植物全球
已发现约 20 种，原多产于亚洲东南部及南部。柑橘属植
物多为理气药，具疏肝理气、舒畅气机、消除气滞之功效。
2010版《中国药典》已将多种柑橘属植物收载。现代药理
研究表明，柑橘属植物提取物及其所含化合物具有良好的
抗肿瘤、抗氧化、抗感染、抗菌等活性。具有自由基清除活
性的天然抗氧化剂已成为国内外医学、药学、生物学、食品
和材料等学科领域的研究热点。近年来，国内外对柑橘属
植物中抗氧化活性物质及其机理有很多研究报道。本文
对其作一综述，以期为该属植物的抗氧化应用研究及开发
提供参考。
1 抗氧化活性成分研究
柑橘属植物所含化学成分类型广泛，主要有黄酮类、
挥发油类、萜类、香豆素类、酚酸类以及生物碱类成分，还
含有少量甾体类成分。其中黄酮类、酚酸类、多糖类、挥发
油类、类胡萝卜素类等成分具有较好的抗氧化活性。
1． 1 黄酮类
黄酮类化合物广泛存在于柑橘属植物中，尤其存在于
柑橘属果实的皮、果肉、种子中，已发现的超过 60 种，主要
广东药学院学报
Journal of Guangdong Pharmaceutical University Aug． 2014，30(4)
为黄烷酮类、黄酮醇类、黄酮类，还含有少量的异黄酮，化
学结构见图 1。目前已有大量文献报道过柑橘属黄酮的
抗氧化作用。
黄烷酮类是柑橘属中含量最高的黄酮类物质，主要以
苷的形式存在于各种柑橘属植物中，该类化合物中的橙皮
苷、橙皮素、柚皮苷是抗氧化活性研究最多的物质，见表 1
(1 ～ 3)。值得一提的是，柑橘属植物特有的成分多聚甲氧
基黄酮(PMFs)，化学结构见图 1，已分离鉴定达 20 多种，
最为常见的有川陈皮素、橘皮素和橙黄酮，具有较强的抗
氧化能力［1］，见表 1(4 ～ 6)。
1． 2 酚酸类
在植物组织中，酚酸很少以游离态形式存在，一般多
与有机酸、糖以及各种酯化结合形式存在。常见酚酸结构
可分为苯甲酸型和肉桂酸型(苯乙烯型)，含量较多的绿
原酸较为特殊，化学结构见图 2。研究发现［2 － 3］柑橘属植
物中苯甲酸型含量较少，多以苯乙烯型为主，见表 2。
近年来，酚酸的抗氧化活性成为研究热点。Gülin［4］
通过 DPPH、ABTS自由基清除实验、还原力实验、超氧阴
离子自由基清除实验和金属螯合实验以及硫氰酸铁法等
多种途径，全面评价了咖啡酸的体外抗氧化能力，结果表
明咖啡酸具有良好的体外抗氧化活性。张元梅［5］对中国
野生宽皮柑橘酚类物质的检测及其抗氧化活性进行研究，
结果发现，阿魏酸是其主要的酚酸，14 个野生基因型均表
现出较强的抗氧化活性，果皮中总酚与 4 种抗氧化方法的
相关性显著(P ＜ 0. 05)。
1． 3 多糖类
研究显示［6］，陈皮多糖和柑橘皮多糖对 DPPH和·OH
都有显著的清除能力，并呈一定的量效关系。陈皮多糖的
抗氧化活性虽不及黄酮，但在陈皮中的含量远远高于黄
酮。杨继［7］对金佛手果、叶多糖抗氧化能力的研究表明，
果、叶多糖的·O2 －、·OH清除能力强于芦丁。
图 1 柑橘属黄酮类抗氧化活性物质化学结构
Figure 1 Chemical structure of antioxidative active flavonoids in Citrus
表 1 柑橘属黄酮类具抗氧化活性的常见物质
Table 1 Common antioxidative active flavonoid in Citrus
序号 所属类别 化合物
图 1 中的基团结构
Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4
1 橙皮苷 OH 芸香糖苷 OH OCH3
2 黄烷酮类 橙皮素 OH H OH OCH3
3 柚皮苷 OH 新橙皮糖苷 H OH
4 川陈皮素 H OCH3 OCH3
5 多聚甲氧基黄酮 橘皮素 H OCH3 H
6 橙黄酮 H H OCH3
图 2 柑橘属酚酸类抗氧化活性物质类型
Figure 2 Chemical structure of antioxidative active Phenolic acids in Citrus
225 广东药学院学报 第 30 卷
表 2 柑橘属酚酸类常见抗氧化活性物质
Table 2 Common antioxidative active Phenolic acids in Citrus
序号 类型 化合物
图 2 中的基团结构
Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4
1 没食子酸 H OH OH OH
2 对羟基苯甲酸 H H OH H
3 苯甲酸型 原儿茶酸 H OH OH H
4 香草酸 H OCH3 OH H
5 丁香酸 H OCH3 OH OCH3
6 咖啡酸 OH OH H
7 苯乙烯型 阿魏酸 OCH3 OH H
8 香豆酸 OH H H
9 芥子酸 OCH3 OH OCH3
1． 4 挥发油
柑橘属植物中挥发油成分较为复杂，所含单萜、倍半
萜类化合物达百余种，每个种均有挥发油的相关研究报
道。目前，主要通过 GC-MS进行分析，结果表明该属植物
挥发油主要成分为柠檬烯和 β-蒎烯。Waikedre 等［8］对马
蜂橙(C． macroptera Montrouz． var． kerrii Swingle)和箭叶橙
(C． hystrix DC．)的挥发油进行 GC-MS 研究，结果表明这
两种精油含有丰富的单萜，β-蒎烯为其主要的成分，柠檬
烯含量较少。刘华等［9］对橘皮精油抗氧化活性的初步探
究表明，柑橘皮精油对 DPPH具有较好的自由基清除能力，
清除率可达 74. 19%，并且活性随着放置时间的延长而下降。
1． 6 其他
柑橘属中的类胡萝卜素、香豆素、柠檬苦素等也具有
抗氧化活性，因含量较少或活性不显著，研究得不多。马
少君等［10］研究表明，柑橘类胡萝卜素能够有效抑制 H2O2
诱导肝匀浆脂质过氧化、VC-Fe2 +系统诱导肝线粒体脂质
过氧化;可以提高蛋鸭肝脏中抗氧化酶 SOD和 CAT活性。
Yu等［11］研究指出香豆素具有抑制过氧化自由基活性，可
保护低密度脂蛋白的氧化作用，延长其氧化时间。王
箐［12］研究发现柠檬苦素的抗氧化能力较弱，但与 Breksa
等［13］得出的纯的柠檬苦素并无抗氧化能力的结论有一定
差异。
2 抗氧化活性机理研究
2． 1 抗氧化作用与自由基
正常代谢的情况下，机体产生的自由基与其清除系统
(如 SOD、GSH、CAT)之间维持着平衡，这有助于抗菌、消
炎和抑制肿瘤。平衡一旦遭到破坏，如机体受到疾病或某
些外源性药物和毒物的侵害，过剩的自由基便会通过过氧
化作用攻击细胞膜及核酸、蛋白质和酶类等生物大分子，
最终导致细胞的衰老和死亡，给机体造成强大的伤害。研
究发现［14］，自由基与免疫性疾病和心血管疾病等的发生
密切相关，衰老、癌症、动脉粥样硬化症、老年痴呆症
(AD)、帕金森综合征(PD)以及肌萎缩性脊髓侧索硬化症
等恶性疾病的发生发展都与自由基有关。因此，抗氧化作
用即药物通过各种途径对自由基的抑制作用。
2． 2 黄酮类物质抗氧化活性机理研究
2． 2． 1 直接清除自由基 大量的文献报道了柑橘属黄酮
的体外抗氧化作用，其抗氧化能力与黄酮组分的总量显著
正相关，其作用机理为黄酮类物质的直接清除自由基或破
坏自由基连锁反应作用。文红波等［15］、李利华等［16］等通
过体外实验评价柑橘总黄酮的抗氧化活性，结果其对 O2 －·、
·OH、DPPH均有较好的清除作用，说明柑橘皮总黄酮具
有明显的抗氧化能力。姚晓琳［17］分别采用 Pyrogallol-
Luminol、CuSO4-Phen-Vc-H2O2 和 H2O2-Lumionl 化学发光
体系测定 PMFs 提取物对 O2 －·、·OH 及 H2O2 的清除能
力，结果表明，PMFs 提取物可有效清除此类氧自由基，其
半数抑制率(IC50)分别为 6． 1、7． 8、0． 6 μg /mL。
2． 2． 2 促进其他抗氧化物的再生 黄酮类化合物可上调
抗氧化酶活性，增强机体抗氧化作用，如类黄酮通过将 H
传递给 α-生育酚使其再生从而抑制脂质过氧化作用。焦
士蓉等［18］采用高、中、低剂量的枳实乙醇提取物治疗糖尿
病小鼠，结果发现，与糖尿病模型组相比，不同浓度枳实提
取物治疗组的血糖水平显著降低(P ＜ 0． 05)，GSH 含量显
著增加(P ＜ 0． 05)，SOD 含量有所增加，光镜下肝组织细
胞损伤降低。这表明枳实提取物能够提高糖尿病鼠肝脏
抗氧化酶活性，抑制脂质过氧化反应，增强肝脏的抗氧化
能力，降低肝细胞损伤。陈芝芸等［19］研究发现，胡柚皮黄
酮能显著提高非酒精性脂肪性肝炎小鼠肝组织中总 SOD、
MnSOD的水平，缓解氧化应激，减少脂质过氧化，修复或
保护肝细胞。
2． 2． 3 螯合变价金属离子 体内许多氧化过程是在变价
金属离子的诱导下完成的，黄酮类化合物与之络合，从而
间接抑制脂质过氧化反应的进一步发生。朱思明等［20］对
橙皮苷-Cu(II)配合物的配位模式和橙皮苷的抗氧化机理
325第 4 期 吴丽芬，等．柑橘属植物抗氧化活性物质及其机理研究进展
进行研究。结果表明橙皮苷酚羟基含量少，不能有效清除
羟基自由基，但是可通过羰基和邻羟基与 Cu(Ⅱ)形成 2∶ 1
配合物。说明在 Cu(Ⅱ)催化氢过氧化物分解为自由基的
过程中，橙皮苷与 Cu(Ⅱ)反应生成橙皮苷-Cu(Ⅱ)配合
物，从而抑制氢过氧化物分解，是橙皮苷抗氧化的主要机
制。橙皮素被认为是一种较强的抗氧化剂，能够抑制 Fe2 +
和 L-抗坏血酸在实验大鼠脑匀浆中诱导的脂质过氧化反
应［21］。
2． 3 黄酮化学结构对其抗氧化活性的影响
黄酮化学结构上糖苷的存在或缺乏(糖苷或糖苷配
基)，游离羟基的有无或羟基最终酯化的数量和位置都会
对其抗氧化能力产生影响。Majo等［22］对黄烷酮及其糖苷
的抗氧化能力进行研究，发现新橙皮糖苷取代苷元第 7 个
羟基对其抗氧化性有一定影响;3，4-邻苯二酚结构使抗
氧化能力明显增强，而甲氧基会降低抗氧化能力。Kim
等［23］研究指出，黄酮上自由羟基数目与抗氧化能力呈显
著正相关，糖苷化使黄烷酮的抗氧化能力有所下降。
2． 3 酚酸类物质抗氧化活性机理研究
酚酸发挥抗氧化作用，主要是因为其结构中含有较多
的酚羟基，该基团有较强的供氢能力，对氧自由基，氢自由
基等有明显的清除作用，而脱氢反应会产生较稳定的苯氧
自由基;苯氧自由基越稳定，抗氧化效果越好。陈莹等［24］
对没食子酸、咖啡酸、原儿茶酸、香草酸、阿魏酸等 5 种酚
酸的抗氧化活性进行计算，结果发现，酚酸化合物抗氧化
能力的不同与酚羟基的脱氢能力有关，酚酸溶液的极性也
影响酚酸清除自由基的效果。
近年来也有研究报道，酚酸的抗氧化活性随着条件的
变化而变化，在某些条件下酚酸的抗氧化活性会消失甚至
转为促氧化功能。Medina等［25］对咖啡酸在不同模型环境
中对鱼肉脂肪氧化的抑制与促进作用进行研究，结果表
明，咖啡酸可以显著防止血红蛋白介导的氧化作用，其在
食品乳状液和脂质体中的活性高度依赖于 pH 值、所用乳
化剂和氧化强化剂的存在。
3 应用前景
3． 1 抗氧化药物
研究表明，氧化应激广泛存在于糖尿病中［26］。Ouali
等［27］发现，橙皮苷能预防并治疗糖尿病妊娠大鼠胚胎的
氧化应激反应。将柑橘属黄酮类化合物开发出的抗氧化
药物，可以辅助治疗心血管疾病、糖尿病等。柑橘黄酮类
成分有可能用于与氧化损伤有关的脑疾病，如 AD 和 PD
等神经退行性疾病的防治［28］。抗氧化类药物可减少自由
基对血管壁的损害，从而起到抗动脉粥样硬化的作用。类
黄酮作为抗氧化剂及紫外吸收剂而作用于癌变的整个过
程，可以抗突变、肿瘤细胞增殖和扩散。
3． 2 食品天然抗氧化剂
国内外近年已研制出多种添加黄酮类化合物的食品，
涉及可乐型饮料、口香糖、面包、啤酒等。此类食品口感
好，易保存，无需另加保鲜剂。葡萄柚精油、柠檬精油、甜
橙精油可作为抗氧化剂添加到食用油脂中，以增强植物油
的稳定性［29-30］;佛手黄酮添加到猪油中，不仅能抑制其主
动氧化，而且能较好地去除已有的氧化物［31］。
4 结语
氧化损伤是导致癌症和慢性疾病的一个重要机制，大
脑中的神经细胞对自由基格外敏感，极易受到氧化损伤，
最终导致 AD、PD等疾病的发生［32］，因此积极寻找和开发
高效低毒的抗氧化剂是医药学界的一项重大课题。氧化-
抗氧化与人体健康息息相关，也必将推进抗氧化研究的逐
步深入。迄今为止，人工合成抗氧化剂不仅数量和效果非
常有限，还存在一定毒性、致畸性和潜在致癌性。为此，筛
选有效、无毒的自由基清除剂，从而逐渐取代这些化学合
成抗氧化剂，具有重大的现实意义。我国柑橘属植物资源
丰富，其化学成分类型多样，抗氧化活性成分较多，可成为
天然抗氧化剂的优势来源之一。
柑橘属植物的抗氧化活性研究虽较多，但目前的大多
数抗氧化研究采用体外实验，系统、准确的整体实验或在
体实验较少。为此，建立以整体实验为主，辅之体外实验，
综合药理学、酶学、免疫学等多学科知识的抗氧化评价体系
亟待解决。此外，为阐明在治疗或辅助治疗疾病时其抗氧
化作用所发挥的影响，需对此过程的代谢通路进行研究。
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(责任编辑:王昌栋)
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