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柑橘属植物化学成分和药理作用研究进展



全 文 :·综述与讲座·
柑橘属植物化学成分和药理作用研究进展
骆杨丽 ,曲 玮 ,梁敬钰*(中国药科大学天然药物化学教研室 南京 210009)
摘要:柑橘属植物化学成分类型多样 ,包括黄酮 、香豆素 、萜及生物碱类等 ,具有抗肿瘤 、抗氧化 、抗炎抗菌等多种生物活性 , 其研发前景广阔。
本文对柑橘属植物的化学成分和药理作用进行综述 ,为其进一步的研靠提供参考。
关键词:柑橘属植物;化学成分;生物活性
中图分类号:R282.71;R969 文献标识码:A 文章编号:1006-3765(2012)-07-0001-06
Progresses on chemical constituents and biological activities of the genus
Citrus
LUO Yang-Li ,QUWei , LIANGJing-Yu*(Department of Natural Medicinal Chemistry ,China Pharmaceut ical Uni-
versity ,Nanjing 210009 , China)
ABSTRACT:The genus Cit rus contains various types of chemical consti tuents , including f lavonoids , coumarins ,
triterpenes and alkaloids , et al., and it also has lo ts of biological activities of anticancer , antioxidant , anti-inf lamma-
tory and antimicrobial.We sum up the progresses on the chemical constituents and biological activities of the genus
Cit rus.
KEY WORDS:Genus Citrus;Chemical constituents;Biological activities
  柑橘属(Citrus)为芸香科(Rutaceae)的一个重要属。该属
植物原多产于亚洲东南部及南部 , 现于热带及亚热带地区常
有栽培 , 全世界共约有 20 种 , 我国包括引进栽培种约有 14
种 ,其中多数为栽培种 , 在长江流域以南各省均有栽培。我国
柑橘属植物资源丰富 , 以柑橘 、酸橙 、宜昌橙 、柠檬 、香橼 、佛
手 、酸柚 、甜柚 、甜橙等为代表种 , 其中柑橘 ,柠檬 , 酸橙为人们
喜爱的一类水果 ,并长期作为中药材应用于临床 , 2010 版《中
华人民共和国药典》则收录了柑橘属植物香橼 、佛手 、橘红 、橘
核 、陈皮 、青皮 、枳实 、枳壳和化橘红等。
柑橘属植物多为理气药 , 具调另气分 、舒畅气机 ,消除气
滞之功效 ,但各种的应用又略有差异。现代研究表明 , 柑橘属
植物化合物类型多样 ,涉及黄酮 、萜 、香豆素 、生物碱等多种类
型 ,其中部分黄酮和萜类化合物具有良好的抗肿瘤活性。柑
橘属植物化学成分类型多样性以及生物活性的多样性近年来
引起了国内外研究者的关注 , 目前已经成为研究热点。本文
对柑橘属植物的化学成分和药理作用予以综述 , 为柑橘属植
物的深入研究提供参考和依据。
1 化学成分
柑橘属植物所含化学成分类型广泛 ,主要为香豆素类 、萜
类 、生物碱类 、黄酮类以及挥发油类成分 ,还含有少量甾体类
成分。
1.1 香豆素类 柑橘属植物中的香豆素类化合物 , 多具有异
戊烯取代 , 其中部分化合物还进一步生成呋喃香豆素和吡喃
香豆素 , 其Ⅱ 、Ⅲ线型结构(见表 1 和图 1)。
图 1 柑橘属植物中香豆素类化合物
作者简介:骆杨丽 ,女。中国药科大学天然药物化学专业 2009级硕士研究生。联系电话:15951947386
通讯作者:梁敬钰。 E-mail:jyliang08@126.com
表 1 柑橘属植物中香豆素类化合物
名称 类别 R1 R2 R 3 R4 来源 参考文献
limet tin Ⅰ OMe H OMe H C.ms;C.lo;C.p;C.s;C.ml 〔1~ 4〕;〔5〕;〔6 , 7〕;〔7〕;〔8~ 10〕
scoparone Ⅰ H OMe OMe H C.ms;C.p;C.s;C.ml 〔1 , 3 , 4〕〔11〕;〔7〕;〔12〕;〔9 , 10〕
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Strait Pharmaceutical Journal Vol 24 No.7 2012
续表 1
名称 类别 R1 R2 R 3 R4 来源 参考文献
lcopolet in Ⅰ H OMe OH H C.ms;C.lo;C.p;C.ml 〔1〕;〔5〕;〔7〕;〔7 , 10〕
7-methoxy-5-prenyloxy coumarin Ⅰ A H OMe H C.ms;C.ml 〔38 , 44〕;〔9 , 10〕
sibi ricol Ⅰ OH H OMe B C.ms;C.ml 〔13〕;〔14〕
7-methylesculetin Ⅰ H OH OMe H C.ms;C.ml 〔13〕;〔14〕
umbelliferone Ⅰ H H OH H C.ms;C.lo;C.p 〔3〕;〔5〕;〔7〕
7-羟基-5-甲氧基香豆素 Ⅰ OMe H OH H C.ms 〔3〕
aesculetin Ⅰ H OH OH H C.lo 〔5〕
suberosin Ⅰ H B OMe H C.lo;C.s 〔15〕;〔16 , 17〕
7-demethylsuberosin Ⅰ H B OH H C.lo 〔15〕
crenulatin Ⅰ H CHO OMe H C.lo 〔15〕
osthol Ⅰ H H OMe B C.p;C.s 〔18〕;〔12〕
aurapten Ⅰ H H C H C.p;C.r 〔7 , 19〕;〔20〕
7-〔(6 , 7-dihydroxy-3 , 7-dimethyl-2-
octenyl)oxy〕coumarin Ⅰ H H D H C.p;C.al〔21〕;〔22〕
auraptenol Ⅰ H H OMe E C.p 〔6〕
meranzin Ⅰ H H OMe F C.p 〔6〕
isomeranzin Ⅰ H H OMe G C.p 〔6〕
thamnosmonin Ⅰ H K OMe H C.s 〔17〕
xanthoxyletin Ⅱ H OMe H OMe*2 C.lo;C.s 〔15〕;〔16〕
xanthyletin Ⅱ H H H OMe*2 C.lo;C.s 〔15〕;〔16 , 17〕
clausarin Ⅱ J OH J OMe*2 C.s 〔17〕
ponci trin Ⅱ H OMe J OMe*2 C.s 〔17〕
byakangelicin Ⅲ OMe I C.ms;C.ml 〔11〕;〔9〕
bergapten Ⅲ OMe H C.ms;C.lo;C.p;C.s;C.ml 〔13〕;〔5〕;〔6 , 7〕;〔12〕;〔14〕
aviprin Ⅲ I H C.ms 〔3〕
imperatorin Ⅲ H A C.lo 〔5〕
xanthotoxin Ⅲ H OMe C.lo;C.p;C.r 〔5〕;〔7〕;〔20〕
isopimpinellin Ⅲ OMe OMe C.lo;C.p 〔5〕;〔7〕
xanthotoxol Ⅲ H OH C.lo 〔5〕
bergaptol Ⅲ OH H C.p;C.s 〔7〕;〔12〕
bergamott in Ⅲ C H C.p 〔23〕
6′, 7′-dihydroxybergamot tin Ⅲ D H C.p 〔23〕
isoimpratorin Ⅲ A H C.s 〔12〕
9-hydroxy-4-methoxypsoralen Ⅲ OMe OH C.j 〔24〕
nordentatin C.lo 〔15〕
seselin C.s 〔16〕
C.al=C.aurantium Linn;C.as=C.aurant ifolia(C hristm.)Swingle;C.hy=C.hyst rix DC.Cat.
C.i=C.ichangensis Sw ingle;C.j=C.junos S ieb.ex Tanaka;C.lb=C.limon(L.)Burm.F
C.lo=C.limonia Osb;C.m=C.macroptera Montrous.var.kerrii Sw ingle;C.ml=C.medica Linn.
C.ms=C.medica Linn.var.sarcodactylis(Noot.)Swingle;C.p=C.paradisi Macf.
C.r=C.reticulata Blanco;C.s=C.sinensis(Linn.)Osbeck;C.t=C.tachibana(Makino)Tanaka
注:香豆素类化合物结构片段:
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海峡药学 2012年 第 24卷 第 7期
1.2 萜类  目前从柑橘属植物中分离得到的萜类化合物主
要为柠檬苦素类 ,这类化合物具有显著的抗肿瘤活性。柠檬
苦素于 1841 年首次分离得到 , 近年来逐渐成为研究热点。目
前从柑橘属中分离得到的萜类分布与结构(见表 2和图 2)。
表 2 柑橘属植物中萜类化合物
名称 来源 参考文献
limonin
C.ms;C.p;C.al;
C.s;C.j;C.m l
〔 20 , 23 , 45 〕;〔18〕;〔25 , 26〕;
〔17〕;〔24〕;〔7 , 8 ,
14〕
nomilin C.ms;C.ml 〔3 ,4〕;〔7〕
isolimonic acid C.al 〔26, 27〕
ichanexic acid C.al 〔27〕
deacetylnomilinic acid C.al;C.i 〔26〕;〔28〕
nomilinic acid C.al 〔26〕
ichangin C.al 〔26〕
deacetylnomilin C.al;C.s;C.i 〔26〕;〔29〕;〔28〕
obacunone C.ml 〔7〕
isoobacunoic acid C.ml 〔7〕
ichangensin C.i 〔28, 30 , 31〕
ret iculataursenoside C.r 〔32〕
cit rusterylarachidate C.r 〔32〕
图 2 柑橘属植物中萜类化合物
1.3 生物碱类  生物碱类成分主要分布在柑橘属植物的根
皮和茎皮中 , 以吖啶酮类生物碱为主 , 其具体结构(见表 3 和
图 3)。
1.4 黄酮类 目前 , 国内外学者从柑橘属植物中分离得到的
黄酮类化合物主要为黄酮 ,二氢黄酮 , 查尔酮 ,花色素 , 此外还
有少量的异黄酮。多聚甲氧基黄酮(如川陈皮素 、橙皮苷 , 柚
皮苷等)是柑橘属植物的特有成分 , 2010版《中华人民共和国
药典》中柑橘属植物含量测定的主要指标即为橙皮苷和柚皮
苷。
表 3 柑橘属植物中生物碱类化合物
名称 来源 参考文献
cit rusinine I C.lo 〔15〕
5-hydroxynoracronycine C.l 〔15〕
cit racridone I C.lo 〔15〕
(±)-ribalinine C.m 〔33〕
i soplatydesmine C.m 〔33〕
edulinine C.m 〔34〕
acrimarine B C.s 〔17〕
2-methoxycitpressine I C.s 〔17〕
citpressine I C.s 〔17〕
buntanine C.s 〔17〕
acrimarine E C.s 〔17〕
honyumine C.s 〔17〕
acrimarine C C.s 〔17〕
junosine C.s 〔35〕
5-methoxynoracronycine(baiyumine A) C.s 〔35〕
乙酰去甲辛弗林 C.al 〔36〕
辛弗林 C.al 〔36〕
N-甲基酪胺 C.al 〔36〕
图 3 柑橘属植物中生物碱类化合物
1.5 挥发油 柑橘属植物中挥发油类成分很勾杂 , 每个种均
有挥发油的相关报道。目前 , 主要采用 GC-MS 对该属植物的
挥发油成分进行研究 , 结果发现该属植物的挥发油成分所含
的单萜 、倍半萜类化合物达到百余种 ,其主要成分为柠檬烯和
β-蒎烯。 马蜂橙(C.macroptera Montrous.var.kerrii Swing le)
和箭叶橙(C.hystrix DC.Cat.)的挥发油富含单萜类成分 , 并
以 β-蒎烯为主 ,而柠檬烯类则含量很少。Waikedre〔44〕则利用
GC-MS 确定了来檬挥发油的主要成分为柠檬烯和二氢香芹
酮。
1.6 其他类化合物 从柑橘属植物中分离得到少量的甾体
化合物如 β-谷甾醇 、β-胡萝卜苷 、■5 , 22-豆甾烯醇等;脂肪酸类
·3·
Strait Pharmaceutical Journal Vol 24 No.7 2012
化合物 ,如阿魏酸 、琥珀酸 、香草酸 、对羟基苯丙烯酸 、丁香醛 、
二十八酸等。此外 ,还分离得到了环肽类 、氨基酸类 ,糖类化
合物等。
2 药理作用
柑橘属植物作为传统中药 ,临床应用极为广泛 , 现代药理
学研究结果表明 ,柑橘属植物提取物及其所含化合物具有良
好的抗肿瘤 、抗氧化 , 抗菌等活性。
2.1 抗肿瘤活性 从柑橘属植物中分离得到的柠檬苦素类
化合物 ,如柠檬苦素 , 诺米林等 , 具有明显的抗肿瘤活性。从
酸橙乙酸乙酯部位分离得到的 isolimonic acid和 ichanexic acid
对人结肠癌细胞 HT-29 的增殖并诱导其发生凋亡过程有一
定的抑制作用 ,而对正常细胞无影响〔45〕。
柑橘属植物特有的多聚甲氧基黄酮类化合物具有很强的
抗肿瘤细胞作用。 Qizhen Du〔46〕 , Hana Kim〔47〕等研究了柑橘
黄酮对 4 种肿瘤细胞(A549 , HL-60 , MCF-7 和 HO8910)的抗
增殖活性 ,结果表明柑橘黄酮对卵巢癌 , 乳腺癌有良好的抑制
作用。
2.2 抗氧化作用 陈皮提取物中总黄酮含量经测定达
24.43%,且黄酮类化合物总抗氧化能力与其浓度有很强的量
效关系 ,结果表明陈皮黄酮类提取物具有较强的抑制有机自
由基(DPPH)、羟自由基的抗氧化活性〔48 , 49〕。另有研究发现
箭叶橙也具有体外抗氧化活性〔50〕。
2.3 抗炎作用 柑橘属植物酸橙中的黄酮类成分具有抗炎
作用 ,其抗炎机制是通过抑制环氧合酶 COX-2 ,诱导型一氧化
氮合酶 iNOS 的表达以及阻断细胞因子介导的巨噬细胞
RAM264.7内 NF-κB 和 MAPK 信号通路的转导〔51〕。
2.4 保肝 、降压作用 焦士蓉〔52〕等以高 、低 、中剂量的枳实
提取物治疗糖尿病小鼠 , 证明枳实提取物具有增强肝脏的抗
氧化能力 ,可以降低刮细胞的损伤作用。常雯〔53〕等报道佛手
提取物对 ACE(血管紧张素转化酶)具有一定的抑制作用 , 同
时检测到 40%甲醇提取部位抑制作用最强 , 并推断佛手降血
压作用主要与肾素-血管紧张素-醛固酮系统有关。
2.5 抗菌作用 对马蜂橙的挥发油进行抑菌性研究发现 ,马
蜂橙叶的挥发油提取物对须毛癣菌有很强的抑制作用 , 最小
抑菌浓度为 12.5g·mL-1〔44〕。Miah Mohammad Nesaw a〔54〕发
现马蜂橙挥发油对蜡状芽孢杆菌 、大肠杆菌 , 金黄色葡萄球菌
均有一定的抑制作用。
2.6 其他
2.6.1 避孕作用:据报道 , 陈皮中苷类成分并不影响精子的
产生和精子的运动性的基础上可以避孕 , 陈皮中苷类成分不
仅无毒副作用 ,且在停止服用 48h 后可恢复怀孕。阴道给药
与口服同样能取得较好的效果〔55〕。
2.6.2 抑制肥胖:有研究〔56 , 57〕香橼皮部位提取物体外抑制
糖水解酶和促进胰岛素分泌作用 , 结果表明提取物能够抑制
α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶的活性 ,并能刺激胰岛素外排 , 降低
血浆葡萄糖 、胆固醇和甘油三酯浓度。
3 展望
柑橘属植物化学成分类型多样 ,药理作用广泛。作为传
统中药 ,目前对柑橘属的研究开发仍不充分 , 主要问题包括①
柑橘属植物除食用外 ,大部分用于工业生产果汁 ,其果皮 、果
核大多被丢弃 , 但果皮果核中富含黄酮萜类等药理活性成分 ,
造成极大的资源浪费 , 故对其果皮 、果核的化学成分和分离工
艺深入研究有重要的经济价值。 ②中国是柑橘属植物最主要
的起源地之一 , 柑橘属植物的分类 、进化和重要栽培(杂)种的
起源等问题是迄今有待解决的科学难题。 Pieringer〔58〕曾用叶
精油鉴别柑橘不同种类 ,而叶子的黄酮也被用于柑橘属植物
的分类研究。因此对该属植物的化学成分进行系统研究对其
植物化学分类学研究具有重要意义。
综上所述 , 对柑橘属植物进行全面深入的研究 , 有着重要
的科学意义和应用价值 。
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风轮菜属植物化学成分和药理作用研究进展
陈 凯1 ,吴斐华2* ,严杭松2 ,曲 玮1 ,梁敬钰1*(1.中国药科大学天然药物化学教研室 南京 211198;2.中国
药科大学中药药理教研室 南京 211198)
摘要:风轮菜属植物的化学成分类型涉及黄酮 、三萜及其苷类 、甾体 、苯丙素类等。该属植物具有包括止血活血 、抗炎 、免疫抑制 、降血糖 、收缩
子宫 、中枢抑制 、抗菌等广泛的药理活性 ,极具药用价值。本文对近 20年来风轮菜属植物的化学成分和药理活性研究进展进行综述 ,为其进一
步的研究与开发奠定应用基础。
关键词:风轮菜属;化学成分;药理活性
中图分类号:R282.71 文献标识码:A 文章编号:1006-3765(2012)-07-0006-05
作者简介:陈 凯 ,男。中国药科大学中药学院药物化学专业 2009级硕士研究生。联系电话:15151857031 , E-mail:chenkai8624@163.com
通讯作者:吴斐华 , E-mail:fhw u2000@yahoo.com.cn;梁敬钰 , E-mail:jyli ang08@126.com
基金项目:国家自然科学基金资助项目(81102862),国家基础科学人才培养基金(2012年国家级和 2011 年省级大学生实践创新训练计划项目 ,
项目号:J0630858)
Advances in studies on chemical constituents in Clinopodium and their
pharmacological activities
CHENKai1 ,WU Fei-Hua2* , YAN Hang-Song2 , QUWei1 , LIANG Jing-Yu1*(1.Department of Natural Medicinal
Chemistry ,China Pharmaceutical University ,Nanjing 211198 ,China;2.Department of Pharmacology for Chinese
Materia Medica , China Pharmaceut ical University ,Nanjing 211198 ,China)
ABSTRACT:The genus Clinopodium contains multiple chemical compositions , including f lavonoids , saponins ,
triterpenoids , steroids , phenylpropanoid , et al.This Chinese medicine has activities of promo ting blood circulation
and stanching , anti-inflammation , immunosuppression , reducing blood glucose , uterine contraction , central nervous
sy stem depression , anti-bacteria etc ,which possess g reat medicinal value.In this article ,we sum up the prog ress on
the research of chemical consti tuents and biological activit ies of the genus Clinopodium in recent 20 years.This
lays the foundation for further study on Clinopodium.
KEY WORDS:Clinopodium;Chemical constituents;Pharmacological activities
·6·
海峡药学 2012年 第 24卷 第 7期