全 文 ：收稿日期:2010-02-10
作者简介:石雪萍(1974 -), 女 , 副研究员 , 主要研究方向
为:食品功能成分研究与开发。 E-mail:stbdw@
yahoo.com.cn
doi:10.3969/j.issn.1006-9690.2010.04.001
花椒属植物生物碱研究进展
石雪萍 1 ,关荣琴2 ,张鸣镝 2 ,张卫明 1
(1.南京野生植物综合利用研究院 , 江苏 南京 210042;2.吉林大学军需科技学院 ,吉林 长春 130021)
摘 要 花椒属植物全世界约有 250种 , 我国约有 39种 14变种。近年来研究发现花椒属植物生物碱具有多种药
理作用与临床功能 , 现就近 20年来花椒属生物碱和花椒生物碱的提取 、分离 、测定方法以及其药理作用等研究作
一综述。
关键词 花椒属;生物碱;研究进展
中图分类号:S567 文献标识码:A 文章编号:1006-9690(2010)04-0001-07
ProgressintheStudyofZanthoxylumAlkaloids
ShiXueping1 , GuanRongqin2 , ZhangMingdi2 , ZhangWeiming1
(1.NanjingInstituteforComprehensiveUtilizationofWildPlant, Nanjing210042 , China;2.Colegeof
QuartermasterTechnology, JilinUniversity, Changchun130062, China)
Abstract Thereare250 speciesofZanthoxylumintheworld.Thereare39 speciesandvarietiesof
ZanthoxyluminChina.TherecentresearchesshowedthattheZanthoxylumalkaloidshadmanykindsof
pharmacologicalefectsandclinicalfunction.Inthispaper, theextraction, determinationandpharmaco-
logicalefectsandotherresearchin20 yearsonZanthoxylumalkaloidsweresummarized.
Keywords Zanthoxylum;alkaloids;researchprogress
花椒属(ZanthoxylumL.)植物属芸香科(Ruta-
ceae)灌木 ,小乔木或木质藤本 ,全世界约有 250种 ,
分布于亚洲 、非洲 、美洲及大西洋地区 ,我国约有 39
种 14变种[ 1] 。世界上栽培花椒属植物的国家主要
是中国 、日本和韩国 ,其中以我国栽培面积最大 、产
量最高 [ 2] 。花椒属药用成分的研究 ,国内外已有许
多报道 。花椒的果实 、根 、茎和叶均可入药 。表 1列
出了我国花椒属植物资源种类和分布 。
花椒属植物的化学成分主要包括生物碱 、酰胺 、
木质素 、香豆素 、黄酮类 、挥发油和脂肪酸 [ 6] 。本属
植物普遍含有生物碱 ,这些生物碱按其母核可分为
四大类:喹啉衍生物类 、异喹啉衍生物类 、苯并菲啶
衍生物类和喹诺酮衍生物类 [ 7] ,这些生物碱可以游
离态存在 ,也可以季铵盐的形式存在。
目前从花椒属中已分离出大量确定结构的生物
碱 ,其中青花椒碱 (schinifoline)(1)是第一个从花
椒属植物中发现的 4 -喹啉酮类生物碱 [ 8] ;simul-
anoquinoline(2)是天然存在的二聚生物碱中第一
个发现是由二氢苯并菲啶(dihydrobenzo[ c] phenan-
thridine)和 2-羟基喹啉(2-quinolone)之间通过
碳 -碳键连接形成的生物碱 [ 9] 。为了更好地研究
生物碱在花椒属中的分布 ,本文综述近 20年来花
椒属植物生物碱研究进展。
1 花椒属植物生物碱的提取 、纯化及分离
1.1 生物碱的提取及纯化
生物碱大都能溶于氯仿 、甲醇 、乙醇等有机溶
剂 ,除季铵碱和一些分子量较低或含极性基团较多
的生物碱外 ,一般均不溶于水 ,而生物碱与酸结合成
—1—
第 29卷第 4期
2010年 8月 中 国 野 生 植 物 资 源ChineseWildPlantResources Vol.29 No.4Aug.2010
表 1 中国花椒属药用植物资源 [ 3-5]
种名 拉丁名 产地
花椒 Z.bungeanumMaxim. 除新疆 、东北外 ,广布全国各地
青花椒 Z.schinifoliumSieb.etZucc. 五岭以北 ,辽宁以南大多数省区 ,但不见于云南;朝鲜 、日本也有栽种
勒椒 Z.avicennae(Lim.)DC. 广东 、海南 、广西 、福建等
竹叶椒 Z.planispiumSieb.etZuce 东南及西南各省区 ,陕西秦岭及甘肃东南部
柄果花椒 Z.podocarpum 湖南 、广东 、广西
光叶花椒(两面针) Z.nitidum(Roxb)DC. 广东 、广西 、海南 、福建 、湖南 、云南及台湾省
岩椒 Z.esquiroliLevl 西南各省区
野花椒 Z.simulansHance 长江以南各省区 ,河南 、河北亦有分布
香椒子 Z.schinifoliumSieb.etZucc. 广布我国南北各省区 ,日本及朝鲜也有分布
椿叶花椒 Z.ailanthoidesSieb.etZucc. 广布我国南北各省区 ,日本也有栽培。
川陕花椒 Z.piasezkiiMaxim 主产四川 、陕西 、甘肃及台湾省
朵椒 Z.moleRehd 主产江西 、浙江及安徽省
异叶花椒 Z.morphophylumHemsl. 主产湖北 、贵州 、四川;陕西亦有栽培
蚬壳花椒(单面针) Z.dissitumHemsl 主产四川 、云南 、广东 、海南 、广西 、湖南 、湖北及陕西
狭叶花椒 Z.stenophylumHemsl 主产四川 、湖北西部及陕西南部
刺花椒 Z.acanthopodiumDC. 主产四川 、云南 、广东 、湖南 、广西
刺异叶花椒 Z.dimorphophyllum 主产河南 、陕西 、湖北 、湖南 、贵州、四川
盐则易溶于水和醇 。基于这种特性 ,可用不同的溶
剂将生物碱从中药中提取 [ 10] 。
刘锁兰等[ 8]在研究青花椒化学成分时 ,取青花
椒果皮粗粉 ,同样用 95%的乙醇连续回流 3次 ,浸
膏拌 80 ～ 100目硅胶 ,依次用石油醚(30 ～ 60)、氯
仿 、甲醇提取 ,浓缩得浸膏。氯仿部分用氯仿溶解 ,
以 2% HCl萃取 ,酸性液用氨水调至 pH值至 11,再
用氯仿萃取 ,得碱性氯仿部分;酸提取后的氯仿层用
氨水中和 ,无水硫酸钠干燥 ,得酸性氯仿部分。石雪
萍等[ 11]从花椒中提取总生物碱 ,结果表明 ,花椒生
物碱的最佳提取条件:70%的乙醇作提取剂 , pH值
为 3 ,使用花椒总量 20倍的溶剂量 ,提取 4 h。花椒
总生物碱的平均提取率为 0.938%。马英姿等 [ 12]采
用回流提取法 ,通过单因素试验和正交试验 ,研究了
蚬壳花椒茎中总生物碱的提取工艺 ,结果表明 ,最佳
提取溶剂为乙醇 ,总生物碱最佳提取条件为:超声波
提取 1 h,浸泡 48 h后 , 75%体积分数的乙醇为溶
剂 ,料液比为 1∶25, pH值为 2.0, 70℃回流提取 2 h,
减压浓缩 ,用 1%的 HCl100 mL溶解浸膏浸泡过
夜 ,过滤后再用等量氯仿除脂肪等杂质 ,然后用浓氨
水调 pH值至 9 ～ 10,用等量氯仿萃取多次至反应微
弱 ,合并多次萃取液 ,减压浓缩至浸膏状 ,计算得蚬
壳花椒茎的总生物碱的提取率达 5.57%。
目前花椒及花椒属生物碱的提取多以乙醇(或
甲醇)从生药中提出生物碱成分 ,浓缩成浸膏后 ,再
用酸水将生物碱溶出 ,碱化后 ,用氯仿萃取生物碱 ,
浓缩氯仿液得含生物碱的提取物 。提取物进行硅胶
柱层析之前 ,如能预先用大孔吸附树脂处理后再行
分离 ,效果更佳 。刘韶等 [ 13]研究了大孔树脂分离和
纯化两面针中总生物碱的工艺条件 ,以总生物碱的
吸附量和解析率为考察标准 ,通过大孔树脂纯化后 ,
终产品中总生物碱的纯度有较大提高。
2.2 花椒属植物生物碱的分离
刘锁兰 [ 8] 从碱性氯仿部分分离出茵芋碱
(Skimmianine)(3),从酸性氯仿部分分离出青花椒
碱。汤俊等[ 14]用 95%的乙醇回流提取蚬壳花椒干
燥茎粉 ,浓缩后拌入硅胶 ,依次用石油醚(60 ～ 90)、
氯仿 、丙酮 、甲醇索氏提取 ,浓缩至干得相应各部分 ,
其中石油醚部分经硅胶柱层析 ,用 30%乙酸乙酯 -
石油醚洗脱得化合物经鉴定为白藓碱(Dictamnine)
(4);氯仿部分 ,经石油醚 ,氯仿 ,甲醇梯度洗脱 ,在
氯仿洗脱部分中分离从一种化合物经鉴定为 γ-花
椒碱(5);后又上短硅胶柱 ,在二氯甲烷 -甲醇(100
∶0.1)洗脱部分中得到茵芋碱。闵知大等[ 15] 用
95%的乙醇温浸提取异叶花椒根 ,减压回收乙醇得
稠浸膏 ,此浸膏用 2%盐酸水溶液反复搅溶 ,反复提
取 6 ～ 8次 ,酸水液滤过合并 ,继用 10% NaOH碱化
至 pH值约为 8,用氯仿萃取 ,回收氯仿得浸膏 ,经
—2—
中 国 野 生 植 物 资 源 第 29卷
Flash系统硅胶柱色谱及重结晶方法 ,分离得到 7个
化合物 ,其中 5个香豆素 , 1个生物碱铁屎米 -6-
酮 (Canthin-6-one)(6)。向瑛等 [ 16]用 95%的乙
醇 50℃浸提刺异叶花椒根 ,减压浓缩 ,用 2 mol/L
HCl溶解 ,酸水液用氯仿萃取得氯仿酸性部分 ,水相
用氨水调 pH值至 12,用氯仿萃取得碱性氯仿部分 ,
反复硅胶柱层析分离得到 6种生物碱 ,分别为铁屎
米 -6-酮 、乙氧基白屈菜红碱(Ethoxychelerythrine)
(7)、去 -N-甲基白屈菜红碱 (N-des-methyl-
chelerythrine)(8)、白藓碱 、勒樘碱 (Scoparone)
(9)。
李航等 [ 17] 在研究竹叶椒的化学成分时 , 用
85%的乙醇冷浸 5次 ,将浸提液合并减压浓缩直到
无醇味 ,然后分别用石油醚 、氯仿 、乙酸乙酯 、正丁醇
萃取 ,对氯仿部分进行反复硅胶柱层析 ,分离得到 5
种结晶性化合物 ,其中化合物 3为茵芋碱 。郑庆安
等 [ 18]等对川陕花椒的化学成分进行研究 ,氯仿部分
经反复硅胶柱层析 ,分离得到 9种化合物 ,其中两
种为生物碱 ,分别为去 -N-甲基白屈菜红碱和铁
屎米 -6-酮 。任丽娟等[ 19]用氨氯仿法从香果花椒
根中提取总生物碱部分 ,用 95%乙醇回流提取得乙
醇浸膏 ,此浸膏用 5%乙酸研溶提取 ,总提取液以氨
水碱化至 pH9,以氯仿振摇提取得提取物 ,采用离
心薄层法和硅胶柱层析法进行分离 ,得到 4种化合
物 ,其中一种为生物碱 ,经鉴定为茵芋碱。黄天宝
等[ 20, 21]从狭叶花椒根皮的乙醇提取物 ,分离出 6个
成分 ,其中 2个化合物为生物碱 ,分别是双狭叶花
椒碱 (10)和地卡灵 (Decarine)(11)。常志青
等[ 22]从野花椒中分离出 4种生物碱 ,其中两种经鉴
定为加锡果宁 (Eduline, Ed)(12)和茵芋碱 。朱卫
等[ 23]研究了波叶花椒的化学成分 ,从其茎的乙醇提
取液中分离得到两种生物碱 ,一种是 N-去甲基白
屈菜红碱 ,另一种生物碱的结构正在鉴定中 。
两面针是中国药典 2000年版收载的品种 ,也
是迄今花椒属中研究比较完善的一种药用植物。从
其根茎部分中已分离出两面针碱 (Nitidine)(13)、
氧化两面针碱 (Oxynitidine)(14)、氯化两面针碱
(Nitidinechoride)(15)、二氢白屈菜红碱 (16)、去
-N-甲基白屈菜红碱 、Haplopine(17)、Liriodenine
(18)、及茵芋碱 [ 24, 25] 。
另外 , WSSheen等 [ 26, 27]从单面针中提取了包括
吴茱萸次碱 (19)在内的 3种喹唑啉生物碱 , JJ
Chen等[ 28]从单面针中提取了 3种新的苯并菲啶类
生物碱 , ISChen等 [ 29 -31]从野花椒中提取两种新的
苯并菲啶类生物碱 ,一种吡咯类生物碱;从青花椒中
提取了包括白藓碱和茵芋碱在内的三种生物碱 。L
Tsai等[ 32]从青花椒的根皮中提取了包括青花椒碱
在内的九种生物碱 。图 1列出本文出现的部分生物
碱的结构式。
(1)青花椒碱(Schinifoline)
(2)喹诺酮喹啉生物碱(Simulanoquinoline)
(3)白藓碱(Dictamnine)
(4)γ-花椒碱(γ-fagarine) (5)茵芋碱(Skimmianine)
(6)铁屎米 -6-酮
(Canthin-6-one)
—3—
第 4期 石雪萍 , 等:花椒属植物生物碱研究进展
图 1 部分花椒属植物生物碱的结构式
3 花椒属植物生物碱测定
3.1 花椒属植物总生物碱含量的测定
由于花椒生物碱没有特定的母核 ,很难选取对
照品测定花椒树植物的全部生物碱。石雪萍等 [ 33]
采用酸性染料比色法分别测定花椒中的总生物碱 ,
选用白屈菜红碱 (20)为标准品 ,加入 pH7.6的缓
冲溶液 ,溴甲酚绿指示液 、氯仿混合振摇 ,静置分层 ,
于 425nm波长处测定氯仿层吸收度。马英姿等[ 12]
以白藓碱为标样采用酸性染料比色法测定砚壳花椒
茎中的总生物碱 ,同时辅助用干燥法 ,即将纯化后的
总生物碱浓缩结晶 ,放在烘箱中充分干燥 ,称其重量。
龙盛京等 [ 34]用酸洗染料比色法测两面针总生
物碱含量 。以氯化两面针碱为标样 ,采用溴麝香草
酚蓝为酸性染料 ,在总生物碱与其形成稳定络合物
时间范围内 ,利用比色法测定两面针药材中总生物
碱的含量 ,测定波长为 393 nm。
3.2 生物碱单体含量的测定
刘锁兰[ 35]用薄层扫描法比较测定了药用花椒
的两个品种花椒和青川椒中茵芋碱和青椒碱的含
量。选用硅胶 GF254为吸附剂 ,苯 -乙酸乙酯 -无水
乙醇 -氨水(24∶3∶1∶0.5)为展开剂 ,展前氨水饱和
10 min,展距 10 cm。精确称取青川椒粗粉 1g,用
5mL氨水浸润 ,加 20 mL氯仿 ,超声提取 30 min,过
—4—
中 国 野 生 植 物 资 源 第 29卷
滤 ,精密吸取 10 mL滤液 ,挥干溶剂 ,定容 2 mL,点
样 。在上述条件下展开和扫描 ,以茵芋碱为对照品 ,
以样品测定值与对照标准品测定值之比进行比较 ,
测定回收率 ,茵芋碱 101.80%, CV为 1.77%;青椒
碱为 99.95%, CV为 1.05%。
关于两面针中生物碱的定量方法较多 。如药典
中采用的薄层扫描法测定 ,李慧慈 [ 36]采用双波长薄
层扫描法以及赖茂祥 [ 37] 采用薄层 -紫外分光光度
法测定氯化两面针碱 。另外 ,施瑶等[ 38]用 HPLC法
测定两面针中的 5种苯并菲啶类生物碱 , M Liang
等 [ 39]用 HPLC-MS法同时测定两面针中的生物
碱 , MCai等 [ 40]用 HPLC-MS法快速测定两面针苯
并菲啶类生物碱的同分异构体 。
4 花椒属植物生物碱的功效研究
4.1 选择性抑菌作用
青花椒碱是首次在花椒属中发现的 4-喹啉酮
类生物碱 ,药理实验证明有很好的选择性抑菌效
果 [ 7] 。从竹叶椒中提取的总生物碱及水溶性碱对
金黄色葡萄球菌及变形杆菌有较强的抑制作用 [ 16] 。
两面针根茎含两面针碱 、氧化两面针碱 、二氢光花椒
碱 、香叶木碱 ,实验证实其对金黄色葡萄球菌及综合
性链球菌均有抑制作用。花椒果皮中含茵芋碱 、青椒
碱 、白藓碱 ,药理实验表明其水提物对星形奴卡氏菌
有抑制作用 ,可防止霉菌生长 [ 4] 。闽知大[ 14]对从异
叶花椒中分离中的生物碱铁屎米 -6-酮进行活性研
究 ,发现其有显著地抑制口腔致病菌的作用 。另外 ,
广为研究的氯化两面针碱同样具有抗真菌活性[ 41] 。
国外学者 Gonzaga等 [ 42]从 Z.rhoifolium中提取
的以二氢白屈菜红碱为代表的生物碱对革兰氏阴性
菌菌和阳性菌具有选择性抑制作用 ,而另外两个新
发现的二氢苯并菲啶类生物碱 ,则没有抑菌性 。 J
Hu和 GYang[ 43, 44]证实从两面针中提取的生物碱具
有抗炎 、抗乙型肝炎病毒和抗真菌性。 SGibbons[ 45]
证实 Zanthoxylumclava-herculis中的以白屈菜红碱
为代表的菲啶类生物碱对金黄色葡糖球菌有抗菌性。
4.2 抗炎 、镇痛作用
常志青 [ 46]证实存在于花椒属中的茵芋碱具有
镇痛 、解痉和镇静作用 。朱大元 [ 47]在研究具有生理
活性的植物成分时 ,从花椒属中提取的白藓碱同样
具有镇痛和解痉作用。野花椒[ 48]中含加锡宁果 、茵
芋碱等 4种生物碱 ,药理实验和初步临床观察表明 ,
加锡宁果具有较强的抗惊厥 、镇痛及镇静作用。
4.3 抑制血小板凝集
WS等[ 49]研究全缘花椒中的吲哚类生物碱吴
萸次碱发现具有体外抗血小板凝集因子作用 。陈
S[ 50]等报道野花椒中的阿朴菲类生物碱 、喹诺酮类
生物碱 、喹啉类生物碱 、苯并菲啶类生物碱以及丫啶
类生物碱等都具有抗血小板凝集的作用。 WS
Sheen[ 25]从单面针提取的喹啉类生物碱具有抗血小
板凝聚作用 ,台湾学者 [ 28, 29]从野花椒中提取的生物
碱显示了强的抗血小板凝聚作用 , LTsai[ 31]从青花
椒的氯仿萃取部分提取的香豆素和生物碱 ,抗血小
板作用显著。 CMTeng[ 51]从野花椒中提取的白屈菜
红碱具有抗血小板作用 。
4.4 抗肿瘤作用
氯化两面针碱是从两面针植物的根中分离的具
有抗肿瘤活性的生物碱 ,与其抗肿瘤活性相关的研究
多集中在药效方面 ,其作用癌株也多见于 LEWIS肺
癌 、人鼻咽癌 、肝癌 、慢性粒细胞型白血病等 [ 52-54] ,为
数甚少的抗肿瘤机制研究尚在争论之中 。王博龙
等[ 55]研究氯化两面针碱抑制人口腔 KB及其耐药
株 KBV增值的作用及机制 ,认为其有可能时通过下
调 cyclinB1的转录与表达来诱导 KB细胞及其耐药
株 KBV200的 G2/M期阻滞 ,从而抑制其增殖。
4.5 抗疟疾作用
巴西学者 [ 56]从 Zanthoxylumhyemale中提取的
生物碱和酰胺类化合物共同具有止痉挛作用 , LPe-
nal[ 57]从花椒茎中提取了具有低抗疟疾作用的生物
碱和酰胺类物质 , Julian[ 58] 从法国传统植物 Zan-
thoxylumrhoifoliumLam.中提取了抗疟疾成份 ,其
主要活性成分是包括两面针碱在内的 7种生物碱 。
4.6 杀虫作用
巴拉圭学者 [ 59]发现从 Z.chiloperone中提取的
铁屎米 -6-酮可以有效地清除小鼠体内的克氏锥
虫 , APNissanka[ 60]从斯里兰卡当地的特种植物 Z.
tetraspermum和 Z.caudatum分离出的生物碱具有
显著的杀虫作用。
4.7 其它功能
早期研究表明从勒椒的根皮部分提取的生物碱
—5—
第 4期 石雪萍 , 等:花椒属植物生物碱研究进展
经试验证实其对小鼠有机磷中毒有防治作用 ,并有
一定得抗癌活性;从竹叶椒茎中提取的生物碱经实
验证实其总生物碱及水溶性生物碱有肌松作用 ,可
对抗戊四氮唑引起的小鼠惊厥 ,临床证实其对急性
单纯性和早期化脓性阑尾炎有较好的疗效 [ 4] 。
刘锁兰 [ 35]证实花椒水提物对小鼠 、大鼠血栓形
成均有明显抑制作用 ,有预防血栓形成作用 。刘方
洲 [ 48]研究野花椒中总生物碱和加锡果宁的活性 ,经
动物实验证实二者对脑细胞功能有一定得保护作
用 ,其中总生物碱的作用强于加锡果宁。汤俊[ 13]从
蚬壳花椒中首次分离出生物碱 4-methoxy-1-2-
quinolone,其具有与抗老年痴呆活性相关的内酯胺
结构。庞辉 [ 55]经动物实验证实两面针总碱有抗胃
溃疡作用 ,并认为该作用可能与提供胃黏膜组织和
血清 NO,血浆 PGE2的含量有关。台湾学者 Ming
-JenCheng(郑铭仁)[ 61]等研究了兰屿花椒中的花
椒碱具有较强的抗 HIV活性 。
5 结 语
近年来虽然对花椒属中的药用植物进行了研
究 ,但这仅仅是个开始 ,某些花椒属植物(花椒)功
效成分尚未清楚 。我国花椒属植物资源颇为丰富 ,
对它们进行深入的化学研究 ,阐明其中的有效成分 ,
对各种药用花椒属的合理利用和开发花椒属植物资
源是有重要意义的。
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第 4期 石雪萍 , 等:花椒属植物生物碱研究进展