全 文 ： 天然产物研究与开发
2002 Vo1.14 No.5 NATU RAL PRODUCT RESEARCH AND DEVELOPMENT
收稿日期:2001-09-05 修回日期:2002-03-06
＊中国科学院西北高原生物研究所所长择优基金资助
＊＊通讯联系人 , E-mail:Liyulin@FM365.com.cn
棘豆属植物化学成分研究概况＊
李玉林＊＊ 廖志新 杜玉枝 索有瑞
(中国科学院西北高原生物研究所 西宁 810001)
摘 要 本文概述了所研究过的二十余种棘豆属植物的化学成分 , 主要对其中的黄酮类 、三萜皂甙类和
生物碱类成分进行了归纳总结。
关键词 棘豆;黄酮类;三萜皂甙类;生物碱类
豆科(Leguminosae)棘豆属植物 ,全世界约 300
余种 ,主要分布在北半球[ 1] ,在我国棘豆属植物约
有150余种 ,分布于西北 、华北 、东北 、西南等地[ 2] 。
棘豆属植物中许多种有毒性 ,牲畜采食后往往引起
中毒乃至死亡 ,给畜牧业造成极大损失 ,关于其毒性
成分及中毒机理 ,至今尚未准确查明 ,有文献报道认
为棘豆属植物中含有毒性生物碱 ,如所含喹喏里西
定类生物碱(Quinolizidine alkaloids),对实验动物中
枢神经产生抑制 、呼吸抑制或兴奋 、致幻 、流产和致
畸等作用[ 3] ,所含吲哚里西定类生物碱(Indolizidine
alkaloids)使哺乳动物组织细胞产生空泡变性[ 4] ;另
有文献报道认为含硒过多 ,牲畜采食后 ,由硒引起中
毒;还有报道认为与其所含毒性蛋白(蛋白质类溶血
毒素)有关[ 5 ,6] ;以及以上三种成分综合作用之结
果[ 7] 。该属植物也有一定的药用价值 ,有十余种棘
豆在藏药 、蒙药等中有一定的使用[ 8] 。
棘豆属植物的化学成分 ,自 1929年由 Couch从
O .lamberti i中分离得到生物碱类成分起 ,经过化
学工作者长期艰苦的工作 ,已从二十余种棘豆属植
物中分离得到 110多种化学成分 ,其主要化学成分
为黄酮类 、三萜皂甙类和生物碱类化合物[ 9 ,10 , 11] ,
还有少量的木脂素[ 12] ,有机脂肪酸 、醇 、醛 、烷类等
化合物[ 13] ,以及氨基酸[ 14]等 。
1 棘豆属植物黄酮类成分研究概况
黄酮类成分为棘豆属植物的主要化学成分 ,以
黄酮醇甙类化合物尤为突出 ,有关棘豆属植物中黄
酮类成分的研究 ,早在七 、八十年代 ,前苏联及加拿
大学者已作过综述性的报道[ 1 ,9 ,15] ,在该属植物中
黄酮类化合物甙元主要为 Apigenin 、Chry sin 、Lute-
olin(flavones)[ 1] , Kaempferol 、Quercetin 、Myrecetin 、
Rhamnetin 、 Iso rhamnetin 、 Rhamnazin[ 9 ,15] 、 Rham-
nocit rin(flavonols)[ 16] , 糖取代基有 D-glucose 、L-
rhamnose、D-galacotose、L-arabinose 、D-xylose , 其黄
酮甙均为氧甙。从棘豆属植物中分离得到的黄酮类
及衍生物共 52个 ,其中黄酮 17个;黄酮醇 33个;异
黄酮 1个(Isoliquiritigenin)[ 17] ;异黄烷 1个(3′7-di-
hydroxy-2′4′-dimethoxy-isof lavane)[ 18] 。除由上述 7
种黄酮醇甙元在 3 、7 、3′、4′、5′位与糖基形成的黄酮
甙以外 ,李平等从 O .ochrocephala 种子中分离得到
1个 5位甲氧基取代的黄酮醇甙:5-methoxy-7-hy-
droxy-3-O-galactoside-4′-g lucoside(Compd.49),以及
还有一种色酮类化合物:4H-Py ran-4-one , 3-hydrox-
y-2-methyl[ 19] 。黄酮类化合物的基本骨架见下图。
2 棘豆属植物三萜皂甙类成分研究概
况
1974年 ,前苏联学者 Iriste 等从 O .lanata 中
首次分离得到三萜皂甙类成分 ,经水解后得到甙元
Soyasapogenol B ,从水解液中检出 D-galacotose 、D-
glucose、 L-arabinose 、 L-rhamnose 和 D-galacturonic
acid ,因受当时条件限制 ,未能确定其准确的分子结
构[ 10] 。从 1987年至今 ,我国学者先后从 O .ochro-
cephala 、O .glabra 、O .bicolor 三种棘豆中分离得到
近 13种三萜皂甙类成分[ 20 ,26 , 32 ,33 , 34 ,35] ,其分子骨
架为齐墩果烷型(the oleanene-type)和五环三萜环
丙烷型(the cyclopropane)两种 ,其中齐墩果烷型 11
种 ,环丙烷型 2种 。孙荣奇等从 O.ochrocephala 总
皂甙酸水解产物中分离得到两种三萜皂甙元 ,即
Soyasapogenol B和 olean-13(18)-ene-22α-chloro-3β ,
75
DOI :10.16333/j.1001-6880.2002.05.021
表 1 棘豆属植物中的黄酮类化合物
Table 1 The flavonoids from Oxy tropis species
编号
№
(类型)结构式
(Type)St ructures
化合物名称
Names of com pounds
植物来源
Natu ral sources
文献
Ref.
1 (A)5 ,7 ,4′-OH Apigenin O.bicolor [ 20]
2 (A)5 ,4′-OH , 7-O-β-D-g lc Apig enin 7-O-glucoside O.jordali i [ 1]
3 (A)5 ,4′-OH , 7-O-β-D-g lc(1※2)-β-D-glc Apig enin 7-O-diglucoside O.jordali i [ 1]
4 (A)5 ,4′-OH , 7-O-β-D-xyl(1※2)-β-D-g lc Apig enin 7-O-xy losylglucoside O.jordali i [ 1]
5 (A)5 ,4′-OH , 7-O-α-L-rha(1※2)-β-D-g lc Apig enin 7-O-neohesperidoside O.varians [ 1]
6 (A)5 ,4′-OH , 7-O-α-L-rha(1※6)-β-D-g lc Apig enin 7-O-rutinoside O.varians [ 1]
O.monticola
7 (A)5 ,4′-OH , 7-O-α-L-arb(1※6)-β-D-g lc Apig enin 7-O-arabinosy lg lucoside O.monticola [ 1]
8 (A)5 ,7-OH Chrysin O.pseudoglandulosa [ 17]
9 (A)5 ,7 ,4′-OH , 3′-OMe Chrysoeriol [ 1]
10 (A)5 ,4′-OH , 3′-OMe ,7-O-β-D-glc Chrysoeriol 7-O-g luco side O.varian , [ 1]
O.monticola
O.jordali i
11 (A)5 ,4′-OH , 3′-OMe ,7-O-β-D-glc(1※2)-β-D-glc Chrysoeriol 7-O-dig lucoside O.monticola [ 1]
12 (A)5 ,4′-OH , 3′-OMe ,7-O-α-L-rha(1※6)-β-D-glc Chrysoeriol 7-O-rutinoside O.monticola [ 1]
13 (A)5 ,7 ,3′, 4′-OH , Luteo lin [ 1]
14 (A)5 ,3′, 4′-OH ,7-O-β-D-glc Luteo lin 7-O-glucoside O.varians [ 1]
O.cusick ii
15 (A)5 ,3′, 4′-OH ,7-O-β-D-glc(1※6)-β-D-glc Luteo lin 7-O-diglucoside O.varians , O.jordalii [ 1]
O.monticola
16 (A)5 ,3′, 4′-OH ,7-O-α-L-rha(1※6)-β-D-glc Luteo lin 7-O-rutinoside O.varian [ 1]
17 (A)5 ,7 ,4′-OH , 3′-O-β-D-glc Luteo lin 3′-O-g lucoside O.monticola [ 1]
18 (B)5 , 7 , 4′-OH Kaempfero l O.thalassica [ 21]
19 (B)5 , 7 , 4′-OH ,3-O-β-D-glc Astragalin O.lanata [ 22]
20 (B)5 , 4′-OH ,7-O-α-L-rha Kaempfero l 7-O-rhamnoside O.glabra [ 23]
21 (B)5 , 7 , 4′-OH ,3-O-β-D-glc(1※2)-β-D-glc Kaempfero l 3-O-diglucoside O.glabra [ 23]
22 (B)5 , 7 , 4′-OH ,3-O-β-D-xyl(1※2)-β-D-glc Kaempfero l 3-O-xy losylglucoside O.cusick ii [ 1]
23 (B)5 , 7 , 4′-OH ,3-O-α-L-rha(1※6)-β-D-glc Kaempfero l 3-O-rutinoside O.glabra [ 24]
24 (B)5 , 4′-OH ,7-O-α-L-rha(1※2)-β-D-glc Kaempfero l 7-O-glucorhamnoside O.komarovii [ 25]
25 (B)5 , 4′-OH ,7-O-α-L-rha , 3-O-α-L-rha(1※2)-β-D-g lc Kaempfero l 3-O-glucorhamnoside-7-O-rhamnoside O.komarovii [ 25]
26 (B)5 , 4′-OH ,3 ,7-O-β-D-glc Kaempfero l 3-O-glucoside-7-O-glucoside O.glabra [ 26]
27 (B)5 , 4′-OH ,7-O-α-L-rha , 3-O-α-L-rha(1※6)-β-D-gal robinin O.varlakov ii [ 27]
28 (B)5 , 7 , 4′-OH ,3-O-β-D-glc(6″-O-acetyl) Kaempfero l 3-O-glucoside(6″-O-malonyl) O.def le xa [ 12]
29 (B)5 , 7 , 4′-OH ,3-O-β-D-glc(6″-O-malonyl) Kaempfero l 3-O-glucoside(6″-O-malonyl) O.def le xa [ 12]
30 (B)5 , 7 , 3′, 4′-OH Quercetin O.thalassica [ 21]
31 (B)5 , 7 , 3′, 4′-OH ,3-O-β-D-glc Quercetin 3-O-glucoside O.glabra [ 26]
32 (B)5 , 7 , 3′, 4′-OH ,3-O-β-D-glc Isoque rci trin O.ochrocephala [ 30]
33 (B)5 , 7 , 3′, 4′-OH ,3-O-β-D-glc(1※2)-β-D-g lc Ruercetin 3-O-diglucoside O.cusick ii [ 1]
34 (B)5 , 7 , 3′, 4′-OH ,3-O-α-L-rha(1※6)-β-D-glc Quercetin 3-O-rutinoside O.strobilacea [ 28]
35 (B)5 , 7 , 3′, 4′-OH ,3-O-β-D-xy l(1※2)-β-D-glc Quercetin 3-O-xy lo sylglucoside O.cusick ii [ 1]
36 (B)5 , 3′, 4′-OH , 3 ,7-O-β-D-glc Quercetin 3 , 7-O-diglucoside O.cusick ii [ 1]
37 (B)5 , 3′, 4′-OH , 7-O-α-L-rha, 3-O-β-D-g lc(1※2)-β-D-glc O xymy rioside O.myriophylla [ 31]
38 (B)5 , 3′, 4′-OH , 7-O-α-L-rha, 3-O-β-D-g lc(6″-O-acetyl)
(1※2)-β-D-g lc
Acety lo xymy rioside O.myriophylla [ 31]
39 (B)5 , 3′, 4′-OH , 7-O-α-L-rha, 3-O-β-D-g lc(6″-O-coumaroyl)
(1※2)-β-D-g lc
Coumaroy liso oxymyrioside O.myriophylla [ 31]
40 (B)5 , 3′, 4′-OH , 7-OMe Rhamne tin O.strobilacea [ 28]
41 (B)5 , 7 , 4′-OH ,3′-OMe Isorhamne tin O.v illosa [ 29]
42 (B)5 , 3′, 4′-OH , 7-OMe , 3-O-β-D-glc Rhamne tin 3-O-g luco side O.strobilacea [ 28]
43 (B)5 , 3′, 4′-OH , 7-OMe , 3-O-β-D-gal Rhamne tin 3-O-galactoside O.ochrocephala [ 19]
44 (B)5 , 7 , 4′-OH ,3′-OMe , 3-O-β-D-glc Isorhamne tin 3-O-g lucoside O.bicolor [ 20]
45 (B)5 , 4′-OH ,7-OMe Rhamnocit rin O.ochrocephala [ 30]
46 (B)5 , 4′-OH ,7-OMe ,3-O-β-D-glc Rhamnocit rin 3-O-glucoside O.ochrocephala [ 30]
47 (B)5 , 4′-OH ,7-OMe ,3-O-β-D-gal Rhamnocit rin 3-O-galac toside O.ochrocephala [ 16]
48 (B)5-OH , 7-OM e, 3-O-β-D-gal, 4′-O-β-D-g lc Rhamnocit rin 3-O-galac toside-4′-O-glucoside O.ochrocephala [ 16]
49 (B)5-OMe , 7-OH , 3-O-β-D-gal, 4′-O-β-D-g lc 5-methoxy-7-hydroxy-3-O-galacto side-4′-O-glucoside O.ochrocephala [ 19]
50 (B)5 , 7 , 3′, 4′,5′-OH , 3-O-β-D-g lc M yricitin 3-O-glucoside O.glabra [ 26]
51 (C)3′,7-OH ,2′, 4′-OMe 3′, 7-dihydroxy-2′,4′-dimethoxy-isoflavane O.glabra [ 18]
52 (D)4′7-OH Isoliquiritigenin O.pseudoglandulosa [ 17]
76 天然产物研究与开发 2002 Vo1.14 No.5
24-diol ,并发现两种甙元的相对含量与盐酸浓度有
关 ,进一步研究发现两种甙元在一定条件下可相互
转化[ 33] 。从 O.bicolor 中分离得到的三萜皂甙
(Compd.13)经盐酸水解得到甙元 3β ,16β ,25-t rihy-
droxy-(20R , 24S)-20 , 24-epoxy-9β , 19-cylolanostane 。
从 O.glabra 的三萜皂甙成分经水解得甙元
Oxytrogeol、 3β , 22β , 24-t rihydroxyolean-12-en-oic
acid、Soyasapogenol E 、Soyasapogenol B[ 34] ;Azukisa-
pogenol
[ 20] 、Azukisapogenol methyl ester、Azukisa-
pogenol amide[ 35] 。三萜皂甙类化合物的基本骨架
见下图 。
表 2 棘豆属植物中的三萜皂甙类化合物
Table 2 The triterpenoids from Oxy tropis species
编号
№
类型
Type
取代基位置
Subst ituted positi on
R1 R2 R3
化合物名称
Names of Compounds
植物来源
Natu ral sources
文献
Ref.
1 A α-L-rha(1※3)-β-D-
glc(1※6)-β-D-gluA
OH CH3 3-O-[ α-L-rham nopyranosyl-(1 ※ 3)-β-D-glucopyra-
nosyl(1※6)-β-D-glucuronopyranosyl] soyasapogenol B O .g labra [ 26]
2 A α-L-rha(1※2)-β-D-
glc(1※4)-β-D-gluA
OH CH3 3-O-[ α-L-rhamnopyranosyl-(1 ※ 2)-β-O-glucopyra-
nosyl(1※4)-β-D-glucuronopyranosyl] soyasapogenol B
O .och rocephala
O .g labra
O .bicolor
[ 36]
[ 34]
[ 20]
3 A α-L-rha(1※2)-β-D-
arb(1※4)-β-D-gluA
OH CH3 3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1※2)-β-D-arabinopyra-
nosyl(1※4)-β-D-glucuronopyranosyl] soyasapogenol B O .och rocephala [ 36]
4 A β-D-glc(1 ※2)-β-D-
gluA
H COOH 3-O-[ β-D-glucopy ranosyl(1 ※ 2)-β-D-glucu ronopy-
ranosyl] azukisapogenol O .bicolor [ 20]
5 A β-D-glc(1 ※2)-β-D-
gluA
OH CH3 3-O-[ β-D-glucopy ranosyl(1 ※ 2)-β-D-glucu ronopy-
ranosyl] soyasapogenol B O .och rocephala [ 33]
6 A β-D-glc(1 ※2)-β-D-
gluA
H CO2CH3 3-O-[ β-D-glucopy ranosyl(1 ※ 2)-β-D-glucu ronopy-
ranosyl] azukisapogenol methyl ester
O .g labra [ 35]
7 A β-D-glc(1 ※2)-β-D-
gluA
H CONH2 3-O-[ β-D-glucopy ranosyl(1 ※ 2)-β-D-glucu ronopy-
ranosyl] azukisapogenol amide
O .g labra [ 35]
8 A α-L-rha(1※2)-β-D-
glc(1※4)-β-D-gluA
OH CH2OH Oxyt rogenol, 3-O-α-L-rhamnopyranosyl(1※ 2)-β-D-
glucopopyranosyl(1※4)-β-D-glucuronopyanoside
O .g labra [ 34]
9 A α-L-rha(1※2)-β-D-
glc(1※4)-β-D-gluA
OH COOH 3β , 22β , 24-t rihydroxyolean-12-en-oic acid , 3-O-α-L-
rhamnopyranosyl(1※2)-β-D-glucopyranosyl(1※4)-
β-D-glucu ronopyranoside
O .g labra [ 34]
10 A α-L-rha(1※2)-β-D-
glc(1※4)-β-D-gluA
O CH3 Soyasapogenol E , 3-O-α-L-rhamnopy ranosyl(1※2)-β-
D-glucopyranosyl(1※4)-β-D-glucuronopyranoside O .g labra [ 34]
11 A [β-D-glc(1※4)] [ α-
L-rha(1※2)-β-D-glc
(1※4)] -β-D-gluA
OH CH3 Soyasapogenol E , 3-O-[ β-D-glucopy ranosyl(1※ 2)][α-L-rham nopyanosyl(1※2)-β-D-glucopy ranosyl(1※
4)]-β-D-glucuronopyranoside
O .g labra [ 34]
12 B H Cl olean-13(18)-ene-22α-chloro-3β , 24-diol O .och rocephala [ 33]
13 C β-D-glc(1 ※2)-β-D-
glc
H 3-O-[ β-D-glucopyranosyl(1※2)-β-D-glucopy ranosyl](20S , 24S)-9 , 19-cycloanostane-3 , 16 , 20 , 24 , 25-pen-
taol
O .bicolor [ 20]
14 C β-D-glc(1 ※2)-β-D-
glc
α-L-rha 3-O-[β-D-glucopy ranosyl(1※2)-β-D-glucopy ranosyl]-
25-O-α-L-rhamnopyranosyl-(20S , 24S)-3β , 16 , 20 ,
24 , 25-pentahydroxy-9 , 19-cycloanostane
O.bicolor [ 32]
772002 Vo1.14 No.5 李玉林等:棘豆属植物化学成分研究概况
3 棘豆属植物生物碱成分研究概况
有关棘豆属植物中生物碱类成分的研究 ,起始
于其毒性活性成分的发现 , 1929 年 Couch 由 O .
lamberti i 中分离得到一种多羟基含氮类化合
物[ 37] ,这是最早报道由棘豆属植物中分离出的生物
碱成分 ,受当时条件的限制未能确定其结构 。至二
十世纪九十年代末 ,从该属植物中分离得到 20种生
物碱类成分 , 其中喹喏里西定类(quinolizidine
akaliods)8种 ,吲哚里西定类(Indolizidine alkaloids)1
种 ,喹啉类(quinoline alkaloids)1 种 ,有机酰胺类 8
种 ,其它类 2种。
表 3 棘豆属植物中的生物碱类成分
Table 3 The alkaloids from Oxy tropis species
生物碱类结构类型
Types of alkaloids in st ructu re
化合物名称
Names of compounds
植物来源
Natu ral sources
文献
Ref.
喹喏里西定类 Anagy rine , thermopsine , sparteine , lupanine , N-f ormyl-cytisine , 13-hy-
droxysparteine , N-methyl-cyti sine , baptifoline
O .ochrocephala
O .g labra
[ 40]
[ 46]
[ 39]
吲哚里西定类 Harmine(banisterine) O .plabra [ 44]
喹啉类 Dictam nine O .g labra [ 39]
有机酰胺类 (-)-N-nicotionyl-2-hydroxyphenethylamine O .puberula
O .mur icata
[ 41]
[ 44]
(-)-N-benzoyl-2-phenyl-2-hydroxyethylamine O .tr ichophysa
O .mur icata
[ 42]
[ 44]
N-benzoylphenylaminomethylcarbinol
Muricatide(N-benzoyl-2-acetoxyphenethylamine)
T richophidine
(2-O-benzoyloxy-(β)-phenylethylamine)
O .mur icata
O .tr ichophysa
[ 38]
[ 43]
(-)-(R)-N-benzoyl-2-phenyl-2-hydroxyethylamine
(+)-(R)-O-benzoyl-2-phenyl-2-hyd roxyethylamine
Cinnamoyl-β-phenylethylamine
O .pseudoglandulosa [ 36]
其它含氮类化合物 Admidopurine
Oxy triphine
O .g labra
O .tr ichophysa
[ 39]
[ 40]
4 棘豆属植物其它类化学成分的研究
概况
李玉林等从 O .def lexa 中分离得到木脂素类
化合物 Schisantherin A[ 12] ;梁斌等从 O.kansuensis
的精油中得到 Cis-farnesol 、lauric acid 、myristic acid 、
12-methylmy ristic acid 、6 , 10 , 14 ,-t rimethyl-2-pen-
tadecanon 、nonadienoic aldehyde 、palmitic acid[ 13] ;于
荣敏等从 O.glabra 中得到 1 , 1 , 1 , 7 , 7 , 7-hex-
achloro-2 , 6-dihydroxy-heptan-4-one 、2 , 2 , 2-trichlor-
acetaldehyde hemiethy l acetal 、daucosterol 、 tetratria-
contane[ 45] ;Fedorova 等对棘豆属植物的氨基酸成分
进行了分析 , 其中含 Lys , His , Glu , Thr , Ala , Tyr ,
Val ,Met和 Phe[ 14] 。
参考文献
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A SURVEY OF THE STUDIES ON CHEMICAL CONSTITUENTS
OF OXYTROPIS SPECIES
LI Yu-lin ,LIAO Zhi-xin ,DU Yu-zhi ,SUO You-rui
(Northwest Plateau Institute of Biology , Chinese Academy of Sciences , Xining 810001 , China)
Abstract This paper review s about 20 species of naturally occurring Oxy tropis on the chemical Components.
Flavonoids , t ri terpenoids and alkaloids are mainly listed.
Key words Oxy tropis;flavonoids;triterpenoids;alkaloids
792002 Vo1.14 No.5 李玉林等:棘豆属植物化学成分研究概况