全 文 ：林 产 化 学 与 工 业
C b e m臼t r yn aI dn du st r yo f F o r e st P r o du e t s
第 2 期
N o
.
2
枫香属植物黄酮类及菇类化合物研究 `
陈友地
( 中国林业科学研究院林产化 学工 业研究所 南京 2 1 0 0 37 )
胡志东 顾 姻
( 江苏省植物研究所 南京 21 01 4 0)
摘 要
本实验采用薄层层析法 、 高效液相色谱法 、 气相色谱法和质谱法对枫香属东亚 、
北美对应种及其变种中所含黄酮类化合物及挥发油进行定性及定量分析 ,并运用数
理统计法计算出它们的相似系数和欧氏距离 . 发现北美枫香与枫香之间有较近的亲
缘关系 ,遗传上表现出相当程度的一致性 ,而苏合香与枫香之间的亲缘关系却较远 .
关键词 :枫香 ,北美枫香 ,苏合香 ;黄酮 ;精油 ,化学分类学
枫香属 ( 肠卯 面`二加 , )共 5 个种和 1个变种 , 中国有 2 种及 1 变种 ,小亚细亚 1种 ,北美
及 中美各 1 种川 . 主要有 : 北美枫香 ( L . 殉、 可 l翻 L . ) ,又称胶皮糖香树 ,分布在北美东南部 ,
树叶含缴草酮阁 ,树脂主要成分为苯 乙烯 、 香草醛 、 肉桂酸 、 龙脑等闭 。
枫香 ( L . 了沂。 sa 二 H an ce ) ,分布于中国东南部黄河以南地区 . 树脂含桂皮醇 、 桂皮酸 、 龙
脑等 。
苏合香 ( 乙 . 口 , 证 n alt is M il ) , 原产小亚细亚 ,其树脂含齐墩果酮酸等 。
此外 , 中国还有缺尊枫香 ( L . a e a l; e i n a e h a n g )和 山枫香 ( 石. 加 m o sa : 。 H a n 。。 v a r . m o , t i co za
R e h d
.
e t W i ls
.
)
。
枫香属各种之间的亲缘关系及其遗传变异乃为国内外学者感兴趣的研究对象 〔卜 `〕。 从
植物体内的某些特征性成分的异同来探讨植物的起源 、演化和相互间的亲缘关系具有重要
理论意义 ,同时对开发利用经济植物资源也有重要实用价值 。
黄酮类化合物以其结构相对简单 、稳定 、易鉴定以及在植物界中广泛分布而受到分类学
家的关注 . G 纽 n an is[ `〕曾对中国枫香和北美枫香的黄酮类化合物进行过研究 。
陈友地 71t 曾将挥发油的分析运用于植物化学分类及亲缘关系的探讨 。 aT t水闺亦曾分析
过北美枫香树叶中的挥发油成分 . 本文首次对枫香属 5 种树种的树叶黄酮类化合物组成及
枝条的挥发油进行了研究 ,并就其化学成分的异同论述它们的亲缘关系 。
` ] 9 9 0年 刁月 1 0 日收到稿件 .
G￡ 由姜紫荣同志测定 .
15 8 林 产 化 学 与 工 业 19 9 1年
一 、 实 验 方 法
1
. 黄酮类化合物
( ) 1提取方法 : 1月在 中山植物园采集实验用树叶 , 自然干燥后磨成粉末 . 取 g1 叶粉 ,
用 25 m L 浓度为 70 %的乙醇浸泡过夜 , 沸水浴中回流提取 30 m in ,趁热过滤 ,滤液留作分析
用 。
( 2) 薄板层析 : 载体 聚酞胺薄板 ( 10 x 10 c m )( 上海产 ) 。 展开剂 正丁醇 : 冰醋酸 : 水
分别为 5 : l : 4和 7 : 1 : 2 两组 ,其上层液作为展开剂 。 显色剂 1%的 IA Q : 乙醇液 。
(3 ) 高效液相色谱 : 仪 器 L C 6 A ; 色谱柱 c 。 ; 流动相 水 : 甲醇 ( 5 : 4 5) ; 流速
0
.
s m L / m i n ;检测波长 2 6 0n m 。
2
. 挥发油
( 1) 样品制备 : 于 12 月取一年生枝条 , 剪成小段 , 按中国药典规定的水蒸气蒸馏法提取
挥发油 。 挥发油呈黄色 ,有清香味。
( 2 ) G C /M S 分析条件 :仪器 J M S一 D 3 0 ,
色谱条件 质谱条件
色谱柱 : o v 一 1 0 1 玻璃毛细管柱 ( 0 . 3 4m m 义 3 2m ) 离化方式 : E l
柱箱温 : 1 0 0一 2 2 0℃ ( 5 ,C / m i n ) 离化电压 : 7 0e v
注入 口温 : 2 6 0 ,C 离化电流 : 3 0 0林 ^
柱前压 : 0 . 1 9 7 4 x 1 s0 aP 离子源温度 : 1 80 ℃
载气 : 氦 ;注入量 : 0 . 3 o L 分辨力 : 5 0 0
( 3 ) G c 定量条件 : 色谱柱 o v 一 1 0 1玻璃毛细管柱 ( 0 . 3 2m m x 3 2m ) , 柱温 8 0 ~ 2 2 0℃
(3 ℃ / m in ) ,进样 口温度 25 0℃ ,进样量 0 . 3匹 , 定量方式 面积归一化法 。
二 、 结 果 与 讨 论
1
. 黄酮类化合物
黄酮提取液在聚酞胺薄层层析的结果见图 l ,重复试验结果表明 ,每种样品表现出的黄
酮类化合物基本恒定 。通过不同展开剂的层析表 明 , 不同种 (变种 )所含的黄酮类化合物既有
相同部分 , 也有其差异之处 (见表 l ) .
从表 1 可看出 , 黄蔑昔为枫香属的共有成分 , 山枫香的黄酮化合物与枫香的黄酮相似 。
从图 l 可见 ,枫香与北美枫香含有一种比较特殊的黄酮化合物 ,根据林启寿 9[] 的研究报
告推测 ,此化合物可能是双氢懈皮素 , 由于没有标准物 ,不能在层析上进行定性 。
由于聚酞胺薄层层析谱基部没有完全分开 , 且黄酮类化合物的量需达到一定值时 , 肉眼
才能观察清楚 ( 紫外灯下 ) , 因此采用高效液相色谱进行了进一步的分析 (见图 2 ) 。
第 2 期 枫香属植物黄阴类及枯类化合物研究 1 5 9
表 1
T a bl e l
树 种 S P e c ies
枫香属植物的黄酮化合物
F la v o n io d s i n L 名q “记。杯必。 r Pla n st
芸香昔 黄蔑昔
R u血 A峨 r a明 iln
异拼皮昔
I取目u亡 r d tr i n
金丝挑昔
H y件 r加纽n
+十
+十
+一
北美枫香
枫香 乙 .
山枫香
缺粤枫香
苏合香
乙 . 翻尹翻了亡如
不,一乙 . 力” m一 v at . 用侧目初侧如L . 山汉梦口 . 。
L
.
O r沁别以幼
(+ ) : 存在 rP~ 。 ; (一 )
:不存在场 n一 rP , n ce
口公00
必09
口O公0。0300自é 0。西00态划é 00
口毋
.恤
O。0八日é口曲00。g。.口O。0么州公0。?0口o。口0。n曰é。口.
口公
犷 - 犷一了川犷万一字一乍爪广六厂 一 t一一亨一言一摘冲飞厂一亨一卞一了一亨一
展开剂 : 正丁醉一冰醋酸一水 (5 : l : 幻 展开剂 :正丁醉 一冰醋酸一水 (7 : l : 2)
曰 u a n t: , 一 b u 扭 n o l一 a C e t沁 ac id ~ w a et r ( 5 : 1 . 4 ) 曰au n t : 皿 一bu at n o 卜ac at 沁 a ic d 一w a et r ( 7 : 1 : 2 )
图 1 枫香树黄酮类化合物在不同展开剂中的层析谱
F堪 . 1 1 l l e th i n la y e r e h r o m a tog ar m fO f l a v o n o ids f r o m L匆“ 公乙刀,权曰 r in d让 fe r e n t s o lV e n t s y s6t m s
1
. 芸香昔 R ut 加 ; 2 . 黄蔑昔 户口 t r a吕目 in , 3 . 异拼皮昔 1汉闷 ue er itr 拍 ; 4 . 金丝挑普 H y aP r ic n , 5 . 北美枫香
乙 . 仰 r如刀如 ; 6 . 枫香 L . 了。 r~ 二
, 7
. 山枫香 乙. 了口”
~
va
r
. 栩口“ 纪。 勺 ; 8 . 缺粤枫香 乙 . 以汉犷`。 ; 9 . 苏合
香 乙 . , 交滋`以 ,
@ 暗棕 /黄色 (显色前在紫外灯下的颜色 /显色后在紫外灯下的颜色 )
aD
r k b r o w n /价 l lo w ( C0 1o r u n血 r L即 悦加 r e 血 v e lo Pin s /C 0 1O r u n de r U V a fet r d e v e l o p in名)
O 无色 /黄或黄绿色 (显色前在紫外灯下的颜色 /显色后在紫外灯下的颜色 )
OC l
o r l. / Y
e llo w o r y e l】o w汕 夕 e n ( C o】o r u n d er l )V 吮 fo r e 山 v e lo p加 8 /C o lo r u nde r U V a fet r d e v e lo p加 8 )
O 暗红 /暗红 (显色前在紫外灯下的颜色 /显色后在紫外灯下的颜色 )
aD
r k r曰 /D a r k r de ( C o lo r u n d e r IVJ be f o r e d e v e lo iP n g /伪 lo r u n d e r t lV 盯扭 r d e ve lo p i n s )
相似值的计算 : (峰面积相对值在 l %以下者忽略不计 ) 。
相似系数 C一架式中 w一 A , B 两种样品保留时间相同的峰数 ; a一样品 A 出现的, 目 ’ ” 门 、 ~ 一 a + b ~ ” 一 ’ 一 『 ’ 礴 , ” ’ “ “ r ,、 闪 一 碑 ’ , , 只 ’ 一 诩 “ J 一甲 ~ ’ 一 ” “ “ ’ 一 ~ ~ ” 廿
峰数 ; b— 样品 B 出现的峰数 。计算结果 : 北美枫香一枫香的相似系数 c 一 0 . 82 ; 北美枫香一苏合香的相 似系数 C ~ 0 . 50 ;
6 0 1林 产 化 学 与 工 ’ 业 9 19 1年
枫香 一苏合香的相似系数 c一 0 .0 4。
北美枫香
N o
( L沼心妙。而刀幽 )
Tim e c o
ne
.
1
。
42 3 2
.
5 3 1 1
1
.
8 92 7
.
58 9 9
2
.
2 8 23 4
。
5 45 1
2
.
9 9 1
.
2 3 3 1
3
.
2 3 16 1
.
9 45 7
3
.
9 3 3 6
。
76 79
枫香 ( f L .r o一 )N oTi m e e oe n.
1 1
.
43 1
.
8 8 3 3
2 1
.
8 98 30
.
3 9 18
32
,
3 32 1 9
.
9 5 4 6
4 2
,
8 9 3 1 8
.
8 4 6 8
5 3
、
1 2 7 1 5
.
0 08 9
6 3
.
9 4 7 4
.
6 7 0 2
苏合香
N o
( L
. 沂祀川以 is )
T lm e C o n C
.
1
.
7 6 7 6 5
.
9 1 2 7
2
.
7 0 3 8
.
9 4 4 1
2
.
8 9 7 1 8
,
7 4 1 3
3
.
9 4 4
.
60 7 4
图 2 三种枫香树叶黄酮类化合物的高效液相色谱图
F jg
.
2 hT
e H P LC 比 r o m a t o s r am of if a v o n o id s o f lea v es of th r e L匆“汤 ,。如 , s pe c i e s
由此可见 ,枫香与北美枫香亲缘关系较近 , 而苏合香与枫香或北美枫香的亲缘关系均较
远
2
. 挥发油
枫香属不同种的枝条含油率和挥发油的颜色均有差别 (见表 2 ) 。
表 2 帆香属三个种的挥发油
aT b l
e 2 hT
e v o la t il e 0 11 of t h
r e e s Pe e ieS f
r o m L落q u云己a仍b a r
种名 S侧沁 jes 颜色 e o lo u r 得油率 Y诫 ds ( % )
北美枫香 L . “ 梦,叭刀二 深黄 n a r k y e lxo w 0 . 0 4
枫香 .L 户” 刀
~
深黄 加 r k y e l lo w 0 . 05
苏合香 L . , 坛叻“ “ 浅黄 aP ze六 z zo w 0 . 0 8 -
通过 G C /M s 定性测定及 G c 定量 ,得出三种枫香的挥发油化学组成列于表 3 和图 3 。
第 2期 枫香属植物黄酮类及菇类化合物研究 16 1
表 3
Ta b l e 3
北美枫香 、 枫香和 苏合香挥发油化学组成
Th e e h e m i ca l
e o m PO Sl t io n of v o la ti l e 0 1i 1n
L
.
st 尹 a d fl ua , L . 扣 r脚 sa 朋 a n d L . 沂众沉勿之is
峰号 化合物名称
P ea k N o
.
oC m po
n e n 七
l , 旅烯 ( -a iP n e n e )
2 7
,
7
一二甲荃 一 3 一亚甲荃二环 (0 , 1 , l) 庚烷
7
,
7
一
D如 e比 y l , 孚服 ht y le n b i cy c】o ( 0 , l , 1 ) he P at n e
3 卜水芹烯 (卜 P七目扭 n由 e n e )
4 卜旅烯 (卜P i n e n e )
s a- 水芹烯 ( a- 确 e al n d r e n e )
6 a- 松油烯 ( a- T e r p in e n e )
7 卜甲荃一 6一异亚丙基二环 (3 , 1 , 0) 己烷
l
一
M e ht y l
一
6
一妇。 p r o Py l id e n e 一 b沁yC l o ( 3 , l , 0 ) h e X a n e
8 柠橄烯 ( L加 o n e n e )
9 △ 3一曹烯 (△ , 一。 r e n e )
1 0 卜松油烯 (卜 eT r p讯 e二 )
1 1 2
, ` ( a补对一金二烯 2 , 刁( 8卜 , 一 m e n ht a d加 n e
1 2 别罗勒烯 (月一加` m en e )
1 3 紫苏烯 (氏 r u l e n e )
1 4 菇品 一 4一醉 ( T e r p in e n 。 一 4一 )
1 5 , 菇品醉 (-a T e r p in oe l )
16 乙酸龙脑醋 ( OB nr ly a caet et )
1 7 少榄香烯 (△一曰。 m e n e )
1 8 卜榄香烯 (卜 El e m e n e )
19 顺石竹烯 ( . 一 ca r y o bP y u e n e)
2 0 律草烯 ( H u m u l e n。 )
2 1 反石竹烯 ( 加。那 一 aC r y o hP y l le n e )
2 2 卜革没茄烯 (卜 C u be 比 n e )
2 3 卜芹子烯 (卜 se xi n e n e )
2刁 别香树烯 ( A l o a r o m a d e n d r e n e )
25 钻把烯 ( e o , e n e )
26 少杜松烯 (` C a d i n e n e )
2 7 卜木罗烯 ( Y一 M u u r o le n e )
分子量 分子式 北美枫香
M W F
o r m u la L活心尹翻刀au .L
苏合香
C , o H
: 。 4 5
.
2 5
枫香
介济
~
L
·
3 4
.
6 0
价盛侧川钻
2 5
.
9 6
C 一o H I . 7 0 0
。
8 3
月了nUēl匕一吕79自翻匕.…2一吕nùC公C l o H 一C l o H 一C 一o H : .
C 一o H I.
2 4
。
2 0
0
。
2 0
n甘Où70心一艺l口U,ù心`OJ.2…nUO甘nù0óC 一o H一
几匕而户n流b血决月b弓dqU丹J,空O11J.,I1`..J卫ù且
比O叮奋ó”ù叹U,月…J,I确U1 3613 61 3 61 3 6
1 3 6
1 5 0
1 5 4
1 5 4
1 9 6
2 04
2 0 4
2 0 4
2 04
2 0 4
2 0 4
2 0 4
2 0 4
2 0 4
2 0 4
2 0 4
C 一oH 王.
C l o H : -
C 一o H I .
C 一oH 一
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C 一 H一* 0
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C 一。 H : ;
C , s H : -
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-
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C 一s H : -
C 一s H : ;
C l o H : .
l
。
7 9
1 2
.
5 1
0
。
3 1
6
。
3 6
1
.
4 9
l
。
4 0
1
.
1 3
0
。
3 0
0
.
9 1
0
。
4 0
5
。
9 3
0
.
3 7
5
。
5 0
l
。
5 2
l
。
4 7
0
。
1 0
0
.
3 0
0
.
4 2
7
.
6 5
8
。
1 4
1
.
4 5
0
。
4 3
0
。
2 0
1 0
.
4 7
2
.
8 0
0
.
2 9
0
.
4 3
0
.
4 5
0
.
4 0
5
.
1 1
l
。
8 0
7 2
28 1
一甲荃 一 4 (5 一甲荃 一 l 一甲撑一 4 一己烯墓环 己烯
(yC
c】o h e x e n e , 1一m e ht y l一 4 一 2 0 4 C 】s H : 。
( 5
一
m et h y l
一
m e ht y l
e n e 一 4一he
x e n y l )
0
。
8 7
29 1
,
2
,
3
,
4
,妇 , 7一六氢一 l , 6一二 甲基一 4 -
( 卜甲乙墓 )蔡
N a P h ht a l
e n e , 1
,
2
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一
h e x a hy d
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d加 e ht y l一 4一 ( l一 m e th y le ht y l ) -
3 0 3
,
4
,妇 , 5 , 6 , a8 一六氢一妞 , 8一二甲基一 2
( 1
一甲乙基 )蔡酮
哑hP th a le n o n e , 3 . 4 , 4 a , 5 , 6 , s a 一 be xa hy d r -o 4a ,
8
一
d加 e ht yl 一 2 一 ( l 一m e ht y le ht y l ) -
2 0 4 C
一s H Z。 2 0
2 2 0 C
一` H z . O 0
.
49 0
。
2 0 0
。
3 0
1 2 6 林 产 化 学 与 工 业 1 991 年
由于植物挥发油化学组成十分复杂 ,要从众多的成分中直观地进行比较是有困难的 , 必
须借助数理统计的方法 。通过下列公式计算树种间的相似系数 jYJ 和欧氏距离 dl 』 , 以揭示三种
枫香树种彼此间的亲缘关系 ,计算结果列于表 4 中 .
:瓜今 一 刀价 · 及 ,了卜 · 刀好 一 (刀粉 ) : 1 · 卜 · 及萝一 ( z : j ) 2 }
“ j 一 `
{全(、 一 。 ) :
表 4 三种枫香树的相似亲数 lYJ 和欧氏距 离山
aT b le 4 T h
e 节 , a n d d ” of ht r e s ep e le s f r o m L匆.谕价加 ,
项目 北奖枫香一枫香 枫香一苏合香 北奖枫香一苏合香
I t e叮 . 乙 . 目尹州介. 一 L · 介” 即~ L
. 户,一 L . 份坛时以初 L · 川尹郎讲~ L二喃, 划钻知 0 . 9 3 0 . 6 3 0 . 8 1
内 1 6· 7 1 26 . 38 25 . 2 1
由表 4可见 , 北美枫香与枫香有着较小的 .dj 和较高的 lYJ 值 ,其亲缘关系较近 . 同理 ,枫香
与苏合香树的亲缘关系就 比较疏远 。
由统计得出的结论同样可以从各样品中的单菇与倍半菇的含盘 (表 5) 中得到证实 .
表 5 三种帆香挥发油菇类含黄 (% )
aT b l
e 5 T h e et r pe n e e o n et n st in v o la t Ue o U s f r o 们n L匆“ 面拼如 r
单枯烃 单菇含氧化合物 倍半菇烃 倍半菇含载化合物
树种 s卿 ie s M o n o et r详 n e o x y se n 一 co n at in m s se 闪` et r伴n e o x y s e n 一 co n` n加 g
h y d r o c a r ob
n s m o n o t e r eP
n e h y d r a c a r ob sn ae
, 刁u iet r pe n e
北美枫香
乙 . 韶 .y a d刀翻
枫香
L
· 户”
~苏合香
6 9
.
1 1 2
.
3 4 1 2
。
65 0
.
4 9
7 1
.
4 4 3
。
0 9 1 6
.
1 3 O
。
2 0
50
.
3 4 10
.
0 2 1 7
。
98 0
.
3 0
L
. 份沁玛创钻
由表 5 可 以看 出 , 北美枫香和枫香与苏合香相比 ,其挥发油中含有更多的单菇烃 ,但单
菇氧化物的含量却明显低丁苏合香 。 同时 , 从表 3 可看出 ,北美枫香和枫香含顺石竹烯 (分别
为 5 . 9 3 和 7 . 6 5% ) ,而苏合香却不含顺石竹烯 ,而含反石竹烯 ( 1 0 . 47 % ) 。
总之 ,就挥发油的外观颜色 , 含量 , 化学组成综合可见 , 北美枫香与枫香的差别甚小 ,而
苏合香与上述两树种却有着较大的差异 . 黄酮类化合物也表现出一致的结论 , 即北美 (北美
枫香 ) , 东亚对应种间 (枫香 、 山枫香 )有着较近的亲缘关系 , 而东亚种与西亚种 (苏合香 )之间
亲缘关系较疏远 。
第 2 期 枫香属植物黄酮类及菇类化合物研究 1 6 3
枫香 北美枫香
`0 0 1 1 0 0
告ōsu份三
价莽10
,!;
。嘴`边J.1, es匕一su名ō
苏合香
1 5 m l n
F地. 3
图 3 三种枫香挥发油 G C /M s 总离子色谱
hT
e G C
一
M S ot at l io n e h r o m a t o g r a m o f v o扭 ilt e 0 1 o r ht r e L甲汤 ,川知 , s户尤 jes
参 考 文 献
【门 中国科学院中国植物志编辑委员会 , 《中国植物志》 ,北京 : 科学出版社 , 198 2 , 35 卷 (2 )分册 , 54 ~ 56 .
【2〕国家医药管理局中草药情报中心站编 , 《植物药有效成分手册 》 , 19 8 6 。
[3〕沈家玉 ,北美枫香树引种及应用初报 , 《中草药 》 , l g a 一, 1 2 ( 月) , 3 3~ 3 5 .
[ 4〕。 加旧 n翻 D E , Phy t OC h e m s阁 ^ s户 , st 讨 Ph yJ 昭 en y 切 aH m a m e五d a e , ^ n n . M加 . ao t . aG dr . 1 98 6 , 7 3 , 4 1 7
~ 4 3 7
,
[ 5〕 oe r r i t D a v idse , B io geo , a p h ie司 R e la t io n s拍体 氏 t w e n 丁 e m伴 r a t。 E冶s t e r n s^ 血 a n d T e m讲 r a t e E凌s t e r n N o r th
A m e r i ca
,
A n n
·
M isS
.
OB t
.
G a r d
.
1 9 8 3
,
7 0
,
4 2 1~ 4 2 3
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[ 6〕 H e s ha n an “ 以 . , I so e n职 m e v e r让ica t i o n o r ^ m e r caj 一。 i n e se H y b r id s o f L甲咖 ,。如 , a n d 乙: ,如峨挽注r , 、 ^ n n .
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1 6 4 林 产 化 学 与 工 业 1 99 1 年
S T U D Y O N C H EM IC A L C O M P O S IT IO N O F F L A V O N O I D S
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