全 文 ：药学学报 A eta P ha rma e eu ti a ei sni ea1 95 9, 3 0 ( 7 ) : 52 6~ 5 3 0
新疆秦本有效成分研究 ’
咕 马亡 五` 工` 子志 白
l,’J丫刁口 二反 J ` }及矛冈人
(中国医学科学院 、 中国协和医科大学药物研究所 , 北京 1 00 0 50)
摘要 从新疆箕本 (。 , 扔以玩公“ 留娜如如刀 hT el )的根茎中分到七个化合物 ,根据理化常数和光谱解
析 ,分别鉴定为 e o n流 l i n ( I ) , ( E卜 3一 m e t h o x y 一 4 , 5一 m e th y le n ed io x y e in n a m ie a l d e h yd e ( 11) , ( E卜 3一 m e th o x y -
4
,
5
一
m e th y一e n目 io x y e i n n a m i e a一e o h o 一(川 ) , (召卜 3一 m e th o x y 一 4 , 5 一 m e th y le n司 io x y e in n a m i e a e记 ( Iv ) , 肉豆范
酸 (m y r s, t se i e a e i d , v ) , 阿魏酸 ( f e r u 一i e a e id , v l )和香草醛 ( v a n i l i n , v l l ) 。 其中 I 为新化合物 ,其余均为首
次从该植物中分到 。 经药理实验表明化合物 1 一 v 对四抓化碳引起的小鼠转氨酶升高有降低作用 ,
对丙酸杆菌引起的小鼠免疫性肝损伤有保护作用 。
关键词 新疆燕本 ; c on i se il n ; 肉豆葱酸 ; 阿魏酸
新疆菜本为伞形科山芍属植物鞘山芍 (伽如悦心吸翻 之娜娜叻朋 T h el )的根茎 , 主要产于新疆的
天山和阿尔泰山一带 , 常作为覃本的代用品入药 , 有祛风散寒 、 止痛之功效 , 主要用于治疗风
寒感冒 、巅顶疼痛 、 风湿痹痛 、 胃痉挛及疥虎等〔 , ’ 。 我们对其乙醇提取物进行了药理筛选 , 表明
其有肝保护作用 。 戴斌等〔2 ,曾利用气相色谱一质谱一计算机联用对新疆尼克县产的新疆覃本
挥发油进行分析研究 ,鉴定了二十五个挥发油成分 ,其它成分未见报道 。 为了比较新疆箕本与
真本化学成分上的异同 ,进一步寻找有效成分 ,我们对新疆真本化学成分进行了研究 , 共分离
鉴定了十五个化合物 , 已报道了八个化合物的结构 〔3 , 。 本文继续报道七个化合物的结构鉴定 ,
其中 I 为新化合物 。
O CH s
化合物 1 为白色针状结晶 , m p 1 19 ~ 1 20 ℃ , 高分辨质谱 ( H RM S )给出分子离子峰 m z/
4 0 0
.
1 1 8 8
, 确定分子式为 c Z , H Z o o 。 , (理论值 4 0 0 . 1 15 8 ) 。 E IM s 给出五个主要离子峰经 H RM S
分析可解析如下 : m / z (% ) 4 0 0 (M + , 7 0 ) , 19 1 ( 1 0 0 )是由分子醇体部分脱 o H 而成 , m / 2 1 6 5
( 70 )为分子中狡酸部分节基裂解而产生的离子峰 , m z/ 16 1 (6 8) 是由 m z/ 1 91 脱 C H Zo 而成 ,
m z/ 13 ( 40 )可能是由 m z/ 1 61 碎片中的亚甲二氧基脱 c o 而形成的碎片离子 , 见图 l 。
本文于 19 9 4年 1 1 月 7 日收到 。
, 国家自然科学基金资助课题
DOI : 10. 16438 /j . 0513 -4870. 1995. 07. 010
药学学报 ^et a P ha rma eu et i eaSin i ea1 9 9 5;3 0( 7 ) : 5 6 2 ~3 5 05 27
209
C H, 0
爪 / 2 4 0 0 乡`
一 CH: 0 O C H:
m /
2 1 6 1 m /
: 1 3 3
F i g 1 M S f r a g m e n t s o f e o m op u n d 1
.
红外光谱显示分子中存在酷毅基 ( 1 7 2 0 c m 一 ’ ) , 碳碳双键 ( 1 63 5 , 1 6 1 0 c m 一 ` ) 。 从紫外光谱 入黑“
mn (
IgQ 。 ) : 2 1 2 ( 4
.
1 )
, 2 7 2 ( 4
.
7 )可以看出 I 是一个多取代的芳香化合物 。 在 ’ H N M R 谱 (见表 1 )
中存在着两个甲氧基 ( 6 3 . 5 9 , 3 . 9 0 各 3H , s ) , 两个亚甲二氧基 ( 6 5 . 9 5 , 5 . 9 6 各 ZH , s ) , 四个
芳氢 (2 一 H , 6一 H , 2 ` 一 H , 61 一H )和二个烯氢 ( 7一 H , 8一 H ) 以及两个亚 甲基信号 , 其中 。 亚 甲基信号
在 6 3 . 5 5 ( s ) , 表明该基团只能与两个季碳 (苯环和醋碳基 )连接 , c 。 亚 甲基信号在 6 4 . 7 2 ( d ,
aT b 1
I H N M R s钾 c tr a l da at o f e o m op u n ds l一 Vl l
H 1 11 111 IV
’ V ` V I . V l l .
6
。
4 9 d
( 1
.
3 )
6
.
6 4 d
( 2
.
2 )
6
.
5 2 d
( 1
.
4 )
7
.
0 1 7
.
0 6 d
( 2
.
0 )
7
.
4 0 d
( 1
.
3 )
6
.
7 8 d
( 6
6
。
6 0 d
( 1
.
3 )
6
。
4 9
( 1 5
.
8 )
6
。
l l dt
( 1 5
.
8
,
6
.
4 )
4
。
7 2 dd
( 6
.
4
,
1
.
3 )
3
。
9 5
5
.
9 5 5
6
。
4 6 d
( 1
.
8 )
6
。
s l d
( 1
.
8 )
3
。
5 5
3
。
8 8 8
5
。
9 6 5
6
.
7 2 d
( 2
.
2 )
7
。
3 0 d
( 1 5
.
0)
6
。
s d
( 1 5
.
0
,
9
.
0 )
9
.
6 d
( 9
.
0 )
3
.
9 5
6
.
0 5
6
.
6 0 d
( 1
.
4)
6
.
4 8 d
( 13
.
1)
6
.
2 2 d dd
( 13
.
1 , 4
.
2
,
4
.
2 7
( 4
.
2
, 1
.
5 )
7
.
0 1 7
.
2 2 d
( 2
.
0 )
1 2
.
7 5
森
7
.
48 d
( 15
.
8 )
6
.
42 d
5 ) ( 1 5
.
8 )
1 2
.
2 1 5
( 6
.
4
, 1
.
3 )
7
.
4 1 d d
( 1 5
.
0 )
6
.
3 4 d
( 1 5
.
0 )
1 2
.
0 6 5
7
.
40 d
( 1
.
7 )
7
.
4 1 d d
( 8
.
5
, 1
.
7 )
7
.
0 4 d
( 8
.
5 )
9
.
8 2 5
OUōb口`dO C H 3
CH Z
2
尸
9 s
9 5 5
3
.
8 4
6
.
U S :: :
3
.
8 1 3
.
9 5
7即
吸X : H s
C H Z
OC m po un ds l
,
111
,
VY
,
V l an d Vl l w
e r e m
eas
u r
ed
a t 5 0 0 M H z
.
C o m op
u n ds 11 a n d V w e r e m ` 招 u r ed a t 9 0 M H z
.
.
T h撰 co m op un ds w e r e at k e n in D M S压 d 6 , ht e o ht e sr in C 〔 K {1卜
药学学报 ^ et aph r am e aeuti e asi ni e a19 9 5, 3 0 ( 7 ) : 5 2 6~ 5 3 0
J 一 6 . 4 , 1 . I zH ) , 其化学位移值和偶合常数均表明该亚 甲基一端与氧连接 , 另一端与烯碳相
连 , 8一 H 的偶合常数 ( 6 6 . 1 1 , dt , J ~ 巧 . 8 , 6 . 4 zH )与 C 。 亚甲基的偶合常数一致 , 说明 C 。 连接
的烯氢与 9一 H 相偶合 。 7一 H 的信号在 6 6 . 4 9 d( , J 一 1 5 . 8 zH ) , 从 7一 H 和 8一 H 的偶合常数可以
看出这两个烯氢是反式构型 。 其余四个低场氢均为双峰 ,偶合常数为 1 . 3 H z , 均为苯环上 间
位偶合的氢 。 ` 3 c N M R (见表 2) 给出 21 个碳信号 ,结合 D E p T 谱分析 , 其中六个连氧芳碳信号
分别为 6 : 1 4 9 . 3 ( c 3 ) , 1 4 9 . 0 ( C 3, ) , 13 5 . 5 ( C ; ) , 1 3 5 . 5 ( C ; , ) , 1 4 3 . 6 3 ( C S )和 1 4 3 . 6 6 ( c s ) , 二个
亚 甲二氧基信号分别在 6 : 1 01 . 4 和 1 01 . 5 。 其它化学位移值均符合结构式 I 的推断 。 由以上
数据可以确定化合物 x 是 由 3一 m e t h o x y 一 4 , 5一 m e t h y l e n ed io x y e in n a m ic ia c o h ul 和 3一 m e t h o x y 一 4 , 5 -
m e th y 一e n e d io x y ph e n y一a e e t iC a e id 缩合而成的酷 ,其结构如图 1 所示 。 命名为 e o
mose
l i n
。
T a b 2 1, C N M R s pe
c tr a l da at o f e om 卯 u n ds l~ V l l
l
2
3
4
5
6
7
8
9
(X : H 3
C H Z
]尸
2
`
3
,
4 尸
5
,
6
,
7夕
8
`
《X 二H 3
C H Z
1 2 8
.
1
1 0 8
.
9
1 49
.
3
1 3 5
.
5
1 4 3
.
6
1 0 0
.
2
1 3 4
。
l
1 2 1
.
7
6 5
.
3
5 6
.
7
1 0 1
.
5
1 3 1
.
2
1 0 7
.
1
14 9
.
0
1 3 5
.
5
1 4 3
.
7
1 0 1
.
5
4 1
.
3
1 7 1
.
2
5 6
.
3
1 0 1
.
4
1 27
.
2
1 09
.
7
1 49
.
5
1 38
.
2
1 4 3
。
7
1 0 2
.
1
1 2 8
。
7
1 5 2
。
4
1 9 3
.
3
5 6
.
6
1 0 1
。
7
1 2 7
.
2
1 0 6
.
6
1 4 9
.
1
1 3 5
.
0
1 4 3
.
5
1 0 1
.
4
1 3 1
.
6
1 3 0
.
9
12 8
.
0
10 9
.
4
14 8
.
6
13 6
.
6
14 3
。
2
10 1
.
3
1 17
.
5
1 43
.
9
16 7
.
6
5 6
.
3
1 0 1
.
7
12 4
。
8
10 9
.
7
14 8
.
3
13 8
.
8
14 2
.
7
10 2
.
1
16 6
。
3
6 5
.
3
5 6
.
5 5 6
.
2
10 2
.
9
1 25
.
9
1 15
。
6
1 49
.
1
1 4 7
.
9
1 1 5
.
6
1 2 2
.
2
1 4 4
.
0
1 1 1
.
1
1 6 8
.
1
5 5
.
7
1 5 1
.
7
1 1 4
.
4
1 4 7
.
2
13 0
.
0
1 47
.
2
1 0 8
。
9
1 9 0
.
7
10 0
。
0
C o m op
u n d s l ~ 111
a n d V l l w e r e m e a s u r de a t 1 2 5 M H z
,
in C〔 ( 13 . C o m po u n d s IV ~ V l w e r e m ae s u rde a t 1 2 5
M H z
,
in D M S O
一
d e
.
实 验 部 分
熔点用 B `犯 t ius 熔点仪测定 , 未校正 。 紫外光谱用岛津 U v 2 40 仪测定 , 红外光谱用 eP kr in -
E lm e r 3 9 9 仪测定 , K B r 压片 。 质谱用 z A B 一 ZF 仪测定 , 核磁共振谱用 B r u k e r A M 一 5 0 0 , F X 一 9 0 核
磁共振仪测定 , T M s 为内标 , C oc l 3 为溶剂 。 分离用硅胶为青岛海洋化工厂产品 。
新疆莫本采自新疆尼克县 。
化合物 l ~ v n 的分离
新疆其本 1 4 . 25 kg , 粉碎后 95 % tE 0 H 反复渗滤提取 , 浓缩后得提取物 2 . 35 kg , tE o H 提
取物用硅胶 ( 1 0 ~ 2 0 目 ) 3 . s kg 拌样 ,在沙氏提取器 中依次回流洗脱 ,石油醚洗脱部分 8 46
g
,
a
Z o 洗脱部分 2 3 9 9 , ( e H 3 ) Z e o 洗脱部分 3 1 1 5 , M e o H 洗脱部分 6 4 1 9 。 E t Zo 部分反复加压
药学学报 Ae taP ha r m a e eu ti ea Si n i ea1 5 9 9;3 0( 7 ):52 6~ 53 0
硅胶柱层析 , 用石油醚一 tE 0 cA 梯度洗脱 , 每份 2 0 ml ,从第 25 份得 1 20 m g , 19 一 2 份合并得
11 7 7 5 m g
, 从第 2 6 份得 111 7 0 0哪 , 从第 2 9 份得 Iv 1 4 7 m g , 从第 3 0 份得 v 2 . 7 9 , 从第 3 1份
得 v l 6 8 9 m g 和从 1 3一 1 5 份得 v l l 8 9 m s 。
化合物 l一 v l l 结构鉴定
化合物 I 白色针晶 , m p 1 19一 1 2 0℃ 。 xR ( K sr ) e m 一 ` : 2 9 0 0 , 1 7 2 0 , 1 6 3 5 , 1 5 1 0 , 1 4 5 0 , 14 3 0 ,
1 3 6 0
, 1 3 2 0
,
1 2 5 0
, 12 0 0
, 1 1 3 0
, 1 0 9 0
, 1 0 6 0
, 1 0 4 0
,
9 6 5
。
UV 入禁毖H n m ( 10 9 。 ) : 2 1 2 ( 4 . 7 ) , 2 7 2 ( 4 . 1 ) 。
E l
一
M S m / z ( % )
:
4 0 0 ( M
+ , 6 5 )
, 1 9 1 ( 1 0 0 )
,
1 6 5 ( 7 5 )
, 1 6 1 ( 7 0 )
,
1 3 3 ( 4 0 )
, 1 1 8 ( 8 )
,
1 0 5 ( 5 )
,
9 0
( 1 0 )
, 7 7 ( 1 2 )
。 `
H 和 ` s c N M丑 谱数据见表 l 和表 2 。
化合物 1 黄色针晶 , m p 1 32 ~ 2 3 4℃ 。 元素分析 e l , H ; 。 o ; , 理论值 % : e 6 4 . 0 , H 4 . 5 ; 实
验值% : c 6 4 . 2 , H 4 . 9 。 IR ( K B r ) e m 一 ` : 2 9 2 0 , 2 5 0 0 , 1 6 8 0 , 1 6 5 0 , 一6 3 0 , 1 6 1 0 , 1 5 9 0 , 一5 0 0 , 1 4 7 0 ,
1 4 5 0
, 1 4 3 0
, 1 3 9 0
, 1 3 6 0
, 1 32 5
, 12 4 0
, 12 1 0
, 1 1 3 0
, 1 0 9 0
,
1 0 4 0
,
9 6 0
,
9 2 0
,
8 3 0
,
8 1 0
。
U V入盟 H n m ( 109
: )
: 2 0 4 ( 4
.
1 7 )
,
2 4 4 ( 4
.
2 2 )
, 3 3 8 ( 4
.
2 4 )
。
E l
一
M S m / z (% )
: 2 0 6 ( M +
,
1 0 0 )
, 17 8 ( 4 5 )
, 1 6 3 ( 5 )
,
1 5 2
( 7 )
, 1 4 7 ( 6 )
, 1 3 3 ( 1 4 )
, 1 1 9 ( 6 )
, 1 0 5 ( 2 2 )
,
9 1 ( 9 )
, 7 7 ( 2 8 )
。 ’ H 和 ’ 3 e N M R 谱数据见表 l 和表 2 。
根据以上分析 ,化合物 11鉴定为 ( E ) 一 3一m e t h o x y 一 4 , 5一 m e th y一e n城 o x y e i n n a m i。 a ld e h y d e 〔` , 。
化合物 m 白色针晶 , m p 7 8一 79 ℃ 。 元素分析确定分子式 e , I H 1 2 o 。 ,理论值 % : e 6 3 . 4 6 ,
H 5
.
7 6 ; 实验值% : e 6 3 . 8 2 , H 5 . 8 9 。 IR ( K B r ) e m 一 ` : 3 3 0 0 , 2 9 0 0 , 2 8 4 0 , 1 6 3 0 , 1 5 1 0 , 1 4 5 0 ,
1 4 3 0
, 1 3 7 0
, 1 3 15
, 1 2 5 5 , 1 2 4 0
, 1 2 0 0
, 1 1 3 5
,
1 0 8 5
, 1 0 5 0
,
9 5 0
。
U V 入黯 H xn ( 109 。 ) : 2 2 0 ( 4 . 3 9 ) , 2 7 5
( 4
.
7 )
。
E l一 M S m / z (% )
:
2 0 8 ( M +
,
1 0 0 )
, 1 8 0 ( 2 8 )
,
1 6 5 ( 9 0 )
,
15 2 ( 3 5 )
,
1 4 9 ( 2 5 )
, 1 3 3 ( 1 0 )
,
1 2 1
( 2 5 )
, 1 0 5 ( 1 0 )
,
9 1 ( 1 7 )
, 7 7 ( 3 2 )
。 ’ H 和 ` , e N M R 谱数据见表 1和表 2 。 根据光谱分析 ,化合物 111
鉴定为 ( E ) 一 3一 m e th o x y 一 4 , 5一m het y le n曰i o x y e i n n a m i。 a l e o h o l 〔` , 。
化合物 W 白色针晶 , m p 2 25 一 2 27 ℃ 。 元素分析确定分子式 lC l lH o o s , 理论值% : c
5 9
.
4 5 , H 4
.
5 0 , 实验值% : e 5 9 . 2 6 , H 4 . 4 9 。 IR ( K B r ) 。 m 一 ` : 2 9 0 0 , 2 6 0 0 , 16 9 0 , 1 6 4 0 , 2 6 0 0 ,
1 5 1 0
, 1 4 5 0
, 1 4 3 0
, 1 3 2 0
, 1 3 0 0
,
12 4 0
, 1 2 3 0
,
1 2 1 0
, 1 15 0
, 1 1 0 0
,
1 0 4 0
,
9 9 0
,
9 5 0
,
9 3 0
。
U V入留毖Hmn ( 109
。 ) : 2 2 2 ( 4
.
4 )
,
3 10 ( 4
.
2 )
。
E l
一
M S m / z ( % )
: 2 2 2 ( M +
,
1 0 0 )
, 2 0 5 ( 1 0 )
,
1 7 6 ( 1 0 )
, 1 4 9 ( 1 4 )
, 1 2 1
( 5 )
, 7 7 ( s )
。 ` H 和 ` , C NM吸 谱数据见表 1 和表 2 。 根据光谱分析 , 化合物 I v 鉴定为 ( E卜 3-
m e ht o x y
一
4
,
-5 m het y le
n曲ox y e in am i e a e id 〔` , 。化合物 v 桔红色棱晶 , m p 1 80 ~ 1 83 ℃ 。 元素分析确定分子式 C , sH 0 5 , 理论值% : c
5 5
.
1 , H 4
.
0 8 ; 实验值% : e 5 5 . 2 , H 4 . 0 7 。 琅 ( “ r ) c m 一 ’ : 2 9 2 0 , 2 6 4 0~ 2 5 2 0 , 1 6 8 0 , 1 6 3 5 ,
1 6 0 0
, 1 5 1 0
, 1 4 6 0
, 14 3 0
, 1 3 7 0
, 13 3 0
,
1 2 8 0
,
1 2 2 5 , 1 2 0 0
,
1 18 0
, 1 1 2 0
, 1 0 8 0
, 1 0 4 0
,
9 4 0
,
9 2 0
。
U V入留毖H
mn ( 109
。 ) : 2 1 5 ( 4
.
3 3 )
, 2 7 3 ( 3
.
8 6 )
。
E l一 M S m / z ( % )
: 1 9 6 ( M +
, 10 0 )
, 1 8 1 ( 1 5 )
,
15 1 ( 2 5 )
,
1 2 3
( 5 )
,
9 5 ( 5 )
, 7 7 ( 4 )
。 ’ H 和 ’ 3 c N侧丑 谱数据见表 1 和表 2 。 综上所述 ,化合物 v 为 3一 m e th o x y 一 4 , 5-
m e ht y le n ied
o x y加 n z o ic a c id ,与已知化合物 m y r i s t ie i e a e i d 为同一化合物 〔` 〕 。
化合物 v l 白色针晶 , m p 14 5一 1 4 8 oC 。 元素分析确定分子式 e , 。 H l o o ; , 理论值 % : e
6 1
.
8 5
, H 5
.
1 5 ; 实验值% : e 6 1 . 3 0 , H 5 . 14 。 IR ( K B r ) c m 一 ’ : 3 4 0 0 , 2 9 1 0 , 2 6 0 0 , 16 8 0 , 1 6 6 0 ,
16 0 5
, 1 6 0 0
, 1 5 0 0
, 1 4 6 0
,
1 4 2 5 , 1 3 7 5
,
1 3 2 0
, 12 7 0
, 12 0 0
,
1 1 7 0
,
1 1 1 0
, 1 0 3 0
, 9 7 0
,
9 4 0
,
8 5 0
。
U V入留 H
mn (
109 。 ) : 2 1 7 ( 4
.
18 )
, 2 3 3 ( 4
.
1 0 )
,
2 9 5 ( hs )
,
3 2 0 ( 4
.
2 7 )
。
E l一M S m / z ( % )
: 1 9 4 ( M +
, 1 0 0 )
, 1 7 9
( 2 0 )
, 1 6 1 ( 5 )
,
1 3 3 ( s )
, 1 0 5 ( 1 0 )
,
9 5 ( 7 )
, 7 7 (一2 ) 。 ` H 和 ` , e N M R 谱数据见表 l 和表 2 。 化合物 v l
的 IR , ` H 和 ` 3 e N M R 谱与 fe r山 i e a e id 标准图谱一致 。 因此 ,化合物 v l 鉴定为 f e r u u e a icu 。
化合物 v l l 白色针晶 , m p 7 ,l ~ 7 s oC 。 分子式 e 8 H 8 o 3 。 琅 ( K B r ) e m 一 ` : 3 4 4 0 , 3 15 0 , 17 0 0 ,
1 6 8 0
,
1 6 0 0
, 15 1 5
,
1 4 7 5
,
1 4 3 0
.
14 1 0
.
! 3 8 0
,
1 3 0 0
,
1 2 7 0
,
1 2 1 0
,
1 1 5 0
,
I J 2 5 , 10 3 0
,
9 6 0
。
E l一 M S m / z
53 0药学学报 A et a Ph a rm a eu et ia eS in ie。 1995 . 3 0( 7) : 52 6 ~5 3 0
(%)
: 152 ( M
+ , 100)
, 137 (8 )
,
123( 18 )
,
109 ( 20)
,
8 1( 30)
。 `H和` , cNM R谱数据见表 1和表 2。
与香夹兰醛标准品比较二者相同, 因而确定为香夹兰醛(van il in ) 。
致谢 本所仪器分析室代测光谱 ,分析室代测元素分析。 新疆戴本样品由新疆维吾尔自治区药检所刘勇
民主任药师采集并鉴定.
参 考 文 献
中华人民共和国药典委员会编. 中华人民共和国药典. 199。版一部. 北京:化学工业出版社 , 199。 , 343
戴斌. 四种戴本药材挥发油的气相色谱一质谱分析比较· 药学学报, 19 8 , ” · 361
陈若芸,于德泉. 新班策本化学成分研究. 中草药, 19” , “ , 5 12
焉场李再江 ,松山客子 ,福本雅代等. 唐策本刃成分研究. 生菜攀稚志 , 1983 , 37 : 4 18
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